Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo C

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

Francisco Javier Hurtado, Valentina Pérez Hoyos

Perla Camila Erazo Checa.
*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la
Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN:

INTRODUCCIÓN
Al igual que los alcoholes, los ácidos
En uno o dos párrafos cortos, haga una carboxílicos pueden formar puentes de
presentación del tema a tratar en el informe, hidrogeno con las moléculas de agua gracias
consultando una o más fuentes bibliográficas a la polaridad del grupo funcional -COOH,
que deberá citar, procure tener cohesión y destacando la completa solubilidad hasta
orden en su redacción. Por ejemplo, defina ácidos con cadena carbonadas de 4
cortamente el tema a tratar, mencione por carbonos, a medida que se aumentan el
qué es importante su estudio o las número de carbonos la solubilidad de estos
actividades propuestas en el laboratorio. se ve afectada, o también la estructura
química adyacente al grupo carboxilo es
1. METODOLOGÍA determinante para la solubilidad del ácido.
Exprese clara y de forma puntual, el En la Tabla 1, se indica la prueba de
procedimiento que realizó en el laboratorio, solubilidad para cuatro ácidos.
si considera que algún detalle del Estructuralmente el Ácido acético y oxálico
procedimiento pudo haber influido sobre sus tienen dos átomos de carbono, pero con la
resultados, inclúyalo. No escriba paso a paso diferencia que el Oxálico es un ácido
como aparece en la guía de laboratorio sino dicarboxílico (Figura 1), presentan gran
en párrafos o con un diagrama de flujo que polaridad e interaccionan por medio de
resuma gráficamente el procedimiento. enlaces de hidrogeno con el agua, y por lo
tanto siendo solubles. [3]
En el caso que una reacción o procedimiento
realizado implique un cambio de color,
aparición/desaparición de precipitado,
generación de calor, gas, etc., debe
describirse detalladamente utilizando un
lenguaje químico apropiado. Figura 1. Estructura a) Ácido Acético b)
Ácido Oxálico
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
Tabla 1. solubilidad en agua y acidez En el caso del ácido Oleico, ácido graso de
ácidos carboxílicos 18 carbonos Figura 2, cadena larga e
Ácido Solubilidad pH hidrófoba que no forma enlaces de
Acético S 3 hidrogeno con el agua presentando
Oleico I 7 insolubilidad con esta.
Oxálico S 1
Benzoico I 6

Figura 2. Estructura del Ácido Oleico

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Por otra forma el anillo aromático presente resonancia de la carga negativa que
en el Ácido Benzoico Figura 3, le impide a aumenta la acides de sus moléculas en
este la interacción con el agua siendo comparación con otros grupos funcionales
insoluble. orgánicos [3]

Figura 3. Estructura del ácido benzoico

Los Ácidos Carboxílicos también pueden Figura 5. Resonancia del Grupo Carboxilato
disociarse en agua generando un ión
carboxilato y donando un protón al medio Tabla 2. solubilidad de ácidos
que concuerda con la definición de Bronsted- carboxílicos en solución de bicarbonato
Lowry, sus pKa varían de 4 a 5, dependiendo de sodio
de la longitud de la cadena o del efecto
inductivo de los grupos que estén unidos Ácido Solubilidad
adyacentemente al grupo carboxilo del Acético S
ácido. En la Tabla 1, se muestra que el pH Oleico I
de los ácidos caracterizados esta entre 1 y 3 Oxálico S
para los Ácidos Oxálico y Acético, que Benzoico S
concuerdan con su estructura el ácido
Oxálico por ser un ácido Dicarboxilico Los ácidos carboxílicos Presentan
presenta una doble disociación con respecto reacciones acido-base, en el caso de la
a solo una del ácido acético y por lo tanto reacción con el bicarbonato sodio los ácidos
obteniendo un valor menor de pH, a carboxílicos forman sus respectivos
continuación, se presenta la disociación del Carboxilatos de Sodio desprendiendo CO2
ácido acético en agua con su respectivo pKa como lo muestra la siguiente reacción:
[3]

