COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS.
NOMBRE _____________________________________________________________________GRUPO____________
CH3
CaO
1.- CH3 – CH2 – C – COONa + NaOH
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
LUZ
2.- CH3 – CH2 – CH3 + Cl2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
3.- CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + O2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
4.- CH3 – CH – CH3 + [O]
H2O
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CaO
5.- CH3 – CH2 – COO Na + NaOH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
LUZ
6.- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
7.- CH3 – (CH2)6 – CH3 + O2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
8. - CH3 – CH2 – CH3 + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
COMPLETA EL SIGUIENTE TEXTO CON LA O LAS PALABRAS CORRECTAS:
En una planta de Craqueo (Cracking o ______________, los _______________ de cadena larga se
someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las moléculas
sufran un _________________ y se tenga como productos ______________________________________,
muy importantes en la economía del país, ya que algunos de ellos pueden utilizarse
como_________________________________________________________________.
7
ALQUENOS
I.- REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIÓN)
Ι Ι Ι Ι
–C–C– –C=C– + YZ
Ι Ι
Y Z
a. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. Por acción del ácido sulfúrico, se elimina agua y se forma el
alqueno correspondiente :
Ι Ι Ι Ι
–C–C– H2SO4 –C=C– + H – OH
Ι Ι
H OH ALQUENO H2O
H H H H
Ejemplo: Ι Ι Ι Ι H2O
H–C–C–H H2SO4 H–C=C–H + H – OH
Ι Ι
H OH
ETANOL ETENO + AGUA
A) COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS, ANOTANDO EL NOMBRE DE
REACTANTES Y PRODUCTOS.
CH3
+
H
CH3 – CH2 – C – OH
H2SO4
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
+
H
CH3 – CH – CH – CH2 – OH
H2SO4
CH3 CH3
NOMBRES_____________________________________________________________________________________
OH
+
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 H
H2SO4
CH3 CH2 – CH3
NOMBRES_____________________________________________________________________________________
B) UTILIZANDO EL MÉTODO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES, ESCRIBE LA REACCIÓN DE
OBTENCIÓN DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS A PARTIR DE LOS ALCOHOLES
CORRESPONDIENTES: (PUEDES EMPLEAR HOJAS EXTRA O EL REVERSO DE LAS HOJAS).
a) 3 – HEXENO b) 3 – ETIL – 2 – PENTENO
8
II.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS: Los alquenos, al reaccionar generalmente sufren reacciones de
adición al doble enlace que presentan, como se muestra enseguida:
Ι Ι Ι Ι
– C=C – + YZ – C–C–
Ι Ι
ALQUENO + MOLÉCULA ADICIONADA Y Z
ALCANO DI ADICIONADO
Dependiendo de la naturaleza de la molécula Y Z, las reacciones pueden ser:
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: (H2 = H – H ) – C = C – + H2 – CH – CH –
HALOGENACIÓN (X2 = X – X ) X = F ; Cl ; Br ; I . – C = C – + X2 – CX – CX –
HIDROHALOGENACIÓN ( H – X )
SIGUIENDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV
HIDRATACIÓN (H2O = H – OH )
En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la
H Cl parte negativa de la molécula se adicionará al átomo de
carbono que contiene menor número de hidrógenos; o
CH2 = CH– CH3 + HCl CH2– CH – CH3 bien, el hidrógeno se adicionará al átomo de
carbonos que tuviese inicialmente más hidrógenos.
Propeno 2-cloropropano
TAMBIÉN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON:
OXIDACIÓN PARCIAL (HIDROXILACIÓN O FORMACIÓN DE GLICOLES), empleando reactivo de
Bayer como agente oxidante. El reactivo de Bayer es una solución acuosa de Permanganato de potasio
ligeramente alcalino (KMnO4 / NaOH / H2O).
