Alcohol

Ir a la navegaciónIr a la búsqueda
Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término,
véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono

sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el

espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a
aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a
ciertos átomos1(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de
los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
polialcoholes, polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste
en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos.
Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por
la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la
reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta
reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de
níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los
polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos,
pero con el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a
un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres
carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar
un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Índice

 1Historia
 2Química orgánica
o 2.1Nomenclatura
o 2.2Ejemplos
 3Clasificación de los alcoholes
o 3.1Formulación
o 3.2Propiedades generales
o 3.3Propiedades físico-químicas
 3.3.1Aspecto
 3.3.2Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
 3.3.3Punto de ebullición
 3.3.4Solubilidad
o 3.4Propiedades químicas de los alcoholes
o 3.5Halogenación de alcoholes
o 3.6Oxidación de alcoholes
o 3.7Deshidratación de alcoholes
 4Fuentes
 5Usos
 6Toxicidad en el consumo humano
 7Alcohol de botiquín
 8Véase también
 9Referencias
 10Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe ‫الكحول‬ al-kukhūl 'el espíritu',
de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que
antiguamente se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de
vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos
de destilación de alcohol.2 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo
la influencia de la levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard,
Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.3

Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas

alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base

del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico.
Así por ejemplo tendríamos
o Metano → alcohol metílico
o Etano → alcohol etílico
o Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor, ejemplo
o Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar
la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el
carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo
hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y
la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo
alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos
-diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos:
alcoholes, fenoles y polioles.
Ejemplos[editar]
Ejemplos:

 etanol:

 butan-2-ol:
  ácido 3-hidroxi-propanoico:

Clasificación de los alcoholes[editar]

De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia:
R - OH
donde R es un radical orgánico variable, a menudo un alquilo.
Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:

 los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a al menos dos átomos
de hidrógeno y un radical orgánico R:

 los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y dos radicales
orgánicos R y R':

 los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a tres radicales orgánicos R, R′ y R″:

 los fenoles, son a veces considerados como alcoholes

particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de
un anillo bencénico. Su reactividad es tan diferente de los
otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no
es tetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera
de la familia de los alcoholes.
  Existe también un grupo considerado a veces como un caso
particular de alcoholes llamados enoles. Se trata de una
molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un
carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el
grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una
forma tautómera de un aldehído o de unea cetona. La forma
mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el
enol, salvo casos particulares donde la forma enol está
estabilizada por mesomería como los fenoles.

Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo
permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma
de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más
larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno
también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A
pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en
comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o
líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en
comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-
etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de
197 °C.
Propiedades físico-químicas[editar]
Aspecto[editar]
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura
ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como
sólidos blanquecinos.
Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno[editar]
El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol.
Esto es debido a su geometría en codo, y a las electronegatividades
respectivas del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) >
χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o
con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el aguay en los
otros alcoholes).
Punto de ebullición[editar]
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:

 por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;

 por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der
Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado
cuanto:

 más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una

temperatura de ebullición superior a la de un alcohol simple
equivalente, que el mismo la tiene superior al hidrocarburo
correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados
del isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C,
el propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a
97 °C, y el propano a −42,1 °C;
 más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes
lineares, el metanol hierve a 65 °C, el etanol a 78 °C, el
propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a
138 °C y el hexan-1-ol a 157 °C;
 cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la
superficie de la molécula susceptible de soportar las fuerzas
de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el 2,2-
dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a
131 °C y el pentan-1-ol a 138 °C.
Solubilidad[editar]
La solubilidad en elagua de los alcoholes depende de los dos mismos
factores mencionados previamente, pero en este cas son antagonistas:

 la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la

molécula no soluble en agua;
 el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces
hidrógeno), tiende a hacer la molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:

