USOS INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES
Química Orgánica II – 2020-II
Weendy Ariadna Borondy Rincón
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que poseen un grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un átomo
de carbono por medio de un enlace covalente. Son de los compuestos más comunes y versátiles, siendo de
utilidad para la industria alimentaria, farmacéutica y automotriz. Algunos de los alcoholes inferiores de
mayor interés industrial son el metanol, el etanol, el propanol, el isopropanol y el glicerol. A continuación,
se presentarán los usos industriales más importantes de cada uno de ellos.
METANOL
También conocido como alcohol de madera, es un líquido
incoloro, volátil e inflamable con un ligero olor alcohólico en
estado puro. A diferencia del etanol, es altamente nocivo para
la salud. Tiene un peso molecular de 32,04 g/mol, punto de
ebullición de 67,4 °C y punto de fusión de 97,8 °C.
Entre 1830 y 1930, se extraía por la destilación seca de madera
Figura 1. Conformación 3D del metanol, Recuperado de
a 350 °C, sin embargo, este alcohol contiene más contaminantes [Link]
que el metanol de grado químico disponible en la actualidad. on=3D-Conformer
Se usa principalmente como disolvente industrial tanto para la producción de tintas, resinas, adhesivos y
colorantes como para la fabricación de productos farmacéuticos importantes para el colesterol,
estreptomicina, vitaminas y hormonas.
Aproximadamente, el 45% del metanol a nivel mundial se usa para la producción de energía. Se considera
como un sustituto potencial del petróleo, ya que forma una menor cantidad de ozono, menos emisiones de
contaminantes y de vapor. Dado lo anterior, se usa como un tipo de combustible para vehículos o como
combustible marino para los barcos. Se usa adicionalmente en el biodiésel, un tipo de combustible
renovable creado a partir de plantas o grasas animales que puede emplearse en lugar del combustible
convencional o mezclarse con él. [1]
El metanol se genera naturalmente en muchos alimentos, incluso en frutas y verduras. En la dieta, ayuda a
regular la actividad genética humana. También se produce en el sistema digestivo humano para facilitar el
metabolismo de los alimentos.
Otro uso importante es en los sistemas de refrigeración y como anticongelante en circuitos de
calentamiento y enfriamiento. Sin embargo, este uso se ha disminuido, gracias la utilización de productos
derivados del glicol.
También se usa en la desnitrificación de aguas de desecho, en la aplicación de tratamientos para aguas
residuales, como sustrato en la producción de fermentación de proteína animal, como hidrato inhibidor en
el gas natural, y en la metanólisis de tereftalato de polietileno de desechos plásticos reciclados. [2]
ETANOL
El etanol también se conoce como alcohol de grano, y se
encuentra presente en bebidas alcohólicas, cosméticos y
medicamentos. Tiene punto de ebullición de 78°C y punto de
fusión de -114 °C. Su masa molar es 46,07 g/mol y al mezclarse
con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica.
Fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser
preparadas y purificadas. Su producción por la fermentación de
granos y azúcares se ha realizado por quizá 9000 años, y su Figura 2. Conformación 3D del etanol, Recuperado de
[Link]
purificación por destilación data de al menos desde el siglo XII. n=3D-Conformer
Esencialmente, se utiliza toda la producción para hacer combustible para automóvil, E85, una combinación
de 85% de etanol y 15% de gasolina. El etanol que no se utiliza para bebidas se obtiene por la hidratación
catalizada por ácido fosfórico y etileno. [3]
El etanol se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la
fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de alcohol etílico. La producción de
butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el
caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como
disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos,
aceleradores del caucho, etc. [4]
También se usa como desinfectante, disolvente y aditivo para aumentar el índice de octanos de la gasolina.
Hay una demanda creciente de etanol para carburantes, en mezclas para gasolina hasta el 15%, que se está
incrementando en algunos países importadores de petróleo. Además, el etanol es un producto de partida
para obtener etanal, ácido acético, esteres etílicos y cloroetano, todos ellos intermediarios para distintas
fabricaciones; siendo los dos más importantes el acetato de etilo y el cloroetano (anestesia local y agente
etilante). [5]
PROPANOL
El propanol es un alcohol incoloro comúnmente llamado n-
propanol, 1-propanol, alcohol propílico o alcohol n-propílico.
Tiene punto de ebullición y de fusión de 97 °C y -126 °C
respectivamente. Su masa molar es de 60,09 g/mol. Posee
una mejor densidad de energía y una menor afinidad al agua
en comparación con el metanol y el etanol.
El propanol es comúnmente usado en compuestos
anticongelantes, solvente para gomas, lacas, hule, aceites
esenciales, creosota. También es un componente de los Figura 3. Conformación 3D del propanol, Recuperado de
[Link]
aceites, tintas de secado rápido y cosméticos como lociones tion=3D-Conformer
y productos refrescantes.
En medicina se usa como antiséptico y es importante para la síntesis del ácido propiónico, un compuesto
profusamente usado como conservante.
El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes
de y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y
alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. [4]
ISOPROPANOL
También se conoce como alcohol desinfectante. Sus puntos de
fusión y ebullición son -89 °C y 83°C respectivamente, mientras
que su masa molar es de 60,09 g/mol.
