Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Práctica 4. Reacción de Diels-Alder

Equipo 2
Integrantes:
Fernández Flores Iván Alexander
Flores Escalante Stephanie
Fuerte Arredondo Diana
Meza Reyna Sarah Mariana

Grupo: 4IV52
Profesora: Guadalupe Suarez

Fecha de entrega: 5 de octubre de 2021

Semestre 2022-1
 ACTIVIDADES PREVIAS
a) Estudio de Dienos Conjugados, adición 1-4
En las adiciones nucleofílicas y dienos conjugados generalmente están implicados
cationes alélicos puede reaccionar con un nucleofílico por cualquiera de sus centros
positivos se estudiará la adición HBr a 1,3 butadieno, una adición electrofílica que
da lugar a una mezcla de dos isómeros constitucionales, uno de los productos, el 3-
bromo-1-buteno, se debe a la adición Markovnikov a uno de los dobles enlaces. El
otro producto, 1- bromo-2- buteno, el doble enlace se desplaza a la posición C2-C3.
La formación del primer producto se debe a la adición electrofílica de HBr a un doble
enlace. Este proceso se conoce como adición 1,2, aunque en el segundo producto,
el patron y el ion bromuro se añaden a los extremos del sistema conjugado, a los
átomos de carbono que guardan entre ellos la relación 1, 4.
Por esta razón, a este tipo de adición se le conoce como adición 1, 4, aunque los
citados carbonos no tengan la numeración 1 y 4, según la nomenclatura IUPAC.
b) Reacciones de cicloadición 4+2
A la reacción de Diels-Alder se le llama cicloadición [4 + 2] debido a que se forma
un anillo por la interacción de los cuatro electrones pi en el dieno con dos electrones
pi del alqueno o alquino. Dado que el alqueno o alquino pobre en densidad
electrónica es propenso a reaccionar con un dieno, se le llama dienófilo (“amante
de dienos”). De hecho, la reacción de Diels-Alder convierte dos enlaces pi en dos
enlaces sigma. Se puede simbolizar la reacción de Diels-Alder utilizando tres flechas
para mostrar el movimiento de los tres pares de electrones. Este movimiento de
electrones es concertado, con tres pares de electrones moviéndose de manera
simultánea.
La reacción de Diels-Alder es parecida a una reacción nucleófilo-electrófilo. El dieno
es rico en densidad electrónica y el dienófilo es pobre en ésta. Los dienos sencillos
como el buta-1,3-dieno son lo suficientemente ricos en densidad electrónica para
ser dienos efectivos en la reacción de Diels-Alder. La presencia de grupos
donadores de densidad electrónica (-D), como los grupos alquilo o los grupos alcoxi
(-OR), pueden aumentar aún más la reactividad del dieno. Sin embargo, los
alquenos y alquinos sencillos como el eteno y el etino son dienófilos malos. Una
buen dienófilo por lo regular tiene uno o más grupos atractores de densidad
electrónica (-W) que sustraen la densidad electrónica del enlace pi. Los dienófilos
por lo común tienen grupos que contienen carbonilo (C=O) o grupos ciano (-C≡N)
para aumentar su reactividad en la reacción de Diels-Alder. La figura 15-14 muestra
algunas reacciones de Diels-Alder representativas que involucran una variedad de
diferentes dienos y dienófilos.
c) Estereoquímica de la reacción de Diels-Alder.
Diels-Alder es una reacción estereoespecifica, produce un único diastereoisómero.
Para dibujar el estereoisómero formado en reacción Diels-Alder se siguen tres
reglas:
1.- Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo. Si el alqueno es cis los
sustituyentes quedan cis en el producto final.

2.- La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los

sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si
un sustituyente esta al interior y el otro al exterior, quedaran trans en el producto.
3.-Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se
aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van
orientadas al exterior.