 más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol y el

propan-1-ol son solubles en todas proporciones en el agua, el
butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1 a 20 °C, el
pentan-1-ol de 22 g L−1, el hexan-1-ol de 5,9 g L−1, el
heptan-1-ol de 2 g L−1 y los alcoholes más pesados son
prácticamente insolubles;
 más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los
butanodioles son solubles en todas las proporciones mientras
que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1;
 la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el
2,2-dimetil-propan-1-ol tiene una solubilidad de 102 g L−1, el
2-metil-butan-1-ol de 100 g L−1 y el pentan-1-ol de 22 g L−1.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los
solventes orgánicos como la acetona o el éter.
Propiedades químicas de los alcoholes[editar]
Artículo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias
a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un

hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo
hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos
ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su
vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por
atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos,
por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto
conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra,
es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o
el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy

lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta
que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario,
la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan
menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente
para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario
o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un
"activador", como el cloruro de zinc. También se puede obtener
por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el
yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ"
el triyoduro de fósforo.
Oxidación de alcoholes[editar]

 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar

metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como
la reacción de Adkins-Peterson.
  Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener
la reacción en el aldehído CrO3/H+ se denomina
reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan
menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con
oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un
número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que
consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un
alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por
defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que
fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por
deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido
(H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un
alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo
de Burgess.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados
por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta
manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros
alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios
en la síntesis orgánica.
El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por
sus aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente
orgánico, siendo empleado para el tratamiento de resinas,
gomas y lacas, como desnaturalizante del alcohol etílico
mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona. 4

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artículos principales: Efectos
del alcohol en el
cuerpo,  Alcoholismo  y  Abuso del alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como

negativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas
puede causar el Síndrome alcohólico fetal.5

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se

puede obtener a partir de la fermentación de azúcares. A escala
industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación
del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia
de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es
adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido
por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de
razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y
recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede
provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la
dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede
causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis
respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica
las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos
temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada
en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído6 y
su metabolito secundario, el ácido acético.7
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300
mg/kg.8 Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que
el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser
metabolizados y en parte porque su metabolización produce
sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas.
El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en
el hígado, con lo que se forma la sustancia
venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa;
esto puede provocar ceguera o la muerte.9 Un tratamiento eficaz
para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol
es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene
una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se
una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol
tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído
que quede será convertido en ácido fórmico y después
excretado.1011
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto
sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes
de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol,
el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos
sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el
etanol.1213Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como
contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos
como alcoholes de fusel,1415 y tienen la reputación de causar una
resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son
la auténtica causa.16 Muchos alcoholes de cadena larga son
utilizados por la industria como disolventes, 17 y a veces están
detrás de una variedad de problemas de salud asociados al
alcoholismo.18 Aunque el mecanismo no está claro, un meta
análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo
de cáncer asociado al consumo de alcohol.19

Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede
ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como
el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico
desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el
ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos
alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es
apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como
secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las
personas que padecen alcoholemia la consumían en grandes
cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que
se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Véase también[editar]
 Anexo:Alcoholes
 Alcoholera
 Bebida alcohólica
 Éster
 Fenol
 Grupo funcional
 Alcohol secundario
 Enlace carbono-carbono

