Urea
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Urea
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Sample of [Link]
Nombre IUPAC
Diaminometanona
General
Otros nombres Urea, Carbamida, Aminometanamida, Diaminometanona
Fórmula semidesarrollada CO(NH2)2
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular CON2H4
Identificadores
Número CAS 57-13-61
Número RTECS YR6250000
ChEBI 16199
ChEMBL CHEMBL985
ChemSpider 1143
DrugBank 03904
PubChem 1176
UNII 8W8T17847W
KEGG C00086 D00023, C00086
InChI
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 740 kg/m³; 0,74 g/cm³
Masa molar 60,024 g/mol
Punto de fusión 405,8 K (133 °C)
Estructura cristalina sistema cristalino tetragonal
Propiedades químicas
Acidez 0.18 pKa
Alcalinidad 13.9 pKb
Solubilidad en agua
En agua:
108 g/100 mL (20 °C)
167 g/100 mL (40 °C)
251 g/100 mL (60 °C)
400 g/100 mL (80 °C)
733 g/100 mL (100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se
encuentra en mayor proporción en la orina, en el sudor y en la materia fecal. Es el
principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en los mamíferos, como
los humanos. La orina humana contiene unos 20 g/L (gramos por litro); un adulto
elimina de 25 a 39 g (gramos) diariamente.[cita requerida] Es uno de los pocos
compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H.
En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los
fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales.
También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos
reproductivos, así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como
un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la urea, que constituye el 80 %
del nitrógeno en la orina, procede de la degradación de los diversos compuestos con
nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de las proteínas en los alimentos. En los
mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La
urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de
numerosas legumbres y cereales.[cita requerida]
Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente
soluble en éter.
Índice
1 Síntesis
2 Derivados
3 Usos
4 Historia
5 Referencias
6 Enlaces externos
Síntesis
Se obtuvo originalmente mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828
por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica
obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Urea Synthesis [Link]
En su uso industrial, la urea es producida a partir de amoniaco sintético y dióxido
de carbono. Como se producen grandes cantidades de dióxido de carbono durante el
proceso de fabricación de amoniaco como subproducto de los hidrocarburos
(predominantemente gas natural, con menor frecuencia derivados del petróleo) u
ocasionalmente del carbón, las plantas de producción de urea se encuentran casi
siempre adyacentes al sitio donde se fabrica el amoniaco. Aunque el gas natural es
la materia prima de amoniaco más económica y más ampliamente disponible, las
plantas que lo utilizan no producen tanto dióxido de carbono del proceso como es
necesario para convertir toda su producción de amoniaco en urea. A lo largo de los
últimos años, se han desarrollado nuevas tecnologías como el proceso KM-CDR 23 para
recuperar dióxido de carbono suplementario de los gases de escape de combustión
producidos en el horno de reformado cocido de la planta de gas de síntesis de
amoniaco, permitiendo de esta forma a los operadores de complejos de fertilizantes
nitrogenados para evitar la necesidad de manejar y comercializar el amoniaco como
un producto separado y también para reducir sus emisiones de gases de efecto
invernadero a la atmósfera.
Planta de urea que utiliza briquetas de carbamato de amonio, Research Laboratory,
ca. 1930
El proceso fundamental, desarrollado en 1922, también se denomina proceso de la
urea de Bosch-Meiser, en honor a sus descubridores. Diversos procesos comerciales
de urea se caracterizan por las condiciones bajo las cuales se forma urea y la
forma en que los reactivos no convertidos se procesan adicionalmente. El mismo
consiste en dos reacciones de equilibrio principales, con conversión incompleta de
los reactivos. La primera es la formación de carbamato: la reacción exotérmica
rápida del amoniaco líquido con dióxido de carbono gaseoso (CO2) a alta temperatura
y presión para formar el carbamato de amonio (H2N-COONH4):4
2 NH3 + CO2 está en equilibrio con H2N-COONH4 (ΔH = -117 kJ/mol a 110 atm y 160 °C)
5
La segunda reacción es la conversión a urea : la descomposición endotérmica, más
lenta, del carbamato de amonio en urea y agua:
H2N-COONH4 está en equilibrio con (NH2)2CO + H2O (ΔH = +15.5 kJ/mol a 160-180 °C) 5
La conversión total del NH3 y CO2 a urea es exotérmica,6 y el calor de reacción de
la primera reacción dirige a la segunda.
Al igual que todos los equilibrios químicos, estas reacciones se comportan de
acuerdo con el principio de Le Chatelier, y las condiciones que más favorecen la
formación de carbamato tienen un efecto desfavorable en el equilibrio de conversión
de urea. Las condiciones del proceso son, por lo tanto, un compromiso: el efecto
negativo en la primera reacción de la alta temperatura (alrededor de 190 °C)
necesario para el segundo se compensa mediante la realización del proceso a alta
presión (140-175 bar), que favorece la primera reacción. Aunque es necesario
comprimir el dióxido de carbono gaseoso a esta presión, el amoniaco está disponible
en la planta de amoniaco en forma líquida, que se puede bombear al sistema de forma
mucho más económica. Para permitir que el lento tiempo de reacción de la formación
de urea alcance el equilibrio, se necesita un gran espacio de reacción, por lo que
el reactor de síntesis en una gran planta de urea tiende a ser un recipiente de
presión masiva.
Debido a que la conversión de urea es incompleta, el producto debe separarse del
carbamato de amonio sin modificar. En las primeras plantas "directas" de urea, esto
se hizo bajando la presión del sistema a la atmosférica para permitir que el
carbamato se descompusiera de nuevo en amoniaco y dióxido de carbono.
Originalmente, como no era económico volver a comprimir el amoniaco y el dióxido de
carbono para su reciclado, el amoniaco al menos se usaría para la fabricación de
otros productos, por ejemplo, nitrato o sulfato de amonio. (El dióxido de carbono
usualmente se desperdiciaba). Los esquemas de procesos posteriores hicieron que el
reciclaje del amoniaco y el dióxido de carbono no utilizados fueran prácticos. Esto
se logró despresurizando la solución de reacción en etapas (primero a 18-25 bares y
luego a 2-5 bares) y pasándola en cada etapa a través de un descomponedor de
carbamato calentado con vapor, luego recombinando el dióxido de carbono resultante
y el amoniaco en una caída - condensador de carbamato de película y bombeo de la
solución de carbamato en la etapa anterior.
Derivados
Los derivados de la urea formados por sustitución de alguno de los hidrógenos se
denominan de tres maneras:
Como productos sustituyentes de la urea. Por ejemplo metilurea CH3NHCONH2
Si el grupo de la urea es denominado como sustituyente de otro compuesto principal,
se utiliza el prefijo ureido- para el grupo H2N-CO-NH-. Por ejemplo, el nombre
IUPAC de la citrulina es Ácido 2-amino-5-ureidopentanoico:
[Link]
Otro nombre que puede adquirir el grupo H2N-CO-NH- es carbamilamino. En el caso de
la citrulina, también se puede llamar como Ácido 2-amino-5-carbamilaminopentanoico
Si hay sustituyentes en ambos nitrógenos se pueden utilizar los locantes N y N' o 1
y 3, respectivamente.
Utilizando la electrolisis para descomponer la orina se obtiene como gas (N2-K2-
CO3) en el ánodo y (H2) en el cátodo. La urea es hidrolizada enzimáticamente a
dióxido de carbono y amoniaco por la enzima ureasa.