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Síntesis de Resina Baquelita en Laboratorio

Este documento describe la síntesis de una resina fenol-formaldehido tipo baquelita. Explica brevemente los tipos de polímeros, incluyendo termoplásticos, termoestables y elastómeros. Luego entra en más detalle sobre la polimerización por condensación, el mecanismo de reacción y los pasos de iniciación, propagación y terminación involucrados en la síntesis de resinas fenol-formaldehido. El objetivo es obtener una resina de baquelita a través de una reacción de cond

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Síntesis de Resina Baquelita en Laboratorio

Este documento describe la síntesis de una resina fenol-formaldehido tipo baquelita. Explica brevemente los tipos de polímeros, incluyendo termoplásticos, termoestables y elastómeros. Luego entra en más detalle sobre la polimerización por condensación, el mecanismo de reacción y los pasos de iniciación, propagación y terminación involucrados en la síntesis de resinas fenol-formaldehido. El objetivo es obtener una resina de baquelita a través de una reacción de cond

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Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

M.C. José Guadalupe Fuentes Avilés

Ingeniería Química

PRÁCTICA 10: SÍNTESIS DE UNA RESINA FENOL-


FORMALDEHIDO TIPO BAQUELITA.

Equipo #1
· Zulema Anayanzín Orta Salomón
· Ximena Ramírez Orduña
· Ángela Michel Gutiérrez Leal
· Ilse Melissa Alvarado Esquivel
· Enrique Alejandro Delgado Durón

Fecha de entrega: 27 de abril de 2021


OBJETIVO.
Obtener una resina de baquelita a partir de una reacción de condensación básica.

INTRODUCCIÓN.
La palabra polímero viene de la raíz griega “poli”, que significa muchos, y “meros”,
que significa unidades o partes. Los polímeros son cadenas enlazadas de unidades repetidas
con enlaces covalentes de extremo a extremo. Los bloques de construcción que se repiten
en la cadena se llaman monómeros. Conforme los monómeros empiezan a conectarse entre
sí para formar cadenas, se convierten en oligómeros. Conforme más monómeros se agregan
a la cadena oligómera, ésta crece y al final se convierte en un polímero con la adición de
una unidad más de monómero que no tendrá un efecto discernible en las propiedades de la
cadena.

Los polímeros se clasifican de varias formas: según la síntesis de sus moléculas,


según la estructura molecular o de acuerdo con la familia química a la que pertenecen. Una
manera de clasificar los polímeros es establecer si se trata de un polímero lineal o un
polímero ramificado. Un polímero lineal está formado de cadenas moleculares en forma de
espagueti. En un polímero ramificado hay cadenas primarias de polímero y cadenas
secundarias más pequeñas (ramales) que nacen de las cadenas principales. Es importante
destacar que cuando decimos lineales en realidad las cadenas no tienen forma de cadenas de
líneas rectas. Una mejor manera de describir los polímeros es en función de su
comportamiento mecánico y térmico.

Los plásticos se dividen en dos clases, termoplásticos y termoestables o termofijos,


según sean los enlaces químicos de su estructura. Los elastómeros o cauchos pueden
alcanzar una deformación elástica muy grande cuando se les aplica una fuerza, y recuperar
su forma original (o casi) cuando cesa la fuerza.

◦Termoplásticos

A los termoplásticos es necesario calentarlos para darles su forma y después


enfriarlos; de este modo adquieren y conservan la forma que se les dio.
Estos materiales pueden volverse a calentar cierto número de veces para darles
nuevas formas sin que haya un cambio significativo en sus propiedades. La mayoría de los
termoplásticos están constituidos por cadenas principales muy largas de átomos de carbono,
enlazados entre sí en forma covalente. Algunas veces, se enlazan también átomos de
nitrógeno, oxígeno o azufre en forma covalente con la cadena molecular principal. Entre los
átomos de cadenas diferentes existen enlaces de van der Waals relativamente débiles. En
los termoplásticos, las largas cadenas moleculares están ligadas entre sí por enlaces
secundarios.

En los termoplásticos las cadenas se pueden desenlazar mediante la aplicación de un


esfuerzo de tensión. los termoplásticos pueden ser amorfos o cristalinos. se procesan en
ciertas formas calentándolos a temperaturas elevadas y se pueden reciclar con facilidad.