Se emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y
cuando hay cortadas pequeñas. También es un componente
importante en los productos desinfectantes de uso
farmacéutico, debido a su alta concentración de alcohol (entre
el 70% y el 99%), lo que le confiere la habilidad de penetrar la
pared celular, impregnar toda la célula y hacer que las Figura 4. Conformación 3D del isopropanol, Recuperado de
proteínas se coagulen, lo que destruye al microorganismo. [Link]
ction=3D-Conformer
Se utiliza comúnmente en la industria electrónica para limpiar cintas magnéticas, láseres de unidades de
disco óptico y paquetes de circuitos integrados. Incluso se puede usar en CD y DVD para borrar huellas
dactilares porque no daña la superficie. [6]
Otro uso importante que se le da al alcohol isopropílico es el de prevenir la otitis en los nadadores producida
por la humedad residual del oído. Dado que el alcohol isopropílico tiene una presión de vapor mucho más
alta a temperatura ambiente que el agua, se evapora mucho más rápido. Al verter una pequeña cantidad
de IPA en el oído, antes de nadar, esta se mezclará con el agua y al evaporarse lo seca y lo protege contra
las infecciones. [6]
Dos derivados importantes del isopropanol son el acetato de isopropilo y la isopropilamina. El primero se
utiliza, además que como disolvente y plastificante, mezclado con acetato de etilo y vidrio soluble para
consolidar tierra. El ácido acético que resulta de la hidrólisis separa el ácido silícico del silicato alcalino que
reticula el suelo consolidándolo. La isopropilamina es un producto intermedo en la síntesis de colorantes,
productos químicos para el caucho, insecticidas y productos farmacéuticos. [5]
GLICEROL
Se encuentra en una gran variedad de productos farmacéuticos y alimenticios. Tiene un peso molecular de
92,09 g/mol, un punto de ebullición de 290 °C y un punto de fusión de 18 °C
Se utiliza en la industria alimentaria como edulcorante en las
bebidas, ya que alrededor del 60% de su composición es
sacarosa. También actúa como un humectante debido a su
capacidad de absorber y retener la humedad, lo que es de
gran utilidad cuando se emplea en productos horneados, pues
contribuye a mantenerlos cerca. Del mismo modo, se emplea
en la fabricación de hielo y de dulces, para evitar la
cristalización de azúcar, o a licores, donde actúa como agente
espesante. En los colorantes alimenticios puede servir como
solvente. Es un componente importante del celofán usado
Figura 5. Conformación 3D del glicerol, Recuperado de
para cubrir los alimentos, ya que le confiere plasticidad, es [Link]
decir, asegura que la película sea elástica y evita que se rompa ction=3D-Conformer
con facilidad. [7]
Estas mismas propiedades, también son de gran utilidad en la fabricación de productos cosméticos y
farmacéuticos, como dentríficos, productos para la piel, espumas de afeitar y enjuagues bucales. A menudo
se añade como un agente suavizante y también como un humectante para evitar la pérdida de hidratación
en productos. Como un agente edulcorante, a veces se añade a productos farmacéuticos y también se utiliza
para recubrimiento de pastillas. [7]
El uso más arcaico que se le da al glicerol es el de agente anticongelante. Debido a la presencia de grupos
hidroxilos, el glicerol puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de agua, con una composición
que contiene un alto porcentaje de glicerol, cuyo punto de congelación es de -38 ºC.
La glicerina industrial también se usa como lubricante para maquinaria, humectante para el tabaco,
antiséptico presente en jarabes, lubricantes, cremas, supositorios, antisépticos, cápsulas y grageas,
anestésicos y productos oftalmológicos.
CONCLUSIONES
1. Debido a la abundancia de los alcoholes en la naturaleza y a la facilidad de los procesos de obtención,
son cada vez más utilizados en la industria, principalmente por la economía que supone su purificación.
2. Los alcoholes tienen puntos de fusión bajos y puntos de ebullición considerablemente más altos que los
de los alcanos, lo que les otorga una gran versatilidad y a su vez un amplio uso industrial como
anticongelantes y aditivos en los combustibles.
3. La viscosidad de los alcoholes también aumenta con la masa molecular, lo que permite que se pueda
usar también como espesante en una amplia variedad de productos farmacéuticos y alimenticios.
BIBLIOGRAFÍA
1. Ramírez I., Chávez N., Jáuregui J., Biodiésel, un combustible renovable, Investigación y ciencia de la
universidad autónoma de Aguascalientes, No. 55, Vol. , pp. 2.
2. Organización Mundial de la Salud (OMS). Environmental Health Criteria 196, Methanol [en línea].
1997 [citado en septiembre 21 de 2020]. Disponible en
[Link]
3. Mc Murry J., (2008), Química Orgánica, México D.F., México, Cengage Learning Editores, S.A., p.600.
4. ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO. Propiedades de los alcoholes. Instituto
Nacional de Salud y Seguridad en el trabajo. Ministerio de Trabajo y economía social. Madrid.
Gobierno de España. Página 104.32. [En línea] Disponible en:
[Link]
+Materiales+alcalinos
5. SANZ TEJEDOR A. Alcoholes de interés industrial. Química orgánica industrial. Escuela de ingenierías
industriales. Departamento de química orgánica. Universidad de Valladolid, España. Paseo del
cauce, 59 47011-Valladolid. 2006. [En línea] Disponible en:
[Link]
6. BELL-YOUNG L. What are the uses of isopropyl alcohol. ReAgent Chemicals Services Limited.
WhiteHouse Industrial State. Runcorn, Chesire. Reino Unido. 17 de Enero de 2020. [En línea]
Disponible en: [Link]
7. La versatilidad de la glicerina: desde la industria alimentaria hasta la farmacéutica. Master
universitario en Química. Universidad de Valencia. España. 12 de febrero de 2016. [En línea]
Disponible en: [Link]
alimentaria-farmaceutica-1285949128883/[Link]?id=1285957782481