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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Nombres E-mail
Ortiz Idrobo Karen Yuliza kayuliza@[Link]
Pérez Ojeda Catalina catalinao@[Link]

2
3 Laboratorio de Química orgánica general, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de
4 Ingeniería Civil, Universidad del Cauca.
5 Grupo No: 3
6 Fecha de realización de la práctica: 11/04/18
7 Fecha de entrega de informe: 25/04/18
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9 1. RESUMEN.
10 El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes; dependiendo del número de
11 grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos que a su vez se clasifican en
12 primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo hidroxilo y polihidroxílicos que
13 se clasifican en dioles o glicoles. El grupo funcional OH define las propiedades químicas de estos
14 compuestos orgánicos.
15 En esta práctica se realizaron pruebas de solubilidad utilizando como disolventes el agua y éter de
16 petróleo; estos disolvieron las sustancias isopropanol, 1-butanol, 2-butanol y glicerina porque la
17 cadena no tiene gran número de carbonos, el agua formó puentes de hidrogeno con el grupo
18 hidroxilo, y el éter de petróleo rompió el enlace entre carbono-oxígeno. Por el contrario, el fenol
19 fue insoluble porque presenta gran cantidad de carbonos lo cual dificultó que el agua o el éter de
20 petróleo lo solubilizaran. En la prueba de oxidación con KMnO4 el 1-butanol y 2-butanol se
21 oxidaron debido a la perdida de hidrógenos, sin embargo el terc-butanol no reaccionó porque es
22 un alcohol terciario. En la reacción de nitrato de cerio amoniacal el 1-butanol, 2-butanol y terc-
23 butanol reaccionaron porque fue posible romper enlaces y formar nuevos. En la esterificación se
24 logró convertir un alcohol en éster, al final se observó un cambio de color y un olor muy
25 agradable. Así se logró determinar y observar cómo reaccionan los alcoholes frente a cada
26 sustancia en diferentes pruebas.
27
28 2. RESULTADOS.
29 A continuación se presenta dos tablas donde se encuentran los datos obtenidos de cada una de las
30 pruebas que se realizó con las sustancias.
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1 Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo, oxidación en KMnO4 y reacción de

2 nitrato de cerio amoniacal.
Solubilidad Oxidación Reacción

Éter de Permanganato de Nitrato de cerio

Sustancias Agua petróleo potasio (KMnO4) amoniacal
(NH4)2Ce(NO3)6
Isopropanol Soluble Soluble N.A N.A
1-butanol Soluble Soluble Se oxida Reacciona
2-butanol Soluble Soluble Se oxida Reacciona
Glicerina Soluble Soluble N.A N.A
Fenol Insoluble Insoluble N.A N.A
Terc-butanol N.A N.A No se oxida Reacciona
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5 Tabla 2. Esterificación
Reacción

Alcohol isopentílico Ácido acético Ácido sulfúrico Acetato de

isopentilo (éster)

