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HIBRIDACIÓN, GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA Y TIPOS DE CARBONO.
RESUMEN KARINA FLOREZ
En el presente artículo de laboratorio se evidencia el estudio de algunos 20192181049
conceptos de la química orgánica y de cómo la diversidad de moléculas que Universidad Distrital FJC
contienen carbono y que forman enlaces covalentes carbono a carbono se ven lkflorezc@[Link]
afectadas dependiendo de la variedad de elementos químicos que estén
enlazados a ella. Las afectaciones que puede sufrir la molécula también
dependen de la hibridación, (si es SP, SP2, SP3) el ángulo, la geometría, la YENNY ASTOCAZA
posición, entre otros. Con ello se logra comprender la estructura, la síntesis y la 20182020087
composición de la molécula que forma el compuesto orgánico. Universidad Distrital FJC
PALABRAS CLAVES: carbono, comportamiento, compuesto, covalente, yvastocazar@[Link].c
enlace, espacio, estructura, formación, interacción, orbitales. JOHANN CALDERÓN
20201710008
Universidad Distrital FJC
jscalderonb@[Link].c
1. INTRODUCCIÓN 2. METODOLOGÍA
La química orgánica es una rama de la química que Se adjunta el Anexo 1, el cual contiene el diagrama de
estudia compuestos los cuales están conformados por flujo de la metodología llevada a cabo en las respectivas
átomos de carbono e hidrógeno, sus cadenas pueden ser sesiones de laboratorio.
lineales, ramificadas, abiertas o cerradas [1]. Las
moléculas que se forman de estos compuestos tienen una 3. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
respectiva hibridación (SP, SP2, SP3) que explica los
enlaces entre el carbono y los átomos que lo rodean, estos 3.1 HIBRIDACIÓN SP, SP2, SP3
enlaces dan la geometría a la molécula. [2]. Existen La hibridación de orbitales es utilizada para explicar los
diferentes tipos de carbono (primario, secundario, enlaces entre distintos átomos [6], de esta se deriva la
terciario o cuaternario) la clasificación de estos depende hibridación SP que es empleada para combinar una
de la cantidad de carbonos que están enlazados al mismo orbital S y una P para dar dos híbridos SP y dejando 2P
[3]. Los grupos funcionales son los responsables del libres. Los dos orbitales híbridos SP que se forman son
comportamiento químico de los compuestos de carbono estructuralmente iguales y solo se diferencian en la
[4]. La isomería es cuando dos compuestos químicos orientación que es de 180º (figura 1) [7] seguido de este
tienen la misma proporción relativa de los átomos que podremos encontrar la hibridación SP2 que es la
conforman la molécula, pero presentan diferentes combinación de un orbital S y dos P para dar tres
estructuras moleculares, de esta se deriva la isomería híbridos SP2 estos son iguales y solo cambia su
estructural y la isomería óptica. La isomería estructural se orientación, dejan libre un orbital P que es diferente a los
basa en las diferencias existentes en el orden y unión de otros, estos forman un plano trigonal puesto en posición
los átomos en las moléculas mientras que en la isomería angular de 120º siendo el orbital P el que queda
óptica poseen idénticas propiedades tanto físicas como perpendicular al plano (figura 2) [8] luego encontramos
químicas diferenciándose únicamente en el distinto la hibridación SP3 que es la combinación de un orbital S
comportamiento frente a la luz polarizada [5]. y tres orbitales P para dar 4 híbridos SP4 estos son todo
iguales y tienen una disposición espacial tetraédrica
En este laboratorio se estudió el comportamiento de los donde cada uno de los lóbulos están separados por 109,5º
orbitales del carbono durante su estado excitado y la (figura 3) [9].
formación de orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio. Estas distintas
formas de hibridación poseen determinadas propiedades,
así como geometrías y ángulos de conformación
específicos, lo que permite que el carbono tenga distintas
formas de interacción con otros átomos como el
hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, azufre entre otros,
dando así una configuración con propiedades en algunas
ocasiones análoga o por lo contrario específica a través
de los distintos grupos funcionales que se conforman.
2
Figura 1. Hibridación SP [10]
Figura 2. Hibridación SP2 [10]
Figura 3. Hibridación SP3 [10]
3.2. GRUPOS FUNCIONALES
Los grupos funcionales son un grupo de átomos que están
encargados del comportamiento químico de una
Figura 4. Principales grupos funcionales [11]
molécula, todos los grupos funcionales están basados en
el carbón y su combinación con distintos elementos.
