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Reacciones de Alquenos y Alcanos

El documento presenta información sobre reacciones químicas orgánicas. Explica las reacciones de eliminación para obtener alquenos a partir de alcoholes, así como reacciones de adición de alquenos como hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación, hidratación y oxidación. También define la reacción de polimerización. Solicita completar nombres de reactivos y productos en reacciones químicas y realizar otras actividades relacionadas.

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Reacciones de Alquenos y Alcanos

El documento presenta información sobre reacciones químicas orgánicas. Explica las reacciones de eliminación para obtener alquenos a partir de alcoholes, así como reacciones de adición de alquenos como hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación, hidratación y oxidación. También define la reacción de polimerización. Solicita completar nombres de reactivos y productos en reacciones químicas y realizar otras actividades relacionadas.

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 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS.

NOMBRE _____________________________________________________________________GRUPO____________

CH3
CaO
1.- CH3 – CH2 – C – COONa + NaOH

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LUZ
2.- CH3 – CH2 – CH3 + Cl2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
3.- CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
4.- CH3 – CH – CH3 + [O]
H2O
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CaO
5.- CH3 – CH2 – COO Na + NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LUZ
6.- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
7.- CH3 – (CH2)6 – CH3 + O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
8. - CH3 – CH2 – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

 COMPLETA EL SIGUIENTE TEXTO CON LA O LAS PALABRAS CORRECTAS:

En una planta de Craqueo (Cracking o ______________, los _______________ de cadena larga se

someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las moléculas

sufran un _________________ y se tenga como productos ______________________________________,

muy importantes en la economía del país, ya que algunos de ellos pueden utilizarse

como_________________________________________________________________.

7
ALQUENOS

I.- REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIÓN)

Ι Ι Ι Ι
–C–C– –C=C– + YZ
Ι Ι
Y Z

a. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. Por acción del ácido sulfúrico, se elimina agua y se forma el
alqueno correspondiente :

Ι Ι Ι Ι
–C–C– H2SO4 –C=C– + H – OH
Ι Ι
H OH ALQUENO H2O

H H H H
Ejemplo: Ι Ι Ι Ι H2O
H–C–C–H H2SO4 H–C=C–H + H – OH
Ι Ι
H OH
ETANOL ETENO + AGUA

A) COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS, ANOTANDO EL NOMBRE DE


REACTANTES Y PRODUCTOS.

CH3
+
H
CH3 – CH2 – C – OH
H2SO4
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

+
H
CH3 – CH – CH – CH2 – OH
H2SO4
CH3 CH3

NOMBRES_____________________________________________________________________________________

OH
+
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 H
H2SO4
CH3 CH2 – CH3

NOMBRES_____________________________________________________________________________________

B) UTILIZANDO EL MÉTODO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES, ESCRIBE LA REACCIÓN DE


OBTENCIÓN DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS A PARTIR DE LOS ALCOHOLES
CORRESPONDIENTES: (PUEDES EMPLEAR HOJAS EXTRA O EL REVERSO DE LAS HOJAS).

a) 3 – HEXENO b) 3 – ETIL – 2 – PENTENO

8
II.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS: Los alquenos, al reaccionar generalmente sufren reacciones de
adición al doble enlace que presentan, como se muestra enseguida:

Ι Ι Ι Ι
– C=C – + YZ – C–C–
Ι Ι
ALQUENO + MOLÉCULA ADICIONADA Y Z
ALCANO DI ADICIONADO

Dependiendo de la naturaleza de la molécula Y Z, las reacciones pueden ser:

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: (H2 = H – H ) – C = C – + H2 – CH – CH –

HALOGENACIÓN (X2 = X – X ) X = F ; Cl ; Br ; I . – C = C – + X2 – CX – CX –

HIDROHALOGENACIÓN ( H – X )
SIGUIENDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV
HIDRATACIÓN (H2O = H – OH )
En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la
H Cl parte negativa de la molécula se adicionará al átomo de
carbono que contiene menor número de hidrógenos; o
CH2 = CH– CH3 + HCl CH2– CH – CH3 bien, el hidrógeno se adicionará al átomo de
carbonos que tuviese inicialmente más hidrógenos.
Propeno 2-cloropropano

TAMBIÉN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON:

OXIDACIÓN PARCIAL (HIDROXILACIÓN O FORMACIÓN DE GLICOLES), empleando reactivo de


Bayer como agente oxidante. El reactivo de Bayer es una solución acuosa de Permanganato de potasio
ligeramente alcalino (KMnO4 / NaOH / H2O).