Ι Ι Ι Ι
KMnO4
–C=C– + [O] –C–C– + MnO2 + KOH
H2O
Ι Ι
OH OH
ALQUENO + REACTIVO GLICOL (DIOL) + SUBPRODUCTOS
DE BAYER INORGÁNICOS
OXIDACIÓN TOTAL, también llamada COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos
son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de
ignición (flama o chispa) se “queman” y se produce CO2 + H2O + ENERGÍA
Δ
CnH2n + O2 n CO2 + n H2O + ENERGÍA
POLIMERIZACIÓN: (escribe la definición de la reacción de polimerización)
Ι Ι Ι Ι
nC=C –C–C–
Ι Ι Ι Ι n
MONÓMERO POLÍMERO
REALIZA LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES:
INVESTIGA EL NOMBRE Y FÓRMULA DE LOS MONÓMEROS DE LOS SIGUIENTES POLÍMEROS:
a. Polietileno. d. Teflón.
b. Poliestireno.
c. Polipropileno. e. P. V. C.
9
REPRESENTA LA REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN PARA OBTENER EL P.V.C. Y EL TEFLÓN.
COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, RECUERDA ANOTAR EL NOMBRE DE
REACTANTES Y PRODUCTOS.
NOMBRE_________________________________________________________________GRUPO__________
a. CH3 – CH2 – C = CH – CH – CH3 + Cl2
CH3 CH2 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
+
b. CH3 – CH – C = CH – CH – CH3 + H2O H
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Pt
c. CH3 – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 + H2
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3 – CH – CH3
d. CH3 – CH – C = CH – CH3 + HBr
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH2 – CH3
e. CH2 = CH – C – CH2 – CH3 + Br2
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
+
H
f. CH3 – CH – C – CH = CH2 + H2O
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
10
Ni
g. CH3 – CH2 – C = C – CH3 + H2
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH2 – CH3
h. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2 + HCl
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
i. CH3 – CH = CH – CH3 + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
j. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 + O2(exc)
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH2 – CH3
KMnO4
k. CH3 – C = CH – CH3 + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
l. CH3 – CH = CH – CH3 + O2(exc)
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
m. n Cl – CH = CH2 Cat/Presión
Δ
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
+
H
n. CH3 – CH – C = C – CH3 + H2O
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
11
REACCIONES DE ALQUINOS
OBTENCIÓN: Para la obtención de alquinos, se emplean también métodos que muestran reacciones de
eliminación, pero para el objeto de estudio del presente curso, solamente se hará referencia al método de
obtención del Acetileno (Etino).
ESCRIBE LA REACCIÓN DE OBTENCIÓN DEL ACETILENO (ETINO) REALIZADA EN EL
LABORATORIO A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO CON AGUA. (Si no se ha realizado
experimentalmente, investiga la reacción en la bibliografía propuesta).
III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: Las reacciones de los alquinos, se realizan de manera similar a
las de los alquenos, ya que también son de adición al triple enlace, rompiendo los enlaces “pi” para
dar lugar a un hidrocarburo saturado tetra sustituido.
Y Z
Ι Ι
–C Ξ C– + 2YZ –C–C–
Ι Ι
Y Z
LAS REACCIONES QUE PUEDE PRESENTAR, TAMBIÉN SON:
HIDROGENACIÓN
HALOGENACIÓN
HIDROHALOGENACIÓN (CONSIDERANDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV EN ESTA ÚLTIMA).
Ejemplo: (el hidrógeno del hidrácido se adiciona al Carbono del triple enlace con mayor número de
hidrógenos.
Br H
Ι Ι
CH3– C Ξ CH + 2 HBr CH3– C – CH (CH3– CBr2 – CH3 )
Ι Ι
Br H
Propino + Ácido Bromhídrico 2, 2 – dibromopropano
También pueden sufrir otro tipo de reacciones, como son:
OXIDACIÓN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL
REACTIVO DE BAYER (SOLUCIÓN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE
ALCALINO). En este caso, la oxidación inicial permite la formación de un Tetraol; compuesto altamente
inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidación, particulares a cada reacción
de acuerdo con el alquino a tratar.
OH OH
Ι Ι
KMnO4
–C Ξ C– + [O] –C–C– 2 ( – COOH )
H2O Ι Ι
OH OH Ácido orgánico
ALQUINO + REACTIVO (TETROL, INESTABLE)
DE BAYER
OXIDACIÓN TOTAL: COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son
combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de ignición
(flama o chispa), también se “quema” y produce CO2 + H2O + ENERGÍA
Δ
CnH2n–2 + O2 n CO2 + (n – 1) H2O + ENERGÍA
12
COMPLETA LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS QUE SE EJEMPLIFICAN ENSEGUIDA.
NOMBRE DEL ALUMNO_________________________________________________GRUPO______________
Ni
1. CH3 – CH2 – C Ξ C – CH2 – CH3 + 2 H2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
2. CH3 – CH – C Ξ C – CH2 + 2 Br2
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH2 – CH3
3. CH3 – CH2 – CH – C Ξ CH + 2 HCl
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
4. CH3 – C Ξ CH + O2(exc)
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
5. Ca C2 + 2 H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CONSIDERANDO LAS DIFERENTES REACCIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE, ESCRIBE
DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:
( ) Una reacción característica de eliminación se observa durante el proceso de:
A) Obtención de alcanos B) Saponificación
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos
( ) El Reactivo de Bayer es el compuesto que está formado principalmente por:
+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H D) NaOH / CaO
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el
compuesto llamado:
A) Butano B) Propano
C) Propeno D) Buteno
( ) Los alcanos son compuestos que reaccionan por la_____________ de sus hidrógenos.
A) Sustitución B) Eliminación
C) Condensación D) Adición
13
( ) Cuando se somete un alcohol a la acción de un ácido fuerte, como es el ácido sulfúrico concentrado,
sucede lo siguiente:
A) Sufre la sustitución de su grupo funcional y se hidrogena
B) No le pasa nada
C) Se combustiona
D) Se deshidrata y se transforma en un alqueno.
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino.
A) Un alcano de cadena larga B) Dióxido de carbono y agua
C) Un ácido orgánico D) Monóxido de carbono y agua
( ) El monómero del “teflón” tiene por fórmula:
A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl
C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2
( ) Una reacción característica de adición se observa durante el proceso de:
A) Obtención de alcanos B) Hidrohalogenación de alquinos
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos
( ) La Cal sodada es un reactivo que está formado principalmente por:
+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H D) NaOH / CaO
( ) Al deshidratar una molécula de 2 – metil – 2 – Butanol con el reactivo necesario, el producto
principal que se obtiene es el compuesto:
A) 3 – metil – buteno B) 2 – metil – butano
C) 2 – metil – 2 – butino D) 2 – metil – 2 – buteno
( ) Cuando se somete un alqueno asimétrico a la acción de una molécula de agua ligeramente
acidulada, sucede lo siguiente:
A) Se adiciona el agua formando un derivado monohidroxilado
B) Sufre la sustitución de sus hidrógenos terciarios
C) Se adiciona solo el hidrógeno y se elimina agua
D) Se oxida formando un glicol
( ) Los alquinos son compuestos que permiten la_______ de las moléculas reaccionantes.
A) Sustitución B) Eliminación C) Condensación D) Adición
( ) El dióxido de carbono y vapor de agua se consideran los productos principales de una:
A) Oxidación parcial de un alcano
B) Oxidación parcial de un aldehído
C) Oxidación total de un alqueno
D) Oxidación inicial de un alcohol
( ) El monómero del “polipropileno” tiene por fórmula:
A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2
( ) Al someter a combustión una mol de Etano, otra de Eteno y una de Etino, la cantidad de agua que
se produce es: (Justifica tu respuesta anotando la ecuación balanceada de cada reacción)
A) La misma en las tres reacciones
B) Mayor al reaccionar el Eteno (etileno)
C) Menor con el Etino (acetilno)
D) No se puede establecer con el Etano
14
RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS.
( ) Cuando se elimina agua del etanol, se forma el compuesto a. CO2 + H2O
conocido como:
b. Markovnikov
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino.
c. KMnO4 / NaOH / H2O
( ) El Carburo de calcio es el compuesto que al reaccionar con agua d. Propano
produce el compuesto llamado: e. Polimerización
( ) Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en f. Butano
moléculas más pequeñas obteniendo alcanos, alquenos y g. Eliminación
alquinos de cadenas cortas, además de hidrógeno, mediante el
proceso llamado: h. Sustitución
i. Eteno
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil-propanoato de sodio
con el reactivo necesario se obtiene como producto principal: j. Etino
k. Pirólisis
( ) Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la_________ de sus
hidrógenos. l. NaOH / CaO
( ) En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la parte
negativa de la molécula se adicionará al átomo de carbono que
contiene menor número de hidrógenos, nos referimos a la regla
de:
ANOTA DENTRO DEL PARÉNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES
SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.
1. El eteno se obtiene en el laboratorio al reaccionar el etanoato de sodio con cal sodada………. ( )
2. Los alquinos al hidrogenarse totalmente se transforman en un tetrol……………………………. ( )
3. La forma de obtener un dihalogenuro de alquilo vecinal, es haciendo reaccionar un alqueno ( )
con un halógeno disuelto en tetracloruro de carbono………………………………………………
4. El agente oxidante más empleado en laboratorio es el Reactivo de Lucas…………………… ( )
5. Para la obtención de Metano en el laboratorio, se emplea carburo de calcio más agua……… ( )
6. El agua de bromo presenta una coloración amarillenta………………………………………….. ( )
7. Para obtener Eteno (etileno) se utiliza una mezcla de alcohol etílico en presencia de ácido ( )
sulfúrico concentrado, calentada a 170 °C……………………………………………………………
8. Al reaccionar Metano con el Reactivo de Bayer, éste último se decolora de morado a café ( )
claro……………………………………………………………………………………………
9. Los hidrocarburos metano, eteno y etino, arden fácilmente ante una fuente de ignición……….. ( )
10. La cal Sodada es un reactivo formado con carburo de calcio……………………………………… ( )
15
COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ESCRIBE EL NOMBRE DE REACTANTES Y
PRODUCTOS, MUESTRA CON UN COLOR DISTINTIVO LA FORMA EN QUE SE REALIZA LA
REACCIÓN Y ESCRIBE EL TIPO DE REACCIÓN QUE SE ESTÁ LLEVANDO A CABO.
NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________
EJERCICIOS DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
LUZ
1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl2
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
2. CH3 –CH2 –C = CH – CH3 + HBr
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
3. CH3–C–CΞC–CH2–CH2–CH3 + 2 H2 Pd
CH2–CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CaO
4. CH3 – CH – COO Na + NaOH
|
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
5. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
6. CH3 – (CH2)16 – CH3 + O2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
7. CH3 – CH = CH2 + HCl
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Ni
8. CH3 – C Ξ CH + 2 H2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
16
9. CaC2 + 2 H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
10. CH3 – CH2 – C Ξ CH + 2 HBr
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
11. CH3 – CH – CH2 – CH3 H2SO4
170 °C
|
OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
H+
12. CH3–CH2–CH–CH = CH2 + H2O
CH2 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Δ
13. CH3 – CH = CH – CH – CH3 + O2
|
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
|
Δ
14. CH3 – CH – (CH2)3– CH – C ≡ CH + O2
|
CH2 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
|
15. CH3 – CH – CH – C ≡ CH + 2 HCl
|
CH2 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
16. CH3–CH–CH–CH2–CH2–CH3 H2SO4
| |
CH3 OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
17. CH Ξ C – CH2 – CH3 + 2 Cl2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
17
REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.
Reacciones de Oxidación Parcial. En Química orgánica, se realiza una reacción de oxidación
cuando se introduce un átomo de Oxígeno a una cadena hidrocarbonada entre un enlace C–H; o
bien, se elimina una molécula de Hidrógeno para formar Agua, dando lugar a la formación de
diferentes funciones químicas orgánicas, con base en los siguientes modelos.
ALCANO + [ O ] KMnO4 ALCOHOL (que puede ser primario, secundario o terciario)
H2O
K2Cr2O7 KMnO4
ALCOHOL PRIMARIO + [ O ]
H2O
ALDEHIDO + [O] ÁCIDO ORGÁNICO
H2O
H
K2Cr2O7 KMnO4
–C–O–H + [O] H2O + – C = O + [ O ] –C=O
H2O H2O
H H OH
K2Cr2O7
ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ]
H2O
CETONA
OH O
K2Cr2O7
– C –– H + [O] H2O H2O + –C–
A. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS
NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
OH
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH3 + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH2 – OH + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
CH3 – CH – CH2 – C = O + [ O ]
H2O
CH3 H
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
OH CH3
| |
K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
KMnO4
H–C–H + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
18
Reacciones de Reducción. Proceso contrario a la oxidación y por lo tanto, se elimina un átomo de
Oxígeno de una cadena hidrocarbonada o bien, se adiciona una molécula de Hidrógeno a un doble
enlace Oxígeno = Carbono, formando diferentes funciones químicas. El reactivo que se utiliza como
donador de Hidrógeno es el Hidruro de Litio y Aluminio: LiAlH4; para la reducción de un alcohol, se
emplea HI (ácido yodhídrico)
LiAlH4 LiAlH4 HI
ÁCIDO ORGÁNICO + H2 ALDEHIDO + H2 ALCOHOL + H2 ALCANO
PRIMARIO
H
LiAlH4
–C=O + H2 H2O + –C =O + H2 – C–OH
OH H H
H H
– C – O – H + H2 LiAlH4 – C – H + H2O
H H
ALCOHOL ALCANO + AGUA
PRIMARIO
LiAlH4 HI
CETONA + H2 ALCOHOL SECUNDARIO + H2 ALCANO + AGUA
LiAlH4 HI
– C =O + H2 – CH – O H + H2 – CH2 + H2O
H2O
B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
O
LiAlH4
CH3 – CH – C + H2
CH3 OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
||
CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 + H2 LiAlH4
|
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
||
LiAlH4
CH3 – CH – CH2 – CH – C – H + H2
| |
CH3 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
HI
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + H2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
19
C. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS
NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS DE REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.
K2Cr2O7
1. CH3 CH CH2– CH CH2 CH3 + O +
H
OH CH2 CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
2. CH3 CH CH2 CH2 C + H2 LiAlH4
CH2-CH3 OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
3. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
LiAlH4
4. CH3 – CH2 – C – H + H2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
5. CH3 – CH2 – C = O + [ O ]
H2O
H
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
LiAlH4
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CuO
6. CH3 – CH2 – CH –CH3 + [ O ]
OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
7. CH3 –CH2–CH2–CH2–OH + H2 HI
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
LiAlH4
8. CH3–CH2 – C – CH – CH3 + H2
CH2 –CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
KMnO4
9. CH3 –CH2 –CH2 –CH=O + [ O ]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
OH CH3
K2Cr2O7
10. CH3 – CH – CH – CH3 + [ O ] H
+
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
20
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN. Es la reacción que se realiza entre un ácido orgánico y un alcohol,
para formar un ESTER y agua.
Ácido Orgánico + Alcohol ÉSTER + AGUA
O O
R–C + HO – R’ R–C + HO–H
O – H O – R’
R – COO – H + OH – R’ R – COO – R’ + H2O
EJEMPLO:
OH
+
H
CH3– COOH + CH3 – CH – CH3 CH3– COO – CH – CH3 + H2O
CH3
Àcido Etanóico + 2–propanol Etanoato de secpropilo + Agua
(Ácido Acético + Alcohol Isopropílico) (Acetato de isopropilo)
REACCIÓN DE HIDRÓLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molécula de éster
se “rompe” por acción del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el ácido orgánico y el
alcohol correspondientes.
