FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
TANINOS
Mgr. Q.F. LOURDES YOLANDA ARANA PARI
INTRODUCCIÓN
Sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenólica, solubles en agua, alcohol, acetona, poco solubles en éter, de sabor astrin-
gente y con la propiedad de curtir la piel, haciéndola imputrescible e impermeable.
Son muy abundantes en el mundo vegetal, especialmente en algunas familias (Rosáceas, Fabáceas, Mirtáceas) y en diversos
órganos: raíces-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina, roble), leño (nance), hojas (guayabo), frutos (guineo).
El término “tanino” se refiere mas a su función que a su carácter químico. Ya que fue originalmente utilizado para describir
ciertas sustancias orgánicas que servían para convertir a las pieles crudas de animales en cuero, proceso conocido en inglés
como tanning ("curtido" en español).
Establecen enlaces con el colágeno de la piel ↑ su resistencia (calor, aire, abrasión), la hacen imputrescible.
Se unen a macromoléculas (proteínas, celulosa, pectinas…). Para ello forman enlaces de H y covalentes de gran estabilidad
y otro tipo de enlaces irreversibles. Necesitan tener un P.M. comprendido entre unos límites.
Son ásperos (tacto, gusto), astringentes se unen a las proteínas (incluso glucoproteínas de la saliva) y precipitan.
FUENTES PRINCIPALES
Muy distribuidos en los vegetales, concentrados en determinadas partes y especies
Frutos y corteza de zumaque, Cortezas de árboles
Agallas de Quercus spp. Rhus coriaria (no oficinal)
Castaño (Castanea sativa)
Nogal (Juglans regia)
Muchos usados tradicionalmente
para curtir cuero
DEFINICIÓN - CLASIFICACIÓN
Definición clásica (obsoleta hoy día):
“Compuestos fenólicos que deben tener un P.M. comprendido entre 500 y 3000 g/mol, con propiedad de precipitar
las proteínas y otros compuestos como los alcaloides”.
“Polifenoles vegetales de estructura variada: Sabor astringente, color oscuro que no son atacados por
bacterias y hongos”
Hay de tres tipos, en función de su naturaleza química:
• Hidrolizables. Se hidrolizan por acción de un ácido fuerte, una base fuerte, o por determinadas enzimas. Menos
frecuentes. Más frecuente en dicotiledóneas.
• Condensados. No hidrolizables tan fácilmente. Frecuentes, en todos los grupos vegetales.
• Complejos o mixtos mezclas entre ambos, poco conocidos.
Clasificación de los taninos
T. Hidrosolubles o Pirogálicos T. No Hidrosolubles o condensados
• Taninos Hidrosolubles o pirogálicos. Son glicósidos
de glucosa y ácido gálico Galotaninos OH
HO OH
OH
HO OH
O O
O O O
O CO
O
CO O
CO
HO OH
HO OH
HO
OH
OH
a. Taninos Hidrolizables
Definición basada en su estructura química:
“Poliésteres de un azúcar (generalmente glucosa), y varias moléculas de un
ácido fenol”.
1. GALOTANINOS ácidos fenoles son todos ác. gálico.
Pentagaloilglucosa Ácido gálico GALOTANINO
Al menos se necesitan 3 ácidos gálicos para
alcanzar el P.M. mínimo requerido en la
definición.
El más importante y frecuente:
Pentagaloilglucosa: los 5 OH de la glucosa
esterificados con ácido gálico.
a. Taninos Hidrolizables
2. ELAGITANINOS el ácido fenol es ácido hexahidroxidifénico (unión de 2 ác. gálicos).
El ác. hexahidroxidifénico no se encuentra en forma libre: al romperse el enlace éster con la glucosa se convierte por inestabilidad
(lactonización) en ácido elágico.
El elagitanino esterifica la glucosa con dos ác. hexahidroxidifénico, cada uno en 2 hidroxilos de su estructura.
ác. hexahidroxidifénico
b. Taninos Condensados
• También llamados Proantocianidoles. “Polímeros o digómeros de unidades flavánicas”. Sin azúcar y no hidrolizables
• Resultan de la unión C-C de determinadas unidades de 3-flavanol (flavanonol).
• Generalmente unión entre C4 y C8 (también C4-C6)
3-flavanol Tanino Condensado
Formado por oxidación en C3 de una favanona
dando un flavanonol = Favanol
b. Taninos Condensados
• Mínimo 2 moléculas de 3-flavanol (dímeros).
• De 2 a 6 oligómeros
• más de 6 polímeros (hasta 50).
Al calentarse en medio ácido se rompen y dan antocianidoles. Los más importantes:
Catecol Galocatecol
También epicatecol y epigalocatecol: isómeros con en OH
en posición 3 en (catecol y galocatecol lo tienen en ).
Propiedades Físico - químicas
• Solubles en agua en general, en alcohol y acetona. Solubilidad variable según la estructura: los polímeros de ↑
P.M. son menos solubles. Forman disoluciones coloidales.
• Estabilidad: en función de la estructura son más o menos estables en disolución acuosa. Se descomponen en
los ácidos correspondientes.
• Reaccionan con sales de Fe (generalmente todos los fenoles) y precipitan.
• Son reductores: se oxidan con facilidad.
• Se comportan de forma distinta en ½ ácido y caliente:
Propiedades Físico - químicas
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
Sólidos amorfos Forman quelatos con los metales pesados
Solubles en agua Se oxidan con facilidad.
