Pagina 1

1 Pruebas de caracterización de compuestos carbonílicos.

2 Aldehídos y cetonas
Nombres E-mail
Ortiz Idrobo Karen Yuliza kayuliza@[Link]
Pérez Ojeda Catalina catalinao@[Link]
3 Laboratorio de Química orgánica general, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de
4 Ingeniería Civil, Universidad del Cauca.
5 Grupo No: 3
6 Fecha de realización de la práctica: 02/05/18
7 Fecha de entrega de informe: 09/05/18
8
9
10 1. RESUMEN.
11 Los aldehídos y las cetonas son dos familias afines de compuestos orgánicos que se caracterizan
12 por la presencia de un grupo carbonilo. En esta práctica se realizaron distintos procesos con el
13 objetivo de comparar las propiedades físicas y químicas de estos compuestos. Se comenzó la
14 práctica con las pruebas de solubilidad donde se determinó que la acetona, butanona, benzaldehído,
15 acetofenona y anizaldehído son sustancias solubles en acetato de etilo pero no en agua debido a las
16 características que estos disolventes poseen. Luego se realizó la prueba de Tollens para la acetona,
17 butanona, formaldehído, acetofenona y la solución de glucosa 1 % y se logró comprobar que esta
18 prueba solo reacciona con los aldehídos demostrando la formación de un “espejo” de plata en el
19 formaldehido y en la glucosa la formación de una suspensión negra. Además se realizó la prueba
20 de reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina para los mismos compuestos anteriores, pero, en lugar
21 del formaldehido, se utilizó el benzaldehído, y se determinó que tanto para las cetonas como
22 para los aldehídos fue positiva formando en ambos casos un líquido amarillo-naranja. Para
23 terminar la práctica se realizó la reacción de yodoformo donde se usaron dos sustancias: la acetona
24 y la butanona y en las dos se formaba un precipitado amarillo que demostraba la presencia de
25 yodoformo.
26
27
28 2. RESULTADOS.
29

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Pagina 2

1 Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y acetato de etilo, prueba de Tollens, reacción con 2,4-
2 dinitrofenil hidracina, y reacción del yodoformo.
3
Solubilidad Prueba de Reacción con
Tollens
Acetato de Reactivo de 2,4-dinitrofenil
Sustancias Agua etilo Tollens hidracina Yodoformo
Acetona Soluble Soluble No Reacciona Reacciona
reacciona
Butanona Insoluble Soluble No Reacciona No reacciona
reacciona
Acetofenona Insoluble Soluble No Reacciona N.A
reacciona
Benzaldehído Medianamente Soluble N.A Reacciona N.A
soluble
Anisaldehído Insoluble Soluble N.A N.A N.A
Glucosa N.A N.A Reacciona Reacciona N.A
Formaldehído N.A N.A Reacciona N.A N.A
4 *N.A: No aplica.
5
6 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
7 Pruebas de solubilidad en agua y acetato de etilo.
8 La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dada
9 de disolvente a una temperatura específica. Los químicos describen a las sustancias como solubles,
10 ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. 1
11 En la presente práctica se trabajaron pruebas de solubilidad utilizando como disolventes el agua y
12 el acetato de etilo y como solutos la acetona, la butanona, el benzaldehído, la acetofenona y el
13 anisaldehído; estos solutos fueron completamente solubles en el acetato de etilo y fueron insolubles
14 en el agua, a excepción del benzaldehído que fue medianamente soluble y la acetona que formó
15 puentes de hidrógeno. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
16 compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de
17 hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en el agua, igualmente son solubles
18 en solventes orgánicos.2 La acetona al ser un compuesto de tres carbonos logra formar puentes de
19 hidrógeno y se solubiliza con el agua, lo cual no ocurre con compuestos como la butanona ya que
20 su enlace polar oxígeno-carbono pierde fuerza a medida que aumentan los carbonos de su
21 estructura. El benzaldehído es medianamente soluble en el agua, presenta características que lo