Ι Ι Ι Ι
KMnO4
–C=C– + [O] –C–C– + MnO2 + KOH
H2O
Ι Ι
OH OH

ALQUENO + REACTIVO GLICOL (DIOL) + SUBPRODUCTOS


DE BAYER INORGÁNICOS

OXIDACIÓN TOTAL, también llamada COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos
son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de
ignición (flama o chispa) se “queman” y se produce CO2 + H2O + ENERGÍA

Δ
CnH2n + O2 n CO2 + n H2O + ENERGÍA

POLIMERIZACIÓN: (escribe la definición de la reacción de polimerización)

Ι Ι Ι Ι
nC=C –C–C–
Ι Ι Ι Ι n
MONÓMERO POLÍMERO

REALIZA LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES:

 INVESTIGA EL NOMBRE Y FÓRMULA DE LOS MONÓMEROS DE LOS SIGUIENTES POLÍMEROS:


a. Polietileno. d. Teflón.
b. Poliestireno.
c. Polipropileno. e. P. V. C.

9
 REPRESENTA LA REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN PARA OBTENER EL P.V.C. Y EL TEFLÓN.

 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, RECUERDA ANOTAR EL NOMBRE DE


REACTANTES Y PRODUCTOS.

NOMBRE_________________________________________________________________GRUPO__________

a. CH3 – CH2 – C = CH – CH – CH3 + Cl2

CH3 CH2 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
+
b. CH3 – CH – C = CH – CH – CH3 + H2O H

CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Pt
c. CH3 – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 + H2

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 – CH – CH3

d. CH3 – CH – C = CH – CH3 + HBr

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 – CH3

e. CH2 = CH – C – CH2 – CH3 + Br2

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
+
H
f. CH3 – CH – C – CH = CH2 + H2O

CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

10
Ni
g. CH3 – CH2 – C = C – CH3 + H2

CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 – CH3

h. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2 + HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
i. CH3 – CH = CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
j. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 – CH3
KMnO4
k. CH3 – C = CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
l. CH3 – CH = CH – CH3 + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

m. n Cl – CH = CH2 Cat/Presión
Δ

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
+
H
n. CH3 – CH – C = C – CH3 + H2O

CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

11
REACCIONES DE ALQUINOS

OBTENCIÓN: Para la obtención de alquinos, se emplean también métodos que muestran reacciones de
eliminación, pero para el objeto de estudio del presente curso, solamente se hará referencia al método de
obtención del Acetileno (Etino).

 ESCRIBE LA REACCIÓN DE OBTENCIÓN DEL ACETILENO (ETINO) REALIZADA EN EL


LABORATORIO A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO CON AGUA. (Si no se ha realizado
experimentalmente, investiga la reacción en la bibliografía propuesta).

III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: Las reacciones de los alquinos, se realizan de manera similar a
las de los alquenos, ya que también son de adición al triple enlace, rompiendo los enlaces “pi” para
dar lugar a un hidrocarburo saturado tetra sustituido.

Y Z
Ι Ι
–C Ξ C– + 2YZ –C–C–
Ι Ι
Y Z

LAS REACCIONES QUE PUEDE PRESENTAR, TAMBIÉN SON:


 HIDROGENACIÓN
 HALOGENACIÓN
 HIDROHALOGENACIÓN (CONSIDERANDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV EN ESTA ÚLTIMA).

