Practica de Laboratorio: “Purificación de Solidos –
Recristalización y Sublimación”
___________________________________________________________________
Cristian David Herrera1. GRUPO 9
Resumen
Durante esta práctica de laboratorio se realizó la purificación de una muestra de 1-
naftol previamente recuperada de una separación por acido-base anterior por medio
de una recristalización. Los datos obtenidos de esta prueba están consignados en
este informe junto con su respectivo análisis. Algunos conceptos de importancia
fueron descritos en el marco teórico que ayudan a la comprensión de los resultados
obtenidos además de solucionar preguntas del cuestionario presente en la guía. Por
último, se encuentran las conclusiones que se obtuvieron de este laboratorio.
Palabras clave: 1-naftol, Recristalización, Sublimación, Purificación
1. Introducción Identificar el principio básico de
Los procedimientos de medición y la purificación por
separación que fueron aplicados en recristalización y por
esta práctica experimental se sublimación.
encuentran el libro guía “Principios de Aprender a identificar un
Química Orgánica: Guía de disolvente indicado para la
Laboratorio” por Carlos Alberto disolución de las sustancias a
Guerrero Fajardo, Wilson Polania tratar.
Barreto y Jonathan Parra Santiago,
octavo capítulo. De esta guía se 2. Estado del Arte
realizó una purificación por Es necesario enunciar ciertos
recristalización de 1-naftol para luego conceptos básicos para entender con
comprobar su eficiencia por una mayor facilidad el desarrollo de la
prueba de punto de fusión. práctica experimental, el análisis de
resultados y las conclusiones que se
1.1 Objetivos presentan a lo largo del informe.
Además, en esta sección se pueden
Analizar los procesos de encontrar respuestas al cuestionario
purificación de sustancias presente en la guía de laboratorio.
orgánicas cristalinas, conocidas
2.1 Materiales
como recristalización y
- Vaso de precipitados
sublimación.
- Embudo
1
Pregrado Ingeniera Química. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ingeniería. C.C
1022431702
- Papel filtro
- Carbón activado
- Mechero
- Embudo Buchner
- Fusiómetro
- Capilares
2.2 Diagramas de flujo
Para ilustrar con mayor facilidad los
procedimientos realizados en esta
práctica experimental, se muestran a En la imagen se muestran los distintos
continuación los diagramas de flujo y mecanismos en los que la anilina puede
en la sección de anexos las imágenes reaccionar para formar compuestos
de los montajes utilizados. halogenados, sulfonados, nitrados,
fenoles y otros compuestos aromáticos.
2.3 Cuestionario
2.3.3 Tipos de poliamidas: Nylon 6,
En esta sección se dará respuesta al
Nylon 66 y Nylon 6,10.
cuestionario que aparece en la guía de
laboratorio correspondiente a esta
EL nylon es un polímero artificial que
práctica experimental.
pertenece al grupo de las poliamidas,
debido a sus característicos grupos
2.3.1 ¿Qué relación hay entre la
estructura molecular y la cristalización
amida en la cadena principal, que son
de una sustancia? altamente polares y pueden unirse
La estructura cristalina de una entre sí mediante puentes de
sustancia es un arreglo en el que las hidrógeno. Esta propiedad, en
moléculas están empaquetadas de conjunto con la alta simetría de las
forma ordenada y con patrones de cadenas de Nylon hace que sea un
repetición bien definidos que se material cristalino y que forme
extienden en las tres dimensiones del excelentes fibras de gran resistencia
espacio. La forma como se organizan para diferentes usos. Los tipos de
las moléculas depende de la nylon varían dependiendo de la
acomodación en la que se alcance la cantidad de carbonos que posea la
mayor estabilidad y el menor estado cadena polimérica, y los principales de
energético posible, es decir, en donde acuerdo con esta clasificación son:
las correlaciones internas entre las
partículas sean las mayores posibles. Nylon 6
También conocido como
2.3.2 Mediante reacciones, explique policaprolactona, es un polímero que
la obtención de derivados posee una cadena carbonada con seis
halogenados, sulfonados y nitrados átomos de carbono, que se forma por
en posición para que dé la anilina, la abertura del anillo de caprolactona y
mediante la protección del grupo posterior polimerización del mismo
amino. cuando es calentado sobre los 533 K
1
en una atmósfera inerte de nitrógeno de 10 átomos de carbono. Este tipo
durante 4-5 horas. En este proceso, el de Nylon puede ser sintetizado por la
enlace del péptido con cada molécula reacción de una diamina (1,6 –
de caprolactona es roto, de forma que hexanodiamina) y un dihaluro de ácido
los grupos activos en cada uno de los (cloruro de sebacoilo o 1,10 dicloruro
extremos forman dos nuevos enlaces, de dacanodioilo)
haciendo que el monómero llegue a Se utiliza para recubrimientos en
ser parte del esqueleto de un instalaciones eléctricas y en
polímero. componentes similares a los obtenidos
del Nylon 6 y 6,6 donde la absorción
de humedad más baja justifica un
costo adicional.