◦Termoestables

Los polímeros termoestables están constituidos por cadenas largas (lineales o


ramificadas) de moléculas que están fuertemente unidas por los enlaces cruzados,
entrelazados, para formar estructuras de red tridimensionales. los polímeros de red o
termoestables se parecen a un manojo de hilos que están tejidos entre sí en varios sitios y
no sólo enmarañados. Cada hilo puede tener otros hilos laterales unidos a él. Los plásticos
termoestables son por lo general más fuertes, pero más frágiles que los termoplásticos. Los
termoestables no se funden al calentarlo, sino que empiezan a degradarse al ser sometidos a
una temperatura muy alta. No pueden ser reprocesados con facilidad después de que haya
ocurrido la reacción de enlaces cruzados y por tanto el reciclaje es difícil.

El término termofijo indica que se requiere calor para endurecer permanentemente


al plástico. Sin embargo, hay muchos plásticos que son llamados termofijos que sólo se
pueden fijar o curar a temperatura ambiente mediante una reacción química. La mayoría de
los plásticos termofijos están compuestos por una red de átomos de carbono enlazados en
forma covalente para formar un sólido rígido. Algunas veces, también se enlazan en forma
covalente átomos de nitrógeno, oxígeno, azufre u otros para formar una estructura reticular
termofija.
Las dos clases principales de los polímeros sintéticos son los polímeros de adición y
los polímeros de condensación. Los polímeros de adición resultan de la adición rápida de
una molécula a la vez a una cadena de polímero en crecimiento, por lo regular con un
intermediario reactivo (catión, radical o anión) en el extremo en crecimiento de la cadena.
A los polímeros de adición en ocasiones se les llaman polímeros de crecimiento de cadena
debido a que por lo general el crecimiento ocurre en el extremo de una cadena. Los
monómeros por lo general son alquenos y la polimerización involucra adiciones sucesivas a
través de los enlaces dobles.

Los polímeros de condensación resultan de la condensación (formación de enlaces


con la pérdida de una molécula pequeña) entre los monómeros. Las condensaciones más
comunes involucran la formación de amidas y ésteres. En una polimerización por
condensación, pueden condensarse dos moléculas cualesquiera; no necesitan estar en el
extremo de una cadena. A los polímeros de condensación en ocasiones se les llaman
polímeros de crecimiento por pasos debido a que cualquier par de moléculas de monómero
puede reaccionar para formar un paso en la condensación.
Polímeros de adición

Se necesitan polímeros que tengan un peso molecular promedio y una distribución


de peso molecular controlados. Por tanto, las reacciones de polimerización deberán tener
algún interruptor para detener el proceso. Las cadenas pueden terminarse mediante dos
mecanismos: primero, los extremos de dos cadenas pueden unirse. Este proceso conocido
como combinación crea una sola cadena larga a partir de dos más cortas. Segundo, el
extremo activo de una de las cadenas puede remover un átomo de hidrógeno de una
segunda cadena utilizando un proceso conocido como desproporcionación. Esta reacción
termina dos cadenas, en vez de combinarlas en una más grande. A veces se agregan
compuestos químicos conocidos como terminadores para terminar las reacciones de
polimerización. En general, en los materiales termoplásticos cuanto mayor es el peso
molecular promedio, más elevada la temperatura de fusión y mayor el módulo de Young
del polímero.

Polimerización por radicales libres


La polimerización por radicales libres resulta cuando se calienta un alqueno
adecuado con un iniciador de radicales. El mecanismo de reacción de esta polimerización
incluye las siguientes etapas:

Iniciación

La iniciación es el primer paso del proceso de polimerización. Durante la iniciación,


un centro activo es creado a partir de una cadena de polímero que se genera. No todos los
monómeros son susceptibles a todos los tipos de iniciadores. La iniciación por radicales
funciona mejor en el enlace doble carbono-carbono de monómeros de vinilo y el enlace
carbono-oxígeno doble en aldehídos y cetonas. La iniciación tiene dos pasos: en el primero,
uno o dos radicales se crean a partir de las moléculas de iniciación; mientras que, en el
segundo, los radicales se transfieren desde las moléculas iniciadoras a los monómeros
presentes.