Ejemplo: (el hidrógeno del hidrácido se adiciona al Carbono del triple enlace con mayor número de
hidrógenos.
Br H
Ι Ι
CH3– C Ξ CH + 2 HBr CH3– C – CH (CH3– CBr2 – CH3 )
Ι Ι
Br H
Propino + Ácido Bromhídrico 2, 2 – dibromopropano

También pueden sufrir otro tipo de reacciones, como son:

OXIDACIÓN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL


REACTIVO DE BAYER (SOLUCIÓN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE
ALCALINO). En este caso, la oxidación inicial permite la formación de un Tetraol; compuesto altamente
inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidación, particulares a cada reacción
de acuerdo con el alquino a tratar.
OH OH
Ι Ι
KMnO4
–C Ξ C– + [O] –C–C– 2 ( – COOH )
H2O Ι Ι
OH OH Ácido orgánico

ALQUINO + REACTIVO (TETROL, INESTABLE)


DE BAYER

OXIDACIÓN TOTAL: COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son
combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de ignición
(flama o chispa), también se “quema” y produce CO2 + H2O + ENERGÍA

Δ
CnH2n–2 + O2 n CO2 + (n – 1) H2O + ENERGÍA

12
 COMPLETA LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS QUE SE EJEMPLIFICAN ENSEGUIDA.

NOMBRE DEL ALUMNO_________________________________________________GRUPO______________

Ni
1. CH3 – CH2 – C Ξ C – CH2 – CH3 + 2 H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

2. CH3 – CH – C Ξ C – CH2 + 2 Br2

CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 – CH3

3. CH3 – CH2 – CH – C Ξ CH + 2 HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
4. CH3 – C Ξ CH + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

5. Ca C2 + 2 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

 CONSIDERANDO LAS DIFERENTES REACCIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE, ESCRIBE


DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

( ) Una reacción característica de eliminación se observa durante el proceso de:


A) Obtención de alcanos B) Saponificación
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos

( ) El Reactivo de Bayer es el compuesto que está formado principalmente por:


+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H D) NaOH / CaO
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el
compuesto llamado:
A) Butano B) Propano
C) Propeno D) Buteno
( ) Los alcanos son compuestos que reaccionan por la_____________ de sus hidrógenos.
A) Sustitución B) Eliminación
C) Condensación D) Adición

13
( ) Cuando se somete un alcohol a la acción de un ácido fuerte, como es el ácido sulfúrico concentrado,
sucede lo siguiente:
A) Sufre la sustitución de su grupo funcional y se hidrogena
B) No le pasa nada
C) Se combustiona
D) Se deshidrata y se transforma en un alqueno.
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino.
A) Un alcano de cadena larga B) Dióxido de carbono y agua
C) Un ácido orgánico D) Monóxido de carbono y agua
( ) El monómero del “teflón” tiene por fórmula:
A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl
C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2
( ) Una reacción característica de adición se observa durante el proceso de:
A) Obtención de alcanos B) Hidrohalogenación de alquinos
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos

( ) La Cal sodada es un reactivo que está formado principalmente por:


+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H D) NaOH / CaO

( ) Al deshidratar una molécula de 2 – metil – 2 – Butanol con el reactivo necesario, el producto


principal que se obtiene es el compuesto:
A) 3 – metil – buteno B) 2 – metil – butano
C) 2 – metil – 2 – butino D) 2 – metil – 2 – buteno

( ) Cuando se somete un alqueno asimétrico a la acción de una molécula de agua ligeramente


acidulada, sucede lo siguiente:
A) Se adiciona el agua formando un derivado monohidroxilado
B) Sufre la sustitución de sus hidrógenos terciarios
C) Se adiciona solo el hidrógeno y se elimina agua
D) Se oxida formando un glicol

( ) Los alquinos son compuestos que permiten la_______ de las moléculas reaccionantes.