2.3.4 Cristalinidad de las amidas y
Las propiedades más importantes que su aplicación
presenta este material son:
Alta resistencia mecánica, rigidez, Las amidas tienen la capacidad de
dureza y tenacidad. Buena resistencia adoptar dos tipos diferentes de
a la fatiga, elasticidad y lustre. conformaciones y de cristalizar en
Resistente a la abrasión por ácidos y compuestos de alta dureza, lo que
bases determina su amplia utilidad para la
elaboración de materiales sintéticos.
Nylon 6,6
Es hecho a base de En las poliamidas también existe este
hexametilendiamina y ácido adípico, tipo de conformaciones. Por ejemplo,
que le confiere un total de 12 carbonos cuando en una poliamida todos los
al Nylon 6,6. Se fabrica cuando la grupos amida están en su
amina y el ácido son combinados con conformación trans, como el Nylon
agua en un reactor, lo que produce la 6,6, el polímero se estira
sal de Nylon, que es enviada a un completamente en una línea recta,
evaporador en donde el exceso de una propiedad que es altamente
agua es removido. La sal es deseada para las fibras, debido a que
transferida a otro reactor en el que se las cadenas largas y completamente
efectúa el proceso de polimerización y extendidas se empaquetan más
se obtiene el nylon 6,6 luego de ser fácilmente, dando lugar a la forma
extruido. cristalina que caracteriza a las fibras.
Sin embargo, siempre existen unos
Nylon 6,10 pocos enlaces amida en la
El Nylon 6,10 tiene cada unidad conformación cis, por lo que las
repetitiva de la cadena polimérica cadenas de Nylon 6.6 nunca llegan a
formada por dos extensiones de estar completamente extendidas.
átomos de carbono, una con una
longitud de 6 y la otra con una longitud
2
2.3.5 En la purificación de un sólido Este proceso de cristalización es
por recristalización en un altamente demorado, por lo que
disolvente, ¿Qué es aconsejable, algunas veces se introducen granos
enfriar la solución rápida o de azúcar finamente molidos para
lentamente? Explíquese. acelerar el proceso.
Cuando se realiza un proceso de
2.3.7 ¿De qué factores depende la
cristalización, es necesario que el
taza de cristalización en la
descenso de la temperatura se realice
obtención de azúcar a partir de
lo más lentamente posible, para que
caña?
las partículas en solución tengan
tiempo de reorganizarse
Los factores que intervienen en la
adecuadamente y formar cristales
cristalización de la caña de azúcar son
mucho más estables y de mayor
fundamentalmente el tamaño de
tamaño. Un enfriamiento rápido por su
partícula o tamaño de los cristales, el
parte conduce a la formación de
grado de impurezas que contenga el
muchos núcleos, lo que dificulta el
almíbar de la solución a cristalizar, la
crecimiento de los cristales y a la vez
solubilidad de la solución, esto es el
impide la adecuada separación de las
grado de la concentración de la
impurezas.
