Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

M.C. José Guadalupe Fuentes Avilés

Ingeniería Química

PRÁCTICA 1: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO

FUMÁRICO; ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (Z – E)

Equipo #1
 Zulema Anayanzín Orta Salomón
 Ximena Ramírez Orduña
 Ángela Michel Gutiérrez Leal
 Ilse Melissa Alvarado Esquivel
 Enrique Alejandro Delgado Durón

Fecha de entrega: 02 de febrero de 2021

 OBJETIVO.

Que el estudiante compruebe que los estereoisómeros configuracionales tienen las mismas
propiedades químicas, pero diferentes propiedades físicas.

INTRODUCCIÓN.

La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas, en la cual esta se

enfoca en el estudio de los isómeros.
Los isómeros son compuestos con la misma composición, pero diferente distribución de
sus átomos y, por tanto, con propiedades distintas. Los isómeros estructurales difieren en
cuanto a la disposición de los enlaces de los ligandos y los estereoisómeros son isómeros con
sus enlaces químicos dispuestos del mismo modo, pero con diferente distribución
espacial de los ligandos.

Las formas más comunes de estereoisometría son la isomería geométrica y la

isomería óptica. Los geométricos difieren entre sí en cuanto a la ubicación relativa de los
átomos donadores en la esfera de coordinación, los cuales son cis-trans. Los ópticos son como
imágenes en el espejo, imposibles de superponer uno en el otro.

Los isómeros geométricos difieren unos de otros en sus propiedades químicas y

físicas; en cambio, los isómeros ópticos o enantiómeros son quirales y se distinguen entre sí
por su interacción con la luz polarizada en un plano; las soluciones de un isómero hacen
girar el plano hacia la izquierda (levógiras) y hacia la derecha (dextrógiras).

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape
resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace. Por esa razón, un alqueno
disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos S p2
están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble.
 Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que
difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos isómeros,
los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es
válido para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles.
Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno
doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble
permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Para que ocurra una rotación alrededor de un
doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace π. Al presentar propiedades diferentes, los
isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro.

La proporción en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las

diferentes poblaciones de isómeros dependen de sus diferencias en energías libres, ΔGº. no
obstante, el equilibrio de interconversión se producirá siempre y cuando la barrera rotacional,
representada por la energía libre de activación (ΔG‡), no sea demasiado alta.

Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-butenodioico, que en

condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el
nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico.

De acuerdo con los valores del calor de formación de ambos isómeros en fase sólida
(Tabla 1) se deduce que el isómero cis es ≈ 4.9 kcal mol-1 menos estable que el isómero trans.
Esta diferencia se explica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en
ambos isómeros (dos para la forma trans y uno para la forma cis) y la proximidad de los dos
grupos carbóxilo en el isómero cis; si bien la repulsión estérica que implica esta proximidad
resulta minimizada por la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH
de un carbono y el oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.
 PROCEDIMIENTO

1. En dos tubos de ensayo se agregará 0.5g de anhidrido maleico.

2. Etiquetar los tubos dependiendo a que temperatura se someterán (caliente-frio).

3. En el primer tubo se le agregan 0.5ml de agua para luego sumergir el tubo en agua caliente.

4. Posteriormente se le agrega 0.5ml de HCl al tubo que previamente contiene el anhidrido

maleico y el agua.

5. Se colocará en baño maría para su calentamiento el cual formará el precipitado.

6. A el segundo tubo se le añadirá agua caliente y se agitará.

7. Se coloca el segundo tubo en un baño de hielo hasta que se pueda apreciar la formación de los
cristales.

8. Se hará la extracción de los líquidos con ayuda de un embudo y papel filtro; por último, se
pesará el papel filtro con los precitados para cuantificar su formación.
DIAGRAMA DE FLUJO
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS. 
 
Reactivo Propiedades físicas Propiedades químicas.
Anhídrido  Sólido , Cristalino.   pH: no es aplicable 
maleico.   Incoloro o Blanco.   Inflamabilidad (sólido,
 Irritante, Acre, Asfixiante.  gas): este material es
 Punto de fusión: 53 °C.  combustible, pero no fácilmente 
 Punto inicial de ebullición e inflamable. 
intervalo de ebullición: 200.1°C  Propiedades
a 10.1 hPa comburentes:  ninguno. 
 Densidad: 0.93 g /cm³ a 20
°C. 
Ácido maleico.   Sólido cristalino incoloro, c  pH 1,3
ristales monoclínicos.  (agua: 100 g /l , 20 °C) 
 Peso molecular: 116,07   
g/mol. 
 Punto de fusión: 131 ºC. 
 Punto de ebullición: 135 ºC
(se descompone). 
 Muy soluble en agua: 79
g/100 g H2O a 20 ºC. 
Ácido  sólido (polvo cristalino).   pH: 2,1
fumárico.   Punto inicial de ebullición e  (agua: 4,9 g /l , 20 °C). 
intervalo de ebullición: 200 °C  Punto de inflamación:
a 1.013 hPa (punto 273 °C (vaso cerrado). 
de sublimación) 
 Punto de fusión: 287 °C 
 Densidad: 1,64 g /cm³ a 20
°C 
Ácido  Peso Molecular (g/mol):  pH :0,1 (1N); 2,01 (0.01N) 
clorhídrico.  36,46. 
 Estado físico: líquido. 
 Punto de Ebullición
 (ºC)) (760 mmHg):
-84,9; anhidro 53; solución acu
osa 37%. 
 Punto de Fusión:
-114,8; anhidro -74; solución ac
uosa 37% 
Permanganato  sólido (cristalinas).   pH: 7 – 9
de potasio.   violeta.  (agua: 20 g /l , 20 °C). 
 Inodoro.    
 Punto de fusión: >240 °C 
 Densidad: 2,7 g /cm³ a 20
°C. 
Naranja de  sólido (polvo).   pH: 6,5
metilo.   naranja.  (agua: 5 g /l , 20 °C) 
 Punto de fusión: >300 °C 
 PROPIEDADES TOXICOLOGICAS Y REMEDIACIÓN

Reactivo Toxicología Remediación

Anhídrido Nocivo en caso de ingestión, en contacto No dejar a la persona afectada
maleico con la piel, ya que provoca quemaduras desatendida. Retirar a la víctima
graves en la piel y lesiones oculares de la zona de peligro. Quitar
graves. Puede provocar una reacción inmediatamente la ropa
alérgica en la piel en caso de contacto manchada o salpicada, y en caso
directo. de presentar algún malestar,
acudir con un médico.
Ácido maleico No presenta toxicidad aguda, pero al En caso de cualquier exposición,
momento de contacto ocular se ya sea ocular o dérmica, enjuagar
presentan severas irritaciones el área infectada con abundante
(conjuntivitis), contacto dérmico (Tos y agua. Si los síntomas persisten
dificultad respiratoria), en caso de buscar atención médica.
inhalación se presentarán severas
irritaciones de las membranas mucosas.
No ingerir.
Ácido maleico Toxicidad aguda: irritante. Al momento del contacto cutáneo
fumárico Al contacto ocular y dérmico provoca u ocular, enjuagar con abundante
irritación y dolor leve. Ingestión, agua durante varios minutos y
calambres abdominales, diarrea, náuseas proporcionar asistencia médica.
y vómitos. En caso de ingestión, no provocar
el vómito a menos que lo indique
el médico.
Ácido Concentraciones altas pueden causar Tratar los ojos con prioridad. En
clorhídrico severas quemaduras y daños cualquiera de los casos avisar al
permanentes, al contacto ocular y médico y trasladar urgentemente
dérmico. Ante exposición prolongada de al afecta a un centro hospitalario.
inhalación se presentan ulceras en la Lavar la ropa contaminada antes
nariz y garganta, del mismo modo al de volverla a usar.
ingerir, se presentan ulceraciones del
tracto gastrointestinal.
Permanganato Sustancia peligrosa para la salud. Buscar atención médica de
de potasio Puede ser nocivo si se absorbe por la inmediato. Lavar la zona infectada
piel, o por contacto ocular. A niveles con jabón y agua durante al
altos de exposición (inhalar) puede menos 15 minutos. Si la irritación
causar una acumulación de líquido en los persiste repetir el lavado. No es
pulmones. necesario acudir al médico.
Mantener la víctima abrigada y en
reposo.
Naranja de Su contacto no es tan severo, ya que solo En caso de pérdida del
metilo causa leve irritación, enrojecimiento conocimiento, nunca dar de beber
posible solo en la zona que fue expuesta. agua ni provocar el vómito.
Tóxico si se ingiere. Obtener atención médica, o lavar
con abundante agua y cubrir la
piel irritada con un emoliente.
 OBSERVACIONES

En la práctica observamos cómo el anhídrido maleico al entrar en contacto con agua éste
se hidrata poco a poco; posteriormente, ya hidratado, el anhidro maleico se sometió a un cambio
de temperatura donde reaccionó y nos dio como producto el ácido maleico. Una vez que dejamos
reposar el ácido maleico y tomó temperatura ambiente se colocó en un baño de hielo. El ácido
rápidamente se comenzó a cristalizar; en el siguiente paso, que es la filtración, se hizo uso de
agua fría para vaciar todo el contenido del tubo. El líquido que baja (licores madre) en la
filtración se guardó en un frasco para su posterior uso. Por último, se secó en una estufa y se pesó
para así obtener el rendimiento.
En la segunda parte de la práctica, que fue la isomerización del ácido maleico, los licores madre
también se sometieron a una temperatura alta para hacer la reacción y transformar el ácido
maleico en acido fumárico. Se puede observar que deben de ser intervalos cortos de contacto con
el agua caliente para así evitar perder el ácido. Nuevamente se dejó reposar a temperatura
ambiente y al entrar en contacto con el baño de hielo se formaron cristales. Al filtrarlos sólo
quedaron los cristales, los cuales se secaron en estufa, posteriormente se pesaron y se calculó su
rendimiento.
 RESULTADOS Y DISCUSIONES

Los resultados obtenidos por medio de los experimentos realizados en esta práctica nos
indican que el anhídrido maleico se hidroliza gracias a los efectos de la energía cinética y
posteriormente se solidifica, transformándose así en ácido. Esta reacción se explica de la
siguiente manera por la siguiente reacción:

Al tomar al anhidrido maleico como reactante, ocurre primero una hidrólisis al protonarse
un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido
correspondiente (ácido maleico. cis), por consiguiente, el ácido maleico se protona, lo que
provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla,
con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo
ahora la forma trans, más estable.

El anhídrido maleico del segundo tubo es sometido a procesos químicos y termodinámicos y se

obtiene un precipitado gracias a la colisión térmica. De esta forma se obtienen precipitados en
ambos procesos y el resultado de esta práctica es la obtención de cristales.

En la reacción catalizada con HCl se postula que al momento de unirse el protón a O (11) en el
confórmero Cis I, el anión ataca al carbono C(1) sp2 generándose un carbono sp3; esta perturbación
de la geometría provoca movimientos de los diedros F1, F2 y F3, dando como resultado TSI. A
continuación, una rotación bastante pronunciada del diedro F 1, provoca un alejamiento del Cl(13) y
el O(11); estos movimientos atómicos guían a una estructura "cuasi trans" del intermediario Ib y
culmina en un movimiento acoplado de los diedros F1 y F2 (TSII). La eliminación de HCl y
rotación en los ángulos diedros F1 y F2 conduce finalmente al confórmero Trans I.
 CONCLUSIÓN

Con base en esta práctica concluimos que las propiedades químicas que poseen los
estereoisómeros E son idénticas a las que poseen los estereoisómeros Z; sin embargo, los
estereoisómeros (E-Z) van a diferir en cuanto a las propiedades físicas se refiere; todo esto
gracias a los efectos de la energía cinética,
 CUESTIONARIO

3.1. Determine el punto de fusión del ácido maleico seco.

Punto de fusión del ácido maleico seco: 131°C

3.2. Determine el punto de fusión del ácido fumárico seco.

Punto de fusión del ácido fumárico: 287°C

3.3. Compare los puntos de fusión obtenidos con los reportados en la

literatura.

Punto de fusión obtenido del ácido maleico: 138-140°C

Punto de fusión obtenido del ácido fumárico: 260-265°C

Se puede observar que en el caso del ácido maleico el punto de fusión

obtenido fue mayor al literario; en el caso del ácido fumárico el punto de
fusión que se obtuvo fue menor al literario.

BIBLIOGRAFÍA

 Fessenden R. & Fessenden J. (1993). Organic Laboratorv Techniques. Brooks/Cole. USA

 McMurry J. (2004) Química Orgánica, 6a ed., Thomson, México, D.F.

 Ugarte, R., Salgado, G., Martínez, R. & Navarrete, J.. (2010). Estudio teórico de la isomerización
del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado en el concepto de superficie de energía
potencial. enero 27, 2021, de Química Nova Sitio web: [Link]
script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300048