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Comparativa de basicidad: ciclohexadiona

1. La piridina es más básica que la 3-cloropiridina debido a que el efecto inductivo del cloro desestabiliza el ácido conjugado de la 3-cloropiridina. 2. La propilamina es más básica que la etanolamina dado que el efecto inductivo del oxígeno desestabiliza el ácido conjugado de la etanolamina. 3. El fenóxido de sodio es más básico que la 1,3 ciclohexadiona desprotonada porque solo una de las estructuras de resonancia del fenó

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Comparativa de basicidad: ciclohexadiona

1. La piridina es más básica que la 3-cloropiridina debido a que el efecto inductivo del cloro desestabiliza el ácido conjugado de la 3-cloropiridina. 2. La propilamina es más básica que la etanolamina dado que el efecto inductivo del oxígeno desestabiliza el ácido conjugado de la etanolamina. 3. El fenóxido de sodio es más básico que la 1,3 ciclohexadiona desprotonada porque solo una de las estructuras de resonancia del fenó

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1.1 ¿Cuál es más básico?

a) Piridina vs 3-cloropiridina

+
+ H
+
N N
H
Cl Cl
+
+ H
+
N N
H

La piridina, porque en la 3-cloropiridina, el ácido conjugado está


relativamente desestabilizado por el efecto inductivo del Cl
b) Etanolamina vs propilamina
OH + OH
H2N
+ H
H3N
+

CH3 OH
+ +
H2N + H H3N

La propilamina, porque en la etanolamina el ácido conjugado está


relativamente desestabilizado por el efecto inductivo del oxígeno
c) Fenóxido de sodio vs 1,3 ciclohexadiona desprotonada
- +
O
+
O O Na OH
- Na +
CH
+ H
+ + H

O O

El fenóxido o fenoato tiene 4 estructuras de resonancia, pero en una sola la


carga negativa está en un átomo electronegativo. En el caso del anión de la
ciclohexadiona hay tres estructuras de resonancia, pero en dos de ellas la
carga negativa está sobre un átomo electronegativo. Por ende, el fenóxido o
fenoato es más básico
- -
-
-
O O
O CH O

- -
HC CH

-
O O O

-
CH

-
O O O

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