QUÍMICA ORGÁNICA DE BIOCOMPUESTOS

INGENIERÍA BIOQUÍMICA
Equipo 1
Islas Godínez Dayra Jahen, López Bernabé José Jesús, Márquez Mendoza Helen
CUESTIONARIO PRÁCTICA 7: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA

1. ¿Qué son los alcaloides?

Son una clase de bases orgánicas naturales que contienen nitrógeno como productos del
metabolismo secundario de las plantas. Las estructuras químicas de los alcaloides son
extremadamente variables y tienen carácter básico. Por lo general, un alcaloide contiene al
menos un átomo de nitrógeno en una estructura de tipo amina, es decir, una derivada del
amoníaco mediante la sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos hidrógeno-carbono
llamados hidrocarburos.1
Los alcaloides tienen diversos e importantes efectos fisiológicos sobre los seres humanos y
otros animales y se encuentran principalmente en las plantas, los alcaloides más conocidos
son la morfina, la estricnina, la quinina, la efedrina y la nicotina.2

Fig. 1. Estructuras químicas de diversos alcaloides.

2. Investigar la clasificación química de los alcaloides.

Los alcaloides se pueden clasificar:
1. Según su precursor biogenético3
ALCALOIDES derivados de:
• Aminoácidos.
o L-Fenilalanina
o L-Tirosina
o L-Triptófano
o L-Ornitina
o L-Lisina
o L-Histidina
• Ácido nicotínico (vitamina B3, niacina)
• Ácido antranílico (ácido o-amino-benzoico)
• Bases púricas

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• Metabolismo terpénico
2. Según su origen biosintético (Hegnauer)4

Tienen siempre un nitrógeno heterocíclico, son de

carácter básico y existen en la naturaleza
Alcaloides normalmente en estado de sal, biológicamente son
verdaderos formados a partir de aminoácidos

Ejemplos: Cocaina, higrina (contienen ornitina)

Protoalcaloides
Aminas simples con nitrógeno extracíclico, de
carácter básico y son productos del
metabolismo de los aminoácidos.
Alcaloides Ejemplos: efedrina, mescalina y colchicina

Pseudoalcaloides No son derivados de aminoácidos, El nitrógeno

forma parte del anillo heterocíclico

Ejemplo: Coniina (cicutina), aconitina, solanidina

Derivados de bases púricas, no precipitan con los

Imperfectos reactivos específicos para alcaloides

Aminoácidos modificados

3. Según su estructura química o núcleo básico5

Fig. 2 Clasificación de los alcaloides acuerdo a su estructura química.

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3. Mencione un alcaloide de cada grupo indicando su estructura.

Subdivisión
Tipo de Alcaloide 4,5,6,7 Ejemplo (nombre y Estructura)
(Estructura característica)
Trópanicos
(Biciclo tropano)

Cocaina

Pirrolizidínicos
(Pirrrolizidina)

Derivados de la Ornitina y la
Senecionina
Lisina
Piperidínico
(Piperidina)

Lobelina

Quinolizidínicos
(Quinolizidina)

Lupinina

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Subdivisión
Tipo de Alcaloide 4,5,6,7 Ejemplo (nombre y Estructura)
(Estructura característica)

Feniletamínicos
(Feniletamina)

Efedrina
Isoquinolínicos
(Isoquinolina)

Anhalamina
Bencilisoquinolínicos
Derivados de la Fenilalanina y (Bencilisoquinolina)
la Tirosina

Papaverina

Alcaloides con núcleo

aporfinico
(Anillos de aporfina)

Glaucina

Indólicos
(Anillo de Indol)
Derivados del Triptofano

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Estricnina

Quinoleínicos
(Quinolina)

Estreptonigrina

Ergolínicos
(Ergolina)

Ergometrina
Derivados de la Histidina
(Anillo Imidazol)

Pilocarpina

Terpénicos
(Isopreno)

Origen Diverso

Quinina
Esteroídicos
(Ciclopentanoperhidro-
fenantreno)

Solanidina

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Bases xánticas
(Derivados de la purina)

Otros Alcalioides Teofilina

Ácido nicotínico

Nicotina

4. ¿Cuál es la función de la cafeína en los organismos que la producen?