Figura 6. Reacción ácido-Base con

Bicarbonato de Sodio
Figura 4. Disociación del Ácido Acético en
Agua En la prueba de solubilidad para el ácido
acético y oxálico dio positiva, evidenciando
Para el Ácido oleico y Benzoico, el efecto por la formación de burbujas CO2, para el
inductivo de la cadena de 18 carbonos y el ácido oleico se forma la sal correspondiente
anillo aromático respectivamente pero debido a la longitud de la cadena esta
desestabilizan el ión carboxilato es insoluble en agua. En caso de los ácidos
disminuyendo la Acides, por lo tanto, en la aromáticos estos presentan una reacción
Prueba se obtuvo pH de 7 y 6 baja con el bicarbonato siendo soluble
respectivamente. después de agitar muy bien. [4]
Como se puede observar con los resultados
de la acides, estos son comparables con la Tabla 3. prueba de solubilidad de
acides de ácidos inorgánicos ya que el Ión derivados de acido
carboxilato presenta una estabilidad por Derivado Solubilidad

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Acetato de Etilo I Tabla 5. Prueba de Dureza con Jabones y

Acetato de Isopentilo I detergentes
Acetamida S Solución Observación
Benzamida I Jabón en Se forman pequeños
CaCl2 solidos de jabón
Jabón en Se forma un precipitado
Los derivados de ácido como los esteres MgCl2 blanco
presentan poca solubilidad en agua, ya que Detergente Se solubilizan y se
en estos se aumenta las parte hidrófobas de en CaCl2 presenta un tono más
la estructura con respecto a su acido, en la claro
tabla 3 se puede observar que los esteres Detergente Se solubilizan y se
acetato de etilo y de Isopentilo son insolubles en MgCl2 presenta un tono más
en agua mientras que para las amidas claro
Acetamida y Benzamida la primera de estas
es soluble en agua por su bajo peso La reacción de los jabones y detergentes en
molecular y por ser polar, las solubilidades aguas duras ya sea en presencia de iones
de las amidas también dependen del grupo calcio o magnesio son diferentes como se
adyacente, para la Benzamida este efecto puede ver en la tabla 5. Los jabones en agua
inductivo del anillo aromático le baja la dura de Cloruro de Calcio y magnesio,
solubilidad en agua. [5] forman precipitados blancos, estas son sales
insolubles que precipitan o quedan en
Tabla 4. prueba de hidrólisis jabones suspensión por lo tanto el jabón en aguas
Solución Observación duras no presenta espuma, en los
Jabón Grumos marrones, no detergentes a pesar de la formación de las
hizo espuma sales, estas si son solubles en agua
Detergente Aumento el nivel de aumentando la formación de espuma y
espuma coloreando en tono purpura la solución. [6]

Los jabones sales sódicas o potásicas 3. CONCLUSIONES

producidas por la reacción de saponificación
de ácidos grasos de cadena largas, los  Comprobamos que los ácidos
detergentes se obtienen a partir de ácidos carboxílicos presentan solubilidad en
sulfúricos. Los jabones son fácilmente agua, pero que esta depende del
hidrolizables en medio acido, en esta se número de carbonos presentes en las
forma el ácido graso correspondiente moléculas, sus estructuras y la unión
evitando que el jabón actué e impidiendo la de elementos electronegativos que
formación de espuma, además de la puedan por efecto inductivo
formación de grumos insolubles del ácido aumentar o disminuir tanto la
graso por la longitud de la cadena del mismo, solubilidad como la acides.
caso contrario ocurre con los detergentes
estos no se hidrolizan en medio ácido y no  Algunos ácidos insolubles en agua
son afectados y siguen teniendo su efecto son solubles en soluciones de
limpiador en aguas acidas. La reacción de bicarbonato de sodio, ya que en esta
hidrolisis de jabón se presenta a reacciona formando sales de sodio
continuación: [6] con propiedades diferentes a las del
ácido orgánico aumentando su
solubilidad
Figura 7. Hidrolisis del Jabón
 En el caso de los detergentes,
pudimos observar que formaba