Tipos de iniciadores.

1. Descomposición térmica: El iniciador se calienta hasta que un enlace es clivado


homolíticamente, produciendo dos radicales libres. Este método se utiliza más a
menudo con peróxidos orgánicos o azoderivados.
2. Fotólisis: La radiación escinde un enlace homolíticamente, produciendo dos
radicales. Este método se utiliza más a menudo con yoduros metálicos, alquilos
metálicos, y azoderivados.
3. Reacciones redox: Reducción de peróxido de hidrógeno u otros peróxidos de
alquilo por hierro (Figura 3).2 Otros reductores, tales como Cr2+, V2+, Ti3+, Co2+,
y Cu+ se pueden emplear en lugar del ion ferroso en muchos casos.
4. Peroxodisulfatos: La disociación de un peroxidisulfato en la fase acuosa. Este
método es útil en polimerización en emulsión en la cual se difunden radicales de
un monómero hidrófobo contenido en gotitas.
5. Radiación ionizante: partículas α, partículas β, rayos γ o rayos X provocan la
expulsión de un electrón de las especies iniciadoras, seguido por la disociación y
captura de electrones para producir un radica.
6. Electroquímico: Es la electrólisis de una disolución que contiene tanto
monómero como electrolito. Una molécula de monómero recibirá un electrón en
el cátodo para convertirse en un anión radical, y una molécula de monómero
dará un electrón en el ánodo para formar un catión radical. Los iones radicales
entonces inician la polimerización por radicales libres y/o por iones.
Este tipo de iniciación de especialmente útil para las superficies de metal de
revestimiento con películas de polímero.
7. Sonicación: Se puede aplicar al monómero una alta intensidad de ultrasonido en
las frecuencias más allá del alcance del oído humano (16 kHz). La iniciación
resulta de los efectos de la cavitación (la formación y colapso de las cavidades
en el líquido). Al producirse cavitaciones locales, se generan localmente
temperaturas y presiones muy altas. Esto resulta en la formación de estados
electrónicos excitados que a su vez conducen a la rotura del enlace y la
formación de radicales libres.

Propagación

Durante la polimerización, un polímero pasa la mayor parte de su tiempo en el aumento de


la longitud de su cadena (lo que se conoce como propagación). Después de que el iniciador
radical se forma, ataca un monómero. En un monómero de etileno, un par de electrones está
firmemente sujeto entre los dos átomos de carbono en un enlace sigma. El otro está más
"suelto" en un enlace pi. El radical libre utiliza un electrón del enlace pi para formar un
enlace más estable con el átomo de carbono. El otro electrón vuelve al segundo átomo de
carbono, convirtiendo la molécula completa en otro radical. Esto hace comenzar la cadena
de polímero.
Terminación

La terminación de la cadena no ocurrirá si la reacción está completamente libre de


contaminantes. En este caso, la polimerización se considera que es una polimerización viva,
porque la propagación puede continuar si se añade más monómero a la reacción. Estas
polimerizaciones vivas son más comunes en la polimerización iónica, sin embargo, debido
a la alta reactividad de los radicales, la terminación puede ocurrir por varios mecanismos
diferentes. Si se desean cadenas más largas, la concentración de iniciador debe mantenerse
baja, y si se desean cadenas cortas, la concentración del iniciador deberá ser mayor.

Polimerización catiónica

La polimerización catiónica ocurre por medio de un mecanismo similar al proceso


por radicales libres, excepto que involucra carbocationes intermediarios. Se emplean
catalizadores ácidos fuertes para iniciar la polimerización catiónica. El BF3 es un
catalizador muy efectivo que requiere una traza de agua o metanol como co-catalizador.
Aun cuando se sequen con cuidado los reactivos, existe suficiente agua para el primer paso
de iniciación del mecanismo que aparece en el mecanismo.
Una diferencia principal entre la polimerización catiónica y por radicales libres es que el
proceso catiónico necesita un monómero que forme un carbocatión relativamente estable
cuando reacciona con el extremo catiónico de la cadena en crecimiento. Algunos
monómeros forman intermediarios más estables que otros.