A) Sustitución B) Eliminación C) Condensación D) Adición

( ) El dióxido de carbono y vapor de agua se consideran los productos principales de una:


A) Oxidación parcial de un alcano
B) Oxidación parcial de un aldehído
C) Oxidación total de un alqueno
D) Oxidación inicial de un alcohol

( ) El monómero del “polipropileno” tiene por fórmula:


A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2

( ) Al someter a combustión una mol de Etano, otra de Eteno y una de Etino, la cantidad de agua que
se produce es: (Justifica tu respuesta anotando la ecuación balanceada de cada reacción)
A) La misma en las tres reacciones
B) Mayor al reaccionar el Eteno (etileno)
C) Menor con el Etino (acetilno)
D) No se puede establecer con el Etano

14
 RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS.

( ) Cuando se elimina agua del etanol, se forma el compuesto a. CO2 + H2O


conocido como:
b. Markovnikov
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino.
c. KMnO4 / NaOH / H2O

( ) El Carburo de calcio es el compuesto que al reaccionar con agua d. Propano


produce el compuesto llamado: e. Polimerización

( ) Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en f. Butano


moléculas más pequeñas obteniendo alcanos, alquenos y g. Eliminación
alquinos de cadenas cortas, además de hidrógeno, mediante el
proceso llamado: h. Sustitución
i. Eteno
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil-propanoato de sodio
con el reactivo necesario se obtiene como producto principal: j. Etino
k. Pirólisis
( ) Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la_________ de sus
hidrógenos. l. NaOH / CaO

( ) En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la parte


negativa de la molécula se adicionará al átomo de carbono que
contiene menor número de hidrógenos, nos referimos a la regla
de:

 ANOTA DENTRO DEL PARÉNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES
SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.

1. El eteno se obtiene en el laboratorio al reaccionar el etanoato de sodio con cal sodada………. ( )

2. Los alquinos al hidrogenarse totalmente se transforman en un tetrol……………………………. ( )

3. La forma de obtener un dihalogenuro de alquilo vecinal, es haciendo reaccionar un alqueno ( )


con un halógeno disuelto en tetracloruro de carbono………………………………………………

4. El agente oxidante más empleado en laboratorio es el Reactivo de Lucas…………………… ( )

5. Para la obtención de Metano en el laboratorio, se emplea carburo de calcio más agua……… ( )

6. El agua de bromo presenta una coloración amarillenta………………………………………….. ( )

7. Para obtener Eteno (etileno) se utiliza una mezcla de alcohol etílico en presencia de ácido ( )
sulfúrico concentrado, calentada a 170 °C……………………………………………………………
8. Al reaccionar Metano con el Reactivo de Bayer, éste último se decolora de morado a café ( )
claro……………………………………………………………………………………………
9. Los hidrocarburos metano, eteno y etino, arden fácilmente ante una fuente de ignición……….. ( )

10. La cal Sodada es un reactivo formado con carburo de calcio……………………………………… ( )

15
COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ESCRIBE EL NOMBRE DE REACTANTES Y
PRODUCTOS, MUESTRA CON UN COLOR DISTINTIVO LA FORMA EN QUE SE REALIZA LA
REACCIÓN Y ESCRIBE EL TIPO DE REACCIÓN QUE SE ESTÁ LLEVANDO A CABO.

NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________

EJERCICIOS DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

LUZ
1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl2

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

2. CH3 –CH2 –C = CH – CH3 + HBr

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3

3. CH3–C–CΞC–CH2–CH2–CH3 + 2 H2 Pd

CH2–CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CaO
4. CH3 – CH – COO Na + NaOH
|
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
5. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
6. CH3 – (CH2)16 – CH3 + O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7. CH3 – CH = CH2 + HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Ni
8. CH3 – C Ξ CH + 2 H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

16
9. CaC2 + 2 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

10. CH3 – CH2 – C Ξ CH + 2 HBr

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

11. CH3 – CH – CH2 – CH3 H2SO4


170 °C
|
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

H+
12. CH3–CH2–CH–CH = CH2 + H2O

CH2 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Δ
13. CH3 – CH = CH – CH – CH3 + O2
|
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
|
Δ
14. CH3 – CH – (CH2)3– CH – C ≡ CH + O2
|
CH2 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
|
15. CH3 – CH – CH – C ≡ CH + 2 HCl
|
CH2 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

16. CH3–CH–CH–CH2–CH2–CH3 H2SO4


| |
CH3 OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

17. CH Ξ C – CH2 – CH3 + 2 Cl2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

17
REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.
Reacciones de Oxidación Parcial. En Química orgánica, se realiza una reacción de oxidación
cuando se introduce un átomo de Oxígeno a una cadena hidrocarbonada entre un enlace C–H; o
bien, se elimina una molécula de Hidrógeno para formar Agua, dando lugar a la formación de
diferentes funciones químicas orgánicas, con base en los siguientes modelos.