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espuma tanto para agua de la canilla insolubles al agua, como el aceite o la grasa
como para agua dura. En el agua puedan disolver sus moléculas, y así
dura los detergentes forma sales de eliminarlos más fácil de las superficies,
Ca2+ y Mg2+ que sí son solubles en algunos jabones también ayudan a eliminar
agua. Gracias a esto, es posible la algunas bacterias que causan enfermedades
formación de las micelas en ambas al ser humano.
aguas, y por lo tanto el detergente La desventaja es que algunos jabones o
puede utilizarse como agente detergentes tardan demasiado tiempo en ser
limpiador en ambas aguas, para el degradados por la naturaleza, y esto hace
caso del jabón se comprobó que este que, al ser descargados en ríos, lagos, etc.
no es efectivo en aguas duras, pero El jabón permanezca ahí por mucho tiempo,
los detergentes si lo cual es dañino para ese ecosistema, ya
que los componentes del jabón, resultan ser
 Cuando se hizo reaccionar el jabón excelentes elementos nutritivos para las
obtenido con HCl se observó la bacterias, pero no para las plantas y se
aparición del ácido graso insoluble degradan lentamente mediante la acción
(partículas marrones), con lo cual bacteriana en las aguas negras. [a]
comprobamos que los jabones no
son efectivos limpiadores en aguas 4.2 ¿Consulte la estructura de los ácidos
ácidas. grasos de 1 a 8 carbonos, ¿cuál es su
nombre común? ¿Cuál es su fuente
4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS natural más importante?

4.1 ¿Cuál es la diferencia entre un jabón y

un detergente? ¿Cuáles son las ventajas
y desventajas de cada uno?
Tanto los jabones como los detergentes
parten de la misma base, la diferencia está
en que los jabones se fabrican a partir de
sustancias naturales, como grasas animales
y vegetales, mientras que los detergentes se
elaboran a partir de materias primas
sintéticas.
El jabón es el resultado de la reacción
química entre un álcali (hidróxido de sodio o 4.3 ¿Explique detalladamente como actúa
de potasio) y un ácido graso (por ej. aceite el jabón en el proceso de lavado? ¿Qué
de oliva, aceite de coco, etc…); esta reacción es una micela?
se denomina saponificación. Es soluble en El jabón está
agua y, por sus propiedades retorsivas, sirve formado por
para lavar. En función del uso al que vaya moléculas con una
destinado, se le pueden añadir otros aditivos cabeza afín al
de origen natural como colorantes, aceites agua (hidrofilia) y
esenciales, hierbas, etc. una larga cadena
El detergente es una mezcla de diversas que huye del agua
sustancias sintéticas, muchas de ellas (hidrofóbica).
derivadas del petróleo, que tienen la
propiedad química de disolver la suciedad. El Debido a ese dualismo, las moléculas de
primer detergente fue fabricado en 1907 por jabón actúan como un diplomático,
una compañía alemana. mejorando la relación entre el agua y la
La ventaja de los detergentes y jabones es grasa. ¿Cómo? Cuando se añade jabón al
que ayudan a que las substancias que son agua, sus cabezas hidrofílicas se proyectan

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hacia el agua, mientras que las largas para unx como para el ambiente, se utiliza
cadenas hidrofóbicas se unen a las como insecticida y fungicida hasta como
partículas de grasa y permanecen en el artículo de limpieza de la casa, cocina, loza,
interior (escapando del agua). De esa forma, así como jabón de baño y para lavar la ropa
se forman grupos circulares llamados (se puede usar en lavadoras).

PREPARACIÓN:
Colocar toda la ceniza en un balde y añadir
1 litro de agua aproximadamente para hacer
la lejía. Mezclar la preparación por unos 10
minutos y dejar reposar por 1 o 2 días. El
líquido es resbaladizo al tacto, lo que indica
sus propiedades como detergente.