El producto ENDO es cinetico y se

obtiene a la temperatura moderada. El producto exo por su mayor estabilidad es
termodinamico y se obtiene a temperatura mas elevada.
En el caso de emplear dienos ciclicos se obtienen bicidos. En la aporximacion endo,
los sustituyentes del alqueno quedan colocados endo en el biciclo ( al lado opuesto
del puente). Los grupos que se aproximan exo, quedan exo en el biciclo( orientados
hacia el puente).

d) Propiedades físicas y Químicas del anhídrido 9,10 dihidroantraceno-endo

alfa, beta succínico.
Es un polvo amarillo o ligeramente gris – verde, Químicamente es un hidrocarburo
aromático policiclico que contiene dos grupos carboxilos ( C=O) en las posiciones 9
y 10.
Se encuentra en plantas como, Aloe, cascara sagrada, senna y rhuarb. También
está presente en líquenes e insectos como el precursor de los colores amarillos,
naranjas, rojos – marrón o violeta.
Se produce comercialmente por varias vías incluyendo oxidación del antraceno con
ácido crómico, condensación del benceno y anhídrido ftatalico, seguido por
deshidratación por ciclación y por reacción de Diels – Alder.
e) Usos del anhídrido 9,10 dihidroantraceno-endo alfa, beta succínico
Principalmente se usa en la industria farmacéutica, manufactura de tintes y
pigmentos, Se utiliza también en la fabricación de pigmentos, inhibidores de la
polimerización, químicos fotográficos y pintura. En a industria del papel se utiliza
como catalizador para aumentar la producción y la fuerza de la fibra a través de la
reacción de reducción de la celulosa a ácidos carboxílicos
MÉTODO DE OBTENCIÓN DEL PRODUCTO.
La reacción de Diels Alder es una reacción estereoespecifica con las siguientes
características:
1.- El Dieno debe tener Conformación S-cis y su adición al dienófilo es Syn.
2.- El dienófilo conserva su conformación, cis o trans. En los siguientes ejemplos,
se ilustran estas dos características estereoquímicas de la reacción de Diels Alder.
3.- Hay dos formas en las que el Dieno puede aproximarse al dienófilo: la Forma
endo (interna) y la exo (externa). La adición endo es la preferida, debido
posiblemente a las interacciones entre los electrones π del doble enlace que se
forma en el dieno y los electrones π de los grupos insaturados del dienófilo. En el
ejemplo siguiente, los electrones π de los grupos –CO-O-CO, interaccionan con los
electrones π del doble enlace que se desarrolla en el ciclopentadieno. En la adición
endo, el grupo insaturado del dieno queda trans al puente del biciclo del aducto

El antraceno, a pesar de ser un compuesto aromático, reacciona con el anhídrido

maléico, esto explica, considerando que el anillo central del antraceno no tiene,
considerando que el anillo central del antraceno no tiene carácter de dieno
conjugado, sin embargo, a pesar de que el anhídrido maléico es un dienofilo fuerte
[presencia de dos grupos –CO-) la reacción requiere alta temperatura, por lo que se
lleva a cabo en un disolvente de alto punto de ebullición.
 DIAGRAMA DE BLOQUES

Colocar en el matraz
balón 0.5 g de
Preparación de Antraceno, 0.25 g de
reactivos Anhídrido maleíco
pulverizado y 7 mL de
Xileno.

Reflujar calentando en
la parrilla durante 30
Formación del aducto min, comenzando a
contar el tiempo cuando
caiga la primera gota de
condensado.

Dejar enfriar el matraz a

temperatura ambiente y Purificación de
después sumergirlo en producto
baño de hielo.

Filtrar el sólido a vacío y

lavarlo en el mismo filtro
con 10 mL de Xileno
helado.
 ROMBOS DE SEGURIDAD

Reactivos Rombo de Seguridad

Antraceno

Anhidrido maleico

Xileno

Anhídrido 9,10dihidroantraceno-endo
α, β
- succínico

TABLA DE PROPIEDADES

Reactivo Estado PM P. P. Dens Solubilidad

s físico y Ebulli fusión idad Agua Solventes Toxicidad Rombo de
Color ción (⁰C) (g/ml Seguridad
(⁰C) )
Etanol,
Solido
metanol,
Antracen cristalin Insolub Contacto e
178.22 342 218 1.25 cloroformo,
o o le inhalación
benceno,
amarillo
xileno.
Anhidrid Acetona,
Cristale Solubl Contacto e
o 98.06 202 52,8 1.5 éter y
s e inhalación
maleico cloroformo
Liquido Etanol, éter Ingestión,
137- Insolub
Xileno Flamabl 106.16 13-14 0.861 y solventes inhalación
138 le
e orgánicos y contacto
Anhídrid
o 9,10dih
idroantra
Solido
ceno- Muy Poco
(lentejas
endo 292 390 218.4 1.13 Solubl soluble en Corrosivo
)
α, β e etanol
blancas
-
succínic
o
 CÁLCULOS

• Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción

𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑎𝑙 25%
𝑚𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0.5𝑔
𝑚𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 0.25𝑔
𝑣𝑥𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 = 7𝑚𝑙
𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑐𝑜 = 0.139 𝑔

𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙+𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0.53𝑔

Determinación del reactivo limitante

𝑚𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 0.5 𝑔
= 𝑔 = 0.002805 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 178.22
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 0.25 𝑔
= = 0.002549 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 98.06 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑅. 𝐿 = 𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜

Gramos teóricos de Anhídrido 9,10-dihidroantraceno 9,10-endo- succínico al 25%

(con respecto al R.L)
1𝑚𝑜𝑙𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜
𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑛𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 ( ) (𝑃𝑀𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 )
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜

𝑚𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 0.25 𝑔

𝑛𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = ( )=( 𝑔 ) = 0.002549 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 98.06
𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑜𝑙𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑔
𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = (0.002549 𝑚𝑜𝑙) ∗ ( ) ∗ (292 )
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 𝑚𝑜𝑙
 𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0.7443 al 25%
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝑂

Se obtuvieron:
𝑚𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐𝑖𝑛𝑖𝑐𝑜 𝐸𝑋𝑃𝐸𝑅𝐼𝑀𝐸𝑁𝑇𝐴𝐿𝐸𝑆 = 0.391𝑔

• Rendimiento
𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 𝐸𝑋𝑃𝐸𝑅𝐼𝑀𝐸𝑁𝑇𝐴𝐿
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 0.391 𝑔
%𝑅𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑥 100 = 𝑥 100
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑚𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝑂 0.7443 𝑔
9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜

%𝑅𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10−𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 52.53 %

9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜

• Eficiencia
𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10 − 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒
9,10 − 𝑒𝑛𝑑𝑜 − 𝑠𝑢𝑐𝑐í𝑛𝑖𝑐𝑜
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) 𝑥 100
𝑔 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑀𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜

0.391 𝑔
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) 𝑥 100
0.25 𝑔
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 156.4 %
 CUESTIONARIO
• Observaciones sobre el desarrollo experimental.
Al disolver el antraceno más el anhídrido maléico y el xileno líquido, los reactivos se
disolvieron dando un tono de color amarillo al pasar los 30 min, se reflujaron los
reactivos para obtener el producto en este caso es en anhídrido-0-10-
dihidroantraceno-9-10-endo-succinico para que esta reacción se lleve a cabo
reacciona el antraceno y el anhidridomaleico.
• Reacción que se lleva a cabo.

• Usos más importantes del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9-10-endo-

succinico

1. Se utiliza para la fabricación de insecticidas como el clordano Dieldrín y el

Aldrín.
2. Manufactura de tintes y pigmentos
3. Fabricación de pigmentos, inhibidores de la polimerización, químicos
fotográficos y pinturas.
4. Se utiliza como catalizador para aumentar la producción y la fuerza de la fibra
a través de la reacción de reducción de la celulosa ya ácidos carboxílicos.
5. Síntesis de compuestos orgánicos.
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES