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TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
Los pigmentos o colorantes azoicos son compuestos sintéticos que se caracterizan por la
presencia de uno o más grupos funcionales azo (que consiste en dos átomos de nitrógeno
unidos con doble enlace y que, a su vez, están unidos a átomos de carbono). Estos compuestos
sintéticos presentan una intensa coloración y, a partir de medios del siglo XIX, los colorantes
azoicos son los más empleados en la industria textil. Dependiendo de su composición se
obtienen diversos colores, como verdes, amarillos, rojos, azules o marrones. Los pigmentos
azoicos son compuestos que llevan el grupo funcional RN = N-R ', en la que R y R' pueden ser
un arilo o alquilo. La IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazeno (diimida), HN
= NH, en el que ambos hidrógenos están sustituidos por grupos hidrocarbilo, por ejemplo, PhN
= NPh azobenceno o diphényldiazeno." 1 Los derivados más estables contienen dos grupos
arilo. La mayoría de los colores de artículos textiles y de cuero son tratados con colorantes
azoicos y pigmentos.
2.1.2. Ejemplos y estructuras
* Orange II
* Sudán I
* Rojo para
Ávila, José Gustavo, et al. (2009) Química orgánica.
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
Es un colorante azoderivado, y un indicador de pH. El nombre del compuesto químico del
indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno.
La fórmula molecular de esta sal sódica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de 327,34
g/mol.2
En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas,
colorantes de teñido al 5% en telas y plásticos, y determinante de la alcalinidad del fango en
procedimientos petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de
Fuschin. También se le conoce con otros nombres tales como: heliantina, anaranjado de
Poivrier, anaranjado III y naranja gold. El color del naranja de metilo es rojo anaranjado. Su
zona de viraje oscila entre 3,1 a 4,4. Por debajo de 3,1 es rojo y por encima de 4,4 es amarillo
anaranjado.
Vogel, 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition.
2.2.2. Uso como indicador de pH.
Su zona de cambio está entre el pH de 3.1 a 4.4, cambiando de color rojo a amarillo-naranja
respectivamente. En zona de pH ácida débil, neutra y básica, su coloración es por tanto
amarilla naranja.
2.3. Etapas para obtención del anaranjado de metilo
2.3.1. Diazotación
Para la preparación de colorante azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por
reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto
dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.
Las sales de diazonio son compuestos estables que actúan como electrófilos débiles, y dan
reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y arilaminas.
La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene
lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl oH2SO4, para formar
una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de
pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi,
halógeno, etc…
La cantidad de NaNO2 es la estequimetrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la
diazotación parcial y condensación. Sí la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe
encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser
utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación
generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se
enfría el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de
reacción normalmente entre 0 – 5º C.
2.3.2. Copulación
Es un proceso que transcurre en frio y con rapidez. La copulación de fenoles se hace a pH
ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente acido.
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar
derivados azo, Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos
Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo
de ella, normalmente entre 12 y 20ºC. Una vez formado el azo compuesto se filtra y se lava el
compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores
a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.
Klages, F. (2006). Tratado de Química Orgánica. Tomo I (2° parte).