AMINAS.
–SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA
4.1. Introducción
Estructura Molecular: El átomo de nitrógeno en aminas posee un
hibridismo sp3 y dos electrones desapareados por lo que estos compuestos
presentan una estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno
y posee vértices de 109°. Las aminas aromáticas son muy toxicas y se
absorben por medio de la piel.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro
de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en
aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener
aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida.
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
4.2. Competencias
- Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas
para procesos que realizará en otros cursos.
- Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para
diferencia y selecciona las que son de importancia para el proceso
estudiado.
4.3. Materiales y Reactivos
-Beacker 250 mL
-Papel indicador de
pH
-Embudo de separación
-Sulfato de cobre10 %
-Ácido sulfúrico
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
- Acetanilida
-Fenolftaleína
- Anilina
– NaOH 10 %
- Cloruro férrico 10 %
4.4.-Procedimiento Experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua
destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5
mL), se agita y se coloca en baño María por 20 minutos aproximadamente.
Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución.
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de
solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.
4.5.-Propiedades De Las Aminas (Anilina)
4.5.1. Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5
mL de agua y se ensaya su reacción con papel indicador de pH o con
solución indicadora de fenolftaleína.
4.5.2. Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de
una solución de cloruro férrico.
4.5.3. Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y
agregar anilina, se observará una coloración verdosa.
4.6.-.
CUESTIONARIO
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el
experimento.
En una tubo de ensayo colocamos acetanilida + agua
C8H9NO + H2O C8H11NO2
Acetanilida + agua Dopamina
Luego agregamos HCl y lo agitamos
C8H11NO2 + HCl