Solubles en disolventes orgánicos polares. Reducen diversos compuestos.
Insolubles en disolventes orgánicos apolares. T. hidrolizables: fácil hidrólisis en medio ácido.
Precipitan con agua de cal. T. condensados: polimerizan en medio ácido
Precipitan con agua de barita. dando productos de intenso color rojo.
Precipitan con wolframatos y molibdatos.
Precipitan con macromoléculas
Métodos de estudio
Extracción disolvente adecuado (agua + acetona).
Caracterización: con sales de Fe (FeCl3) forman precipitados.
Según el color se sabe si son hidrolizables (azul) o
condensados (verde, proantocianidoles).
Otros reactivos dan colores diferentes según el tipo de
tanino:
– Yodato potásico (IKO3) rosa con taninos gálicos
– Ácido nitroso (HNO2) rosa virando a púrpura con elagitaninos
– Vainilina clorhídrica rojo con taninos condensados
Separación y aislamiento CLAR, CCF
Cuantificación de taninos totales: por precipitación de
proteínas
– Método de la sangre precipitan la hemoglobina
– Método de la piel precipitan las proteínas de la piel
Métodos de estudio
Ensayo Aplicación Fenómeno observado
Cloruro férrico, FeCl3 Taninos hidrolizables Precipitado azul
Taninos condensados Precipitado verde
Yodato potásico, KIO3 Taninos gálicos Coloración rosada
äcido nitroso, HNO2 Taninos elágicos Coloración
Formol y HCl (Stiasny) Taninos condensados Precipitado
Metales pesados Taninos Precipitado
Gelatina o alcaloides Taninos Precipitado
Comparación de taninos
TIPOS TANINOS HIDROLIZABLES TANINOS CONDENSADOS
Estructura Azúcar + ácido gálico o ácido elágico Polímero flavánico (flavan-3-ol)
Distribución Dicotiledóneas Dicotiledóneas, helechos y
Gimnospermas
Hidrólisis ácida Se hidrolizan fácilmente: liberan Son mucho más resistentes:
el azúcar y el ácido gálico o elágico. Producen antocianidinas
Y flobáfenos.
Hidrólisis básica Si No
Hidrólisis enzimática Si Sí
Por destilación seca Se obtiene pirogalol: Se obtiene catecol:
1,2,3- trihidroxibenceno 1,2-dihidrobenceno
Test de FeCl3 Coloración azul (negruzca) Coloración verde
Importancia farmacognóstica
Vía tópica (v/t):
• Propiedades dermoprotectoras*: dermatitis, quemaduras, heridas, etc.
• Acción vasoconstrictora* en vasos superficiales: cicatrización de heridas y quemaduras.
Vía interna (v/i):
• Antidiarreicos* capa protectora en la mucosa intestinal.
• Antibacterianos y antifúngicos: mejoran dermatosis e infecciones bacterianas intestinales.
• Antioxidantes: captan radicales libres, (-)peroxidación lipídica.
• Inhibidores enzimáticos (lipoxigenasa; algunos) vasoconstrictores y antioxidantes.
• Antitumorales (algunos): estimulan sistema inmunitario.
• Proantocianidoles dímeros: ≈ flavonoides ↑resistencia y↓permeabilidad capilar.
• Antivirales (algunos): inhiben su adhesión a las células.
* Acciones basadas en su astringencia: propiedad principal.
Acciones demostradas por estudios farmacológicos. Estudios clínicos escasos.
Importancia farmacognóstica
INDICACIONES PRINCIPALES
Uso externo:
Astringentes:
Quemaduras
Dermatosis
Heridas y lesiones
Hemostático:
Antihemorroidales
Uso interno:
Antidiarréicos * Medicamentos generalmente en asociación con otros
principios activos
Drogas con Taninos
Hojas de Hamamelis (Hammamelis virginiana, Ham
mamelidáceas)
Arbusto parecido al avellano, natural de Estados Unidos.
Composición química: taninos hidrolizables y condensados, además de otros compuestos
fenólicos y aceite esencial.
T. hidrolizables: hammamelitaninos (azúcar: hamamelosa)
Indicaciones: tratamiento de insuficiencia venosa y de crisis hemorroidal y en casos de
irritaciones oculares y productos de higiene bucodental y cosmética (v/t).
Drogas con Taninos
Agallas de roble (Quercus infectoria, Fagáceas)
Respuesta a la lesión por puesta de insectos (género Cynips, en todos los Quercus spp.)
Contienen taninos (hidrolizables) en gran cantidad. Indicados en: dermatosis, derm
atitis, hemorroides (v/t) y procesos diarreicos
Drogas con Taninos
Sumidad florida de espino blanco o majuelo (Crataegus monogyna, =C.
oxyacantha, Rosáceas)
Con derivados fenólicos: flavonoides, aminas aromáticas, taninos condensados (proantocianidoles, casi
todos dímeros).
Actividad sobre el miocardio hipotensión, ↓resistencia vascular periférica, antiarrítmico, ↑fuerza de
contracción y el flujo coronario.
Indicado en insuficiencia cardiaca leve y en problemas menores del ritmo cardiaco: estados de nerviosismo
con alteraciones como taquicardia, palpitaciones, etc.
Sin toxicidad, efectos secundarios, ni interacciones.
Drogas con Taninos
Muchas especies vegetales tienen taninos, están bien representados en la naturaleza.
Entre otras plantas que han sido oficinales:
