HETEROSIDOS
DEFINICION: son compuestos que resultan de la combinación (con pérdida de agua) de un glúcido
con una sustancia cuya naturaleza química no este emparentada con los hidratos de carbono. De su
hidrólisis dan una porción azucarada llamada glicón o glucón y otra no azucarada aglicon o
glicona, aglucona, genina.
Los heterósidos deben nombrarse terminados en ósido .
Los azúcares que constituyen los heterósidos son de naturaleza muy variable, la d-glucosa es la más
frecuente.
Los genoles de los heterósidos tienen estructura química muy diversa: alcoholes, fenoles, nitro-
alcoholes, esteroles, triterpenos, lactonas, tioles, alcaloides, etc.
CLASIFICACION (Para información general, no se pregunta en el examen final)
1-OXIGENO HETEROSIDOS: la unión glicosídica es por un hidroxilo (alcoholico o fenólico) del
aglicón con la función reductora de una osa.
1ª- Heterósidos alcohólicos o de alcoholes simples.
1b- Heterósidos fenólicos o de fenoles simples y sus derivados. Ej: salicósido.
1c- Heterósidos esteroídicos: - cardiotónicos
- saponósidos
- alcaloídicos
1d- Heterósidos antraquinónicos o antracenósidos.
1e- Heterósidos cianogenéticos
1f- Heterósidos flavónicos
1g- Heterósidos diversos.
2- AZUFRE HETEROSIDOS: la unión glicosídica es entre el grupo sulfhidrilo de un tiol con la
función reductora de una osa.-
3- NITROGENO HETEROSIDOS: la unión glicosídica es entre un hidrógeno de un grupo aminado
y la función reductora de una osa.
ESTADO NATURAL
Los heterósidos están muy difundidos en el reino vegetal, lo encontramos en rizomas, raíces,
semillas, corteza, hojas, frutos. El número conocidos es muy grande.
EXTRACCION (Para información general, no se pregunta en el examen final)
1- Extracción a partir de plantas frescas estabilizadas por el alcohol hirviente: se trata la droga con
alcohol hirviente, se evapora el alcohol, el residuo se toma con agua caliente que deja insoluble
la clorofila. Se filtra y al líquido acuoso filtrado se lo agota con acetato de etilo que es un buen
disolvente de heterósidos y se evapora, con el residuo se realizan reacciones de caracterización
o se determina la presencia de heterósidos con cualquier método, en caso positivo se verá el
método de separación.
2- Extracción a partir de plantas desecadas: se emplea el método de los disolventes sucesivos,
agotando la droga en un aparato de Soxhlet con éter de petróleo, cloroformo, éter, acetato de
etilo, acetona, alcohol, en el orden indicado. Los primeros disolventes eliminan los lípidos,
clorofila y los carotenoides. Los heterósidos se extraen con el acetato de etilo. Si el heterósido
es soluble en agua, se trata la droga con este disolvente, se filtra y se defeca con acetato de
plomo que precipita los taninos, gomas y albumunoides, se filtra, se elimina el plomo con ácido
sulfhídrico y se separa el sulfuro de plomo formado y el líquido se concentra hasta
cristalización.
PROPIEDADES
Son cuerpos cristalizados con punto de fusión definido, incoloro o blancos, inodoros, de sabor
amargo, activos a la luz polarizada, no son destilables, muchos se disuelven en agua y casi todos en
alcohol, éter y acetato de etilo.
CARACTERIZACION
-Heterósidos cianogenéticos ,se busca el ácido cianhídrico formado por hidrólisis, en un tubo de
ensayo se coloca un fragmento del vegetal convenientemente dividido con unas gotas de agua y
tolueno lo que produce la hidrólisis del heterósido por acción de las enzimas presentes en el propio
vegeta, un papel pricrosodado recientemente preparado y húmedo se coloca en la parte superior del
tubo, sujetándolo con un tapón, se lleva a estufa a 40 grados , la reacción es positiva cuando el papel
se enrojece.
-Heterósidos cardiotónicos:
Cardenólidos:
-Reactivo de Baljet (ácido pícrico) coloración rojo- naranja estable.
-Reactivo de Kedde (ácido 3,4 dinitrobenzóico) coloración roja estable.
- Reactivo de Raymond-Marthoud (m-dinitrobenceno): coloración violeta fugaz.
Estas reacciones permiten detectar el anillo lactonico pentagonal (lactone ring) que se encuenta en
estos compuestos.
Para los bufadienólidos y cardenólidos, la reacción de Lieberman , a la solución clorofórmica de la
sustancia se le añade 1/5 de volúmen de anhídrido acético y luego gota a gota de ácido sulfúrico
concentrado y da primero coloración violeta, luego azul y por último verde. Esta reacción permite
detectar el núcleo esteroide (steroid nucleus).
-Saponósidos: las soluciones acuosas forman espuma por agitación.
-Heterósidos antraquinónicos:
Reacción de Borntrager, a la droga dividida se practica una hidrólisis ácida se filtra al líquido del
filtrado se trata con un disolvente no miscible con el agua (benceno, éter, cloroformo), se prepara el
solvente que lleva los genoles y se le agita con solución alcalina, la que toma coloración rosada,
roja o violácea.
-Heterósidos flavónicos:
Reacción de la cianidina, a una infusión o mejor una tintura en medio ácido se trata con magnesio,
que dará coloración naranja con las flavonas, rojo cereza con los flavonoles, rojo violácea con las
flavononas y negativa con las chalconas e isoflavonas.
-Heterósido sulfurados:
Se macera en agua la droga dividida de 15 a 20 minutos, se destila por arrastre por vapor, los
senevoles se transforman en tioureas por el amoníaco. Se separan e identifican por cromatografía
(revelador nitrato de plata amoniacal).