Agregar una papa a la solución. Si la papa

flota hasta la mitad, entonces la solución está
lista para ser utilizada, si la papa no flota,
añadir más cenizas y esperar 1 o 2 días más
micelas, con el material graso absorbido y volverlo a intentar. Éste es un método
dentro y atrapado. rudimentario para estimar la concentración
adecuada de carbonato de potasio en la
Se origina entonces una emulsión de aceite solución, ya que cuando la solución se
en agua, lo cual significa que las partículas vuelve concentrada hay un cambio
de aceite quedan suspendidas en el agua y significativo en la densidad del medio.
son liberadas de la ropa. Con el aclarado, la
emulsión es eliminada. Filtrar la mezcla (esto es opcional). Añadir la
En resumen, el jabón limpia actuando como solución al aceite lentamente agitándolo
emulsificante, permitiendo que el aceite y el constantemente (1Lt. de solución puede
agua se mezclen, eliminándose las manchas alcanzar para unos 0.5-1Lt. de aceite), a
durante el aclarado. Hay más aspectos medida que se va agregando la mezcla,
envueltos en este proceso, pero ésta es la observarán como el aceite adquiere una
idea general. contextura cremosa. Para esta receta
específica la mezcla de ceniza con agua se
Una micela es una formación geométrica de fue adicionando de 20ml en 20ml hasta
moléculas que tienen una "cabeza" polar y alcanzar la textura cremosa deseada.
una "cola" de naturaleza no polar adheridas
a un partícula o glóbulo de usa sustancias Una vez hecha la mezcla poner al fuego y
que se encuentra en un medio en el cual no dejar hervir hasta que se vuelva más espesa.
es soluble. [b] Retirar del fuego al momento que adquiera
contextura como de jabón.
4.4 Antiguamente se preparaba el jabón
de manera natural, para lo cual se Usar una tira de medición de pH, el papel
utilizaba la lejía en indicador para comprobar el pH, la otra
lugar del hidróxido de sodio o potasio. opción es machacar algunas flores de
¿Por qué razón química se usaba esta colores y extraer su colorante con etanol,
sustancia? Consulte prácticamente todas las flores de colores
cómo se prepara. poseen compuestos que indican el pH.
Existe un método alternativo reemplazándolo Ver el pH de la solución original (si es con el
por ceniza, que al mezclarse con agua se extracto floral, sacar una muestra, añadir
convierte en un hidróxido de potasio. Ésta unas gotas y observar el color) y luego ver el
preparación resulta menos agresiva tanto pH del jabón la mezcla idealmente debe ser

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de 8-9 (neutro) o que el color dado por el • Ácido propiónico: es el responsable por el
indicador cambie o desaparezca, si es muy olor característico del queso suizo (Snyder,
alcalino añadir unas gotas de jugo de limón 1995). Durante el período principal de
LENTAMENTE y mezclar (tener cuidado maduración de este tipo de queso,
pues si agrega mucho se puede echar a Propionibacterium shermanii, y
perder el jabón). microorganismos similares, convierten ácido
Envasar y a disfrutar de él. Su estado será láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético
sólido, si se desea líquido agregar mas y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso
cantidad de agua; si se piensa usar como generado es responsable por la formación de
fungicida también y usarlo en envases con los “huecos” característicos del queso suizo.
vaporizador. La lejía de ceniza aumenta su • Ácido butírico (butanóico): su nombre
efectividad usándola con agua caliente. deriva del latín butyrum, que significa
Si sobra lejía (la primera mezcla de ceniza mantequilla. Produce un olor peculiar por la
con agua) puedes utilizarla para limpiar el rancidez de la mantequilla. Es usado en la
piso, y si se le agrega vinagre sirve para síntesis de aromas, en fármacos y en
limpiar madera, cobre, plástico, etc. [c] agentes emulsionantes (Parker, 1997).
4.5 Consulte algunos ejemplos de • Ácido láctico: se produce por la
derivados de ácido que se encuentren en fermentación bacteriana de lactosa (azúcar
la naturaleza ó que sean de uso a nivel de de la leche) por Streptococcus lactis.
la vida diaria Fabricado industrialmiente por la
Ácidos orgánicos de uso cotidiano. fermentación controlada de hexosas de
Algunos ácidos orgánicos presentes en melaza, maíz y leche, se utiliza en la
nuestro día a día y sus respectivas fórmulas industria alimentaria como acidulante. El
son presentadas a continuación: ácido láctico también se produce en nuestro
• Ácido fórmico: es la causa del ardor de las propio cuerpo. Por ejemplo, cuando la
picadas de las hormigas, es el más simple de glucosa es metabolizada por la actividad
los ácidos carboxílicos. Su nombre es muscular anaeróbica, el ácido láctico se
originario de la palabra en latín para hormiga, genera en los músculos y luego es
formica. descompuesto (oxidado por completo) a
• Ácido acético: es el principal ingrediente CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el
del vinagre. Su nombre se deriva del latín ejercicio intenso, el ácido láctico se forma
acetum, que significa agrio. Conocido y más rápidamente de lo que puede ser
usado hace bastante tiempo por la eliminado. Esta acumulación transitoria de
humanidad, se emplea como condimento y ácido láctico provoca una sensación de fatiga
conservante de alimentos. y dolor muscular.
• Ácido acetilsalicílico: conocido como • Ácido sórbico (2,4-hexadienóico): se
aspirina y usado contra la fiebre y encuentra en muchas plantas y es utilizado
analgésico, es producido junto con el ácido como fungicida, conservante de alimentos y
acético, por la reacción de esterificación del en la fabricación de plásticos y lubricantes
ácido salicílico (2hidroxibenzoico) con el (Parker, 1997).
anhídrido acético (Shreve e Brink, 1980). El • Ácido ascórbico: conocido como vitamina
nombre del ácido salicílico deriva del latín del C, tiene su nombre químico que representa a
árbol de sauce, salix. dos de sus propiedades: una química y otra
• Ácido cítrico: es el responsable de la biológica.
acidez de las frutas cítricas. Para uso En cuanto al primero, es un ácido, aunque no
industrial, el ácido cítrico es fabricado por la pertenece a la clase de ácidos carboxílicos.
fermentación aeróbica del azúcar de caña Su característica ácida es derivada de la
(sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por ionización de un hidroxilo y de un grupo enol
una cepa especial de Aspergillus niger. Su (pKa = 4,25). Además, la palabra ascórbico
mayor empleo es como acidulante en representa su valor biológico en la protección
bebidas carbonatadas y alimentos.

