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Colorante Naranja II: Propiedades y Usos

El documento describe la naturaleza del color. Isaac Newton descubrió que la luz blanca está compuesta de una serie de colores a través de un experimento con un prisma. Nombró siete colores principales y demostró que estos colores estaban contenidos en la luz blanca y no eran agregados por el prisma. El color es una propiedad de la luz pero también depende de la percepción del cerebro.

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Colorante Naranja II: Propiedades y Usos

El documento describe la naturaleza del color. Isaac Newton descubrió que la luz blanca está compuesta de una serie de colores a través de un experimento con un prisma. Nombró siete colores principales y demostró que estos colores estaban contenidos en la luz blanca y no eran agregados por el prisma. El color es una propiedad de la luz pero también depende de la percepción del cerebro.

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ACTIVIDADES PREVIAS

LA NATURALEZA DEL COLOR


El espectro cromático
El físico Isaac Newton, descomponiendo un rayo de luz solar con la ayuda de un prisma
transparente, descubrió que estaba compuesta de una serie de colores, siempre con la misma
disposición cromática que el denominó el espectro.

Nombró siete colores: rojo, naranja, amarillo, verde, azul, índigo y violeta. Newton partía de la base
de que el blanco era, no la ausencia de color, sino más bien la suma de todos los colores. 
Y demostró que estos colores no eran agregados por el prisma, sino que estaban contenidos en la
"luz blanca".
El espectro más impresionante y a la vez más natural que forma la luz solar es el arco iris. Éste
aparece cuando al llover las gotas de agua refractan los rayos solares. 
Cada una de las gotas forma su propio espectro completo de colores. La razón de que veamos
bandas de colores diferenciados reside en el hecho de que según el ángulo del observador sólo se
ve una parte de la reflexión de las gotas.
El nanómetro es la unidad de longitud que equivale a una milmillonésima parte de un metro.
Normalmente se usa para medir la longitud de onda de la luz

ROJO 760
NARANJA 600
AMARILLO 580
VERDE 530
TURQUESA 500
AZUL 470
INDIGO 420
VIOLETA 400
Longitudes de onda (frecuencias) de los colores en nanómetros. 

El color es pues una propiedad de la luz. Pero también es la respuesta que nuestro cerebro da a


esa luz. Por lo tanto, el color es una percepción sensorial.
COLORANTES Y PIGMENTOS
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una
fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o
menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe
tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles en el medio
en el que se aplican o en el producto final. La producción mundial de colorantes es del
orden de 90 millones de kg al año.
Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se dispersa en
un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para colorear plásticos y
para pinturas y tintas de imprenta.
Todos los objetos aparecen coloreados porque absorben determinadas longitudes de
onda y reflejan o emiten otras que son visibles.
En los compuestos orgánicos, el color se debe a los cromóforos. Los cromóforos son
secuencias de átomos unidos por dobles enlaces, ya sea en cadenas o anillos, que
absorben longitudes de onda luminosas y reflejan el resto. Es así como alterando el orden
de los dobles enlaces, los químicos pueden variar el color reflejado por los compuestos.
Todos conocemos el color azul del cielo. Este azul se debe a un fenómeno atmosférico: la
dispersión y concentración de la luz en la atmósfera.
Por su lado, el mismo color azul sobre una pared se debe a la presencia de compuestos
coloreados llamados pigmentos. Estos pigmentos interactúan con la luz para emitir
diferentes longitudes de onda que son percibidas como colores por el ojo.
Los pigmentos son sustancias químicas, generalmente insolubles, que pueden ser
extendidas como capas superficiales o mezcladas con la masa de algún material.
Algunos pigmentos como la clorofila son compuestos orgánicos naturales. Sin embargo, la
gran mayoría de los utilizados en la vida cotidiana son compuestos sintéticos (orgánicos e
inorgánicos). En este sentido, la industria química ha desarrollado pigmentos cada vez
más accesibles y variados.
La mayoría de los pigmentos usados en pinturas y tintes deben su color a las propiedades
químicas de los metales de transición; al contrario que elementos como el sodio o el
magnesio con un solo estado de oxidación, los metales de transición pueden existir en
dos o más estados de oxidación. De esta forma, el color depende del estado de oxidación
del ión metálico y del tipo y disposición de las demás moléculas que se unen a él.
También se usan en pinturas fluorescentes y fosforescentes: las pinturas fluorescentes
suelen contener sulfuros de zinc y cadmio, mientras que las fosforescentes contienen
sulfatos de zinc, cobre o estroncio, que siguen brillando después de que se las deje de
iluminar.
Los pigmentos pueden aplicarse en superficies usando pinturas o en papel usando tintas,
ambas añaden color a las superficies de un modo similar.

