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Síntesis de 1-3 Dinitrobenceno en Laboratorio

Este documento presenta un informe de laboratorio sobre la síntesis de 1,3-dinitrobenceno realizada por un grupo de estudiantes. Describe brevemente el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y cómo se aplica a la nitración del benceno, con el ion nitronio actuando como el electrófilo. El objetivo era sintetizar 1,3-dinitrobenceno mediante la doble sustitución electrofílica aromática del benceno con ion nitronio.

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Síntesis de 1-3 Dinitrobenceno en Laboratorio

Este documento presenta un informe de laboratorio sobre la síntesis de 1,3-dinitrobenceno realizada por un grupo de estudiantes. Describe brevemente el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y cómo se aplica a la nitración del benceno, con el ion nitronio actuando como el electrófilo. El objetivo era sintetizar 1,3-dinitrobenceno mediante la doble sustitución electrofílica aromática del benceno con ion nitronio.

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REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO:

SÍNTESIS DE 1-3 DINITROBENCENO

MÓDULO: SÍNTESIS Y REACTIVIDAD DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

DOCENTE: Dr. José de Jesús Lira Ricárdez

INTEGRANTES:

García Murillo Karla Daniela

Herrera Tablada Jose Angel

Morales Martínez Bruno

Ortíz Mendoza María Fernanda

GRUPO: BD04Q 
Introducción

El alcance de la sustitución electrofílica aromática es muy grande; tanto el compuesto aromático


como el reactivo electrofílico son capaces de una variación amplia. Es la amplitud de su alcance lo
que hace tan importante la sustitución electrofílica aromática.

En el primer paso se forma un carbocatión cuando el par de electrones π del alqueno se usa para
formar un enlace con el electrófilo. Después de su formación, el carbocatión experimenta una
captura rápida por alguna base de Lewis presente en el medio. Un electrófilo acepta un par de
electrones del sistema π del benceno para formar un carbocatión. El carbocatión formado en este
paso es un catión ciclohexadienilo, es un carbocatión alílico y es estabilizado por la deslocalización
electrónica representada por la resonancia entre las estructuras contribuyentes. Una vez formado,
el catión ciclohexadienilo pierde rápidamente un protón, restableciendo la aromaticidad del anillo
y formando el producto de sustitución electrofílica aromática. La sustitución ocurre de manera
preferencial debido a que hay una fuerza impulsora considerable que favorece la rearomatización.

La figura 12.1 es un diagrama de energía potencial que describe el mecanismo general de la


sustitución electrofílica aromática. Para que las reacciones de sustitución electrofílica aromática
superen la alta energía de activación, el electrófilo debe ser uno bastante reactivo. Muchos de los
reactivos electrofílicos que reaccionan con rapidez con alquenos no reaccionan en absoluto con el

benceno.

El electrófilo (E+) en la reacción de Nitración es el ion nitronio ( ). En el mecanismo


12.1 se adapta el mecanismo general de la sustitución electrofílica aromática a la nitración del
benceno. En el primer paso el benceno reacciona con el ión nitronio para formar el catión
ciclohexadienilo intermediario. En el segundo paso se restablece la aromaticidad del anillo por la
pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, formando así el nitrobenceno y el ión hidronio.

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