Dentro de los grupos funcionales podemos encontrar los 3.3. TIPOS DE CARBONO
siguientes con un orden de prioridad en la química
orgánica: ácido carboxílico, éster, amida, nitrilo, El carbono es un elemento químico de gran importancia,
aldehído, cetona, alcohol, amina, éter, alquenos, alquinos, no sólo por sus múltiples aplicaciones tanto en la
nitro, alcanos, entre otros. (figura 4). industria como en la vida cotidiana, sino que también
tiene la característica única de formar cadenas largas y
estables de sus propios átomos, una propiedad llamada
catenación. Además, la fuerza que existe en el enlace
carbono-carbono da origen a un número enorme de
formas moleculares, muchas de las cuales son
importantes elementos estructurales de la vida. Las
ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C, en
ellas se pueden identificar átomos de carbono diferentes
con respecto al número de otros átomos de carbono
cercanos (figura 5). De de esta manera, se da paso a la
clasificación de cada carbono por el número de carbonos
asociados y también por el número de hidrógenos
contenidos. [12]
3
Figura 8. Ejemplo de isomería de posición
3.4.1 Laboratorio 2 isomería estructural
[Link] Ejercicios y soluciones en la práctica
● Fórmula molecular: C7H16O, Realizar
isómero de función, Esqueleto posición.
Figu Figura 8. Ejemplo de isomería estructural
ra 5. Tipos de carbono
● Fórmula molecular: C7H12, Realizar isómero
3.4. ISOMERÍA
de función, Esqueleto y posición
La isomería se refiere a la existencia de dos o más .
sustancias que poseen la misma fórmula molecular, pero
cuya estructura es diferente en cada uno de los
compuestos. En estas sustancias, conocidas se
conocen más comúnmente como isómeros. Se presentan
todos los elementos en la misma proporción, pero
conformando una estructuración de los átomos que es
diferente en cada molécula. [13] Figura 9. Ejemplo de isomería estructural
3.4.1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL
3.Fórmula molecular: C4H3O3, Realizar isómero de
Diferente conectividad entre enlaces función, Esqueleto y posición
● Isomería de cadena: Presentan isomería de
cadena u ordenación aquellos compuestos que
tienen distribuidos los átomos de C de la
molécula de forma diferente. (Figura 6.)
Figura 10. Ejemplo de isomería estructural
Figura 6. Ejemplo, isomería de cadena
● Isomería de función; La presentan aquellos 3.4.2. ISOMERÍA ÓPTICA/ESTEREOISOMERÍA
compuestos que tienen distinto grupo funcional. La presentan aquellos compuestos que mantienen una
(Figura 7.) misma estructura molecular pero la distribución espacial
de sus átomos es diferente. Es decir, los estereoisómeros
poseen los mismos átomos, las mismas cadenas
carbonadas y los mismos grupos funcionales, pero
Figur difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. [14]
a 7. Ejemplo de isomería de función.
● Isomería de posición: La presentan aquellos
compuestos que teniendo los mismos grupos
funcionales están en posiciones diferentes.
(Figura 8) [12]
4
Es característica de aquellos compuestos orgánicos que
poseen uno o más átomos de carbono asimétricos. Un
carbono asimétrico o quiral es aquel que posee cuatro
sustituyentes distintos e hibridación sp³. Los isómeros
ópticos, también llamados enantiómeros, presentan
propiedades físicas y químicas casi idénticas, pero
desvían el plano de la luz polarizada en sentidos
Figura 11. Tipos de isomería [14]
opuestos: uno a la derecha, llamado Dextrógiro (+) y otro
a la izquierda, llamado Levógiro (-).
Teniendo en cuenta la clasificación de estereoisomería
Una molécula quiral, como por ejemplo el ácido láctico
configuracional (Figura 11) se consideran dos
(Figura 13) se caracteriza porque presenta dos isómeros
principales tipos: la geométrica y la óptica.
que al superponer sus estructuras no coinciden, son como
un objeto y su imagen en el espejo. [16]
[Link]. ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA
Son aquellos isómeros que se diferencian en la posición
relativa de los grupos funcionales sustituyentes respecto a
un plano. Es característica de aquellos compuestos que
presentan un doble enlace carbono-carbono, y es debida a
que no es posible la libre rotación alrededor del eje del
doble enlace. Además, ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace debe tener dos
sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para un compuesto
con un doble enlace que cumpla las condiciones
anteriormente dichas son la forma Cis (Z) y por otro lado
la forma Trans (E). En la primera, los sustituyentes de
los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran situados en una misma región del espacio
con respecto al plano que contiene el doble enlace, es
decir, se denomina Cis, al isómero que tiene los grupos
iguales en el mismo lado del doble enlace. En la segunda,
los sustituyentes afectados se encuentran en distinta
región del espacio, es decir, Trans es el isómero que tiene
los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del
doble enlace. Frecuentemente, se encuentran sustancias a
Figura 13. Isomería óptica D y L.
las que no resulta de inmediata aplicación la distinción
entre la geometría Cis y Trans; para eliminar este tipo de
La nomenclatura notada por D y L es ideal para designar
confusiones, fue desarrollado un sistema de nomenclatura la configuración de isómeros con un solo carbono
configuracional conocido como “Método de Cahn, Ingold
asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay
y Prelog” que establece un orden de prioridad según el varios centros quirales es más conveniente utilizar el
número atómico. [15]
sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog
anteriormente mencionado, el cual permite establecer la
Así, por ejemplo, en la (Figura 12), se presenta el
configuración absoluta de cada uno de los átomos
compuesto 3-metil-2-penteno, el cual da lugar a dos quirales. Según este sistema de nomenclatura, las dos
isómeros geométricos respectivamente.
configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se
designarán con las letras R (derecha) y S (izquierda). En
esta metodología (Figura 14), se ordenan los cuatro
grupos sustituyentes del carbono asimétrico de forma
decreciente según el número atómico de los átomos
enlazados directamente con dicho carbono quiral. [17]
Figura 12. Isomería geométrica (Z y E)
[Link]. ISOMERÍA ÓPTICA
5
Figura 14. Configuración absoluta (R y S) [17]
[Link]. ENANTIÓMEROS Y DIASTEREÓMEROS
Los estereoisómeros tienen la misma composición y
secuencia de enlaces, pero difieren en la orientación de
algunos de sus átomos enlazados en el espacio (Figura
15). Es esta la diferencia que provoca ciertos
estereoisómeros en algunos casos presentan diferentes
propiedades físicas, químicas y biológicas. Sin embargo,
en otros casos es mínima la diferencia entre ciertos
Figura 16. Estructura de las aldosas con seis carbonos [18]
estereoisómeros, pues sólo se aprecia en su
comportamiento frente a un cierto tipo de luz conocida
como luz polarizada. Se dividen en dos grandes clases 4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
conocidas como enantiómeros y diastereómeros. ● Con la hibridación se nos facilita demostrar la
geometría y propiedades que poseen las
Por un lado, los estereoisómeros que se relacionan entre moléculas.
sí como objeto e imagen especular se denominan
enantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas ● Reconocer los grupos funcionales esenciales en
similares (excepto frente a la luz polarizada) y químicas la química orgánica es muy importante debido a
(salvo frente a reactivos quirales y de difícil separación). que con esto entendemos la función que tiene
A su vez, existen unos estereoisómeros diferentes que no una molécula orgánica.
se relacionan entre sí como objeto e imagen especular, a
los cuales se les denomina diastereómeros, con diferentes ● Se comprende que la isomería estructural, es el
propiedades físicas y químicas y que resultan fáciles de cambio de organización de enlaces o de
separar [18] distribución distinta de átomos, en una molécula
con la misma fórmula molecular.
● La isomería es un tema de una importancia vital
para la industria química, debido a las diferentes
capacidades y formas de reaccionar que poseen
los isómeros de un compuesto; esto puede
producir reacciones químicas secundarias no
deseadas en un proceso determinado.
● La estereoquímica es de gran relevancia en
diversas áreas del conocimiento. Un ejemplo de
la vida cotidiana se encuentra en el área de
polímeros. El caucho natural consiste en
unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en
Figura 15. Tipos de estereoisómeros [18] el ciento por ciento, mientras que el hule
sintético consiste de unidades de trans-
En general, una estructura con n estereocentros o poliisopreno o una mezcla de ambas. La
carbonos quirales, tendrá 2ⁿ estereoisómeros diferentes. resiliencia de ambos es diferente y las
Por ejemplo, las aldohexosas que tienen 6 carbonos propiedades físicas del caucho natural siguen
(Figura 16 ), tendrán 4 centros quirales, de esta manera siendo muy superiores de las propiedades físicas
existirán 16→(2⁴) estereoisómeros. del sintético.
● Otro de los casos más representativos respecto a
la estereoquímica se dio en el campo de la
medicina, conocido como el ‘desastre de
Talidomida’, una droga sintetizada en Alemania,
prescrita principalmente para mujeres
6
embarazadas en el tratamiento de malestares [11] Wikipedia, 2020. Grupos funcionales. Recuperado
matutinos. Luego de un tiempo, se demostró que de: [Link]
la droga era el posible causal de deformaciones
en los bebés, por lo cual se estudió a fondo el [12] Campus, n.f. isomería estructural. Recuperado de :
medicamento y se llegó a la conclusión de que [Link]
un isómero era seguro mientras que el otro tenía
efectos teratogénicos, causando daños genéticos [13] Flores, L. T. (2006). Química Orgánica. México
severos al embrión en crecimiento. D.C, Editorial Esfinge.
● La hibridación de carbono también cumple una
función de vital importancia en la química [14] Morcillo Ortega M,. 2013, Química del carbono.
orgánica, ya que gracias a ésta se puede dar Recuperado de:
lugar a la formación de nuevos compuestos y [Link]
nuevas moléculas mediante la unión o
combinación de dos átomos elementales. A su [15] Fernández G., Principios de la química orgánica,
vez, permite demostrar la geometría y España, (1ra. edición) Parson education, 2016, pp (24-26)
propiedades de moléculas específicas que en la
teoría de enlace-valencia no se pueden [16] Arias F., Química orgánica (hidrocarburos), Costa
demostrar. Rica, (1ra edición), Universidad estatal a distancia, 2006,
pp (117- 120)
5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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[Link]
carbono
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8
ANEXOS
Anexo 1. METODOLOGIA