Dr. Q.F.

LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

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 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que
inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas,
por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si
nos referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el
mismo comportamiento, ya que resultan de una
combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de
carbono.

Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución

en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los
ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit.
PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).

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 Ácido cítrico

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 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo de
Grasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usado
los aceites vegetales como el aceite frecuentemente como analgésico,
de oliva. Su consumo reduce el antipirético, antiagregante
riesgo de enfermedades plaquetario y antiinflamatorio
cardiovasculares.

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Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación

R-CH3 → R-CH2OH → R-CHO→ R-COOH

Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico

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El nombre carboxílico con el que se designa al grupo
funcional es O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo

O
C
carbonilo hidroxilo O-H

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Los ácidos carboxílicos se representan como:

R
C O
H-O

R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
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 OH
CH2
Ácido Butanoico
C O
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO H3C CH2

ÁCIDO DICARBOXÍLICO
Ácido Ftálico

ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico

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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?

Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico
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Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.

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Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .

Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono

adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.

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EJEMPLO DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

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 Sales Orgánicas
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.

Se nombra eliminando la palabra ácido y

reemplazando la terminación ico por ato

CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

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 GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos
cuenta que esta formado por dos partes:

O
//
R- C – OH

Acilo Hidroxilo

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 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO

La distancia entre C → O es de 1,27 A ° en su

estado de resonancia .

O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O

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 Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rápidamente y después
del ácido caproico (C6) son insolubles en
agua.
 Son líquidos hasta los de 9 átomos de
carbono, el resto son sólidos.
 Son más livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.

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Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este
dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas
que abandonan la fase líquida.

Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es

necesario que la temperatura sea más elevada.

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 En las reacciones del grupo carboxilo –COOH, se
puede sustituir el H del hidroxilo o todo el –OH,
cuyos cambios originan los llamados derivados de
ácido.
 Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
 Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.

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 ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que

poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en
medio acuoso.
 Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar
un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores
de la constante de acidez (Ka) de los ácidos
carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por
ejemplo, la constante de acidez del ácido acético
(CH3COOH) es de 10-4.7.

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 ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a

los sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2,
-X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad.
O

H3C CH C
O-H
Cl
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La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.

Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo

carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
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Si R es un grupo dador de electrones tipo CH3 ,
Aquil, la acidez disminuye. El hidrógeno sale
con mucha dificultad.

H3C CH2 C
O-H

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 MÉTODOS DE OBTENCIÓN
 Oxidación de alcoholes

 Oxidación de alquilbenceno

 Hidrólisis ácida o básica de nitrilos

 Por hidrólisis de derivados de ácidos

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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
 Síntesis malónica

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 CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

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 H O
R
H3C C C
O-H B:
B: H
Nu
S

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 -OR -Esteres

-NH2 -Amidas
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo

-OCOR -Anhídridos de
acilo

Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
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 Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
O O O

R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo

O O

R C NH2 R C O R
Amida Ester
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 [Link]
quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
 [Link]
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 [Link]
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 BLOG: [Link]
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 [Link]
ocencia_red/qo/l00/[Link]
 [Link]
carboxilicos/?tubepress_page=2

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