CONSTITUCIÓN QUÍMICA DE LOS COLORANTES Y SU


CLASIFICACIÓN:
Las primeras civilizaciones usaban colorantes naturales extraídos de plantas, animales y
minerales. Estas materias eran empleadas para teñir ropa, pintar las pieles y fabricar
objetos religiosos y recreativos.
Las sustancias vegetales más empleadas eran: palo de campeche, cúrcuma, índigo
natural y la cochinilla.
Los colorantes, Se da este nombre a sustancias coloreadas, las cuales son capaces de
teñir las fibras vegetales y animales. Para que un colorante sea útil debe ser capaz de
unirse fuertemente a la fibra y por lavado no debe perder su color. Además debe ser
relativamente estable químicamente y soportar bien la acción de la luz.
Clasificación de los colorantes
Colorantes Sustantivos: Son colorantes que pueden teñir directamente las fibras de
algodón.
Colorantes Mordientes: El mordiente es un producto que se adiciona a la fibra y es
absorbido por ella, pudiendo consecutivamente atraer el colorante. Este término se usa
principalmente para los colorantes que se adicionan usando óxidos metálicos como
mordiente. Especialmente se emplean como mordientes los óxidos de aluminio y cromo
por formar precipitados insolubles.
Colorantes a la Tina: Son sustancias insolubles que se pueden reducir a materiales alquil-
solubles. El colorante se aplica en su forma reducida y se re-oxida en presencia de la
fibra.
Colorantes Directos: Se absorbe directamente por las fibras en soluciones acuosas. Hay
colorantes ácidos y básicos de este tipo. Estos dos tipos de colorantes se emplean
especialmente en el teñido de lanas y en poliamidas sintéticas.
Los colorantes básicos son sales amónicas o complejos formados por cloruro de cinc o
aminas. Algunos colorantes básicos, de elevado peso molecular, son absorbidos por el
algodón y el rayón.
Los colorantes ácidos son sales de los ácidos sulfúricos o carboxílicos que se precipitan
sobra la fibra.
La familia de los colorantes ácidos se llama así, porque en la constitución química del
colorante se encuentran moléculas de grupos ácidos. Son colorantes solubles en agua y
se aplican generalmente en fibras de lana, nylon y fibras acrílicas. Otros usos importantes
son el teñido de la piel y papel.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS COLORANTES AZOICOS

Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los dos
tipos de colorantes industriales más importantes son los azoicos y los antraquinónicos,
aunque hay otros como los colorantes indólicos, de los cuales el más representativo es el
índigo, de color azul, los colorantes de ftalocianina, como la ftalocianina de cobre de color
turquesa muy resistente a la luz, y los derivados de triarilmetano. El principal
representante de esta serie es el verde de malaquita.

Algunos colorantes representativos son:

 La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-NH 2;


-OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la absorción
características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por si mismos no confieren
color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos cuando son
donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) intensifican la absorción de luz y
desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de onda (fotones de menor
energía), esto es cambian el color a tonos azulados y verdes. Reciben el nombre de
batocrómicos. Los grupos que atraen electrones (-NO 2; -COOR) desplazan la absorción a
longitudes de onda más cortas y el color a tonos amarillos y anaranjados y se llaman
hipsocrómicos. El color siempre aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos
agrupaciones atómicas diferentes el cromóforo y el auxocromo, si bien el cromóforo es la
causa inmediata del color.
La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que
permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Para nombrar esta variedad de
productos no se utiliza la nomenclatura sistemática sino un nombre comercial y un código
numérico, que se encuentran registrados en el Indice de Colores (Colour Index). Los
colorantes están clasificados en diferentes volúmenes por su aplicación tintorea, su
estructura química y su nombre comercial.
Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

 Fijarse sobre la fibra textil a teñir


 Tener resistencia al lavado y a la luz y
 Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.
Por ello en las moléculas de colorante se introducen, además de los grupos cromóforo y
auxocrómicos, grupos ácidos, básicos, alquilo u otros que les confieren buenas
propiedades para el teñido de las fibras y resistencia al lavado y a la luz.

2.- Colorantes azoicos (35% del total)


Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia de un
grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. El grupo azo
tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su vez están deslocalizados con los
anillos aromáticos adyacentes. Todos los compuestos azoicos son coloreados pero no
todos son útiles como colorantes.
2.1- Obtención de los colorantes azoicos
Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por
reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un
compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de
diazotación.
 