Si bien, Las metilxantinas son compuestos nitrogenados pertenecientes a la familia de las purinas que
se encuentran presentes en más de 100 variedades de plantas. Las metilxantinas más comunes son la
cafeína, la teofilina o teína y la teobromina que se encuentran en las variedades de plantas: Coffea
arabica, Camelia sinensis y Teobroma cacao, presentes en el café, el té y el cacao.8

La cafeína actúa como producto metabólico en las metilxantinas. 9

Las metilxantinas ejercen su función en diversas partes del organismo como el aparato
gastrointestinal, el sistema cardiovascular, el aparato músculo esquelético y el sistema nervioso
central, entre otros. Sin embargo, el mayor efecto lo realizan en el sistema nervioso central al
activarlo.8

5. Investigar los efectos farmacológicos de la cafeína en humanos.

La cafeína ha sido consumida de la forma más común como infusión. Efectos positivos de la
ingesta moderada de cafeína incluyen un mayor estado de alerta y mejora la función
cognitiva, mientras que la menor fatiga es quizás su efecto más distintivo. Otros efectos
farmacológicos son los siguientes:
• Tiene efecto sobre la actividad de la bomba de sodio-potasio-adenosina-trifosfato,
lo que conduce a una disminución de las concentraciones plasmáticas de potasio y
que afectan al proceso de despolarización-repolarización durante el ejercicio, con
posibles efectos sobre la coordinación motora fina.10

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• Estimula al corazón y esto se acompaña de un aumento del flujo sanguíneo coronario.

Se cree que estos efectos no están mediados por una acción sobre los receptores de
adenosina sino por la inhibición de la fosfodiesterasa.10
• En los pulmones, la cafeína puede provocar la relajación del músculo liso y la
dilatación bronquial, lo que posiblemente explique sus efectos antiasmáticos.3,4
• Los efectos de la cafeína en el riñón -diuresis, provocan un aumento del flujo
sanguíneo y secreción de renina debido a una acción de la cafeína en los receptores
de adenosina.11
• Se hipotetiza que la acción estimulante de la cafeína sobre las neuronas de
dopamina, norepinefrina, serotonina, acetilcolina, glutamato y GABA es el resultado
de su capacidad para bloquear la acción de la adenosina, que normalmente inhibe
la función neuronal.10,11
• Se ha demostrado que los efectos estimulantes de la cafeína se deben a su capacidad
de antagonizar los receptores de adenosina, que es un neuromodulador inhibitorio
involucrado en la propensión al sueño.11

6. ¿Cuáles son los principales efectos nocivos asociados con el consumo de la cafeína?

TIPO EFECTOS
Neurológicos La cafeína traspasa la barrera hematoencefálica y mediante un complejo
mecanismo cerebral de bloqueo, inhibe la acción de una serie de
neurotransmisores y sustancias que controlan el ciclo de sueño vigilia (sobre
todo la adenosina), según algunos estudios. 12
Cardiovasculares Afectar el metabolismo lipídico y la función endotelial (el endotelio es un
órgano que regular el tono vasomotor y mantener la integridad vascular)13
Endocrinos La cafeína disminuye la densidad ósea, si no se toman suplementos lácteos
diarios, porque podría potenciar la acción del receptor glucocorticoide, que
es un factor de riesgo mayor para la osteoporosis.14
Nefrourológicos La cafeína aumenta la excreción urinaria de calcio y es uno de los múltiples
factores implicados en la incontinencia urinaria femenina. 15
Digestivos La cafeína estimula la secreción ácida gástrica y la actividad colónica.16
Ginecológicos El consumo de cafeína se ha asociado con el retraso de la concepción,
aumento de la tasa de abortos espontáneos y la reducción del crecimiento
fetal17
Pediátricos En la población infantil y adolescente provoca cefalea diaria crónica, o
incluso migraña sin aura, que desaparece al disminuir o cesar la ingesta. 18
Cancerígenos La cafeína puede alterar las funciones de control del ciclo celular y varios
mecanismos de reparación del DNA, pudiendo aumentar o antagonizar la
exposición de potenciales mutagénicos y carcinógenos. “Gen K-ras-cáncer
de páncreas”.19

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7. ¿Cuál es la DL50 de cafeína reportada para humanos?

Diversos estudios dan valores diferentes de DL50 de cafeína para seres humanos, el valor más
mencionado es de 150 mg/kg.20
Por otro lado, la Administración de Medicinas y alimentos (FDA por sus siglas en inglés)
menciona que la dosis letal se encuentra entre 10 y 14 g, siendo aún menor si se trata de
niños o personas sensibles.21, 22
También se tiene que la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA, por sus siglas en
inglés) estima a la dosis letal media entre 150 y 200 mg/kg. Cabe mencionar que las
autoridades mexicanas, así como la Agencia Mundial Antidopaje (AMA) estiman el valor de
DL50 de la cafeína en el mismo rango.23, 24
Para la Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura (FAO) la
DL50 de la cafeína se encuentra en 200 mg/kg.25
8. ¿Qué precauciones debe tomar respecto al manejo de la cafeína y los disolventes utilizados?

El diclorometano es un compuesto halogenado nocivo e inflamable, es peligroso para la salud

en caso de exposición prolongada por inhalación e ingestión. En su manejo se deben usar
guantes y campana extractora. Aunque la cafeína es soluble en agua, es mucho más soluble
en diclorometano y por eso puede ser extraída con este disolvente orgánico. Los derivados
halogenados son más densos que el agua, por lo que la fase orgánica corresponde a la parte
inferior del embudo de separación.26
La extracción líquido-líquido con ayuda del embudo no puede ser demasiado vigorosa, para
evitar la formación de emulsiones que retardan drásticamente la definición de las dos fases.
Si la emulsión llegara a formarse, es aconsejable adicionar un compuesto iónico como cloruro
de sodio (NaCl) o sulfato de potasio (K2SO4) a la fase acuosa; los componentes iónicos
disminuyen la tensión en la superficie de las gotas de agua, e incrementan drásticamente la
incompatibilidad entre el agua y los solventes orgánicos, facilitando la rápida y clara
distinción de las dos capas.27
En general, los disolventes empleados (diclorometano, metanol y acetato de etilo) son
altamente inflamables y volátiles, por lo que deben mantenerse alejados de las llamas
abiertas. Se utiliza una campana extractora porque los productos químicos pueden ser
irritantes o tóxicos, además, al momento de liberar la presión del embudo de separación, este
se debe realizar en dirección opuesta a la presencia de una persona.

Es importante que la cafeína extraída no se consuma, aunque se encuentra en el café, el té

y otros alimentos, es tóxica en dosis relativamente bajas.28

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9. ¿Qué proceso seguiría para aislar cafeína de una forma farmacéutica?

Antes de responder cabe destacar que la obtención de cafeína no se puede llevar mediante
una síntesis orgánica pues los rendimientos ya que se tiene una baja especificad de la
reacción y los rendimientos no superan los de la extracción de materia vegetal.29
Lo segundo es que el método más eficiente para extraer a la cafeína es el descrito por Mitchell
en 1974, mismo que se utiliza en el laboratorio para la preparación.30

Por lo tanto, para llevar a cabo la purificación de la cafeína se tienen tres opciones:
En la primera es que se lleve a cabo mediante la recristalización mediante un solvente en el
que sea parcialmente soluble, la siguiente tiene el uso de cromatografía de columna para
separar a la cafeína de los demás componentes y la tercera presenta la opción de utilizar
fluidos supercríticos para extraer la cafeína de las hojas de té o de los granos de café. 29, 30,
31

10. Investigue la estructura de otros derivados de xantina con importancia biológica.

Derivados
Teofilina31 Teobromina32

FUENTE: Té (principalmente) FUENTE: Cacao (principalmente)

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