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contra la enfermedad escorbuto, del latín nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-

scorbutus (Lehninger et al., 1995). [d] analisis-funcional-2011/e11_2011/e11_2011

4.6 ¿Qué problemas ambientales generan [5]MORRISON, R.T Y BOYD, R; Química

los jabones y detergentes en los ríos y orgánica; Adisson-Wsley iberoamericana, 5
demás cuerpos de agua? Ed, 1990, México. Pág 884.
Efectos de los detergentes y jabones en el
agua: [6] Yúfera Primo, E. En Química orgánica
Uno de los efectos que tienen los básica y aplicada: de la molécula a la
detergentes en el agua es que ellos alteran industria, reverte, Tomo 2, Barcelona, 1995,
la vida acuática por ejemplo cuando hacen pág. 944
crecer algas descontroladamente y cuando
estas mueren y son biodegradadas por [a][Link]
bacterias, éstas absorben todo el oxígeno del jabones-y-detergentes/ Fecha de visita:
agua, matando así a una buena proporción 13/05/2018
de seres acuáticos, los cuales al
descomponerse sus cadáveres, el proceso [b][Link]
de descomposición no permite que las aguas 11/03/[Link]
sean aptas para el consumo humano y hasta Fecha de visita: 13/05/2018
muchas criaturas terrestres que se
alimentan de agua, mueren por infecciones, [c][Link]
causadas por descomposición de cadáveres m/2013/01/23/jabon-de-cenizas-lejia-de-
de peces y demás especies acuáticas cenizas-100-biodegradable/ Fecha de visita:
muertas por alteración de las plantas 13/05/2018
acuáticas, además de que los jabones y
detergentes antibacteriales se han hecho [d][Link]
cómplices de que las aguas estén ulos/19261-acidos-organicos-presentes-la-
contaminadas debido a que eso en parte nos vida-cotidiana Fecha de visita: 13/05/2018
beneficia a nosotros como seres humanos
porque prevenimos graves enfermedades [e][Link]
que así como bien pueden ser leves, también de_investigaci__n Fecha de visita:
pueden ser mortíferas y provocar una gran 13/05/2018
epidemia, pero por otro lado las bacterias
cuando degradan todo lo que cae en manos
de la naturaleza cumplen con una función de
equilibrio natural, el cual al haber exceso de
bacterias en la naturaleza que están muertas
de cierta forma la naturaleza se altera y ésta
no puede cumplir con sus funciones vitales y
naturales. Además de afectar a los suelos
cuando desgraciadamente las aguas
contaminadas sirven para regar cultivos.

5. REFERENCIAS

[3][Link]
epa3/n8/[Link]

[4][Link]
imica_organica/quimica-organica-iii-

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