Quimica IV

Aminas
Primarias, Secundarias y Terciarias

Integrantes:
Badillo Escobar Laura Adriana.
Roblero Osornio Abigail.
Torres Alarcón Frida.
 ¿Qué son las aminas?

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que

se consideran como derivados del amoniaco (NH3) y

resultan de la sustitución de los hidrógenos de la

molécula por los radicales alquilo o arilo. Según se

sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas

serán primarias, secundarias o terciarias,

respectivamente.
Características
Par electrónico libre.

Forma tetraedica distorsionada.

Presenta hibridación sp3.

4
Ángulos de enlace de aproximadamente

107°

Son volátiles.
1
3
2
Son compuestos polares que pueden
formar puentes de hidrógeno.

Tienen puntos de ebullición y de fusión

altos.

Son solubles en agua.

La propiedad más característica de las

aminas es su olor a pescado
descompuesto.
Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una

base de Lewis, o como

un nucleófilo, debido
al par de electrones no enlazantes sobre el
átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar
también como base de Bronsted-Lowry
aceptando el protón de un ácido.

Secundarias > primarias > terciarias

A Adrenalina y la noradrenalina:
Hormonas.

B Dopamina y serotonina:
Neurotransmisores.

C Acetilcolina
Molécula iónica.
 Aminas Primarias
Son las aminas que contienen solo un grupo alquilo
o arilo que está unido al átomo de nitrógeno en su
estructura cuando una molécula de amoníaco está
unida a tres átomos de hidrógeno, uno de estos
átomos de hidrógeno se desliga con el átomo de

nitrógeno y se reemplaza por un grupo alquilo o

arilo.
 Sustancias donde se encuentran

Etilamina: Como estabilizante de látex de

caucho, agente de curado de resinas epoxi,
refinado de petróleo, manufactura de
detergentes y colorantes, extracción de
disolventes y síntesis orgánica.

Propilamina: Se emplea para laborar resinas

textiles, fármacos, pesticidas y otras
substancias químicas

Metilamina: Producción de bactericidas,

insecticidas, y explosivos; ademas de
solvente y aditivo de aceites lubricantes.


Aminas secundarias
¿Qué son?
Son aminas que tienen dos grupos Características
alquilo, unidos al átomo de N, y se
Intervalos similares de basicidad con aminas
reemplazan dos átomos de H del primarias y terciarias.
amoniaco.
Estructura R-(NR'H)

Átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R.

Se oxidan fácilmente para dar hidroxilaminas.

Propiedades
Átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, pueden
recibir y donar enlaces de hidrógeno.

Enlace N-H pueden formar enlaces puentes de hidrógeno entre

ellas, y con otras moléculas que tienen enlaces O-H.

Puntos de ebullición altos mayores que las aminas terciarias.

Sustancias básicas.

Aceptores de protones.


Sustancias donde se
encuentran
A
Dietilamina: Producidas para colorantes, resinas,
solventes, elaboración de caucho, textiles, fármacos.

Dimetilamina: Depilador en bronceados, tintes,

B
aceleradores de gomas, jabones, componentes de
limpieza y fungicida agrícola.

C Dietanolamina: Disolvente, cosméticos, shampoos,

estabilizador de pH y para crear la textura cremosa y a la
vez espumosa, productos farmacéuticos o para el hogar
como humectante, detergentes, aditivos de cemento,
pesticidas y aceites de perforación y corte.


Aminas Terciarias
Características
1
Las aminas terciarias puras no
pueden formar puentes de hidrógeno
¿ QUÉ SON?
Son las aminas que contienen 3 2
Las aminas son simples cuando los
grupos alquilo unidos al átomo grupos alquilo son iguales y mixta
cuando son diferentes.
de nitrógeno.
Sus 3 átomos de hidrógeno se 3 Son poco solubles en agua.
desligan con el átomo de
nitrógeno y se reemplaza por un 4 Tiene puntos de ebullición más
grupo alquilo o arilo. bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos
moleculares semejante.
 A Trietilamina
En la industria fotográfica, la se utilizan como
aceleradores para reveladores. Se utiliza en la
elaboración de agentes impermeabilizantes, y
como catalizador, inhibidor de la corrosión y
propelente.