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos
débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y
arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el nombre de
copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a
pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta
posición esté ocupada.

 La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza una
gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la
Figura se muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada molécula se
indica la amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el compuesto
aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace referencia a un
compuesto diazotable que experimenta una segunda copulación, y DA un compuesto con
dos grupos diazotables.
DIAZOACIÓN
Es la obtención de diazocompuestos a partir de aminas aromáticas primarias.
DIAZOTACIÓN
La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción
tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4,
para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para
la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un
grupo hidroxi, halógeno, etc..
La cantidad de NaNO2 es la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso para
prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente,
la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio
no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las
reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se
descomponen con facilidad si no se enfria el sistema y se las hace reaccionar en el
tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura
de reacción normalmente entre 0 – 5ºC.

COPULACIÓN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para
formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por
debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y
se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas
no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.

DIFERENTES MÉTODOS DE TEÑIDO DE FIBRAS TEXTILES.


Por agotamiento: En este proceso son las fuerzas de afinidad entre colorante y fibra lo
que hace que el colorante pase del baño a la fibra hasta saturarla y quedar fijada en él. La
maquinas para este proceso realizan una acciòn mecànica que actua sobre el material
textil, el baño o sobre ambas a la vez.
TINTURA EN TORNIQUETE: En la tintura con torniquete, el movimiento del textil a través
del baño es el que crea la circulación del mismo, a base de removerlo suave pero
constantemente. Si el colorante no posee buena migración, este sistema no será
apropiado; y si el colorante es fácilmente oxidable, tampoco, porque el material tintado
sale periódicamente al aire arrastrado por el grueso hilo, fuera del bañ[Link] esta máquina
ni este sistema sirven para clorantes tina .
Por impregnación: De la fibra en colorante. Pero el material textil que se impregna través
del baño. Para la lana, el rodillo devanador del torniquete es de forma circular,
produciendo un movimiento suave, sin tirones, que evita el enfieltrado y estirado del hilo.
Para el algodón suele ser elíptico, acentuando la formación de pliegues en la cuba; menos
elíptico cuanto más ligero de peso es el textil

PROPIEDADES Y USOS DEL NARANJA II


Este colorante acido se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.
 el naranja ii es un colorante azoico de fórmula química c16h11n2nao4s
 peso molecular 350,32 mol/gr
 estado físico: polvo amarillo
 punto de fusión: 164 °c
 solubilidad: soluble en agua

PROPIEDADES Y USOS DEL NARANJA DE METILO


Preparaciones farmacéuticas, colorantes de teñido al 5% en telas y plásticos, y
determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se
aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin.
El indicador de pH naranja de metilo tiene un estado físico sólido y puede
disolverse en agua para formar una solución acuosa. Es de color naranja-
amarillento y no tiene olor (inodoro). Presenta un punto de ebullición a > de 300°C,
la densidad es igual a 1,28 g/cm3. Es soluble en 500 partes de agua y es
insoluble en alcohol. Su masa molecular es de 327,34 g/mol.

CALCULOS
HO3S

NH2
Naranja II

OH
173.2 gr 350.32 gr

N=N
W Pesado∗W Naranja II ( .5 gr ) (350.32 gr)
W Esperado= = =¿ 1.011 gr
W Acido 173.2 gr
SO3H

W Obtenido 2 gr
η= x 100= x 100=197.82%
W Esperado 1.011 gr

ANARAJANDO DE METILO

C
H
3
SO
N=
HO3S
NH2

-
N N 3

C
H
3

173.2 gr 327.065357 g
W Pesado∗W Naranja de metilo ( .625 gr ) (3 27.065357 gr )
W Esperado= = =¿ 1.18 gr
W Acido 173.2 gr

W Obtenido 1 gr
η= x 100= x 100=84.73 %
W Esperado 1.18 gr

CONCLUCIONES
Brayan Roldan Revuelta
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dónde su característica principal es el
grupo azo -N=N- como parte cromófora en su estructura química, por esta
estructura, son clasificados también como aromáticos. Cuando las aminas son
tratadas en reacción con ácidos nitrosos, formar sales de diazonio.
El rendimiento del proceso de obtención del Naranja II es muy bueno.
El Naranja II es un colorante mono azoico ácido, que solamente tiñe derivados
animales. Es por esta razón que, al proceder a teñir el algodón y la lana, sólo se
tiñó la lana (derivado animal).

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