PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nombres:
Diego Alejandro Betancur Cano
Jorge Andrés Hernández Bula
Materia:
Química Orgánica
(Laboratorio)
Profesora:
Paula Andrea Méndez
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERÍA
MEDELLÍN
2016
1. OBJETIVOS
1.1 Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos
(aldehídos y cetonas), al igual que reacciones específicas
1.2 Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando los
reactivos específicos que permitan su reconocimiento.
1.3 Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
1.4 Determinar cinamaldehído en un extracto de canela.
2. INTRODUCCIÓN A LA PRÁCTICA
En esta práctica de laboratorio se analizó y se comprobó, mediante la
experimentación las distintas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
cetonas. Para ello se usó una solución acuosa de formaldehido, benzaldehído y
acetona como los compuestos a analizar en las distintas pruebas realizadas, dichas
pruebas fueron la prueba con el reactivo de Fehling, prueba de Tollens, la prueba
de Schiff, y la prueba de Yodoformo, todas estas ayudaron a la caracterización e
identificación de los aldehídos y de las cetonas.
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un
carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Todas
las prácticas que se llevaron a cabo tuvieron resultados exitosos, los cuales se
presentan a continuación.
3. RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS.
PRUEBA TUBOS OBSERVACIÓN
Se formó precipitado blanco. El precipitado blanco es
Tubo 1
debido a la presencia de grupo carbonilo en la acetona.
Se formó precipitado blanco. Dicha formación de
Tubo 2 precipitado se debe a que el formaldehído posee en su
PREPARACION DE 2,4 estructura un grupo carbonilo
DINITROFENILHIDRAZONAS No hubo formación de precipitado ya que la muestra era
etanol, al ser alcohol no posee grupo carbonilo y no
Tubo 3 reacciona con el 2,4-DNFH, compuesto que solo reacciona
con los carbonilos presentes en los aldehídos y las
cetonas.
La solución tomó un color beige con pequeñas partículas
plateadas conocidas como espejos de plata, las cuales se
forman gracias a que el reactivo de Tollens posee iones de
Tubo 1 plata en solución amoniacal que, al oxidarse los aldehídos,
precipitan dichos iones formando las partículas o “espejos”
de plata. Esto indica que en el tubo teníamos inicialmente
un aldehído.
Se formó un precipitado negro. El reactivo de Tollens no
PRUEBA DE TOLLENS Tubo 2
reacciona ante cetonas
Se formó una fase blanca que quedó en la parte superior
de la mezcla. No hubo formación del espejo de plata en
este aldehído, ya que para facilitar dicha formación era
Tubo 3 necesario calentar la muestra para ayudar a la reacción.
Teóricamente este test debe dar positivo, pero en la
práctica dio negativo porque no se le suministró el calor
necesario que hubiese acelerado la reacción.
Coloración azul claro. Luego de someterse a calentamiento,
se observó un color pardo lo que indica una presencia de
Tubo 1
aldehído debido a la reducción del cobre presente como
iones en el reactivo de Fehling
Solución azul oscuro. Luego de estar al baño maría no se
Tubo 2 observó ningún cambio al interior del tubo, por lo que la
PRUEBA DE FEHLING
sustancia analizada no contenía aldehído.
Se notaron dos fases al agregar los reactivos, pero luego de
agitarlos y calentarlos en el baño maría, se formó un leve
Tubo 3 precipitado rojizo similar al color rojo ladrillo, lo que indica
positivo para la prueba de Fehling indicado la presencia de
aldehído en la sustancia analizada.
Reaccionó inmediatamente tomando una coloración morada
Tubo 1 fuerte. La prueba de Schiff dio positivo en este tubo, lo que
indica la presencia de un aldehído
Se fue tornando en un color rosado oscuro. En este caso
teóricamente no debía haber reacción, pero se observó un
Tubo 2
cambio de color probablemente a un reactivo contaminado
o impuro.
PRUEBA DE SCHIFF
Demoró más en reaccionar, se tornó de un color rosado
claro. Esta prueba debía reaccionar teóricamente y mostrar
un color morado- violeta. La falta de coloración se debe a
Tubo 3 que se necesita más tiempo para que la reacción finalice por
completo, o acelerarla con baño maría. Bajo estas
condiciones podemos decir que hay una presencia de
aldehído en la muestra analizada.
No se formó precipitado ni cambió a amarillo, esto era de
Tubo 1
esperarse por la ausencia de un grupo metil carbonilo
La solución se tornó amarilla. Esta prueba dio positiva para
Tubo 2 presencia de cetonas, esto indica la presencia de una
PRUEBA DE YODOFORMO cetona (se formó el yoduro de metilo)
Hubo poco de precipitado amarillo. Esto se debe a que el
etanol sufre en primer lugar una oxidación a acetaldehído,
Tubo 3 seguido de una turbiedad gracias a que el yodo toma el
hidrogeno formando ácido yoridrico, y el oxígeno pasa a
tener un doble enlace con el carbono
El benzaldehído con el hidróxido de sodio formó una
solución turbia de color blanca, luego de agregar gota a gota
el etanol la solución volvió a ser transparente. Al enfriar y
agregar la acetona se formó una suspensión que se filtró. Al
CONDENSANCION ALDOLICA Tubo 1
filtro se le agregó la acetona y e permanganato de potasio
dando una coloración café debido a la reacción entre éste
último y el doble enlace dando una oxidación causante del
color presenciado.
La solución se tornó naranja fuerte y se observó pequeñas
partículas de precipitado que se solubilizaban al agitarse.
Este precipitado se formó ya que la prueba realizada fue la
DETERMINACION
2,4-DNFH, esta prueba da positiva (formación de
CUALITATIVA DEL ACEITE Beaker
precipitado) en presencia de un grupo carbonilo. En la
ESENCIAL DE LA CANELA.
sustancia extraída de la canela encontramos un grupo
carbonilo en el cinamaldehído, principal componente del
aceite esencial de canela
4. CONCLUSIONES
4.1 El reactivo de Tollens y Fehling generan unas reacciones de oxidación que
son efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, debido a que sólo el
primero (aldehídos) oxidan por la disponibilidad de hidrógenos en carbono
que contiene el grupo carbonilo.
4.2 El grupo carbonilo es quien determina la química de los aldehídos y las
cetonas los cuales dan en gran mayoría las mismas reacciones. Estas
sustancias se asemejan en la mayoría de sus propiedades, sin embargo, el
grupo carbonilo de los aldehídos contiene, además, un hidrógeno, mientras
que las cetonas tienen dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural
afecta a sus propiedades de dos formas: Los aldehídos se oxidan con
facilidad y suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas.
4.3 Las reacciones típicas de los aldehídos y cetonas son: La oxidación
(aldehídos y cetonas metílicas donde hay ruptura de cadena), reducción,
adición nucleofílica y sustitución nucleofílica.
5. PREGUNTAS
5.1 ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de
yodoformo? Explique.
Teniendo en cuenta que la prueba del yodoformo da positivo ante la
presencia de cetonas, los compuestos que dan positivo para esta prueba son
el compuesto c y el compuesto f ya que éstos poseen cetonas en su
estructura.
6. REFERENCIAS
Para este informe no fue necesario la consulta de teoría adicional.