UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO
(UTESA)
ASIGNATURA
QUIMICA ORGANICA II
TEMA:
LOS TERPENOS
NOMBRE Y MATRICULA
ARIANNY GENAO GARCIA
1190024
PROFESOR
JULIO CESAR PEREZ
Santiago RD.
GUÍA SOBRE LOS TERPENOS
1- ¿A que se dio primitivamente el nombre de terpenos?
Se dio primitivamente el nombre de terpenos a los hidrocarburos de formula
empírica C10H16, así como a los productos de oxidación, C10H16O, que se
encuentran en los aceites esenciales, extraídos de los vegetales.
2- ¿Cuál es el elemento básico estructural que constituye todos los
hidrocarburos terpénicos?
El isopreno C5H8.
3- ¿Qué es el p-mentano y cómo se forma?
Es un producto artificial, obtenido por hidrogenación catalítica del P – cimeno.
El que se forma por hidrogenación en presencia del paladio (Pd), es el P –
mentano cis, su punto de ebullición es de 169 ºC, en cambio el obtenido
utilizando níquel como catalizador es el P – mentano trans, su punto de
ebullición es 161 ºC.
4- ¿Cómo se originan los mentoles?
Se originan por la hidrogenación catalítica del timol.
5- ¿Cuántas variedades de mentoles existen?
existen tres mentanoles con ocho variedades activas y cuatro racémicas.
6- ¿Cuáles propiedades notables tiene el mentol?
analgésico, antiséptico y estimulante, se emplea en terapéutica y perfumería.
7- ¿Cuál es el mentanodiol más importante?
Es la terpina
8- ¿Dónde se encuentra el cineol?
Existe en la esencia de muchas plantas y especialmente en el eucaliptus, romero,
artemisa y otros.
9- ¿Cuál es la única mentanona natural?
El único producto natural es la mentanona trans.
10- ¿Cuál es el mentenol más importante?
El más importante de los 14 isómeros estructurales previstos por la teoría, es el
terpinol (Δ1 – mentenol – 8).
11- ¿Cuándo el terpinol origina limoneno, terpiloneo o terpina?
Cuando se calienta con bisulfato de potasio, se transforma en limoneno; en
cambio calentándolo con ácido oxálico, da el terpinoleno. En disolución
bencénica, cuando se pone en contacto con ácido sulfúrico diluido se transforma
cuantitativamente en terpina.
12- ¿Cuál es la cetona más importante perteneciente a las mentenonas?
La cetona más importante de este grupo es la pulegona.
13- ¿Cuál es el limoneno levógiro y dónde se encuentra?
El levógiro es el citreno, que se encuentra en la esencia de limón, naranja y
bergamota.
14- ¿Dónde se encuentra el limoneno dextrógiro?
En la esencia de alcaravea.
15- ¿Dónde se encuentra el terpinoleno y cómo se obtiene?
Se ha encontrado este terpeno en el aceite esencial de cupressus macrocarpa; se
obtiene junto al limoneno y al terpineno, por deshidratación de la terpina o del
terpinol con ácido sulfúrico.
16- ¿Dónde se encuentra el silvestreno y cómo se obtiene?
Se encuentra en la esencia de trementina rusa y también se puede obtener por
isomerización del careno.
17- ¿Cuál es el más importante dentro del grupo del pinano?
El α – pineno es el más importante del grupo.
18- ¿Cuál es el único terpeno natural que se encuentra en estado sólido?
Canfeno.
19- ¿Cuál es el derivado más importante del canfeno y cómo se obtiene
la variedad dextrógira?
Puede ser dextrógiro, levógiro o racémico, tiene punto de fusión de 157 ºC, se
puede preparar artificialmente a partir del pineno, y desempeña un papel
importante como intermedio en la síntesis de alcanfor, puede reaccionar con el
cloruro de hidrógeno para dar el clorhidrato de canfeno C10H17Cl, que se
puede transformar en hidrato de canfeno, agregando una lechada de cal.
20- ¿Cuáles son las propiedades del alcanfor y sus aplicaciones?
El alcanfor se presenta en forma de una masa blanca cristalina, elástica, de olor
característico, su punto de fusión es 209 ºC, es insoluble en agua, muy soluble
en alcohol, éter y bisulfuro de carbono, su constante crioscópica es de 39.6, esta
propiedad se aprovecha para la determinación de pesos moleculares, se le puede
considerar como el derivado carbonílico del canfano.
Puesto que se trata de un derivado cetónico, el alcanfor da las reacciones típicas
de las cetonas: se puede reducir a un alcohol secundario, y puede dar oxima, la
canforoquinona a baja temperatura se sublima dando aguas de color amarillo
oro.
El alcanfor desempeña un papel importante en la técnica y en la terapéutica, se
emplea para fabricar celuloide, colodión y pólvora sin humo. Desde el punto de
vista farmacodinámico actúa como analgésico, estimulante y antiséptico.
21- ¿Dónde se encuentra el bisaboleno?
Se encuentra presente en el aceite de enebro.
22- ¿Qué son diterpenos?
Son hidrocarburos de formula C20H32, pueden ser hidroaromaticos,
monociclicos, biciclicos y triciclicos, en este grupo se encuentra el fitol que es
alicíclico, forma parte de la clorofila, vitamina K y E; el α – canforeno que se
extrae del aceite azul del alcanfor, posee cuatro enlaces dobles, es un
hidrocarburo monoolefinico.
23- ¿Qué son resinas, ámbares, copales y bálsamos?
Resinas. Son productos de secreción de los vegetales; existen en diversas
categorías, según sus propiedades organolépticas (consistencia, olor y
coloración):
Ámbares y Copales. Son resinas fósiles de mayor o menor dureza y de color
amarillo.
Oleoresinas. proceden de las confieras, son líquidos de olor característico,
como la trementina, o sólidos viscosos como la resina de pino.
Bálsamos: son líquidos viscosos o pasta de olor aromático (Tolú, Perú, Benjuí
y Estoraque). Las resinas contienen, como constituyentes diterpénicos, los
ácidos resínicos, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.