EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CH3CH=CH2 + HBr 

b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 

c) C6H6 (benceno) + HNO3 H2SO 4

 

2. a) Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes

moléculas:
i) CH3CH2CHOHCH3
ii) CH3CHOHCHO
iii) CH3CHNH2COOH

3. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos
distribuidos de tal forma que la molécula adquiere unas propiedades
químicas características.
b) Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional
siempre son isómeros.
c) Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero
distinta función, nunca son isómeros.
4. Indique el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH2Br + NaOH  CH3CH2OH + NaBr
b) CH3CH2CH=CH2 + HCl  CH3CH2CHClCH3
c) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH  CH3CH=C(CH3)2 + NaBr

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1. Explique por qué el CH3CH2CH2OH es más soluble en agua que el

CH3CH2CH2CH3

2. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo de reacción

se trata:
1
 a) CH2=CH2 + H2O H2SO 4
 

b) CH2=CH2 + HCl 
c) C6H6 (benceno) + Cl2 AlCl3
 

3. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo de reacción

se trata:
a) CH3COOH + CH3CH2OH 
b) CH2=CH2 + Br2 
c) C4H10 + O2 
4. Justifique la veracidad o falsedad de las siguientes proposiciones:
a) Los hidrocarburos saturados son mucho más reactivos que los
insaturados.
b) Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confiere a
una cadena hidrocarbonada unas propiedades químicas
características.
c) En el metano el carbono presenta hibridación sp3.

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

2
1. Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto
o compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales
presentes
CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3
a) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3

2. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CH4 + Cl2 
luz (h)

b) CH2=CH2 + O2 
c) CH2=CHCH3 + HI 

3. Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas:

a) CH3CH2COCH2CH3
b) CH3CH2CHOHCOOH
c) CH3CH2CHNH2CHO

4. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CH2=CHCH3 + H2O H SO
2 4

b) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl +

c) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl + H2O +

5. Complete las siguientes reacciones orgánicas:

a) C6H6 + Cl2 AlCl
3

b) CH3CH=CHCH3 + HBr 
c) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4  H2O

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

3
1. Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:
a) Adición a un alqueno.
b) Sustitución en un alcano.
c) Deshidratación de un alcohol.

2. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) El punto de ebullición del butano es menor que el de 1 -butanol.
b) La molécula CHCl3 posee una geometría tetraédrica con el átomo
de carbono ocupando la posición central.
c) El etano es más soluble en agua que el etanol.

3. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CH≡CH + HCl →
b) BrCH2-CH2Br   2 KBr +
KOH / Etanol

c) CH3CH2CH3 + Cl2  HCl + h

4. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C 3H6,

C4H10 y C5H12. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes
afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres presentan reacciones de adición.
c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3.

5. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CH3CH=CH2 + HBr 
b) CH3CH2CH3 + Cl2  h

c) CH≡CH + H2 
Pt / Pd

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1. Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una
combustión:
a) CH3CH=CHCH3 + H2 
b) CH3CH3 + O2 
c) CH4 + Cl2 
h

2. Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares

similares. Indique, justificando la respuesta:
a) Cuál tiene mayor punto de fusión.
4
 b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y
escríbala.
3. Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol,
CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes
cuestiones:
a) ¿Son isómeros entre sí?
b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
4. a) Defina serie homóloga.
b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma
serie homóloga de cada uno de los que aparecen a continuación:
CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2.
5. Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a) Reacción de adición a un alqueno.
b) Reacción de sustitución en un alcano.
c) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo.
EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA
1. 1 Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de
ellos:
a) Serie homóloga.
b) Isomería de cadena.
2. Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2,
CH3CHOHCH3 y CH3CHOHCOOH
a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) ¿Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su
respuesta.
3. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo
son:
H2 SO 4 , calor
a) CH CH CH OH 
3 2 2 H O 2

b) CH CH CH  CH  HI 
3 2 2

c) C 6 H6 (benceno) + HNO 3 H2 SO 4


 + H2 O
4. Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los
siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CHFCOOH
5. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo
son:
CH2 =CH2 + H2 
Catalizador

a)
5
 b) CH3 CH3 + Cl2  
Luz

c) CH3 OH + O 2 

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo
son:
a) CH4 + Cl2  
Luz

b) CH2=CHCH3 + H2  Catalizador

KOH

c) CH3CH2CH2Br EtOH

2. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4 ;

C3H8 y C4H10. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes
afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres experimentan reacciones de sustitución.
c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.

3. Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de

ellos:
a) Isomería de función.
b) Isomería de posición.
c) Isomería óptica.

4. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CH2=CH2 + Br2 
b) CH3CH3 + O2 
AlCl
c) C6H6 (benceno) + Cl2  
3

5. Dados los compuestos orgánicos: CH3CH3; CH3OH y CH2=CHCH3.

a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos.
b) Indique cuáles son hidrocarburos.
c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal
caso, escriba una.

