INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE FARMACIA
ACADEMIA DE FITOQUÍMICA
PRÁCTICA No.10
CUANTIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES TOTALES DE Nicotiana tabacum POR EL MÉTODO
DE TOHT
Grupo: 7FM1 Equipo:4
Integrantes:
● Correa Aparicio Abril Ketzalziuatl
● Velázquez Corrales Luis Armando
Introducción
Los alcaloides del tabaco pertenecen a la clase de "alcaloides verdaderos", que
contienen heterociclos nitrogenados y se biosintetizan a partir de aminoácidos
(ácido aspártico y ornitina). Llevan el nombre de la nicotina, que lleva el nombre de
la planta Nicotiana tabacum L. de la familia Solanaceae Juss. La nicotina es un
compuesto quiral y natural. El enantiómero S de la nicotina, todavía llamado (-) -
nicotina, es el único enantiómero presente en la naturaleza. En la fracción alcaloide
aislada de hojas frescas de N. tabacum, la (S)-nicotina está presente en ~ 90%,
anatabina en ~ 4%, (S) -nornicotina en ~ 2.5% y anabasina en 0.5%. Los otros
alcaloides detectados: (S) -N-metilanatabina, (S) -N-metilanabasina, miosmina y la
anabaseína se presenta en cantidades más pequeñas (Baranska et al, 2011).
La nicotina es un alcaloide tóxico y potente que se absorbe rápidamente a través de
la piel y las membranas mucosas en su forma básica. Desempeña un papel
importante en el desarrollo de enfermedades cardiovasculares. Se sabe que la
nicotina contrae los vasos sanguíneos y reduce el flujo de sangre a las manos y los
pies. Además de sus efectos en el sistema nervioso central, la nicotina también
inhibe la liberación de prostaciclina, una prostaglandina vasodilatadora, del tejido
vascular e induce cambios hormonales asociados con el eje hipofisario hipotalámico
(HPA). Los efectos sobre la salud, que son de gran preocupación, incluyen
enfermedad coronaria vascular periférica y arterial, hipertensión, enfermedad
ulcerosa péptica y trastornos reproductivos (Mumiye et al, 2017). Se ha implicado a
la nicotina en la estimulación de la proliferación de líneas de células tumorales
neuroendocrinas, un factor en la patogénesis del cáncer de pulmón y en la
prevención de la apoptosis.
Además, los efectos de la nicotina se observan en cada trimestre del embarazo,
desde el aumento de los abortos espontáneos en el primer trimestre hasta el
aumento de las tasas de partos prematuros y la disminución del peso al nacer en el
último trimestre. Una dosis letal de nicotina en humanos es de 30 a 60 mg (Mayer et
al, 2014).
Fundamento
La nicotina (Figura 1) se encuentra de manera natural en las hojas de tabaco en su
forma básica, donde el nitrógeno del grupo pirrol está protonado dado a su gran
carácter básico, en presencia de NaOH al 20% se desprotona formando una
molécula de agua, sin embargo la cal calcinada es agregada al mortero para
eliminar el exceso de humedad y poder extraer la nicotina de manera exitosa.
Figura 1
El éter etílico y éter de petróleo son disolventes orgánicos no polares, usados para
la extracción sólido-líquido de la nicotina, pues al estar en su forma no protonada, se
convierte en una estructura no polar.
Durante la titulación por retroceso se añade la alícuota de la mezcla etérea un
exceso de HCl para protonar la nicotina, posteriormente, con la titulación por
retroceso se cuantificó el HCl que no reaccionó con la nicotina, con la titulación con
NaOH. Cuando se llega al punto de equivalencia (Figura 2) es cuando el NaOH
reacciona con el HCl libre, entonces por diferencia es cómo calculamos la cantidad
de alcaloides totales.
