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Estructura y Mecanismo de Penicilinas

Este documento trata sobre los antibióticos betalactámicos, en particular las penicilinas. Explica su estructura química, clasificación, mecanismo de acción y efectividad contra bacterias gram positivas y gram negativas. También plantea casos sobre cuál penicilina natural es más biodisponible por vía oral y efectiva, y cómo modificar su estructura para optimizar su actividad antibiótica y resistencia al ácido gástrico al administrarla por vía oral.

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Pedro Alejandro Mesias Sanchez
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Este documento trata sobre los antibióticos betalactámicos, en particular las penicilinas. Explica su estructura química, clasificación, mecanismo de acción y efectividad contra bacterias gram positivas y gram negativas. También plantea casos sobre cuál penicilina natural es más biodisponible por vía oral y efectiva, y cómo modificar su estructura para optimizar su actividad antibiótica y resistencia al ácido gástrico al administrarla por vía oral.

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CURSO : FARMACO QUIMICA

Beta lactámicos

Clase 11
PROFESOR : RAMOS JACO ANTONIO

FECHA : 2021
PENICILINAS ESTRUCTURA- ACTIVIDAD
Antibióticos Beta
lactámicos: estructura
química
Estructura de los núcleos de los antibióticos Beta-lactámicos
Relación estructura actividad…
BENZILPENICILINA O
PENICILINA G

FENOXIMETILPENICILINA O
PENICILINA V
CLASIFICACION DE 3) Penicilinas de espectro ampliado:
a) De espectro medio: Aminopenicilinas:
LAS PENICILINAS - ampicilina
- amoxicilina
Clasificación - bacampicilina *

1) Penicilinas naturales: b) De amplio espectro:


- Bencilpenicilina o penicilina G Carboxipenicilinas:
cristalina acuosa - carbenicilina *
- penicilina G benzatínica - ticarcilina *
- penicilina G procaina * Ureidopenicilinas:
- Fenoximetilpenicilina o - mezlocilina *
penicilina V - azlocilina *
- piperacilina *
2) Penicilinas estables a la
penicilinasa estafilocócica: 4) Penicilinas asociadas a inhibidores de
- meticilina * betalactamasas:
- oxacilina * - ampicilina-sulbactam
- nafcilina * - amoxicilina-ácido clavulánico
- cloxacilina * - amoxicilina-sulbactam
- dicloxacilina * - ticarcilina-ácido clavulánico *
- piperacilina-tozabactam *
-lactámicos...
Mecanismo de acción
ESTRUCTURA
MONOMERICA DEL
PEPTIDOGLICANO
ESTRUCTURA CONFORMACIONAL DEL PEPTIDOGLICANO
ENLACE
PEPTÍDICO

Transpeptidasa
Carboxipeptidasa

PBPs (Penicillin-binding proteins)

MEMBRANA CITOPLÁSMICA
MECANISMO DE ACCION DE LOS BETALACTAMICOS
MECANISMO DE ACCION DE LAS PENICILNAS
MECANISMO DE ACCION ACEPTADO

MECANISMO DE ACCION ALTERNO EN SITIO ALOSTERICO


REACTIVIDAD DEL ANILLO BETALACTAMICOS
ESTRUCTURA DE LAS PRINCIPALES PENICILINAS
CASO PLANTEADO
Cuál de estas dos Penicilinas naturales es mas biodisponible por vía oral y cual de las dos
poseerá una mayor eficiencia antibiótica y cual tendrá mas efectividad sobre gram (-).

a) b)
PROBLEMA PLANTEADO
En el sustituyente R indique que otro grupo funcional podría optimizar la actividad
antibiótica y que otro grupo funcional le permitiría ofrecer resistencia al ataque acido
gástrico a fin de administrarlo por vía oral, que tipo de ataque enzimático bacteriano pueden
hidrolizar los sitios señalados en la estructura.
PROBLEMA PLANTEADO
Sustente cual de los tres derivados (al sustituir R) en la estructura penicilánica es el mas activo por vía oral y el
mas estable a la acción catalizadora de la beta lactamasa y cual es el que tiene menor tiempo de vida media.
¡Muchas gracias!

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