sacarosa para producir la
sobresaturación de la solución, al igual
2.3.6 ¿Cuál es el requisito más
que la cantidad de núcleos presentes
importante para la cristalización de
para lograr el correcto proceso de
la caña de azúcar?
nucleación homogénea, es decir, la
formación de las semillas que dan
La cristalización del azúcar es una de
paso a la formación de los cristales.
las operaciones más importantes en el
tratamiento de la caña de azúcar,
2.3.8 Busque la solubilidad del
dado que de ésta depende el tamaño
acido benzoico en agua a diferentes
y la calidad del producto final. Unos de
temperaturas. ¿Cuál es la cantidad
los factores más importantes en la
mínima de agua en la que 1g de
operación industrial de los cristales de
ácido benzoico puede ser disuelto
azúcar son:
en agua a 85 C?
El contenido de sólidos presentes en
Utilizando la tabla Solubilidad de ácido
el almíbar saturado debe ser de por lo
benzoico en agua (resumida de
menos un 75% en peso, de los cuales
Solubilities of Organic Compounds,
un 85% mínimo debe ser azúcar
Vol. 2, A. Seidell Van Nostrand, N.
cristalizable.
York, 1941) se halla, mediante una
La temperatura a la que se sature la
interpolación entre las temperaturas
solución debe ser de por lo menos
de 80 C y 100 C, que la solubilidad del
250°F (121°C) y se debe disminuir
acido benzoico en agua a 85 C es de
lentamente hasta los 200°F, donde las
3.505 gramos de ácido/gramos de
partículas de azúcar comienzan a
agua para que la mezcla este
cristalizar.
saturada; por lo tanto, la cantidad
3
minima de agua para disolver 1g de disolventes no seria adecuado:
acido benzoico es de 0.29g de agua, Etanol y Éter de Petróleo.
esto a 85 C.
En estos dos casos, la muestra es
2.3.9 ¿Qué ventajas tiene usar completamente soluble y
etanol en lugar de 1-octano, como completamente insoluble a cualquiera
un disolvente de cristalización? que sea la temperatura, por lo que el
¿Hexano en lugar de pentano? proceso de purificación por
¿Agua en lugar de metano? recristalización no es posible de
En el primer caso, es posible que la realizar.
muestra que se quiera disolver sea
polar, por lo que es mejor utilizar 3. Resultados
etanol; Por otra parte, en el segundo
Datos generales:
caso, la característica química de
ambos compuestos es similares, pero T ambiente = 20°C = 293.15 K
si se necesita un mayor punto de P atmosférica = 560 mmHg
ebullición del solvente, es
Datos iniciales:
recomendable elegir al hexano.
Por último, se puede apreciar el El proceso de purificación
mismo problema en el tercer caso, si seleccionado fue recristalización. El
solvente seleccionado para tal proceso
es necesario un mayor punto de
de acuerdo con una investigación
ebullición debido a la muestra a previa fue el agua. Los datos para la
estudiar, se debe escoger el agua, si solubilidad de 1-naftol son:
ese no es el caso, se debe escoger el
metanol. Diagrama de solubilidad en agua
9
2.3.10 En la síntesis de un 8
antibiótico importante, un solido 7
impuro es obtenido como uno de 6
Solubilidad (g/L)
los productos intermedios. 5
a) Cual de los disolventes citados
4
anteriormente seria el mas
3
apropiado para la recristalización
2
del solido impuro?
1
De los compuestos que se presentan 0
20 30 40 50 60 70 80 90 100
en la tabla el más apropiado es el Temperatura (°C)
Tolueno, ya que la muestra no es
soluble en frio, pero si es soluble en
caliente, algo necesario en es proceso Datos de proceso
de purificación.
Inicialmente se realizo el pesaje de los
b) Proponga la razón por la cual
implementos a utilizar junto con la
cada uno de los siguientes muestra, que fueron el vidrio de reloj
(p1) y el papel de filtro (p2).