Figura 2
El rojo de metilo (Figura 3) es el indicador utilizado, en medio ácido es rojo y en
medio alcalino es amarillo, que es el color del indicador del punto de equivalencia de
la titulación por retroceso
Figura 3
Resultados
Marca # Matraz Matraz 2 Matraz Promedio de % de
equipos 1 (mL) (mL) 3 (mL) los gastos nicotina
(mL)
Malboro 1 9.7 9.7 9.6 9.67 0.362
Camel 2 9.6 9.5 9.7 9.6 0.473
LD 3 9.5 9.6 9.5 9.53 0.584
Delicados 4 9.3 9.3 9.1 9.23 1.061
Lucky 5 9.2 9.3 9.3 9.26 1.013
Strike
Pallmall 6 9.3 9.4 9.4 9.36 0.854
Kent 7 9.4 9.3 9.5 9.4 0.791
Chesterfield 8 9.5 9.5 9.7 9.56 0.536
Normalidad práctica del NaOH 0.098
Normalidad práctica del HCl 0.097
FC de NaOH= 0.98
FC de HCl= 0.97
Análisis de resultados
Los resultados obtenidos nos arrojan que los cigarros delicados son los que más
porcentaje de nicotina tienen de todas las marcas analizadas, seguido de las Lucky
Strikes; por el lado contrario, los cigarros con menos contenido de nicotina son los
Malboro, seguido en segundo lugar por los Camel. La cantidad de nicotina en
diferente cigarrillo se ha reportado por Taghavi et al (2012) de 6,17 a 12,65 mg (1,23
± 0,15 por ciento del peso del tabaco en cada cigarrillo) en los cigarrillos
domésticos. Estuvo entre 7.17-28.86 mg (1.80 ± 0.25 por ciento del peso del tabaco
en cada cigarrillo) para el cigarrillo importado y entre 30.08- 50.89 mg (3.82 ± 1.11
por ciento) para la nicotina en pipa. Hubo una diferencia significativa en la cantidad
de nicotina entre las marcas de cigarrillos importados y nacionales. Tampoco hubo
una diferencia significativa en el contenido de nicotina entre los cigarrillos ligeros y
normales de las marcas importadas.
La nicotina es el principal alcaloide presente en la mayoría de los cigarrillos
comerciales; sin embargo, constituye sólo uno de los más de 4000 compuestos
hallados en el humo del tabaco. El contenido real de nicotina en el tabaco puede
variar de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a 2% en los tabacos para fumar; por
otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos contienen más del 0,2%
de alcaloides con un grupo amino secundario (Estrada y Pumachagua, 2007) y
como se observan en los resultados, ninguna marca de cigarros sobrepasa el 1% de
nicotina, y al ser este el más abundante de los alcaloides presentes en el tabaco, al
hacer la cuantificación de alcaloides totales del tabaco de cigarros, indirectamente
estamos cuantificando la nicotina presente en estos. La gran variabilidad de datos
se debe a las diferentes casas productoras de tabaco, por ejemplo, Malboro
contiene 1.1 mg de nicotina, Chesterfield 0.6 mg, Camel 0.9, al igual que Lucky
Strike (Ideal, 2015).
Conclusiones
● El método de Toht es efectivo para la cuantificación de alcaloides totales de
tabaco en cigarros.
● El principal alcaloide del tabaco es la nicotina
● La marca con mayor cantidad de alcaloides totales fueron los Delicados, los
de menor cantidad fueron los malboro.
Referencias:
● Baranska, M., Dobrowolski, J. C., Kaczor, A., Chruszcz-Lipska, K., Gorz, K., &
Rygula, A. (2012). Tobacco alkaloids analyzed by Raman spectroscopy and DFT
calculations. Journal of Raman Spectroscopy, 43(8), 1065–1073.
doi:10.1002/jrs.3127
● Estrada, J., Pumachagua, R. 2007. DETERMINACIÓN DE NICOTINA EN
CIGARRILLOS APLICANDO LA TÉCNICA DE LA SEGUNDA DERIVADA. Rev Soc
Quím Perú. 73, No 2 (94-103)
● Mayer, B. (2013). How much nicotine kills a human? Tracing back the generally
accepted lethal dose to dubious self-experiments in the nineteenth century. Archives
of Toxicology, 88(1), 5–7. doi:10.1007/s00204-013-1127-0
● Ogunwale, M. A., Chen, Y., Theis, W. S., Nantz, M. H., Conklin, D. J., & Fu, X. A.
(2017). A novel method of nicotine quantification in electronic cigarette liquids and
aerosols. Analytical methods : advancing methods and applications, 9(29),
4261–4266. [Link]
● Taghavi, S., Khashyarmanesh, Z., Moalemzadeh-Haghighi, H., Nassirli, H., Eshraghi,
P., Jalali, N., & Hassanzadeh-Khayyat, M. (2012). Nicotine content of domestic
cigarettes, imported cigarettes and pipe tobacco in iran. Addiction & health, 4(1-2),
28–35.
● S/A. (2015).
[Link]
[Link]