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Pagina 3

1 hacen más soluble en compuestos orgánicos. Por último, la acetofenona y el anisaldehido no logran
2 solubilizarse en el agua ya que sus cadenas carbonadas son muy grandes, lo cual hace que
3 disminuya la polaridad que el oxígeno le proporciona.
4 En la prueba de solubilidad con acetato de etilo se logró una disolución completa en todos los
5 compuestos ya que el acetato de etilo es un compuesto apolar y la acetona, butanona, benzaldehído,
6 acetofenona y anisaldehído son compuestos que contienen en su estructura una parte polar, esto
7 permite una solubilidad siguiendo la regla de “lo semejante disuelve a lo semejante”, esto se
8 observó en el laboratorio al formarse una sola capa incolora, excepto en el caso del anisaldehído
9 que formó una sustancia de color café muy claro. Estos compuestos tienen características que los
10 hacen completamente solubles en disolventes orgánicos.
11
12 Prueba de Tollens.
13 La prueba de Tollens es una prueba de caracterización de aldehídos, en la que se implementa “el
14 reactivo de Tollens”, el cual se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de
15 nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio
16 forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído.3
17 En esta prueba se hicieron reaccionar la acetona, la butanona, el formaldehído, la acetofenona y la
18 solución de glucosa 1% con el reactivo de Tollens. Al agregar, en un tubo de ensayo, el
19 formaldehído y el reactivo de Tollens se observó una reacción casi inmediata en la que la sustancia
20 se tornó de color plateado oscuro con un “espejo de plata” en la parte superior; asimismo, al
21 agregar, en otro tubo de ensayo, cinco gotas de solución de glucosa 1% y el reactivo de Tollens, la
22 sustancia se tornó de un color oscuro formándose una suspensión negra, luego se sometió a calor
23 en baño María y así se logró la formación del espejo de plata. La formación de este espejo de plata
24 se debe a que el reactivo de Tollens ataca directamente el grupo hidroxilo de la solución de glucosa
25 1% y el grupo aldehído del formaldehído, reaccionando así con los hidrógenos de cada grupo.
26 Esta prueba es únicamente positiva para los aldehídos, los demás compuestos (acetona, butanona
27 y acetofenona) arrojaron un resultado negativo ya que son cetonas y no poseen en su estructura un
28 protón que facilite este proceso de oxidación, además cuentan con una estabilización proporcionada
29 por los grupos alquilo que contienen.
30
31 Reacciones:

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Pagina 4

1  Glucosa + reactivo de Tollens:

2
3  Formaldehído + reactivo de Tollens:
4 CH2O + 2AgOH+NH4 CHOONH4 + 2H2O + 2Ag
5
6 Reacción del Yodoformo.
7 La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. El yodoformo
8 se obtiene a partir de un alcohol el cual reacciona con el yodo y el carbonato dipotásico por medio
9 del calor. Obteniendo como producto el yodoformo y otros compuestos. La reacción del yodoformo
10 puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el
11 yodoformo precipita de color amarillo.4
12 Se tomaron dos tubos de ensayo, el primer tubo con acetona y el segundo con butanona, a estos
13 compuestos se le adicionaron 2mL de agua y 2mL de NaOH 6M, fueron sometidos a calentamiento
14 y se agregó 35 gotas de I2/K2, en este paso las sustancias empezaron a tomar un color café debido
15 a la presencia del Yodo. Pasados cinco minutos, los tubos se dejaron enfriar a temperatura ambiente
16 y se esperó la formación del precipitado correcto, lo cual sólo ocurrió en la prueba con acetona que
17 formó un precipitado amarillo, como es característico del yodoformo, el cual se ubicó en la parte
18 superior de la sustancia en el tubo de ensayo, esto indica la presencia de un metil cetona en el
19 compuesto. En la prueba con butanona, se formó un sólido de color amarillo, sin embargo no era
20 el sólido que se forma por la presencia del yodoformo, esto es debido a que la butanona, a pesar de
21 ser también una cetona, tiene una cadena más larga, lo cual no le permite reaccionar igual que la
22 acetona.
23 Reacciones:
24  Acetona:
H2O
25 CH3COCH3 + I2/ K2 + NaOH CH3COCI3 + 3NaI + 3H2O
60°C
26 CH3COCI3 + NaOH 60 °C CH3COO- Na+ + CHI3 (Yodoformo)

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Pagina 5

1 Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina.

2 Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-
3 dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo-
4 naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.5
5 En esta prueba, se hicieron reaccionar la acetona, la butanona, el benzaldehído, la acetofenona y la
6 solución de glucosa al 1%, con tres gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina. Los resultados arrojaron
7 colores muy similares para cada muestra, todos fueron tonos naranjas, sin embargo las cetonas
8 tomaron un color naranja, los aldehídos un naranja más oscuro y la solución de glucosa al 1%
9 presentó un tono más claro, es decir, amarillo; esta reacción fue casi inmediata, pues al mezclar las
10 dos sustancias, estas tomaron los colores característicos. Esto indica la presencia de grupos
11 carbonilos en los compuestos, sin embargo no diferencia cetonas de aldehídos. En esta reacción
12 ocurre una deshidratación, por esta razón se forma la amina que se aisla; no hubo formación de
13 sólidos ni de precipitados como se podría esperar de este tipo de ensayos, las muestras resultantes
14 fueron completamente líquidas.
15 Reacción:
16  Acetona + 2,4-dinitrofenilhidracina.

17
18  Benzaldeído + 2,4-dinitrofenilhidracina.

19
20  Acetofenona + 2,4-dinitrofenilhidracina.

