AMIDAS
¿Qué Son?
Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de
ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos
alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos,
como los que contienen azufre o fósforo. Las amidas son,
generalmente, de naturaleza neutra con
Respecto a su capacidad de reacción en comparación con los
ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son
ligeramente resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por
-amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula
hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de
la cadena principal y se nombran como carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxamida para nombrar la amida.
Métodos de obtención
Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o
aminas primarias o secundarias) con esteres.
1. Las amidas se pueden convertir directamente en esteres
por reacción de los alcoholes en medio ácido
[Link] amidas primarias poseen reacciones especiales:
[Link] pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de
fósforo (P2O2) formando nitrilos
[Link] con el ácido nitroso, formando el ácido
carboxílico y nitrógeno
[Link] amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del
agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos ;
por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen
ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
La metanamida es liquida, todas las demás amidas simples
son sólidas a temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias
son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse,
por lo que son líquidos normales, con puntos
de fusión y ebullición de acuerdo con su peso
molecular.
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la
interacción mesómera entre el
doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de
nitrógeno.
Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido
orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y
terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.
Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido
orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.
Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino
en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se
tratan con ácido nitroso se forma el ácido
orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso,
de acuerdo a la siguiente reacción.
Reacción de Hoffman (Formación de aminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas
puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial.
Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito
o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción
es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en
aminas. En este caso, la amina tiene igual número de
carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos
alifáticos se utilizan ampliamente como productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para
plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida
tienen propiedades disolventes muy poderosas. La
dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente
en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras
sintéticas. También constituye un medio selectivo para la
extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo
crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la
dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea también como disolvente de
plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones
orgánicas.