Referencias[editar]
1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
«Alcohols». Compendium of Chemical Terminology. Versión en
línea (en inglés).
2. ↑ Modanlou, HD (noviembre de 2008). «A tribute to Zakariya
Razi (865 - 925 AD), an Iranian pioneer scholar». Archives of
Iranian medicine (en inglés) 11 (6). Teherán: Academy of
Medical Sciences of Iranian Medicine. pp. 673-677. ISSN 1029-
2977. OCLC 269410950. PMID 18976043.
3. ↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
4. ↑ Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica (1993).
«13». Química Orgánica. Argentina: Kapelusz. p. 255. ISBN 950-
13-2037-5.
5. ↑ (en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and
Prevention'.
6. ↑ Steven Wm. Fowkes. «Living with Alcohol». CERI (en inglés).
The Cognitive Enhancement Research Institute. Archivado
desde el original el 29 de febrero de 2000. Consultado el 1 de
octubre de 2016.
7. ↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan
B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L.
(2010). «Acetate causes alcohol hangover headache in
rats». PloS One 5 (12): e15963. ISSN 1932-
6203. PMID 21209842. doi:10.1371/[Link].0015963. Consultado el 1
de octubre de 2016.
8. ↑ Gable, Robert S. (junio de 2004). «Comparison of acute lethal
toxicity of commonly abused psychoactive
substances». Addiction (en inglés) 99 (6): 686-696. ISSN 1360-
0443. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.
9. ↑ Argonne National Laboratory. «Connecting Argonne science to
the classroom». [Link] (en inglés). Consultado el 1 de octubre
de 2016.
10. ↑ Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de
1999). «Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and
treatment». Journal of emergency nursing: JEN: official
publication of the Emergency Department Nurses
Association25 (2): 116-120. ISSN 0099-1767. PMID 10097201.
 11. ↑ Lobert, S. (1 de diciembre de 2000). «Ethanol, isopropanol,
methanol, and ethylene glycol poisoning». Critical Care
Nurse 20 (6): 41-47. ISSN 0279-5442. PMID 11878258. Consultado el
1 de octubre de 2016.
12. ↑ McKee, Martin; Suzcs, Sándor; Sárváry, Attila; Adany, Roza;
Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah;
Andreev, Evgeny et al. (octubre de 2005). «The composition of
surrogate alcohols consumed in Russia». Alcoholism, Clinical
and Experimental Research 29 (10): 1884-1888. ISSN 0145-
6008. PMID 16269919.
13. ↑ Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril
de 2006). «Butanol ingestion in an airport hangar». Human &
Experimental Toxicology 25 (4): 195-197. ISSN 0960-
3271. PMID 16696295.
14. ↑ Woo, Kang-Lyung. «Determination of low molecular weight
alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether
extraction and capillary gas chromatography». Journal of AOAC
International 88 (5): 1419-1427. ISSN 1060-3271. PMID 16385992.
15. ↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (abril de
2008). «Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic
beverages and surrogate alcohol products». Regulatory
toxicology and pharmacology: RTP 50 (3): 313-321. ISSN 0273-
2300. PMID 18295386. doi:10.1016/[Link].2007.12.008.
16. ↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa,
Yoshihide (agosto de 2003). «Effects of fusel oil on animal
hangover models». Alcoholism, Clinical and Experimental
Research 27 (8 Suppl): 37S-41S. ISSN 0145-
6008. PMID 12960505. doi:10.1097/[Link].0000078828.49740.48.
17. ↑ Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000). «[How to
differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol
intoxication? -- a case report]». Przegla̧d Lekarski 57 (10): 588-
590. ISSN 0033-2240. PMID 11199895.
18. ↑ Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V. «[The
forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates
by morphological findings]». Sudebno-Meditsinskaia
Ekspertiza 47 (5): 22-25. ISSN 0039-4521. PMID 15523882.
Consultado el 1 de octubre de 2016.
19. ↑ Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.;
Fedirko, V.; Scotti, L.; Jenab, M. et al. (3 de febrero de
2015). «Alcohol consumption and site-specific cancer risk: a
comprehensive dose–response meta-analysis». British Journal
of Cancer (en inglés) 112 (3): 580-593. ISSN 0007-
0920. doi:10.1038/bjc.2014.579.

 Este artículo es una obra derivada de «Las drogas tal

cual...» por Karina Malpica, publicada en mindsurf.
Texto reproducido con la autorización de la autora bajo
la licencia GNU Free Documentation License.

Enlaces externos[editar]
  Wikcionario tiene definiciones y otra información
sobre alcohol.
  Wikiquote alberga frases célebres de o
sobre Alcohol.
   Wikimedia Commons alberga una galería
multimedia sobre Alcohol.
 Consumo de alcohol, salud y sociedad; resumen
realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.

 Proyectos Wikimedia

  Datos: Q156

  Multimedia: Alcohols

 Identificadores

 BNF: 11965827j (data)

 GND: 4141899-2

 LCCN: sh85003314
Control de
 NDL: 00560350
autoridades
 NARA: 10640163

 AAT: 300015224

 Microsoft Academic: 2781066024

 Diccionarios y enciclopedias

 Britannica: url

 Identificadores médicos

 MeSH: D000438

 Identificadores químicos

 ChEBI: 30879