4
recolectada. Los datos obtenidos son
p1= 14,2720 g los siguientes:
p2= 0,6321 g p4 = 1,059 g
Punto de fusión = 97,85°C
La muestra fue pesada inicialmente
sobre un vidrio de reloj(p 3) para saber
con cuanta muestra inicial se contaba. 4. Análisis de resultados
p3 = 14,6910 g La masa inicial de muestra fue 0,412g
mientras que la cantidad de muestra
por lo tanto, la cantidad de muestra recolectada al final del proceso fue de
inicial es de 0,4190 g -0,4269. Lo cual corresponde a una
masa mayor a la de la muestra
teniendo los datos de solubilidad a 92° original, mostrando un resultado poco
se calculó el volumen necesario para satisfactorio para la purificación del 1-
que toda la muestra se disolviera a naftol, esto se puede deber a el mal
esa temperatura, los cálculos dieron secado de la muestra.
5,88ml por lo que fueron necesarios 7 A su vez se calculó el punto de fusión
ml de agua para este paso teniendo de la muestra, resultando 97,85°C y se
un pequeño exceso para asegurarnos comparó con el valor obtenido en la
de que la muestra se disolviera literatura la cual es de 96°C. Si bien la
totalmente con un exceso de 20%. temperatura encontrada no es igual, si
se acerca a este valor, indicándonos
Procedimientos adicionales que se trata de 1-naftol que puede
contener aun algunas impurezas o que
Al disolver la muestra esta presento un el proceso de secado no se completó
color amarillento, por lo que se satisfactoriamente.
procedió a agregarle carbón activado y .
posteriormente se filtró para así poder 5. Conclusiones
quitarle todas las partículas que
pudieran estar en solución. Durante
todo el proceso se mantuvo caliente la - No se pudo completar
solución y se añadían gradualmente satisfactoriamente el proceso de
agua ya que este se evaporaba. purificación por recristalización debido
Al finalizar el proceso de filtración para a una mala aplicación de en la técnica
retirar las partículas de carbón de secado.
activado, se observó que la solución - se concluye que lo más
continuaba con una coloración probable es que la sustancia problema
amarillenta. sea 1-naftol con impurezas, debido a
las propiedades físicas que presenta.
Datos finales
6. Referencias
Finalizado el proceso de [1] Guerrero C, Polania W, Parra J. Principios
recristalización y secado de los de química orgánica: guías de laboratorio. (2015),
cristales obtenidos, se pesó la muestra editorial Académica Española
recolectada en el papel de filtro(p4) y [2] Geissman, T. (1973). Principios de Química
utilizando un fusiómetro se determinó Orgánica. Barcelona: Reverté, S.A.
[3] Quiored. (2002-2004).
el punto de fusión de la muestra [Link]
5
[4] Solubility of napthalene. de [6] UAM, sales de diazonio,
[Link] [Link]
[Link]?solute=naphthalene g/docencia_red/qo/l14/[Link]
[5] Solubilities of Organic Compounds, Vol. 2,
A. Seidell Van Nostrand, N. York, 1941.
[Link]
Montaje 1
6
Montaje 2
Recristalización Recristalización 2 parte
parte1(preparación de la
muestra)
Preparación de la solución El recipiente en el cual se recolecto el
filtrado del procedimiento anterior se
introduce en un baño de maria
Se colocaron 3 ml de agua en
un vaso de precipitados
Se deja hasta que se observe la
aparición de los cristales
Se añadió la muestra problema
al vaso de precipitados
Se filtra la muestra por medio
Se calienta el vaso del montaje de la figura 2
donde se encuentra la
no muestra
¿ya se disolvió la muestra? Se seca la muestra sobre el
mismo montaje 2 pero
si calentando el filtro
Tratamiento con carbón
activado Se pesa la muestra obtenida
Añada una pequeña
cantidad de carbón Gradualmente añada
activado a la solución agua para mantener
el
7 nivel de solvente
más o menos
constante
Agite y mantenga el calentamiento,