 ALCANO + [ O ] KMnO4 ALCOHOL (que puede ser primario, secundario o terciario)


H2O

K2Cr2O7 KMnO4
 ALCOHOL PRIMARIO + [ O ]
H2O
ALDEHIDO + [O] ÁCIDO ORGÁNICO
H2O
H
K2Cr2O7 KMnO4
–C–O–H + [O] H2O + – C = O + [ O ] –C=O
H2O H2O

H H OH

K2Cr2O7
 ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ]
H2O
CETONA

OH O
K2Cr2O7
– C –– H + [O] H2O H2O + –C–

A. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS


NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
OH
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH2 – OH + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
CH3 – CH – CH2 – C = O + [ O ]
H2O

CH3 H
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH3
| |
K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
KMnO4
H–C–H + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

18
Reacciones de Reducción. Proceso contrario a la oxidación y por lo tanto, se elimina un átomo de
Oxígeno de una cadena hidrocarbonada o bien, se adiciona una molécula de Hidrógeno a un doble
enlace Oxígeno = Carbono, formando diferentes funciones químicas. El reactivo que se utiliza como
donador de Hidrógeno es el Hidruro de Litio y Aluminio: LiAlH4; para la reducción de un alcohol, se
emplea HI (ácido yodhídrico)
LiAlH4 LiAlH4 HI
 ÁCIDO ORGÁNICO + H2 ALDEHIDO + H2 ALCOHOL + H2 ALCANO
PRIMARIO

H
LiAlH4
–C=O + H2 H2O + –C =O + H2 – C–OH

OH H H

H H
– C – O – H + H2 LiAlH4 – C – H + H2O
H H

ALCOHOL ALCANO + AGUA


PRIMARIO

LiAlH4 HI
 CETONA + H2 ALCOHOL SECUNDARIO + H2 ALCANO + AGUA

LiAlH4 HI
– C =O + H2 – CH – O H + H2 – CH2 + H2O

H2O

B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS

O
LiAlH4
CH3 – CH – C + H2

CH3 OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
||
CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 + H2 LiAlH4
|
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
||
LiAlH4
CH3 – CH – CH2 – CH – C – H + H2
| |
CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

HI
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

19
C. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS
NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS DE REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.

K2Cr2O7
1. CH3 CH CH2– CH CH2 CH3 + O +
H
OH CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
2. CH3 CH CH2 CH2 C + H2 LiAlH4

CH2-CH3 OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
3. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
LiAlH4
4. CH3 – CH2 – C – H + H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
5. CH3 – CH2 – C = O + [ O ]
H2O
H
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LiAlH4
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CuO
6. CH3 – CH2 – CH –CH3 + [ O ]
OH
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7. CH3 –CH2–CH2–CH2–OH + H2 HI

NOMBRES_______________________________________________________________________________________
O
LiAlH4
8. CH3–CH2 – C – CH – CH3 + H2

CH2 –CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO4
9. CH3 –CH2 –CH2 –CH=O + [ O ]
H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH3
K2Cr2O7
10. CH3 – CH – CH – CH3 + [ O ] H
+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

20
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN. Es la reacción que se realiza entre un ácido orgánico y un alcohol,
para formar un ESTER y agua.

Ácido Orgánico + Alcohol ÉSTER + AGUA

O O
R–C + HO – R’ R–C + HO–H
O – H O – R’

R – COO – H + OH – R’ R – COO – R’ + H2O

EJEMPLO:
OH
+
H
CH3– COOH + CH3 – CH – CH3 CH3– COO – CH – CH3 + H2O

CH3
Àcido Etanóico + 2–propanol Etanoato de secpropilo + Agua
(Ácido Acético + Alcohol Isopropílico) (Acetato de isopropilo)

REACCIÓN DE HIDRÓLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molécula de éster
se “rompe” por acción del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el ácido orgánico y el
alcohol correspondientes.