C5H11OH + CH3COOH H2So4 C7H14O2

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7 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
8 Pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo
9 La solubilidad describe la cantidad de una sustancia que se puede disolver en otra sustancia, en
10 este caso se trabajaron alcoholes, aquellos que son menos hidrofílicos se disuelven en disolventes
11 orgánicos no polares y en agua aquellos que no tienen grandes cadenas de carbonos.1
12 Al iniciar la práctica se realizaron pruebas de solubilidad utilizando como disolventes el agua y
13 éter de petróleo. El agua disolvió las siguientes sustancias: isopropanol, 1-butanol, 2-butanol y
14 glicerina. Se sabe que el agua es una sustancia polar y que sus moléculas le permiten hacer
15 puentes de hidrogeno para solubilizar sustancias que sean polares o tengan átomos de oxigeno e
16 hidrogeno. En este caso se determinó que el isopropanol, 1-butanol, 2-butanol y glicerina son
17 solubles en agua porque son alcoholes, tienen grupos hidroxilo (OH) en su estructura que
18 permiten hacer un puente de hidrogeno con las moléculas del agua. Así que cada sustancia
19 rompió los enlaces de la molécula de agua para poder formar nuevos enlaces y realizar una nueva
20 sustancia que se observó en el tubo de ensayo al formarse una sola fase, se observó la solubilidad
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1 porque el número de carbonos que presenta cada sustancia no es muy grande, por el contrario se
2 hubiera dificultado la solubilidad de las sustancias y se hubiera observado dos fases el en tubo de
3 ensayo donde se encontraban las sustancias, ese fue el caso del fenol pues se observó que no
4 hubo solubilidad ya que, a pesar de ser un alcohol, no se formaron puentes de hidrogeno porque
5 el fenol es un compuesto aromático muy estable y el alcohol constituye una pequeña parte en
6 comparación a todo el compuesto, asé sería difícil de que ocurra solubilidad. En la prueba de
7 solubilidad con éter de petróleo se observó disolución en isopropanol, 1-butanol, 2-butanol y
8 glicerina; el éter de petróleo es un compuesto orgánico apolar que disuelve sustancias apolares,
9 en este caso para poder solubilizar las sustancias rompió los enlaces entre el carbono y oxígeno
10 pero esto le fue posible hacer porque no son cadenas grandes de carbonos y así se pudo apreciar
11 una sola fase al agregarle el éter de petróleo a las sustancias; este disolvente al igual que el agua
12 no pudo disolver el fenol ya que tiene una gran cantidad de átomos de carbono y sólo un grupo
13 OH.
14
15 Pruebas de oxidación en permanganato de potasio
16 El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y
17 permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante tanto en sólido como en solución acuosa y
18 presenta un color morado intenso, que al oxidarse genera (MnO2)2.
19 En esta práctica se realizaron pruebas de oxidación con permanganato de potasio (KMnO4) en
20 sustancias como el 1-butanol, 2-butanol y el terc-butanol. Se observó que el 1-butanol y 2-
21 butanol se oxidaron porque el 1-butanol es un alcohol primario que solo está unido a un átomo de
22 carbono lo cual hace posible que el permanganato de potasio oxide la sustancia y permita
23 observar un cambio de color muy notorio: la sustancia era de color morado oscuro y pasó a ser
24 una sustancia de color café muy oscuro, en la oxidación del 2-butanol ocurre lo mismo a pesar de
25 que este es un alcohol secundario, el grupo funcional está unido a un átomo de carbono y este a
26 su vez está unido a dos átomos más de carbono, aun así el número de carbonos es pequeño y el
27 permanganato de potasio lo oxida; ocurre un cambio de color en este caso menor que en el
28 primero pero igual pasa de tener un color morado intenso a un color café. Por último tenemos a el
29 terc-butanol, en el cual no se presenta una oxidación, este es un alcohol terciario (el grupo
30 funcional está unido a un carbono y este a su vez está unido a tres átomos de carbono) lo cual

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1 hace que los hidrógenos de esta sustancia no puedan ser sustituidos y como la cadena de carbonos
2 es grande, el proceso de oxidación tomará más tiempo, no se presentó cambio de color, a pesar de
3 haber sido expuesta, posteriormente, al calor durante un minuto, lo que permitió deducir que el
4 terc-butanol es una sustancia muy resistente a la oxidación en permanganato de potasio.
5
6 Reacción con nitrato de cerio amoniacal
7 Una reacción química es un proceso en el que una sustancia (o sustancias) cambia para formar
8 una o más sustancias nuevas.3
9 En esta práctica se trabajó con el 1-butanol, el 2-butanol y el terc-butanol haciéndolos reaccionar
10 con el nitrato de cerio amoniacal; el 1-butanol pasa de color amarillo a un naranja intenso además
11 la reacción produce un poco de calor lo cual hace que produce un vapor que se adhiere a las
12 paredes del tubo de ensayo, con la siguiente sustancia que fue 2-butanol ocurre lo mismo sólo
13 que el color cambia a un naranja menos intenso y el vapor producido por el calor también se
14 adhiere a las paredes del tubo de ensayo. Con la sustancia final que es el terc-butanol también
15 hay reacción sin embargo forma una mezcla de un color naranja aún más claro que las anteriores,
16 pero no presenta cambio de temperatura. Estas reacciones se deben a que el alcohol remplaza a
17 uno de los iones del nitrato de cerio amoniacal y el cambio de color indica que entró un grupo
18 OH a la sustancia a través de la reacción.
19 Reacción:
20 C4H10O + (NH4)2 [Ce (NO3)6] (NH4)2 Ce (C4H10O) + (NO3)5 + HNO3
21
22 Esterificación
23 Para finalizar la práctica se realizaron pruebas de esterificación que es el procedimiento mediante
24 el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar
25 entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. 4
26 En esta prueba la solución de ácido acético glacial más alcohol isopentílico en presencia de ácido
27 sulfúrico concentrado entran en contacto con el agua y forman una mezcla heterogénea ya que se
28 forman dos fases, en la parte superior se encuentra una sustancia de color café muy claro y en la
29 fase inferior una sustancia incolora, se calentó en una plancha y en este procedimiento fue posible
30 observar como la sustancia de color cada vez se hacía más oscura debido a que tenía mayor

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1 concentración, cuando se dejó de calentar y la sustancia ya estaba a temperatura ambiente fue

