AMIDAS
Es un compuesto orgánico que consiste
en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una
CONCEPTO amina ácida (o amida). Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino).
GRUPO FUNCIONAL
PROPIEDADES
FÍSICAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas
primarias son sólidas, de punto de fusión preciso.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
El grupo amida es polar y, a diferencia de las
aminas, las amidas son moléculas neutras.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno,
sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo.
La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-
nitrógeno.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste
son sustancias básicas; son aceptores de protones
según la definición de Bronsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman
sales de alquilamonio, (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la
etilamina se combina con el ácido clorhídrico para producir cloruro de
etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio un grupo etilo y tres
átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto.
Si la dietilamina (CH3CH2)2NH se combina con el HBr se produce el bromuro
de dietilamonio una sal de dialquilamonio.
USOS Y/O
APLICACIONES
Procesar el cuero (dimetilamina).
Como antioxidantes, inhibidores de
la corrosión y en la fabricación de
jabones solubles en aceite,
también en la fabricación de
resinas.
Intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de: desinfectantes,
insecticidas, herbicidas y procesadores de películas fotográficas.
Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos
amida en la cadena principal.
Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazó, también son
poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí
mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto los nylons son a
menudo cristalinos y forman excelentes fibras.
NOMENCLATURA
REGLA 1.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación –oico del ácido por –amida.
REGLA 2.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos
y nitrilos.
REGLA 3.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso proceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl.
REGLA 4.
Cuando el grupo va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminación –carboxamida para nombrar la amida.
EJEMPLOS