Polimerización aniónica

La polimerización aniónica se lleva a cabo a través de carbaniones intermediarios. La


polimerización aniónica efectiva requiere un monómero que forme un carbanión
estabilizado cuando reacciona con el extremo aniónico de la cadena en crecimiento. Un
buen monómero para la polimerización aniónica debe contener al menos un grupo atractor
de densidad electrónica fuerte como un grupo carbonilo, un grupo ciano o un grupo nitro.
La polimerización aniónica por lo general es iniciada por un reactivo parecido a un
carbanión fuerte como un organolitio o un reactivo de Grignard. La adición conjugada del
iniciador a una molécula de monómero inicia el crecimiento de la cadena. En las
condiciones de polimerización, no hay una buena fuente de protones disponible y muchas
unidades de monómero reaccionan antes de que el carbanión se protone.
Polimerización por condensación

Las cadenas poliméricas también pueden formarse mediante reacciones de


condensación, o polimerización de crecimiento por pasos, produciendo estructuras y
propiedades parecidas a la de los polímeros por adición. En la polimerización por
condensación se forma una molécula relativamente pequeña, por ejemplo, agua, etanol,
metanol, etc., como resultado de la reacción de polimerización. Este mecanismo puede
incluir diferentes monómeros como moléculas de inicio o precursoras. Dos moléculas de
monómero cualesquiera pueden reaccionar para formar un dímero, los dímeros pueden
condensarse para formar tetrámeros y así sucesivamente. Cada condensación es un paso
individual en el crecimiento del polímero y no hay reacción en cadena.

Un ejemplo importante es la polimerización del dimetiltereftalato y del etilenglicol para la


producción de poliéster. Durante la polimerización se combina un átomo de oxígeno del
extremo del monómero del etilenglicol con un grupo metoxi proveniente del
dimetiltereftalato. Como subproductos se condensa alcohol metílico y los dos monómeros
se combinan para producir una molécula más grande. Cada uno de los monómeros es
bifuncional, lo cual significa que puede reaccionar con ambos extremos del monómero, y la
polimerización por condensación puede continuar por la misma reacción. Finalmente, se
produce una cadena larga del polímero, es decir un poliéster. La longitud de la cadena
polimérica depende de la facilidad con la cual los monómeros pueden difundirse hacia los
extremos y sufrir la reacción por condensación. El crecimiento de la cadena cesa cuando ya
no llegan más monómeros a los extremos de estas para que la reacción continúe.
Los procesos de polimerización química que se utilizan para producir materiales plásticos
son complejos y diversos. Se usan materias primas básicas como gas natural, petróleo y
carbón en la producción de las sustancias químicas básicas para los procesos de la
polimerización. Estas sustancias químicas se polimerizan después mediante muchos
procesos diferentes para formar materiales plásticos en forma de gránulos, grageas, polvos
o líquidos, los cuales posteriormente se procesan para elaborar los productos terminados.

El ingeniero químico desempeña un importante papel en su desarrollo y en su utilización


industrial. Algunos de los métodos de polimerización más importantes son los siguientes:

a) Polimerización en masa. El monómero y el iniciador se mezclan en un reactor que


se calienta y se enfría según se requiera. Este proceso se usa ampliamente para la
polimerización por condensación donde un monómero puede cargarse en el reactor
y el otro se añade lentamente. El proceso en masa puede utilizarse para múltiples
reacciones de polimerización por condensación en virtud de que sus calores de
reacción son bajos.
b) Polimerización en solución. El monómero se disuelve en un disolvente no reactivo
que contiene un iniciador. El calor desprendido por la reacción es absorbido por el
disolvente y, por tanto, la velocidad de reacción se reduce.
c) Polimerización en suspensión. El monómero se mezcla con un iniciador y luego se
dispersa como una suspensión en agua. En este proceso, el calor desprendido por la
reacción es absorbido por el agua. Después de la polimerización, el producto
polimerizado se separa y se seca. Este proceso se usa comúnmente para producir
gran número de polímeros de tipo vinilo, como policloruro de vinilo, poliestireno,
poliacrilonitrilo y polimetilmetacrilato.
d) Polimerización en emulsión. Este proceso de polimerización es similar al proceso de
suspensión porque se lleva a cabo en agua. Sin embargo, se añade un emulsionante
para dispersar el monómero en partículas muy pequeñas.