B Trimetilamina

Sustancias donde Se emplea como agente de advertencia (olor)

en gas natural, para atraer insectos, y en la
fabricación de substancias químicas.
se encuentran C Dimetiletilamina
Se utiliza como producto intermedio en la
fabricación de agentes farmacéuticos, productos
de caucho, inhibidores de la corrosión, así como
agente catalizador para las arenas de moldeo en
la industria de fundición o agente de
endurecimiento en la formación de polímeros.
 Cuadro
Cuadro comparativo
comparativo

Aminas Primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

Un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de

Dos grupos alquilo o arilo están unidos al
Tres grupos alquilo o arilo están unidos al átomo

Estructura
nitrógeno en su estructura. átomo de nitrógeno en su estructura. de nitrógeno en su estructura.

Son más básicas que todas las aminas,

Las aminas terciarias son menos básicas que las

Son menos básicas que las aminas secundarias

Basicidad incluidas las aminas primarias, terciarias y el
secundarias, pero más básicas que las primarias y

y terciarias, pero más básicas que el amoníaco.

amoníaco. el amoniaco.

Muestran un impedimento estérico debido a los

Obstáculo estérico Ningún gran obstáculo estérico. Sin gran interrupción estérica. grupos alquilo unidos en el mismo átomo de

nitrógeno.

No tienen enlace N-H, no pueden formar enlaces

Altamente polares debido a los enlaces N-H

Polares debido al enlace N-H que les
intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar

Polaridad
que les permiten formar puentes de hidrógeno permiten formar puentes de hidrógeno puentes de hidrógeno con moléculas que tengan

enlaces O-H.

Tienen los puntos de ebullición mas altos de las

Puntos de ebullición mas bajos que las aminas

Puntos de ebullición más bajos que las aminas

Punto de ebullición aminas. (pero con puntos de ebullición menores

primarias, pero mas altos que las terciarias primarias y secundarias

que los alcoholes y los ácidos carboxílicos.)
 Nom en cl at ura
Preferencia de grupos funcionales de química orgánica:
1
Ácido
2 Ester
3 Amida
4
Nitrilo Según la preferencia de grupos
5
Aldehído funcionales de química orgánica las
6
Cetona aminas pueden ser nombradas de dos
7
Alcohol formas: Si es el grupo principal tiene
8
Amina sufijo -amina y si es un sustituyente o
9
Éter grupo secundario tendrá el prefijo
10
Doble enlace amino-.
11
Triple enlace
12
Nitro
13
Halógeno
14 Radical
 Nom en cl at ura
1
Para nombrar a las aminas primarias cuando son el grupo principal, se indica el nombre del
radical alquilo y se le agrega el sufijo -amina.

EJEMPLOS:

Metilamina Etilamina Propilamina Terbutilamina

 Nom en cl at ura
Para nombrar a las aminas primarias, cuando es un sustituyente:

1 Se identifica la amina y el grupo funcional más importante que la amina (en este caso

el ácido carboxílico).

2 Se identifica cadena principal que contiene el grupo funcional más importante (en este

caso el ácido carboxílico) y se enumeran iniciando del lado donde se encuentre el

grupo funcional principal.

2 Ahora si se pasa a nombrar: Se comienza indicando que es un ácido, después se ponen

los radicales indicando el número del carbono en el que se encuentran y por último el

número de carbonos seguido del tipo de enlace (en este caso "-ano" por que son

simples enlaces). Como el amino pasa a ser secundario de utiliza el prefijo amino-

Ácido-3-amino butanoico
 Nom en cl at ura
1 Para nombrar las aminas secundarias y terciarias como grupos principales se nombran los
grupos alquilo en orden alfabético, uniendo estos nombres al sufijo –amina. Si los sustituyentes son

iguales se usan los prefijos di o tri.

EJEMPLOS:
 Nom en cl at ura
Para nombrar las aminas secundarias y terciarias como grupos principales:

1 Se identifica la amina y el radical con más carbonos (en este caso el propil).

2
Se nombran todos los radicales como sustituyentes

Etil Propil

Metil

3 Se nombran los grupos alquilo en orden alfabético indicando su localización con una N, que

muestra que está unido a una amina y se une el radical con más carbonos al sufijo –amina. Si los

sustituyentes son iguales se usan los prefijos di o tri.

N-etil-N-metil propilamina
 Referencias
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