SERVICIOS DE LABORATORIO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N° 1
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
1. OBJETIVOS
- Preparación del benceno por el método de descarboxilacion
- determinar el comportamiento químico del benceno y otros hidrocarburos
aromáticos frente a determinados reactivos.
2. MARCO TEORICO
3. MATERIALES
Tubos de ensayo, pinzas para tubos de ensayo, gradilla, piseta, pipetas de 5ml,
capsula pequeña de porcelana, hornilla, vaso de precipitado de 250 ml, termómetro de
0-100ºC, vaso de precipitado de 50ml, vidrio de relog, espátula, mechero de alcohol,
pro-pipeta, trípode, triangulo de pipas.
4. REACTIVOS
Benceno, etanol, gasolina, éter, lugol, parafina, fe, KMnO₄, H₂SO₄, HNO₃, naftaleno,
acido pícrico.
5. PROCEDIMIENTO
- SOLUBILIDAD
Ensaye la solubilidad del benceno en : agua, etanol, gasolina y éter
0.5 cm³ 0.5 cm³ 0.5 cm³ 0.5 cm³
1cm³ etanol gasolina éter
H₂O
No soluble Soluble Soluble Soluble
- EL BENCENO COMO DISOLVENTE
8-10 gotas de I₂ Parafina 8-10 gotas de aceite
C₆H₆ C₆H₆ C₆H₆
No soluble No soluble Soluble
- INFLAMABILIDAD DEL BENCENO
fuego 5-8 gotas de KMnO₄
C₆H₆
El benceno sufre una reacción
de combustión 1ml
C₆H₆
No hay reacción
- SULFONACION DEL BENCENO
1ml de C₆H₆ 1-
+ H₂SO₄ temperatura ambiente “no se sulfona”
2- SO₃H
5ml + H₂SO₄ temp = 80ºC
H₂SO₄ concentrado
Acido benceno sulfonico
1ml de C₆H₆
H₂SO₄ SO₃H SO₃
+ H₂O + H₃O
Temp = 80ºC
H₂O
- NITRACION DEL BENCENO
2ml de H₂SO₄ + 1ml de C₆H₆
NO₂
3ml + HNO₃ H₂SO₄ concentrado + H₂O
HNO₃ concentrado
No soluble
6. CUESTIONARIO
- Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la practica
C₆H₆ + H₂O no hay reacción ( no soluble )
C₆H₆ + C₂H₅OH soluble
C₆H₆ + gasoline soluble
C₆H₆ + eter soluble
C₆H₆ + I₂ no soluble
C₆H₆ + parafina no soluble
C₆H₆ + aceite soluble
C₆H₆ + Ø CO₂ + H₂O
C₆H₆ + KMnO₄ no hay reacción
C₆H₆ + H₂SO₄ C₆H₅SO₃H
C₆H₅SO₃H + H₂O C₆H₅SO₃ + H₃O
C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄ C₆H₅NO₂
- De los disolventes que ah utilizado ¿cual otro se parece al benceno en sus
propiedades como disolvente?¿y cuáles sus inconvenientes?
Con características similares tenemos al etanol que por ser un compuesto liquido,
volátil e inflamable tiene mucho parecido con el benceno.
- ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda como llama
luminosa?
esta característica se debe a que el benceno contiene una alta cantidad de carbono
cuya fórmula es C₆H₆
- ¿Qué esta mas insaturado, el benceno o el 1,3-hexadieno?
El benceno contiene más dobles enlaces a comparación del 1,3-hexadieno por lo
tanto podemos decir que el 1,3–hexadieno es mas insaturado que el benceno.
- En las reacciones con el bromo y el permanganato de potasio ¿a qué se parece
más el benceno: a un alcano o a un alqueno?¿cómo explica este hecho?
Justifique su respuesta.
Se parece más a un alcano porque la sustitución no ataca precisamente al doble
enlace como es el caso en los alquenos.
- ¿Qué es más reactivo frente al bromo o al acido sulfúrico ¿ el naftaleno o el
benceno
Ambos compuestos son altamente reactivos frente al bromo esto se debe a que el
naftaleno como el benceno cumplen con las condiciones de aromaticidad.
- ¿en cuales de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno.
¿porque? durante la práctica se utilizo como disolventes al : agua, etanol gasolina
y éter, de los cuales: el etanol, gasolina y éter disolvieron al benceno debido a que
estos 3 disolventes tienen la misma polaridad que el benceno.
- La vaselina es soluble en benceno ¿Por qué?
Efectivamente la vaselina como muchos otros es un compuesto soluble en benceno
puesto que comparte una de las condiciones más importantes de solubilidad la cual
es ser no polar al igual que el benceno.
- Sintetizar a partir del benceno el:
a) Acido p-metil bencenosulfonico
b) Acido 3,5 dinitro benzoico
c) m-bromo n-pentil benceno
d) acido 4-etil-3-isopropil benzoico
e) 3-(m-nitro fenil), 2-butanol
- Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonacion y la nitración del benceno,
uno de estos dos productos es soluble en agua. ¿Cuál? ¿Por qué?
Después de sulfonar el benceno este se hace soluble en agua es decir el acido
bencenosulfonico es soluble en agua.
- Determinar los productos que espera obtener
a) Benzaldehído + Br₂
b) Fenol + Br₂
c) Tolueno + 1-cloro, 2-metil butano
d) P-metil anilina + HNO₃
e) Benceno + 2-fenil etanol
7. CONCLUSIONES
Se ah logrado determinar el comportamiento químico del benceno y otros
hidrocarburos aromáticos frente a determinados reactivos como ser la gasolina, el éter,
aguay el etanol, logrando verificar la solubilidad del benceno frente al éter, la gasolina y
etanol excepto el agua que no disuelve al benceno.
8. BIBLIOGRAFIA
[Link]
[Link]
[Link]
Investiguemos Química Organica II
Quimica del carbono II