2 necesario hacer una decantación para obtener el éster que permitió percibir un olor muy
3 agradable, en este caso a fruna, que sirve como saborizante artificial.
4 Reacción:
H2SO4
5 C5H11OH + CH3COOH C7H14O2
6
7 4. CONCLUSIONES.
8 1. Como se observó en la práctica, las sustancias deben tener cierta cantidad de carbonos por cada
9 grupo hidroxilo presente, por el contrario no se observará solubilidad, tal es el caso de sustancias
10 como el fenol que no logró disolverse en el agua, ni en el éter de petróleo debido a su
11 composición.
12 2. Los alcoholes son compuestos que se pueden oxidar, sin embargo este comportamiento está
13 altamente determinado por la posición que ocupa el grupo hidroxilo en la cadena que forma al
14 compuesto, lo cual se evidenció en la prueba de oxidación del terc-butanol, que no sufrió ningún
15 cambio por poseer un grupo hidroxilo terciario.
16 3. Los procesos como la oxidación y la reacción con el nitrato de cerio amoniacal se pueden
17 observar y determinar fácilmente ya que las sustancias cambian a colores diferentes, en el caso de
18 la oxidación se observaron cambios de color morado a café oscuro y en el caso del nitrato de
19 cerio amoniacal el cambio fue del color amarillo a distintos tonos de naranja.
20
21 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
22 1. Usos de algunos alcoholes a nivel de la industria:
23  Metanol: Disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Fabricación de películas
24 fotográficas, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, etc.
25  Pentanol: Fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos,
26 explosivos, productos químicos y farmacéuticos, en la extracción de grasas, etc.
27  Etanol: es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y
28 cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
29 levadura, etc.
30 2. Etapas del consumo del alcohol en una persona:

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1  Primera: El alcohol deprime los centros nerviosos que controlan la inhibición de los
2 impulsos, por lo que la conducta se libera y el individuo parece comunicativo y relajado.
3  Segunda: Problemas sensorio-motrices (cierto grado de anestesia cutánea, incoordinación
4 muscular, trastorno de la visión y del equilibrio)
5  Tercera: Confusión mental, tambaleo importante al caminar, visión doble, reacciones
6 variables del comportamiento. Seria dificultad para pronunciar las palabras.
7  Cuarta: incapacidad para sostenerse en pie, vómitos, incontinencia de la orina, estupor,
8 aproximación a la total inconsciencia.
9  Quinta: inconsciencia, ausencia de reflejos, verdadero estado de coma que puede llevar a
10 la muerte por parálisis respiratoria.
11 Algunas ecuaciones del metabolismo del alcohol:
12 1. Alcohol + NAD Aldehído (cetona) + NADH + H
13 Oxidación del etanol a acetaldehído por medio de la trasnferencia de hidrógenos con el fin de
14 eliminar el alcohol del hígado.
15 2. C2H5OH + NADPH + H+ + O2 CH3CHO + NADP+ + 2H2O
16 Oxidación del etanol por parte de la isoenzima ADH. 5
17
18 3. Ventajas y desventajas del uso de alcoholes en gasolina.
19 Algunas ventajas del uso del etanol:
20 Al ser renovable y producido localmente, el etanol permite disminuir la dependencia del petróleo,
21 lo que mejora la seguridad energética de los países. El etanol, al ser un oxigenante de las
22 gasolinas, mejora su octanaje de manera considerable, lo que ayuda a descontaminar nuestras
23 ciudades y a reducir los gases causantes del efecto invernadero. El octanaje del etanol puro es de
24 113 y se quema mejor a altas compresiones que la gasolina, por lo que da más poder a los
25 motores.
26 Algunas desventajas del uso del etanol:
27 El etanol se consume de un 25% a un 30% más rápidamente que la gasolina; para ser
28 competitivo, por tanto, debe tener un menor precio por galón. Cuando es producido a partir
29 de caña de azúcar, en muchos lugares se continúa con la práctica de quemar la caña antes de la

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1 cosecha, lo que libera grandes cantidades de metano y óxido nitroso, dos gases que agravan el
2 calentamiento global. 6
3
4 4. Ley seca Americana.
5 La Ley Seca o Prohibición (del inglés Prohibition) es un periodo entre 1920 y 1933 en que se
6 estableció la Enmienda 18 de la Constitución, el 16 de enero de 1920 con la Ley
7 Volstead, mediante la cual se prohibía la venta, transportación y fabricación de
8 bebidas “tóxicas”, o sea, bebidas alcohólicas, para su consume en Estados Unidos. El 5 de
9 diciembre de 1933 con la Enmienda 21 se puso fin a la Ley Seca. La ley clasificaba como bebidas
10 alcohólicas a aquellas que tuvieran más de un 5 por ciento de alcohol.7
11
12 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
13 (1)Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición,
14 Madrid, 2004, p 412.
15 (2)[Link] , Fecha de visita: 22/04/18.
16 (3) Chang, R. En Química General, Ed. The mcGraw-Hill companies, Inc., Décima edición,
17 México, 2010, p 94.
18 (4) [Link] Fecha de visita: 22/04/18
19 (5)[Link] Fecha de visita:
20 22/04/18.
21 (6)[Link]
22 de-gasolina/, Fecha de visita: 22/04/18.
23 (7) [Link] Fecha de
24 visita: 22/04/18.
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