● Plásticos Termofijos

Los plásticos no deformables por calor o termofijos están formados por una estructura
molecular reticular de enlaces covalentes primarios. Algunos termofijos están enlazados en
forma entrecruzada por medio de calor o por una combinación de calor y presión. Otros
pueden estar entrecruzados mediante una reacción química que se lleva a cabo a
temperatura ambiente (termofijos producidos en frío). Aunque las piezas curadas hechas
con termofijos se pueden suavizar por medio de calor, sus enlaces cruzados enlazados
covalentemente impiden que puedan ser restaurados al estado de fluidez que tenían antes
que la resina plástica fuera curada. Los termofijos, por tanto, no pueden ser recalentados y
fundidos de nuevo como los termoplásticos. Ésta es una desventaja de los termofijos, ya
que las rebabas producidas durante el procesado no pueden ser recicladas y utilizadas de
nuevo. En general, las ventajas de los plásticos termofijos para aplicaciones en diseño de
ingeniería son una o varias de las siguientes:
1. Alta estabilidad térmica

2. Alta rigidez

3. Alta estabilidad dimensional

4. Resistencia a la fluencia y a la deformación bajo carga

5. Peso ligero

6. Propiedades aislantes eléctricas y térmicas altas

Los plásticos termofijos se procesan generalmente por medio de compresión o moldeo con
transferencia. Sin embargo, en algunos casos se han desarrollado técnicas de moldeo por
inyección de termofijos de modo que el costo del procesado ha disminuido.

▪ Fenólicos

Los materiales termofijos fenólicos fueron los primeros materiales plásticos importantes
utilizados en la industria. Las patentes originales de la reacción de fenol con formaldehído
para producir el plástico fenólico baquelita fueron concedidas a L. H. Baekeland en 1909.
Los plásticos fenólicos se usan todavía en la actualidad debido a su bajo costo y a que
tienen buenas propiedades eléctricas y son aislantes térmicos, además de que cuentan con
buenas propiedades mecánicas. Se moldean con facilidad, pero tienen límites en cuanto a
color (generalmente son negros o castaños).

Las resinas fenólicas son producidas comúnmente mediante la reacción del fenol y el
formaldehído por polimerización por condensación, con agua como subproducto. Este
proceso continúa hasta que se forma una cadena lineal de fenol-formaldehído. No obstante,
el fenol es trifuncional. después de formar la cadena, existe un tercer sitio en cada anillo del
fenol para enlace cruzado con cadenas adyacentes. Sin embargo, se puede usar casi
cualquier reactivo de fenol o aldehído. Es común que se produzcan resinas fenólicas de dos
pasos (novolac) porque son convenientes para el moldeo. En el primer paso se produce una
resina termoplástica brillante que se puede fundir, pero no puede formar un sólido reticular
entrecruzado. Este material se prepara haciendo reaccionar menos de un mol de
formaldehído con un mol de fenol en presencia de un catalizador ácido.
Ilustración 1 Molécula Baquelita

PROCEDIMIENTO
1. En un recipiente de aluminio añadir 4ml de formaldehido, 4gr de fenol y 1ml de
cloruro de amonio.
2. Mezclar hasta obtener una consistencia homogénea.
3. Colocar la mezcla en un baño maría dentro de la campana de extracción, hasta que
la mezcla se vuelva opaca.
4. Posteriormente retirar del baño maría y calentar directamente en la placa de
calentamiento a una temperatura aproximada de 260°C, hasta que tome un color
amarillo.
5. Una vez que la mezcla tome el color amarillo, bajar la temperatura a 160°C.
6. Esperar a que se solidifique, enfrié por completo y pesar.

