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Síntesis de colorante azoico orgánico

Este documento describe la síntesis de un colorante azoico a partir de una amina aromática y un compuesto aromático mediante la formación de una sal de diazonio y su posterior copulación. Se presentan los objetivos, marco teórico, fichas de seguridad de los reactivos, ecuaciones de las reacciones, cálculos estequiométricos y el procedimiento experimental.

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Síntesis de colorante azoico orgánico

Este documento describe la síntesis de un colorante azoico a partir de una amina aromática y un compuesto aromático mediante la formación de una sal de diazonio y su posterior copulación. Se presentan los objetivos, marco teórico, fichas de seguridad de los reactivos, ecuaciones de las reacciones, cálculos estequiométricos y el procedimiento experimental.

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Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

I. Objetivos

1. General, Obtener un colorante azoico a partir de una amina aromática primaria


por copulación de la sal de diazonio correspondiente con un compuesto
aromático.
2. Específicos
• Realizar la reacción de formación de la sal de diazonio a partir de una
amina aromática.
• Ilustrar la reacción de diazo copulación entre una sal de diazonio y un
compuesto aromático.
• Comprender la reactividad y orientación en las reacciones de sustitución
electrofílica aromática, empleando sales de diazonio como electrófilo.
• Realizar los cálculos estequiométricos respectivos, rendimiento de la
reacción y eficiencia en una reacción de síntesis orgánica.
• Determinar la identidad del producto por medio de sus constantes físicas
como punto de fusión y propiedades espectroscópicas.
• Establecer las diferencias estructurales del compuesto obtenido en medio
ácido y en medio básico, y evidentes en el espectro de absorción UV.
II. Marco teórico

Ilustración 1, marco teórico1

1
Tomado de la guía de la práctica

1
Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

III. Ficha de seguridad

Tabla 1, ficha de seguridad2

2
[Link] [Link]
seguridad/acido_clorhidrico.pdf; [Link]
[Link]
sodio&start=200

2
Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

Tabla 2, ficha de seguridad3

3
[Link] [Link]
seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

3
Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

IV. Procedimiento

1. Plantee la ecuación química para la reacción de formación de la sal de diazonio


(tenga en cuenta que se requieren tres moles de HCl por cada mol de o-anilina).

Ilustración 2, formación de sales de diazonio4

4
[Link] [Link]

4
Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

2. Plantee la reacción de copulación de la sal de diazonio (formación del compuesto


azo) con el respectivo fenol (1-naftol; 2-naftol).

Ilustración 3, copulación de sal de diazonio5

3. Realice los cálculos correspondientes (cantidades de cada uno de los reactivos,


amina aromática, HCl [3,0M], NaNO2, fenol) para obtener 0,4 g con un
rendimiento total de reacción del 74 %. (Tomado de Vogel’s, experimento 6.83,
página 949) Complete los espacios subrayados en el procedimiento con las
cantidades calculadas gracias al uso adecuado de la estequiometría.

5
[Link]

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Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

Ilustración 4, procedimiento

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Síntesis orgánica. Obtención de un colorante azoico.

V. Bibliografía

1. Ficha de seguridad

• O-nitroanilina
[Link]
• Ácido clorhídrico
[Link]
[Link]
• Nitrato de sodio
[Link]
electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?download=290:nitrito-de-
sodio&start=200
• 2-naftol
[Link]
Naphthol,MDA_CHEM-822290
• Hidróxido de sodio
[Link]

2. Procedimientos

• Formación de sales de diazonio


[Link]
[Link]
• Copulación de sales de diazonio
[Link]

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