Tecnología Química Industrial
Hidrocarburos aromáticos
! BTX:
Tolueno
EB
Benceno
Xilenos
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Obtención de BTX
! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en
menor medida del carbón
! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y
coquerías: gasolina reformada, gasolina de
pirólisis, alquitrán de hulla
! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar
de BP)
! Deben separarse de los no aromáticos, y entre
sí
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Separación de los BTX
! Destilación: Separar los BTX de
ligeros y pesados
T (ºC)
! 80-145ºC
Benceno 80
! Mezclas azeotrópicas de Tolueno 110
aromáticos, nafténicos y EB 136
parafínicos: Px 138
! Destilación azeotrópica Mx 139
Ox 145
! Destilación extractiva
! Extracción líquido-líquido
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Separación de los BTX
! Destilación azeotrópica:
! Adición de disolvente polar (acetona, metanol)
que aumenta volatilidad de no aromáticos
! Económica para alto contenido de aromáticos
(gasolina de pirólisis)
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Separación de los BTX
! Destilación extractiva:
! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (N-
metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida,
etc.) que disminuye volatilidad relativa de
aromáticos
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Separación de los BTX
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Separación de los BTX
! Extracción líquido-líquido:
! Los disolventes empleados son prácticamente los
mismos que para la destilación extractiva.
! Proceso del Sulfolano (Shell)
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Separación de los BTX
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Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción T (ºC)
aromática se separan entre sí Benceno 80
mediante destilación Tolueno 110
EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145
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Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción T (ºC)
aromática se separan entre sí Benceno 80
mediante destilación Tolueno 110
EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145
! Mx y Px no pueden separarse
entre sí por destilación:
! Cristalización
! Tamices moleculares
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Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos
entre sí para satisfacer demanda:
! Hidrodealquilación del tolueno
CH3
+ H2 + CH4
! Isomerización del m-xileno
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Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos
entre sí para satisfacer demanda:
! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilación con trimetilbencenos
CH3
+ CH3
CH3
CH3
CH3
cat
CH3 + CH3 2 CH3
CH3
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Aplicaciones de los hidrocarburos
aromáticos
! Compuestos básicos de partida de:
! Materias primas plásticas
! Cauchos sintéticos
! etc
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Benceno
! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC
! Temp. crítica: 289,01 ºC
! Presión crítica: 4,898 MPa
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Derivados del benceno
! 52 % EB
! Intermedio fabricación estireno
! Poliestireno
! Resinas ABS
! Elastómeros SBR
! 18 % Cumeno
! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído)
! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes)
! Obtención caprolactama y bisfenol A.
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Derivados del benceno
! 16 % Ciclohexano
! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)
! 14 % Otros derivados
! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.
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Obtención de fenol vía cumeno
Fenol
Cumeno
! El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenol-
formaldehído.
! Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de
reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de
conversión muy bajos.
! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como
producto intermedio (dando también acetona).
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Obtención de cumeno por alquilación de
benceno
CH3
+ H2C CH CH3 HC
CH3
! Polialquilbencenos como subproductos
! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilación con benceno.
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Obtención de cumeno por alquilación de
benceno
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Transformación del cumeno en fenol y
acetona
! Tecnología Hock:
CH3 CH3
HC + O2 C OH
CH3 CH3
+
[H ]
CH3
OH + C O
CH3
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Transformación del cumeno en fenol y
acetona
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Otras vías de fabricación de fenol
! Sulfonación del benceno
! Cloración del benceno
! Oxidación del tolueno
! Oxidación del ciclohexano
! Acetoxilación del benceno
! Vía hidroperóxido de etilbenceno
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del tolueno
! Benceno
! Dinitrotolueno – Diisocianato de tolueno - Poliuretanos
! Derivados del o-xileno
! Anhídrido ftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
! Derivados del m-xileno
! Ácido isoftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del p-xileno
! Dimetil tereftalato
! Ácido tereftálico
! Poliésteres
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