DIAGRAMA DE FLUJO
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Reactivo Propiedades físicas Propiedades químicas
Formaldehído · Apariencia: Incoloro. · Solubilidad en agua: 40%
· Fórmula molecular: v/v de agua a 20°C.
CH2O. · Momento dipolar: 2,33 D.
· Masa molar: 30,026
g/mol.
· Punto de fusión: 181 K
(-92°C).
· Punto de ebullición:
254 K (-19°C).
Fenol · Apariencia: Blanco- · Acidez: 9.88 pKa.
incoloro. · Solubilidad en gua: 8.3
· Masa molar: 94.11 g/100 mL (20°C).
g/mol. · Momento dipolar: 1.7 D.
· Fórmula molecular:
C6H6O.
· Densidad: 1,07 g/cm3.
· Punto de fusión:
40,5°C.
· Punto de ebullición:
181,7°C.
Cloruro de amonio · Apariencia: Cristales · Acidez: 9,24 pKa.
incoloros o blancos, de · Solubilidad: Soluble en
aspecto granular, agua, amoniaco líquido,
inodoros e metanol, etanol y glicerol.
higroscópicos Insoluble en éter y acetato
(absorben humedad del de etilo.
aire). · pH: 5.5 (solución acuosa
· Masa molar: 53,49 1% a 25°C).
g/mol.
· Densidad: 1,527 g/cm3.
· Punto de fusión: 338°C.
· Índice de refracción:
1,642.

TABLA DE TOXICIDADES
Reactivos Toxicidades Remediación
Formaldehído Tóxico por inhalación, por En caso de contacto accidental
ingestión y en contacto con la con el producto, trasladar a la
piel. Provoca quemaduras. persona al aire fresco, aclarar con
Peligro de efectos abundante agua, durante mínimo
irreversibles muy graves por 20 minutos. Eliminar ropa
inhalación, contacto con la contaminada. En caso de
piel e ingestión. Posibles presentarse irritación persistente
efectos cancerígenos. consultar a un médico. Enjuagar
Corrosivo incluso en forma la boca con agua y luego
diluida. suministrarla en abundancia. No
provocar el vómito, si este ocurre
espontáneamente, mantener a la
víctima inclinada para reducir el
riesgo de aspiración.
Fenol Tóxico por inhalación, por Si es inhalado: si aspiró, mueva a
ingestión y en contacto con la la persona al aire fresco. Si ha
piel. Provoca quemaduras. parado de respirar, hacer la
Nocivo: riesgo de efectos respiración artificial.
graves para la salud en caso En caso de contacto con la
de exposición prolongada por piel/ojos: Eliminar lavando con
inhalación, contacto con la abundante agua durante 15
piel e ingestión. minutos por lo menos, y eliminar
Posibilidad de efectos la ropa y zapatos contaminados.
irreversibles. Si es por ingestión: No provocar
el vómito, nunca debe
administrarse nada por la boca a
una persona inconsciente.
Cloruro de amonio Sustancia nociva para la Lavar con abundante agua,
salud. mínimo durante 15 minutos en
Contacto ocular: El polvo caso de contacto ocular o
puede causar irritación dérmico, si la irritación persiste
moderada, puede causar repetir el lavado. Buscar atención
presión ocular y degeneración médica. Si respira con dificultad,
de la retina. administrar oxígeno, mantener a
Contacto dérmico: Irritación la víctima abrigada y en reposo.
leve de la piel.
Inhalación: Irritación leve del
tracto respiratorio.
Ingestión: Nocivo por
ingestión.

OBSERVACIONES

Al integrar los primeros reactivos se debe mantener en constante agitación para


obtener la completa integración de los componentes y la iniciación de la reacción de
condensación. En principio el color de la mezcla era blanca traslucida, al entrar en contacto
con temperaturas altas se va volviendo color amarillo lo cual indica la formación del
polímero de interés.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita hace


que sea un plástico termoestable, esto es, que una vez que se enfría no puede volver a su
estado ablandado. Esto es lo que la diferencia de los polímeros termoplásticos, aquellos que
pueden fundirse y moldearse varias veces debido a que las cadenas pueden ser lineales o
ramificadas, pero no presentan entrecruzamiento, y es por esto por lo que se clasifica como
termofijo. El producto obtenido de esta reacción de condensación fueron 0.8179g de
baquelita y comprobando las características propias como lo son el color y la rigidez de
este, no conduce electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente
mecanizable. Además, cuenta un color característico que se intensifica al momento de
calentarlas, por lo que sus productos se oscurecen con el tiempo. Este proceso se intensifica
cuando se exponen a la luz solar y a la radiación ultravioleta, ya que la parte de la radiación
solar es el principal responsable del deterioro de polímeros.

