ALDEHIDOS Y CETONAS

Castillo Luna Jorge Luis (1827089); Gómez Pérez Laura (1826356)

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1. Resumen: El objetivo principal de la práctica fue entender la reactividad de los aldehídos y cetonas
donde se involucran el grupo carbonilo. Para esta práctica se realizaron 4 reacciones con aldehídos y
cetonas, la primera fue la reacción de bisulfito de sodio con metanol y acetona. La segunda reacción fue
la de la formación de iminas a partir de benzaldehído y Etilmetilcetona con 2-4 DNFH. La tercera
reacción fue la Prueba de yodoformo, la cual se le realizó a la metiletilcetona. Y por último se realizó la
reacción de cannizzaro al benzaldehído. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de la formación de
iminas del 7.30% para el benzaldehído y un 12.21% para la metiletilcetona. Para la prueba del
yodoformo, se obtuvo que esta es muy poco reactiva a esta prueba. Y para la reacción de cannizzaro se
obtuvo un porcentaje de rendimiento del 92.27%. Donde se concluye que los aldehídos reaccionan con
mayor facilidad que una cetona.

Palabras claves: Grupo carbonilo, Reactividad, Aldehídos y Cetonas.

1) Datos, Cálculos y Resultados

2C7H6O + KOH → C7H5KO2 + HCl → C7H6O2
A continuación, se muestra una tabla con los datos Reacción 3. Reacción de cannizzaro
obtenidos y calculados de la práctica.
A continuación, se muestran cálculos
Tabla 1. Datos obtenidos y calculados de la práctica. adimensionales de cada reacción realizada en la
Peso Peso % práctica para calcular el peso que se debía obtener
Reacciones
Teórico (g) Final (g) Rendimiento en cada una (peso teórico). Se debe tener en cuenta
No hubo reacción ni con el aldehído
que las cinco gotas del aldehído o la cetona
Con Bisulfito de sodio correspondían aproximadamente a 0.25 mL.
ni con la cetona.
Con
0.7012 g 0.0512 g 7.30 %  Formación de fenilhidrazona con
Formación de Benzaldehído
benzaldehído.
fenilhidrazonas Con
0.7033 g 0.0859 g 12.21% 1.04 𝑔 𝐶7𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶13 𝐻10𝑁4 𝑂4 286.2 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑁4𝑂4
etilmetilcetona 0.25 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6 𝑂 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
1 𝑚𝐿 𝐶7𝐻6 𝑂 106.12 𝑔 𝐶7𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑁4 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶13𝐻10 𝑁4 𝑂4

Prueba de Yodo 0.805 g 0.7894 g 98.06 %

= 0.7012 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑁4 𝑂4
Cannizzaro 0.2992 g 0.2761 g 92.27 %
 Formación de fenilhidrazona con
La ecuación para calcular el porcentaje de etilmetilcetona.
rendimiento es la siguiente
0.805 𝑔 𝐶4 𝐻8 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻8𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻12𝑁4 𝑂4 252 𝑔 𝐶10 𝐻12 𝑁4 𝑂4
0.25 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻8 𝑂 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
1 𝑚𝐿 72.11 𝑔 𝐶4𝐻8 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻8 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10𝐻12 𝑁4 𝑂4
X
%R = x 100
Xa = 0.7033 𝑔 𝐶10 𝐻12 𝑁4 𝑂4

Ec. 1. % Rendimiento
 Reacción de cannizzaro
Dónde:
1.04 𝑔 𝐶7 𝐻6𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6𝑂2 122.12 𝑔 𝐶7 𝐻6𝑂2
0.5 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6𝑂 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
%R: porcentaje de rendimiento 1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6𝑂 106.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
X: Peso obtenido
= 0.2992 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
Xa: Peso Teórico

Para calcular el peso teórico de cada reacción se  Prueba de Yodo

tienen las siguientes relaciones estequiometricas.
El peso teórico en la prueba de yodo eran los gramos
C6H6N4O4 + C7H6O → C13H10N4O4 + H2O totales que se adicionaron de etilmetilcetona.
Reacción 1. Formación de fenilhidrazona con 0.805 𝑔 𝐶4 𝐻8 𝑂
benzaldehído. 1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻8 𝑂 𝑥 = 0.805 𝑔 𝐶4 𝐻8 𝑂
1 𝑚𝐿

C6H6N4O4 + C4H8O → C10H12O4N4 + H2O Para calcular el peso obtenido en la prueba de yodo
Reacción 2. Formación de fenilhidrazona con primero se calculó los gramos totales del
etilmetilcetona. etilmetilcetona a los cuales se le restaron los gramos
producidos de yodoformo. A continuación, se La reacción de la metiletilcetona con la 2-4 DNFH
muestra el cálculo. ocurre de manera muy similar a la del benzaldehído.
A continuación, se presenta la reacción
0.805 𝑔 𝐶4 𝐻8𝑂 correspondiente
1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻8 𝑂 𝑥 − 0.0156 𝑔 𝐶4 𝐻8 𝑂
1 𝑚𝐿

= 0.7894 𝑔

Con los datos de la tabla 1 y la ecuación 1 se calculó

el porcentaje de rendimiento de cada reacción.
Seguidamente se muestra el cálculo realizado para
la formación de fenilhidrazona con benzaldehído, de Reacción 2: Formación de imina a
la misma manera se realizó el de todas las partir de la etilmetilcetona
reacciones.
0.0512 g
%R = x100 = 7.30% Para estas reacciones se obtuvo una formación de
0.7012 g fenilhidrazonas muy baja, obteniendo porcentajes de
2) Discusión de resultados. rendimiento del 12.21% para el benzaldehído y
Para la reacción de bisulfito de sodio con pentanal y 7.30% para la metiletilcetona, este bajo rendimiento
acetona en la práctica no se obtuvo ningún se pudo deber a diversos factores, en primer lugar.
precipitado, esto pudo haber sido ocasionado por La reacción debe de ser catalizada por un ácido para
que los reactivos estuviesen contaminados o factores protonar el oxígeno del grupo carbonilo, pese a que
externos a la práctica de laboratorio, Pese a eso, se la solución de 2-4 dinitrofenilhidrazona se prepara
explicara de forma breve y concisa el mecanismo de con ácido, este ácido puede no protonar de manera
la reacción para este caso. Los aldehídos y cetonas eficiente el oxígeno. Lo cual hace que se obtengan
con el bisulfito de sodio sufren una reacción de porcentajes de rendimiento muy bajos, Lo ideal sería
adición nucleofílica, donde el medio acuoso en el adicionar unas gotas de ácido al aldehído o cetona
cual se encontraba el bisulfito protona el oxígeno del para así garantizar la protonación del Oxígeno y de
grupo carbonilo para así, el ion bisulfito pueda esta forma si adicionar el nucleófilo para obtener
atacar como nucleófilo al carbono del grupo porcentajes de rendimiento mucho mayores.
carbonilo, formando así un precipitado denominado
“aldehído bisulfito” o “cetona bisulfito” Según sea En la prueba de yodo la cantidad formada de
el caso. [1] yodoformo fue muy mínima debido a que las
cetonas como la etilmetilcetonas no se oxidan
Para la reacción del benzaldehído y etilmetilcetona fácilmente [3], por lo cual era de esperar la mayor
con 2-4 dinitrofenilhidrazona. se formaron unos parte de etilmetilcetona sin reaccionar en la
precipitados naranjas y amarillos, la reacción que solución. Esto se pudo comprobar por el porcentaje
sufren estos dos compuestos son reacciones de de rendimiento obtenido de la etilmetilcetona
adición al grupo carbonilo, donde el grupo amino encontrado en la tabla 1.
(NH2) de la fenilhidrazona actúa como nucleófilo [2].
atacando el grupo carbonilo. A continuación, se La reacción de cannizzaro siempre se realiza con una
presenta la reacción del benzaldehído con la 2-4 solución básica o alcohólica y es exclusiva para
dinitrofenilhidrazona aldehídos o cetonas que no poseen hidrógenos alfa,
al no poseer dichos hidrógenos, estos compuestos
sufren una oxidación-reducción para formar un
alcohol y una sal de ácido carboxílico. [3]

La reacción del benzaldehído con la solución

alcohólica de hidróxido de potasio produce la base
conjugada del ácido benzoico. La cual en este caso
es el benzoato de potasio. A este benzoato de potasio
se le adicionó ácido clorhídrico para llevar el
benzoato de potasio a Ácido benzoico. A
continuación, se presentan las correspondientes
reacciones.