H+
ÉSTER + AGUA Ácido Orgánico + Alcohol
O O
H+
R–C + HO – H R–C + R’ – HO
O – R’ O–H
H+
R – COO – R’ + OH – H R – COO – H + R’ – HO
EJEMPLO:
(+) (–)
H – OH +
(–) ( +) H
CH3– CH2–COO– CH2 – CH3 + H2O CH3– CH2– COOH + CH3 –CH2 – OH
Propanoato de etilo + Agua Ácido Propanoico + Etanol
REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN.- Proceso químico que significa “producir o formar jabones,
nombre con que se les conoce a las sales orgánicas. En este caso, se parte de un Ester de cadena
larga y se hace reaccionar con una base fuerte (NaOH, KOH) para producir el jabón y un alcohol.
ÉSTER DE + BASE FUERTE SAL ORGÁNICA + Alcohol
CADENA LARGA “JABÓN”
O O
R–C + HO – Na R–C + R’ –OH
O – R’ O – Na
R – COO – R’ + OH – K R – COO – K + R’ –OH
EJEMPLO:
(–) ( +) (+) (–)
CH3–(CH2)12–COO– CH2–CH–CH3 + K OH CH3–(CH2)12–COOK + CH3–CH–CH2–OH
CH3 CH3
Tetradecanoato de isobutilo + Hidróxido de potasio Tetradecanoato de + 2-metil-propanol
Potasio (Alcohol isobutìlico)
21
COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS
PARTICIPANTES.
NOMBRE_________________________________________________________________GRUPO________________
O OH +
H
CH3 –CH2 – C – OH + CH3 – CH – CH2 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
H+
CH3 – C – OH + CH3 – CH2 – OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
1. CH3 – CH2 – CH – OH + H – COOH
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
H+
2. CH3 – C CH3 + H2O
O – C – CH3
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O CH3
H+
3. CH3 –CH2–CH2– C–O –CH2–C–CH3 + H2O
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
H+
4. CH3 – CH2 – CH – CH2 – COO – CH3 + H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
5. CH3 – (CH2)12 – C + NaOH
O – CH2 – (CH2)3 – CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O CH3
6. CH3 – (CH2)10 – C – O – CH2–CH– CH3 + NaOH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
22
CH3 CH3
7. CH3 – (CH2)7 – CH – CH2 – COO – C – CH3 + NaOH
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
8. CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – CH2 – OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH3
H+
9. CH3 – CH2 – COO – CH2 – C – CH3 + H2O
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O CH3
H+
10. CH3 –CH2–CH2–CH2–C–O–C–CH3 + H2O
CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
11. CH3–(CH2)12–COO –CH2–(CH2)3–CH3 + NaOH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________
ESCRIBE DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA
CORRECTA:
( ) La formación de un éster, se presenta cuando reaccionan:
A) Alcohol + reactivo de Bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Éster + agua.
( ) Reactivos que se emplean para producir un jabón.
A) Éster de cadena larga + base fuerte. B) Alqueno + hidrácido halogenado.
C) Alcano + reactivo de bayer. D) Éster + agua en medio ácido.
( ) La reacción entre un éster y agua, genera como productos:
A) Alcohol + reactivo de bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Sal orgánica + alcohol.
( ) La reacción entre el 2-metil-2-propanol, con el ácido etanoico en medio ácido, genera como
productos:
A) 2-metil-propanoato de etilo B) Propanoato de isopropilo
C) Etanoato de isopropilo D) Etanoato de terbutilo
( ) Para obtener ácido fórmico (ácido metanóico) y etanol, el reactivo que debe hidrolizarse es:
A) Etanoato de metilo C) Metanoato de etilo
B) Metanoato de metilo D) Etanoato de etilo
( ) La reacción: CH3–CH2–COOH + CH3–CH2–OH, produce agua más:
A) CH3–CH2–COO– CH2–CH3 C) CH3–COO– CH2–CH2–CH3
B) CO2 + CH3–CH2–CH2–CH3 D) CH3–CH2–CHO + HOOC– CH2–CH3
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