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

11.
0 a) Defina carbono asimétrico.
6
 1 b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes
compuestos: CH3CHOHCOOH, CH3CH2NH2 , CH2=CClCH2CH3 ,
CH3CHBrCH2CH3

12. Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión:

0 a) CH3CH2 CH3 + O2 ----->
1 b) CH3C CH + HCl ------->
2 c) CH3CH2 CH3 + H2O ------->
3
13. Dadas las siguientes especies químicas: CH3OH, CH4 y NH3
0 a) Indique el tipo de enlace que existe dentro de cada una.
1 b) Ordénelas, justificando la respuesta, de menor a mayor punto de
fusión.
2 c) Razone si serán solubles en agua.

14. a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-

pentanol (C5H11OH).
0 b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8H18.

15. Considere las siguientes moléculas:

CH3CHOHCH3 CH3COCH3 CH3CONH2 CH3COOCH3
1a) Identifique sus grupos funcionales.
2b) ¿Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción
de eliminación? Escriba la reacción.

16. Complete las siguientes reacciones:

4 a) CH3CH CH2 + HBr ------->
d) b) CH3CH2 CH3 + Cl2  HCl +
h

5 c) CH3CH2 CH CH2 + H2O ------->

17. Para el eteno (CH2=CH2) indique:

0 a) La geometría de la molécula.
1 b) La hibridación que presentan los orbitales de los átomos de
carbono.
2 c) Escriba la reacción de combustión ajustada de este compuesto.

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1.- Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:
a) La reacción de adición de HBr.
7
b) La reacción de combustión ajustada.
c) La reacción que produzca el correspondiente alcano.
3.- Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada
uno de los apartados siguientes:
a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO
4.- Razone las siguientes cuestiones:
a) ¿Puede adicionar halógenos un alcano?
b) ¿Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno
los alquenos?
c) ¿Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno?
5.- Para los compuestos benceno (C6H6) y acetileno (C2H2), justifique la
veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) Ambos tienen la misma fórmula empírica.
b) Poseen la misma fórmula molecular.
c) La composición centesimal de los dos compuestos es la misma.
Masas atómicas: Na = 23; O = 16; H= 1.

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1.- Escriba:
a) Un isómero de cadena de CH3CH2CH=CH2
b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3
c) Un isómero de posición de CH3CH2CH2CH2COCH3

2.- Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes
reacciones:
a) CH3CH=CH2 + Cl2 
b) CH3CH=CH2 + HCl 

c) CH3CH=CH2 + O2 

3.- Para los siguientes compuestos: CH3CH3 , CH2=CH2 y CH3CH2OH

a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos.
b) Razone cuál será más soluble en agua.
c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición.
4.- Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí.
b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición.
8
5.- Complete las siguientes reacciones químicas:
a) CH3 CH3 + O2 
b) CH3CHOHCH3 

c) CH  CH + 2Br2 

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA

1.- Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2=CHCHO
a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomería cis-trans.
c) Justifique si presentan isomería óptica.
2.- Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes
reacciones:
a) CH3 – CH = CH2 + Cl2 
b) CH3 – CH = CH2 + HCl 

c) C6H6 (benceno) + HNO3 

3.- Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba:
a) La reacción con HBr.
b) La reacción de combustión.
c) Una reacción que produzca CH3CH2CH2CH3
4.- Para cada compuesto, formule:
a) Los isómeros cis-trans de CH3CH2CH=CHCH3
b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3
c) Un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2

5.- Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes

reacciones químicas:
a) CH2 = CH2 + Br2 

b) C6H6 (benceno) + CH3Cl 

catalizador



KOH
e tan ol

c) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl
EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA
1.- Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el
propeno reacciona con:
9
a) Agua en presencia de ácido sulfúrico.
b) Cloro.
c) Cloruro de hidrógeno
Escriba las reacciones correspondientes.

2.- Dado 1 mol de H≡C-CH2-CH3 escriba el producto principal que se

obtiene en la reacción con:
a) Un mol de H2
b) Dos moles de Br2
c) Un mol de HCl

3.- Dados los compuestos CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3,

indique razonadamente:
a) Los que puedan presentar enlaces de hidrógeno.
b) Los que puedan experimentar reacciones de adición.
c) Los que puedan presentar isomería geométrica.

4.- a) Complete la reacción: 1 mol CH≡CH +1 mol Cl2 →

b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman.
c) ¿Qué tipo de isomería presentan estos compuestos?

5.- Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que

pertenecen:
a) CH3CH3 +O2 →
b) CH3CH2OH (+H2SO4+calor) →
c) C6H6 (benceno) + HNO3 (+H2SO4) →

10