DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL
Convocatoria ordinaria. Alicante, 3 de junio de 2010
1A. Dibujar el espectro COSY del 4-bromobut-1-eno (3 ptos).
1B. Proponer una estructura para el compuesto cuya fórmula molecular es C4H7N a partir del
siguiente espectro de IR (película). Justificar la respuesta (2 puntos).
1C. Proponer una estructura para el compuesto cuya fórmula molecular es C4H6O, cuyo espectro de
MS (IE, 70 eV) presenta las fragmentaciones más importantes a m/z: 69 y 41, y cuyo IR
(película) presenta, entre otras, una banda intensa a 975 cm-1. Justificar la respuesta (3 ptos).
1D. Explicar porqué en RMN-1H el desplazamiento químico (δ, CDCl3, 300 MHz) del OH en la o-
hidroxiacetofenona es de 12.3 ppm, y sin embargo en la m-hidroxiacetofenona es de 7.4 ppm (2
ptos).
2A. Proponer una estructura para un compuesto cuyo espectro de IR presenta una banda de
absorción intensa a 1724 cm-1 y cuyo espectro de MS (IE, 70 eV), se muestra a continuación.
Explicar las fragmentaciones correspondientes a las relaciones m/z 92, 91 y 65 (3 puntos).
2B. Proponer una estructura para un compuesto de fórmula molecular C9H10O2, cuyo espectro de
RMN-13C se muestra a continuación (3 puntos).
2C. En RMN-1H, explicar qué son protones o grupos de protones homotópicos, enantiotópicos, y
diastereotópicos ilustrándolo con ejemplos (2 ptos).
2D. El siguiente espectro de RMN-1H (CDCl3, 300 MHz) (sólo se muestra la región entre 4.5 y 6.5
ppm), corresponde a uno de los tres siguientes isómeros: (E)-2-metil-1,3-pentadieno; (Z)-2-
metil-1,3-pentadieno; 2,3-dimetil-1,3-butadieno. Asigna a que isómero corresponde justificando
la respuesta y explicando la multiplicidad observada (2 ptos).
3. Proponer la estructura de cada uno de los compuestos cuyo espectro de RMN-1H (CDCl3, 300
MHz) o 13C (CDCl3, 75 MHz) se muestra a continuación, asignando en cada caso las señales y
justificando los desplazamientos químicos y las multiplicidades observadas:
3A. C5H11NO2 (2.5 puntos).
3B. C5H10O (2.5 puntos).
3C. C9H14O2 (2.5 puntos).
3D. C11H12O2 (2.5 puntos).
(2d, J = 8 Hz, 2 x 2H)
4. Proponer una estructura para el compuesto cuyos datos espectroscópicos se dan a continuación.
Justificar la respuesta asignando todas las señales posibles en cada espectro (10 ptos).
IR (película):
MS (IE, 70 eV):
RMN-13C (CDCl3, 75 MHz)
RMN-1H (CDCl3, 300 MHz)
Irradiaciones NOE:
Además, cuando se trata el cumpuesto problema con 1 equivalente de ácido, se obtiene un sólido
amarillo en cuyo espectro de RMN-1H aparece una nueva señal a δ = 15 ppm (s ancho, 1H) que
cuando se irradia no da efecto NOE con ninguno del resto de los protones de la molécula.