H+
ÉSTER + AGUA Ácido Orgánico + Alcohol

O O
H+
R–C + HO – H R–C + R’ – HO
O – R’ O–H

H+
R – COO – R’ + OH – H R – COO – H + R’ – HO

EJEMPLO:
(+) (–)
H – OH +
(–) ( +) H
CH3– CH2–COO– CH2 – CH3 + H2O CH3– CH2– COOH + CH3 –CH2 – OH
Propanoato de etilo + Agua Ácido Propanoico + Etanol

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN.- Proceso químico que significa “producir o formar jabones,


nombre con que se les conoce a las sales orgánicas. En este caso, se parte de un Ester de cadena
larga y se hace reaccionar con una base fuerte (NaOH, KOH) para producir el jabón y un alcohol.

ÉSTER DE + BASE FUERTE SAL ORGÁNICA + Alcohol


CADENA LARGA “JABÓN”
O O
R–C + HO – Na R–C + R’ –OH
O – R’ O – Na

R – COO – R’ + OH – K R – COO – K + R’ –OH

EJEMPLO:

(–) ( +) (+) (–)


CH3–(CH2)12–COO– CH2–CH–CH3 + K OH CH3–(CH2)12–COOK + CH3–CH–CH2–OH
CH3 CH3
Tetradecanoato de isobutilo + Hidróxido de potasio Tetradecanoato de + 2-metil-propanol
Potasio (Alcohol isobutìlico)

21
 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS
PARTICIPANTES.

NOMBRE_________________________________________________________________GRUPO________________

O OH +
H
CH3 –CH2 – C – OH + CH3 – CH – CH2 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
H+
CH3 – C – OH + CH3 – CH2 – OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

1. CH3 – CH2 – CH – OH + H – COOH

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
H+
2. CH3 – C CH3 + H2O
O – C – CH3
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH3
H+
3. CH3 –CH2–CH2– C–O –CH2–C–CH3 + H2O
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
H+
4. CH3 – CH2 – CH – CH2 – COO – CH3 + H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
5. CH3 – (CH2)12 – C + NaOH
O – CH2 – (CH2)3 – CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH3

6. CH3 – (CH2)10 – C – O – CH2–CH– CH3 + NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

22
CH3 CH3

7. CH3 – (CH2)7 – CH – CH2 – COO – C – CH3 + NaOH

CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

8. CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – CH2 – OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3
H+
9. CH3 – CH2 – COO – CH2 – C – CH3 + H2O
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH3
H+
10. CH3 –CH2–CH2–CH2–C–O–C–CH3 + H2O
CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

11. CH3–(CH2)12–COO –CH2–(CH2)3–CH3 + NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

 ESCRIBE DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA


CORRECTA:

( ) La formación de un éster, se presenta cuando reaccionan:


A) Alcohol + reactivo de Bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Éster + agua.
( ) Reactivos que se emplean para producir un jabón.
A) Éster de cadena larga + base fuerte. B) Alqueno + hidrácido halogenado.
C) Alcano + reactivo de bayer. D) Éster + agua en medio ácido.

( ) La reacción entre un éster y agua, genera como productos:


A) Alcohol + reactivo de bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Sal orgánica + alcohol.

( ) La reacción entre el 2-metil-2-propanol, con el ácido etanoico en medio ácido, genera como
productos:
A) 2-metil-propanoato de etilo B) Propanoato de isopropilo
C) Etanoato de isopropilo D) Etanoato de terbutilo

( ) Para obtener ácido fórmico (ácido metanóico) y etanol, el reactivo que debe hidrolizarse es:
A) Etanoato de metilo C) Metanoato de etilo
B) Metanoato de metilo D) Etanoato de etilo

( ) La reacción: CH3–CH2–COOH + CH3–CH2–OH, produce agua más:


A) CH3–CH2–COO– CH2–CH3 C) CH3–COO– CH2–CH2–CH3
B) CO2 + CH3–CH2–CH2–CH3 D) CH3–CH2–CHO + HOOC– CH2–CH3

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