21
22 4. CONCLUSIONES.
23 1. Como se observó en la práctica de solubilidad, las sustancias deben tener cierta cantidad de
24 carbonos para poder ser solubles en el agua, una cadena de cuatro carbonos o más, no podrá
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
 Pagina 6

1 solubilizarse en este compuesto. Tal es el caso de la butanona, la acetofenona y el anisaldehído que

2 fueron insolubles.
3 2. Los compuestos adquieren un carácter polar al contener en su estructura el grupo carbonilo,
4 como las cetonas y los aldehídos, lo cual los hace completamente solubles al usar disolventes
5 orgánicos que tienen el mismo comportamiento polar. Por esto, el acetato de etilo disolvió
6 satisfactoriamente a todos los compuestos trabajados.
7 3. La prueba con reactivo de Tollens arroja resultados positivos únicamente en aldehídos o, esto se
8 pudo observar en la práctica cuando se formaron espejos de plata en los compuestos formaldehído
9 y la solución de glucosa al 1%, en este último influye la presencia de un grupo OH. En algunas
10 ocasiones, como en la solución glucosa, la reacción no se observa de inmediato y se debe proceder
11 calentando la muestra. Esta prueba se emplea para identificar la presencia de aldehídos, ya que es
12 negativa para cetonas.
13 4. La reacción de yodoformo es positiva para compuestos cetónicos con pocos carbonos en su
14 estructura, tal fue el caso de la acetona, la cual sólo contiene tres carbonos en su estructura y logra
15 formar un precipitado de color amarillo que indica la presencia del yodoformo.
16
17 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
18 1. Clasificación de carbohidratos según su grupo carbonilo.
19 Según la posición en la que se encuentre el grupo
20 carbonilo, los carbohidratos pueden clasificarse
21 en cetosas y aldosas, por ejemplo la fructosa y
22 la glucosa, como se observa en la imagen, los
23 cuales tienen como grupo carbonilo una cetona
24 y un aldehído respectivamente. La fructosa es de
25 gran importancia para las células, pues se
26 convierte en glucosa en el hígado e intestinos, de
27 manera que sirve como combustible metabólico para ellas; se puede encontrar de manera natural
28 en las frutas y se ingiere principalmente en forma de sacarosa. Por otro lado, la glucosa es muy
29 importante pues es uno de los grandes motores de la naturaleza ya que provee de energía a todos
30 los seres vivos; se puede encontrar en alimentos como pastas, legumbres, verduras, etc.6
31

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Pagina 7

1 2. Ensayo de Fehling.
2 El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente
3 azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a
4 ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma
5 un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede
6 detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
7 Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.7
8 3. Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vanillina. ¿Para
9 qué se utilizan? ¿A partir de que fuente natural se obtienen?
10 Anisaldehído: Es utilizado es postres, licores, etc, también en la industria de la fragancia
11 y el sabor. Se extrae del anetol, presente en el anís.8
12
13 Cinamaldehído: Es utilizado como saborizante en gomas de mascar,
14 también se utiliza en algunos perfumes de aromas afrutados, dulce o
15 natural. Se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela
16 y otras especies del género Cinnamomum.9

17 Cuminaldehído: Se usa comercialmente en la fabricación

18 de perfumes y otros cosméticos. También como saborizante en
19 alimentos en concentraciones menores a 5 ppm de producto
20 final. Se encuentra de forma natural en
21 el eucalipto, mirra, comino, cassia y otros.10

22 Vainillina: Se encuentra de forma natural en la vaina de la vainilla. Sus usa como

23 saborizante en alimentos y bebidas, en la perfumería. También se usa como
24 reactivo en química analítica.11
25
26
27 4. ¿Cómo se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
28 semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico?
29 Las hidrozonas son compuestos orgánicos que se relacionan con las cetonas y aldehídos mediante
30 la sustitución del átomo de oxígeno por el grupo funcional NNH2. La formación de derivados de
31 hidrazona aromáticas se usa para medir la concentración de aldehídos y cetonas de bajo peso
32 molecular. Las oximas son compuestos orgánicos que se presentan como sólidos cristalinos y se
33 usan para separar y caracterizar compuestos que contengan la función carbonilo, como aldehídos
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
 Pagina 8

1 y cetonas. Las semicarbazonas son derivados de un aldehído o cetona, formado por una reacción
2 de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida. Son útiles para la identificación de
3 los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.12
4 5. ¿Por qué la fructosa da positiva en la prueba de Tollens?
5 La fructosa reduce el reactivo de Tollens, aunque no contiene un grupo aldehído. La reducción
6 ocurre porque la fructosa se isomeriza con rapidez a una aldosa en solución básica mediante una
7 serie de desplazamientos tautoméricosceto-enólicos.13
8
9 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10 (1) Chang, R. En Química General, Ed. The mcGraw-Hill companies, Inc., Décima edición,
11 México, 2010, p 125.
12 (2)[Link]
13 m, Fecha de visita: 05/05/18.
14 (3) [Link] Fecha de visita:
15 05/05/18.
16 (4) [Link] Fecha de visita:05/05/18.
17 (5) [Link] Fecha de visita: 05/05/18.
18 (6)[Link]
19 II/[Link], Fecha de
20 visita:05/05/18.
21 (7)[Link]
22 df , Fecha de visita: 05/05/18.
23 (8) [Link] Fecha de visita: 05/05/18.
24 (9) [Link] Fecha de visita: 05/05/18.
25 (10) [Link] Fecha de visita: 05/05/18.
26 (11) [Link] Fecha de visita: 05/05/18.
27 (12)[Link]
28 LDEHIDOS_Y_CETONAS, Fecha de visita: 05/05/18.
29 (13)[Link]
30 [Link], Fecha de visita: 05/05/18.

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS