La infancia de Trujillo pasó relativamente sin incidentes aunque su educación básica
fue irregular y bastante limitada. En 1897, a sus 6 años fue inscrito en la escuela de
Juan Hilario Meriño. Un año más tarde se trasladó a la escuela de Broughton, donde
fue discípulo de Eugenio María de Hostos y permaneció allí durante tres o cuatro años.
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En 1907 a los 16 años de edad, Trujillo obtuvo un empleo como telegrafista, actividad
que ejerció durante 3 años. Después, se dedicó junto a su hermano "Petán" al
cuatrerismo, a la falsificación de cheques y el robo postal. Por estos delitos fue
declarado culpable y encarcelado algunos meses.[cita requerida]
En 1916, nuevamente se dedicó a actividades criminales y lideró a la banda de
asaltantes llamada «la 42», temida por su violencia.27 Más tarde trabajó durante dos
años en la industria azucarera como guarda campestre.[cita requerida]
Formación militar
En 1916, tras la intervención estadounidense, el ejército de ocupación pronto creó una
«Guardia Nacional». En 1918 y viendo en ello una oportunidad, Trujillo se integró en la
recién fundada institución militar y pronto fue promovido a segundo teniente. El 11 de
enero de 1919, fue ascendido nuevamente y prestó juramento, convirtiéndose en el
teniente número quince de los dieciséis que existían entonces en la Guardia
Nacional.28
En 1920, ya con el grado de teniente, fue sometido a un juicio militar por violación y
extorsión a Isabel Guzmán, una menor de 16 años, pero fue exonerado de culpa. En
1921 ingresó en la Academia Militar fundada por el ejército de ocupación en Haina y el
22 de diciembre de ese mismo año fue designado para ocupar la jefatura de la
guarnición de San Pedro de Macorís.
En 1922 fue trasladado al Cibao y, mientras se encontraba en San Francisco de
Macorís, fue ascendido a capitán sin pasar por el grado de primer teniente, algo
irregular en el escalafón militar, pero explicable debido a los servicios prestados por
Trujillo al ocupante estadounidense. Este ascenso fue acompañado por la
reorganización de la Guardia Nacional, la cual más tarde pasó a ser Policía Nacional
Dominicana, de la que ocupó muy poco tiempo después el mando de la 10.ª Compañía.