CONCLUSIONES

Con base en esta práctica se concluye que la síntesis de la resina fenol-formaldehído


tipo baquelita se puede formar cuando el fenol se condensa fácilmente con los aldehídos
alifáticos y aromáticos, dando como resultado los productos ocasionados por una adición en
la molécula del fenol en posiciones orto y para.

La baquelita es un fenoplástico que se moldea al momento de su formación y adquiere una


estructura endurecida al solidificarse, además de contar con excelentes características que le
permiten gran tiempo de vida de acuerdo con los usos dispuesto a someter.
Las aplicaciones industriales de la baquelita son muy extensas: fabricación de alquilfenoles
para aditivos de aceites lubricantes, curtientes inorgánicos y anilina, fabricación de barnices
aislantes de conductores y en la mayor parte de la producción de madera laminada, donde
se utilizan adhesivos termoestables basados en dichas resinas.

CUESTIONARIO
1. Dé las estructuras químicas de los reactivos que intervienen en la
reacción.

2. ¿Qué tipo de reacción está ocurriendo?


Es una reacción de polimerización por condensación, donde dos moléculas de
monómero cualesquiera reaccionan entre sí, formando un dímero.

3. ¿Describa el mecanismo que se lleva a cabo?

4. ¿Qué función tiene el hidróxido de sodio?


En el video proporcionado no se hace ningún uso de hidróxido de sodio, sin
embargo, se hace uso de cloruro de amonio el cual es también una base fuerte, por
lo que su función es la desprotonación por catálisis básica generando así el fenóxido
donde ocurrirá el ataque del formaldehido.

5. ¿Consulte tres aplicaciones de la baquelita?


1. Cualquier objeto sometido constantemente a impactos o movimientos leves están
hechos de baquelita; por lo tanto, las piezas de ajedrez, el asa de las puertas de los
carros, las bolas de billar y boliche, los discos fonográficos y los teléfonos son
algunos ejemplos.
2. Debido a que es un mal conductor del calor y la electricidad se ha utilizado como
un plástico aislante en las cajas de circuitos.
3. Debido a la consistencia tan sólida de la baquelita, tiene amplias aplicaciones en
los diseños de cajas talladas y joyería.

BIBLIOGRAFÍA

- Wade, L. G. (2012). Química Orgánica: Vol. 2 (7.a ed., pp 1222-1236). Pearson


Education.

- Askeland, D. R., Fulay, P. P., & Wright, W. J. (2012). Ciencia e Ingeniería de


Materiales (6.a ed., pp. 602-637). Cengage Learning.

- Smith, W. F., & Hashemi, J. (2006). Fundamentos de la ciencia e ingeniería de


materiales (4.a ed., pp. 468-558). McGraw-Hill Education.
- Allinger, N. (1978). Química Orgánica. Madrid: Reverté.
- Phenolic Resins: Chemistry Applications, Standarization, Safety and Ecology. - A.
Gardziella, L.A. Pilato, A. Knop.

- Meira, G. (2014). Polimerizaciones por pasos con formación de red infinita.


Ejemplos y diagramas ttt. Obtenido el 23 de abril de 2021 del sitio web de
[Link]

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La polimerización por condensación involucra la formación de enlaces con la pérdida de una molécula pequeña, como agua, durante todo el proceso, lo que permite que cualquier pareja de monómeros pueda reaccionar para formar el polímero, sin la necesidad de un proceso en cadena . Por otro lado, la polimerización por adición implica la adición sucesiva de monómeros a través de enlaces dobles, donde el crecimiento ocurre generalmente en el extremo de una cadena mediante radicales, cationes o aniones, y concluye con la combinación de dos extremos de cadenas .

Para la polimerización catiónica, los monómeros deben poder formar un carbocatión relativamente estable al reaccionar, lo que requiere que el monómero tenga una estructura que permita la estabilización del carbocatión . En el caso de la polimerización aniónica, los monómeros deben poder formar un carbanión estabilizado, lo cual es facilitado por la presencia de grupos atractores de densidad electrónica como un grupo carbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro .

El ingeniero químico desempeña un papel fundamental en el desarrollo y la aplicación de procesos de polimerización al diseñar y optimizar procesos para producir polímeros con propiedades específicas. Se enfrenta al desafío de balancear factores como costo, eficiencia energética, y impacto ambiental mientras asegura que los procesos sean escalables y sostenibles . En un contexto industrial, los ingenieros deben innovar para mejorar las técnicas de polimerización, como el control preciso de la distribución de peso molecular y el manejo de subproductos, todo mientras se adaptan a recursos de materias primas cambiantes como el petróleo y el gas natural . La necesidad de desarrollar polímeros reciclables y biodegradables presenta un reto y una oportunidad para avances en la industria .

La radiación ultravioleta contribuye al deterioro de los polímeros al inducir envejecerlos, causando decoloración, fragilización, y pérdida de propiedades mecánicas debido a la ruptura de las cadenas poliméricas . Para mitigar este deterioro, se pueden incorporar estabilizadores UV en la composición del polímero que absorben o reflejan la radiación dañina, usar recubrimientos protectores que filtran UV, y limitar la exposición del material a condiciones extremas de luz solar durante el almacenamiento y uso .

Los termoplásticos están formados por cadenas moleculares largas unidas por enlaces secundarios, lo que permite que estas cadenas se desenlacen con la aplicación de esfuerzos de tensión, y pueden ser amorfos o cristalinos. Son reciclables ya que pueden ser rehechos y moldeados al ser calentados . En cambio, los termoestables tienen cadenas largas fuertemente entrelazadas por enlaces cruzados, formando una estructura de red tridimensional. No se pueden reciclar fácilmente debido a que no se funden al ser calentados, sino que se degradan y los enlaces cruzados hacen imposible su reprocesamiento una vez formados .

La sonicación influye en el inicio de la polimerización mediante la aplicación de ultrasonido de alta intensidad que genera cavitación en el líquido. La cavitación induce la formación de cavidades en el líquido que, al colapsar, generan localmente temperaturas y presiones muy altas. Estas condiciones extremas conducen a la formación de estados electrónicos excitados y a la ruptura de enlaces, resultando en la formación de radicales libres que pueden iniciar la polimerización por radicales libres .

El proceso de polimerización del dimetiltereftalato con etilenglicol para formar poliéster involucra la reacción de estos monómeros mediante una polimerización por condensación. El grupo metoxi del dimetiltereftalato reacciona con el hidróxido terminal del etilenglicol, formando enlaces ésteres y liberando alcohol metílico como subproducto . La eficiencia del proceso depende de la capacidad de los monómeros de difundir hacia los extremos reaccionantes y de la eliminación efectiva del subproducto para favorecer la reacción hacia la producción del polímero . La temperatura, la presencia de catalizadores y la proporción de monómeros también son factores críticos que afectan la velocidad y la longitud de las cadenas que se forman .

La baquelita es un polímero termoestable formado a partir de la polimerización por condensación del fenol y el formaldehído, donde se produce una estructura de red tridimensional debido al alto grado de entrecruzamiento . A diferencia de otros plásticos, la baquelita no es reciclable una vez solidificada, no conduce electricidad, es resistente al agua y solventes, pero fácilmente mecanizable . Además, tiene propiedades aislantes térmicas debido a su estructura única, lo que la hace ideal para aplicaciones industriales como en la producción de aislantes eléctricos y componentes resistentes al calor .

El control de la concentración de iniciadores en la polimerización radical es crucial porque influye en la longitud de las cadenas poliméricas producidas. Una baja concentración de iniciadores favorece la formación de cadenas más largas, mientras que una alta concentración resulta en cadenas cortas debido al aumento en el número de sitios de iniciación que puede llevar a una terminación temprana de las cadenas . Este control es esencial para ajustar las propiedades físicas del polímero final, como su resistencia y flexibilidad, lo que determina su adecuación para diferentes aplicaciones .

Los radicales libres son cruciales en la polimerización porque son capaces de iniciar cadenas reactivas que permiten la adición sucesiva de monómeros, esencialmente actuando como los agentes que desencadenan la formación de la cadena polimérica. En la polimerización por radicales libres, estos radicales atacan un monómero y el electrón del enlace pi se utiliza para formar un enlace más estable, extendiendo la cadena . Son especialmente útiles debido a su alta reactividad que permite una rápida sucesión de reacciones, aunque su alta reactividad también presenta el riesgo de terminación prematura de la cadena, lo que requiere un control cuidadoso durante el proceso de polimerización .

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