Reacción 4. Formación de imina a

partir del benzaldehído.
 Reacción Descripción
Los aldehídos se oxidan con facilidad a
ácidos carboxílicos, pero las cetonas no.
Oxidación
Esto se debe por el H del carbonilo de la
cetona. el cual es sustraído en la oxidación..
Se da por una hidrogenación catalítica o
empleando agentes reductores. Los
A Alcoholes
aldehídos se reducen al alcoholes primarios
Reacción 3. Formación del ácido Reducción y las cetonas a alcoholes secundarios.
benzoico a partir de Formaldehído Se produce por la acción de cinc
A
amalgamado y HCl o Hidracina y una base
hidrocarburos
fuerte
Los datos presentados en la Tabla 1, demuestran que
se obtuvo un porcentaje de rendimiento bastante La cadena carbonada del reactivo de
Adición del reactivo de
grignard se adiciona irreversiblemente al
alto. Lo cual permite afirmar que el procedimiento grignard
grupo carbonilo produciendo alcohol
de la reacción fue bastante eficaz.
Los elementos del HCN se adicionan al
grupo carbonilico de aldehídos y cetonas
3) Conclusión Adición de cianuro para generar cianohidrinas (La adición
implica el ataque nucleofilico del ion
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas por cianuro, al carbono carbonilico)
el impedimento que presentan algunas cetonas. Compuestos relacionados con el amoniaco
Para un aldehído y una cetona se realizan pruebas de se adicionan al grupo carbonilo. Los
Adición de derivados del
productos contienen un doble enlace C-N
oxidación ya que se sabe que si no ocurre la reacción amoniaco
que resulta de eliminar un agua de los
es porque es una cetona. productos de adición inicial.
Se adicionan el alcohol al grupo carbonilico
4) Preguntas de aldehídos o cetonas en presencia de
Adición de alcoholes
ácidos anhidros para formar acetales o
a) ¿Es la reacción del bisulfito de sodio cetales respectivamente.
general para todos los aldehídos y cetonas? Los aldehídos que carecen H alpha sufren
Explique su respuesta. autoxidación-reducción para dar una mezcla
Reacción de Cannizzaro de alcohol y una sal de un ácido carboxílico.
En esta reacción se deja el aldehído en
R/ Esta reacción se da generalmente para hidróxido acuoso a temperatura ambiente
todos los aldehídos y para algunas cetonas
no impedidas formando un sólido cristalino d) ¿Cuáles son los agentes reductores y
hidrosoluble [4]. La reacción se da sólo en oxidantes utilizados con mayor frecuencia
compuestos no impedidos, por lo cual la en las reacciones de aldehídos y cetonas?
reacción se da en con todos los aldehídos
(compuestos no impedidos) y solo en R/ Los aldehídos se pueden oxidar con
algunas cetonas porque presentan cierto Permanganato, dicromato, ion plata, también se
grado de impedimento dependiendo de la puede usar el reactivo de Tollens. Las
cetona. metilcetonas se oxidan suavemente en la
reacción de haloformo.
b) ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la Para reducir los aldehídos y cetonas
prueba del yodoformo? ¿Es esta prueba comúnmente el hidruro de litio, el aluminio,
general para todas las cetonas? ¿Por qué? cinc amalgamado en medio ácido e hidracina en
R/ La prueba da positiva con etanol, medio básico. [3]
alcoholes secundarios, cetonas no
impedidas y aldehídos (compuestos que e) ¿Cuáles son los métodos más empleados en
puedan sufrir reacciones de oxidación, la industria para obtener etanal y
oxidación, halogenación y degradación) [5]. propanona?
La prueba por lo general es positiva con
metilcetonas, porque la cetona es la más fácil R/ El etanal se puede obtener por
para oxidar [3]. deshidrogenación catalítica usando un
catalizador de plata o de cobre. También se
c) Describa en un cuadro las principales puede hacer por una deshidrogenación
reacciones de aldehídos y cetonas. [3] oxidativa con un catalizador de plata en
presencia de oxígeno. Para obtener el etanal
industrialmente se prefiere la deshidrogenación
catalizada por plata en forma de redes
metálicas. [6]
 La propanona se obtiene a escala industrial
generalmente por procesos petroquímicos. La
obtención se da por deshidrogenación catalítica
del alcohol isopropílico con cobre a 250 °. [7]

5) Referencias

[1] Santiago, F. Resultados Experimentales en:

Cinética y mecanismo de la reacción de oxidación
de 1,2-etanodiol, 1,3-propanodiol y 2,3-butanodol
por hexacianoferrato (III) alcalino catalizada por
tricloruro de rutenio. Universidad de castill-La
Mancha. España, 1995. pp 116

[2] Wade, L. Cetonas y Aldehidos en : Química

orgánica 7a Edición, Volumen 2. Editorial Pearson,
México D.F, 2012 pp 842-843

[3] Morrison, R. Análisis espectroscópico de

aldehídos y cetonas en: Química Orgánica 5ta
edición. Editorial Pearson. México, 1998. pp 759-
773.

[4] Fieser, F. Reacciones de los compuestos

carbonilos en: Química orgánica fundamental.
Editorial Reverte. S. A. España, 1985. pp 192-193.

[5] Morrison, R. Alcoholes II. Reacciones en:

Química Orgánica 5ta edición. Editorial Pearson.
México, 1998. pp 669-671.

[6] Weissermel, K. Productos de oxidación del

etileno en: Química Orgánica Industrial. Editorial
Reverte S. A. España, 1981. pp 159-160.

[7] Beyer, H. Compuestos alifáticos en: Manual de

Química Orgánica. editorial Reverte S.A. Espña,
1987. pp 222-223.