ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por

carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo,
para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga. - Es un conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere

del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula
Nombre Fórmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuesto con esta

terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que
es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos. -

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y

butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son
líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta
el número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
  El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son

establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).

A continuación, se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas

constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos
de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso
de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran
dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo
más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de

carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el

nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical.
Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se
toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guion, y los
números entre sí, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de

nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical

alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus
carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo

más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el
extremo derecho porque es el más cercano a un radical. Identificamos los radicales
y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético
y unido el último radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

ALQUENOS
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que
carbonos.

La terminación sistémica de los alquenos es ENO.

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente

como etileno, su nombre común.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la des
hidrogenación de los alcanos.

Propiedades y usos

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son

gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
  Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.

Alquenos de importancia. -

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula

es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención
del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas
más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo, del polietileno
el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la
fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates.

En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la
fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros

plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la

zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alquenos.
Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son
alquenos.

. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se

elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como
catalizador.

Nomenclatura de alquenos. -

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia
por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena
de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico
de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.

Ejemplos:
1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración
se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno,
su nombre sistémico etino.

Propiedades físicas y usos de los alquinos. -

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto
al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono
son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes. -

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales

como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en
el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquinos. -

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia
por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena
de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico
de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.

1)

Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con
terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos
con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

SOLUBILIDAD
Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia
(soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la
máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una
temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su
concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también
en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL). El método preferido para hacer que el soluto
se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta
temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad
se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones
sobresaturadas.

¿Qué es solubilidad?

No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el

agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se
disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho,
ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo,
los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que
no son solubles en éter etílico.

Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa
polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los
compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad, como
son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.

El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del

proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de
las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir,
de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. Al proceso de
interacción entre las moléculas del disolvente y las partículas del soluto para formar
agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua, hidratación.

Factores que afectan la solubilidad

Temperatura

La solubilidad de un soluto en un determinado disolvente principalmente depende

de la temperatura. Para muchos sólidos disueltos en el agua líquida, la solubilidad
aumenta con la temperatura hasta 100 °C, aunque existen casos que presentan un
comportamiento inverso. En el agua líquida a altas temperaturas la solubilidad de
los solutos iónicos tiende a disminuir debido al cambio de las propiedades y la
estructura del agua líquida, el reducir los resultados de la constante dieléctrica de
un disolvente menos polar.

Los solutos gaseosos muestran un comportamiento más complejo con la

temperatura. Al elevarse la temperatura, los gases generalmente se vuelven menos
solubles en agua (el mínimo que está por debajo de 120 ° C para la mayoría de
gases), pero más solubles en disolventes orgánicos.

La solubilidad de los compuestos orgánicos casi siempre aumenta con la

temperatura. La técnica de la recristalización, utilizado para la purificación de
sólidos, depende de un soluto de diferentes solubilidades en un disolvente caliente
y fría. Existen algunas excepciones, tales como determinadas ciclo dextrinas.

¿Cuáles son los tipos de soluciones?

Según la conductividad eléctrica que posean las soluciones, se las clasifica en:

No electrolíticas

Estas soluciones, como su nombre indica, tienen una capacidad casi inexistente de
transportar electricidad. Se caracterizan por poseer una disgregación del soluto
hasta el estado molecular y por la no conformación de iones. Algunos ejemplos de
estas soluciones son: el alcohol y el azúcar.

Electrolíticas

estas soluciones, en cambio, sí pueden transportar electricidad de manera mucho

más perceptible. A esta clase de soluciones también se las conoce bajo el nombre
de iónicas, y algunos ejemplos son las sales, bases y ácidos.

Dependiendo de la cantidad de soluto que haya, existen distintas soluciones:

Soluciones saturadas

en las soluciones en que existe la mayor cantidad de soluto capaz de mantenerse

disuelto, a una temperatura estable, en un solvente, se las conoce bajo el nombre
de soluciones saturadas. En caso de que se agregue mayor cantidad de soluto, la
mezcla superaría su capacidad de disolución.
Soluciones insaturadas

estas soluciones, también conocidas bajo el nombre de diluidas, son aquellas en las
que la masa de solución saturada es, en relación a la del soluto disuelta, mayor para
la misma masa de solvente y a igual temperatura.

Soluciones concentradas

En estas soluciones, el porcentaje de soluto es cercano al establecido por la

solubilidad a la misma temperatura.

Soluciones sobresaturadas

En dichas soluciones existe una cantidad menor de solución saturada que de soluto
a una determinada temperatura.

Propiedades físicas de las disoluciones

Cuando se añade un soluto a un disolvente, se alteran algunas propiedades físicas

del disolvente. Al aumentar la cantidad del soluto, sube el punto de ebullición y
desciende el punto de solidificación. Así, para evitar la congelación del agua
utilizada en la refrigeración de los motores de los automóviles, se le añade un
anticongelante (soluto), como el 1,2-etanodiol (HOCH2CH2OH). Por otra parte, al
añadir un soluto se rebaja la presión de vapor del disolvente.
Otra propiedad destacable de una disolución es su capacidad para ejercer una
presión osmótica. Si separamos dos disoluciones de concentraciones diferentes por
una membrana semipermeable (una membrana que permite el paso de las
moléculas del disolvente, pero impide el paso de las del soluto), las moléculas del
disolvente pasarán de la disolución menos concentrada a la disolución de mayor
concentración, haciendo a esta última más diluida (véase Ósmosis).

Concentración de una disolución

Existen distintas formas de expresar la concentración de una disolución, pero las

dos más utilizadas son: gramos por litro (g/l) y molaridad (M). Los gramos por litro
indican la masa de soluto, expresada en gramos, contenida en un determinado
volumen de disolución, expresado en litros. Así, una disolución de cloruro de sodio
con una concentración de 40 g/l contiene 40 g de cloruro de sodio en un litro de
disolución.
La molaridad se define como la cantidad de sustancia de soluto, expresada en
moles, contenida en un cierto volumen de disolución, expresado en litros, es decir:
M = n/V. El número de moles de soluto equivale al cociente entre la masa de soluto
y la masa de un mol (masa molar) de soluto. Por ejemplo, para conocer la molaridad
de una disolución que se ha preparado disolviendo 70 g de cloruro de sodio (NaCl)
hasta obtener 2 litros de disolución, hay que calcular el número de moles de NaCl;
como la masa molar del cloruro de sodio es la suma de las masas atómicas de sus
elementos, es decir, 23 + 35,5 = 58,5 g/mol, el número de moles será 70/58,5 = 1,2
y, por tanto, M = 1,2/2= 0,6 M (0,6 molar).

Ejemplos de solubilidad

 Sal (cloruro de sodio) en agua. La sal común se disuelve ordinariamente

en el agua, de acuerdo a una tasa de 360 g/l, siempre y cuando ésta se
encuentre a 20 °C. Lo cual indica que en un litro de agua a dicha temperatura
puede disolverse 360 gramos de sal. Si incrementamos la temperatura del
agua, dicha cantidad de sal aumentará.
 Bebidas gaseosas. Las gaseosas enlatadas o embotelladas tienen una
cantidad de dióxido carbónico (CO2) disuelto en su interior, que les confiere
su característico burbujeo. Esto se produce sobresaturando la mezcla a
condiciones de presión muy alta. Al contrario del ejemplo anterior,
incrementar la temperatura de esta mezcla la desestabiliza y libera en mayor
cantidad los gases, por lo que disminuye la tasa de solubilidad.
 Soluciones con yodo. Muchas soluciones que emplean yodo (como las
usadas para curar heridas superficiales) no pueden emplear agua en su
preparación, ya que el yodo no es soluble en agua. En cambio, empleando
alcohol, la tasa de solubilidad mejora y es posible producir la mezcla.
 Café con leche. Tomando como ejemplo el café con leche, en el que se
agrega la segunda al primero, veremos que la tasa de solubilidad de la leche
en el café aumenta si incrementamos la temperatura, mientras que, si
esperamos a que las sustancias se enfríen, seguramente veremos la
formación de grumos o nata en la superficie, evidencia de que la solución se
ha saturado más rápidamente.
 El oxígeno en la sangre. Todos sabemos que requerimos del oxígeno del
aire para vivir, y que dicha sustancia es un gas. Aun así, este elemento es
transportado en nuestra sangre hasta los diversos tejidos que lo requieren, y
ello se lleva a cabo a través de una solución, permitida por sustancias como
la hemoglobina. Las personas con mayor presencia de dicho compuesto en
la sangre podrán disolver más de dicho gas en sangre que otras personas,
pudiendo así tener sus tejidos más oxigenados.
 Disolver etanol en benceno y en agua. Un caso curioso: a pesar de que el
benceno es polar y el agua apolar, el etanol puede disolverse en ambos. Esto
se debe a que posee partes hidrocarbonatadas que lo hacen semejante al
benceno (un hidrocarburo) y a la vez a que posee un grupo hidroxilo (-OH)
que puede establecer puentes de hidrógeno con el agua.
 Los gases atmosféricos. Muchos gases que liberamos cotidianamente a la
atmósfera no son solubles en el aire, a menudo desplazándolo y ocupando
su lugar. Sin embargo, al elevarse en la atmósfera y variar la presión a la que
se encuentran sometidos, dicha condición varía y se produce finalmente la
mezcla, que en ocasiones es una fuente importante de contaminación
ambiental (como la destrucción de la capa de ozono).
 Pintura de aceite y rebajador (thinner). Los rebajadores de pinturas al
aceite son solventes orgánicos derivados del petróleo, cuya composición
 hidrocarbúrica permite disolver las capas de pintura de esmalte, de aceite o
de grasa, a las cuales se asemejan en composición y polaridad.
 Nitratos (NO3) en agua. Todas las sustancias compuestas por nitratos
(grupos moleculares de nitrógeno y oxígeno) son perfectamente solubles en
agua. Esto es muy comprobable en los procesos de contaminación del agua
por la industria química o de los agrofertilizantes, cuyos desechos, ricos en
nitrógeno, van a dar al mar y a los ríos, en los que se disuelve con facilidad
y deteriora la calidad de la vida presente.
 Plásticos en acetona. A menudo se disuelven plásticos por error en la
acetona, como puede ocurrir con lentes y otros accesorios expuestos por
error a quitaesmaltes; esto se debe a que poseen una constitución molecular
semejante (orgánica). En cambio, ni el plástico ni la acetona son solubles en
el agua, ya que no comparten polaridad.

POLARIDAD

Enlaces moleculares y puentes de hidrógeno

Los átomos son constituyentes de la materia en los cuales las cargas eléctricas
positivas de los protones y negativas de los electrones se equivalen y neutralizan
entre sí. Cuando los átomos se unen en enlaces tienden a conservar esa neutralidad
eléctrica, manteniendo equiparado el número total de protones y electrones.
En los enlaces iónicos, esta interacción se da por la cesión de uno o más electrones
por uno de los átomos del enlace que los tenía en exceso en su electrosfera
(característica de los metales) y la recepción de ellos por otro que los tenía en falta
(típico de los no metales).

Como la suma de los electrones perdidos por uno de los miembros del enlace es
igual a la suma de los ganados por el receptor, cada átomo encuentra su nivel
óptimo de capas de electrones en cuanto a la unión de ambos hace con que el
conjunto se mantenga eléctricamente neutro.

Enlaces moleculares
Los enlaces moleculares o covalentes siguen otro mecanismo. Ese tipo de enlace
se da entre dos no metales. Como no metales son elementos químicos que precisan
ganar electrones para estabilizarse, o sea, encontrar el nivel óptimo de distribución
de las capas de su electrosfera, tenemos un enlace en que todos los átomos
involucrados están propensos a recibir electrones, pero no a cederlos.

La solución se da a través de compartirlos. Los átomos enlazados comparten uno o

más electrones que pasan a complementar las electrosferas de ambos
simultáneamente, como necesitaban. Estos enlaces, como vimos, son llamados
como covalentes o moleculares y los grupos de átomos enlazados por ellos son
llamados moléculas.

Las moléculas también son eléctricamente neutras, una vez que sus átomos
comparten uno o más pares de electrones, pero conservan la equivalencia entre el
número de cargas positivas de los protones del núcleo y el número de cargas
negativas de los electrones que lo orbitan.

Electronegatividad
Solo que la observación reveló algunos comportamientos en las moléculas difíciles
de explicar sin admitir que de algún modo sus cargas eléctricas continuasen
actuando. Estos comportamientos comenzaron a ser explicados por el
descubrimiento de la electronegatividad, propiedad que mide la tendencia de un
átomo para atraer electrones.

Así, en un enlace covalente, los electrones tienden a quedar más próximos del
átomo de mayor electronegatividad, que los atrae más intensamente.

En la tabla periódica, la electronegatividad aumenta desde abajo hacia arriba en los

grupos (verticales de la tabla) y de izquierda a derecha en los períodos (horizontales
de la tabla).

Así, los elementos químicos de menor electronegatividad se encuentran en la

esquina inferior izquierda de la tabla y los de mayor en la esquina superior derecha,
con el valor de esta propiedad creciendo a través de la tabla periódica a lo largo de
una diagonal como se ve a continuación:

La flecha amarilla representa la tendencia de aumento de la electronegatividad de

los elementos químicos a lo largo de la tabla periódica.

El efecto de la electronegatividad sobre las moléculas y que los electrones

compartidos no lo son de una forma equitativa. Los átomos más electronegativos
traen los electrones para cerca de si y acumulan en su proximidad sus cargas
eléctricas negativas.

Por consecuencia, los átomos menos electronegativos están más distantes de los
electrones y en las proximidades de ellos, las cargas positivas tienden a predominar.

Moléculas con dos polos

El resultado es que las moléculas que presentan esta característica desarrollan dos
polos eléctricos, uno negativo próximo al átomo más electronegativo donde los
electrones se concentran y otro polo positivo, próximo al átomo menos
electronegativo, que queda distante de los electrones y así evidencia más las cargas
positivas de sus protones.

Uno de los mejores ejemplos de molécula polar es el agua, que enlaza dos átomos
de hidrógeno y uno de oxígeno. Como el oxígeno se sitúa en la esquina superior
derecha de la tabla, es uno de los elementos químicos de mayor electronegatividad,
perdiendo apenas para el flúor, situado a su lado.

Pues bien, el oxígeno es mucho más electronegativo que los dos átomos de
hidrógeno, con los cuales comparte dos pares electrónicos formando un enlace
covalente. De esa forma el oxígeno jala hacia así los electrones compartidos,
formando un polo eléctrico negativo de su periferia, en cuanto un polo positivo se
forma en torno de los átomos de hidrógeno, que pierde la lucha por los electrones
para su vecino más electronegativo, como se representa a continuación:

El agua es una molécula polar, en la cual las nubes de electrones (representadas

en rojo) tienden a concentrarse próximas del elemento más electronegativo, el
oxígeno. Ya, la molécula apolar de etano (debajo) presenta una distribución
simétrica de los electrones.
La figura anterior también ilustra la diferencia entre una molécula polar como el agua
y otro apolar como el etano. En esta última, los dos átomos de carbono que
constituyen la molécula junto con seis de hidrógeno no forman polos positivo y
negativo por cuenta de la distribución uniforme de los electrones, consecuencia del
equilibrio de las electronegatividades.

Puentes de Hidrógeno
Uno de los efectos de la polaridad de las moléculas son los puentes de hidrógeno.
Estos puentes surgen cuando el polo positivo formado por el hidrógeno en una
molécula es atraído por el polo negativo de otra molécula también polar.

En el caso del agua, los hidrógenos de una molécula son atraídos por el oxígeno de
la otra, por causa de sus polaridades eléctricas contrarias, como es representado
en la próxima figura.
Los puentes de hidrógeno se forman en el agua cuando el oxígeno negativamente
polarizado, atrae el polo positivo formado por los hidrógenos de otra molécula de
agua.

Los puentes de hidrógeno afectan la estructura del H2O y son responsables por
algunas de sus propiedades peculiares, como el hecho de que el agua aumenta de
volumen cuando pasa de estado líquido al sólido, al contrario de lo que ocurre con
la mayoría de las sustancias que disminuyen de volumen a lo largo del cambio de
fase.

También son los puentes de hidrógeno que confieren al agua la capacidad de

disolver sales y otras sustancias polares, cuyas moléculas o iones se separan de
su formación original para alinearse siguiendo la atracción electroestática de los
polos negativo y positivo del oxígeno. Por esto el agua es conocida como el solvente
universal.

ELECTRONEGATIVIDAD
es la capacidad de un átomo tiene que atraer a los electrones de otro átomo cuando
los dos forman un enlace químico. Por lo tanto, un átomo que cuando se aíslan,
tiene un gran potencial de ionización y afinidad electrónica también está presente
cuando se conecta a otro átomo, gran atracción para los electrones, es decir, tener
una electronegatividad alta.

Podemos decir que la electronegatividad depende de dos factores: el tamaño del

átomo y el número de electrones en la última capa. Ya sabemos la influencia del
primer factor: el más pequeño es el átomo, mayor será su capacidad para atraer
electrones, ya que la distancia del núcleo es más pequeña. El segundo factor se
debe a la tendencia de los átomos se han vuelto más estable cuando la curva ocho
electrones en la última capa. Los átomos con más electrones en la capa inferior
atracción mayor para los electrones de otros átomos.

Este es el equilibrio entre estos factores la que determina cuál de los dos átomos,
es el más electronegativo. Por ejemplo, el cloro tiene siete electrones en la última
capa y el oxígeno, seis. Si se considera sólo este factor, el cloro es más
electronegativo que el oxígeno que necesitan de un solo electrón para completar el
octeto. Sin embargo, el átomo de oxígeno es tan pequeña que el cloro que esta
función finalmente superará el otro factor. Como resultado, el oxígeno es más
electronegativo que el cloro. Esto nos permite decir que, en general:

Cuanto más pequeño es el átomo y el mayor es el número de electrones en la capa

última, mayor será su electronegatividad. Para medir la cantidad de un átomo es
más o menos electronegativo que el otro, fue propuesta por Linus Pauling una
escala que asigna el valor de 4.0 para el átomo de mayor electronegatividad, que
es el flúor. Los valores de los otros átomos se determinan mediante la comparación.

Por ejemplo, ¿qué se puede demostrar mediante experimentos que el átomo de

boro atrae los electrones con la mitad de la fuerza de fluoruro. En consecuencia, el
valor de electronegatividad de boro, esta escala es de 4 / 2 = 2. Dado que el átomo
de aluminio atrae electrones con tres octavas partes de la fuerza en relación con
flúor, lo que significa que la electronegatividad de Al en la escala de Pauling es de
4. 08/03 = 1,5.

Evidentemente el estudio de partículas pequeñas hace que nosotros, como seres

humanos provistos de una vista y razonamiento limitados aún no sepamos bien
porque en algunos casos los átomos se comportan de diferentes maneras.

Es evidente que en muchas ocasiones podemos llegar a pensar que los materiales
que utilizamos a diario son difícilmente transformables, peor los estudios actuales
no indican que probablemente en algunos años el ser humano sea capaz de
modificar la materia fácilmente para adaptarla a nuevas condiciones, por ejemplo,
un plástico más duro que el diamante o un diamante más blando que un plátano, en
definitiva, es increíble lo que nos espera si seguimos en esta línea ascendente de
la ciencia.

ELECTROPOSITIVIDAD

Para finalizar, analizaremos muy brevemente lo que es la electro positividad y

el potencial de ionización.

 Electro positividad: El electro positividad es lo contrario a la

electronegatividad, es decir, es la capacidad de un elemento de ceder
electrones o densidad electrónica y, por lo tanto, crece en direcciones
contrarias a su opuesto, es decir, aumenta al bajar por un grupo y disminuye
al avanzar en un período (Imagen 25). Si bien, mirando la tabla periódica, se
diría que el Francio (Fr) es el elemento más electropositivo, se considera por
lo general al Cesio (Cs) como tal, debido a que el Francio es radiactivo y se
descompone fácilmente en otros elementos.

Imagen 25: Direcciones de crecimiento de la electropositividad en la Tabla

Periódica.

 Potencial de Ionización: El potencial (o energía) de ionización corresponde

a la energía necesaria que se debe administrar a un elemento para que ceda
su electrón más externo. Cada elemento polielectrónico tiene tantos
potenciales de ionización como electrones tenga, siendo siempre el primer
potencial el menor de todos y va aumentando a medida que se van quitando
los electrones, es decir, se va haciendo cada vez más difícil extraer los
electrones que están más cerca del núcleo que los que están más alejados
de éste. Como un aumento de energía implica dificultad, los no-metales
(ubicados al costado derecho de la tabla periódica) poseen las energías más
altas, por lo cual el potencial de ionización aumenta a medida que se avanza
en un periodo; mientras que a medida que un átomo se hace más grande es
más sencillo extraer su electrón más alejado, ya que este se siente menos
atraído hacia el núcleo (revise las secciones correspondiente a radio atómico
y radio iónico y a electronegatividad y electroafinidad), por lo cual la energía
de ionización disminuye a medida que se baja en un grupo, todo esto se ve
resumido en la Imagen 26.

Imagen 26: Direcciones de crecimiento de la Energía de Ionización en la Tabla

Periódica.
 Con esto se concluye este capítulo sobre las propiedades periódicas, las que nos
darán una base para poder explicar los enlaces químicos existentes (tema del
próximo capítulo).

HIBRIDACIÓN

Hibridación de orbitales atómicos

Un mismo átomo central es capaz de unirse a un variado número de átomos. Un

ejemplo lo constituye el carbono. Consideremos estos tres casos: ácido cianhídrico
(HCN), formaldehído (HCHO) y metano (CH4). Analicemos las estructuras de Lewis
de estas tres especies:
 ¿Cómo podemos explicar que el mismo átomo central (carbono) sea capaz
de unirse a dos, tres y cuatro átomos en cada caso? ¿No debería unirse
siempre al mismo número de átomos?

La teoría del enlace de valencia (TEV) nos ayuda un poco a explicar esta variación
en el número de coordinación. La TEV nos dice que los enlaces químicos alrededor
de un átomo central se forman utilizando orbitales híbridos, que son el resultado de
la hibridación de los orbitales atómicos del átomo central. Consideremos el átomo
de carbono, cuyo número atómico es 6. Esto quiere decir que su configuración
electrónica es 1s2, 2s2, 2p2, y podemos representar a los orbitales atómicos del nivel
2 de la siguiente forma:

De acuerdo a tal configuración, el carbono sólo podría formar dos enlaces

covalentes, ya que cuenta con dos orbitales semillenos (otro átomo completaría el
otro electrón necesario para el nuevo enlace en cada orbital). Sin embargo, vemos
que es capaz de formar hasta cuatro enlaces. ¿Cómo? Lo que ocurre es un proceso
llamado HIBRIDACIÓN. Los orbitales “s” y “p” se combinan, generando nuevos
orbitales híbridos. Así, el proceso de hibridación de un orbital “s” con tres orbitales
“p” conduce a la formación de cuatro nuevos orbitales híbridos, que llamaremos
“sp3”, y que se lee "ese pe tres" (la suma de los exponentes nos da el número de
orbitales formados, 1 + 3 = 4).

Este proceso de hibridación nos da cuatro orbitales híbridos sp 3, los cuales están
semillenos (tienen un solo electrón). Esto quiere decir que son capaces de
formar cuatro enlaces covalentes, y por ello en el metano (CH4), el carbono central
puede acomodar alrededor de él a cuatro átomos.

Pero, ¿y qué pasa en los otros casos? Pues en el caso del formaldehido (HCHO) el
carbono está unido sólo a tres átomos. En este caso, la hibridación no es sp 3, sino
sp2 (leído "ese pe dos"), ya que sólo se necesitan tres orbitales híbridos para
poder unirse a tres átomos:
Vemos que uno de los orbitales atómicos 2p del carbono no sufre hibridación: este
orbital será usado para la formación del doble enlace. Por tanto, se han
formado tres orbitales híbridos sp2 (suma de exponentes 1+2 = 3, coincide con el
número de orbitales y con el número de átomos coordinados).

Finalmente, en el caso del ácido cianhídrico (HCN), al coordinar sólo dos átomos,
el carbono requiere la presencia de sólo dos orbitales híbridos, y estos orbitales se
denominan sp (leido "ese pe"). Por tanto, decimos que el átomo de carbono tiene
una hibridación sp. Los dos orbitales atómicos 2p restantes son utilizados en la
formación del enlace triple.

¿Y para qué ocurre la hibridación? Pues ocurre para que un átomo forme nuevos
enlaces. Los orbitales atómicos no están diseñados para la compartición de
electrones. Sin embargo, los orbitales híbridos sí permiten aceptar electrones de
otras especies y, consecuentemente, formar enlaces covalentes. Por tanto, un
átomo es capaz de formar enlaces sólo a través de orbitales híbridos.

En el caso de que el átomo central posea pares libres (es decir, cuando no se trata
de carbono), debemos considerar que cada par libre ocupa un orbital híbrido. Por
ejemplo, la molécula de amoníaco (NH3) tiene la siguiente estructura de Lewis:

Observamos que el nitrógeno (átomo central) está unido a tres átomos de hidrógeno
y tiene, además, un par de electrones libre. El nitrógeno tiene número atómico 7, es
decir, posee un electrón más que el carbono. En el caso de la formación de orbitales
híbridos, observamos lo siguiente:

Vemos que un orbital híbrido está lleno. Sin embargo, los otros tres están
semillenos, y serán los que aceptarán los electrones de los átomos con los que se
formarán enlaces covalentes. Dado que se han formado cuatro nuevos orbitales
híbridos, la hibridación del átomo de nitrógeno es sp3.

¿Y por qué el nitrógeno no usa los tres orbitales del subnivel 2p para formar enlaces
covalentes? Pues porque ya hemos dicho que esos orbitales son atómicos, pero no
sirven para formar enlaces covalentes. Es necesario siempre realizar la
hibridación, y para ello, es necesaria la presencia de un orbital “s”. Por tal motivo, la
combinación posible, dado el número de átomos coordinados y del par libre, es la
de formar cuatro orbitales sp3. El par libre de electrones está ubicado dentro de un
orbital híbrido sp3.

Hibridacion del carbono

LA ESTEREOQUÍMICA.
Es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición que adoptan en
el espacio los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las
propiedades y reactividad de dichas moléculas. EL nombre proviene de dos
términos, primero el término estéreo que viene del griego stéreos, que significa
‘sólido’, y una palabra ya conocida, química.

Bases de la estereoquímica
Las bases de la estereoquímica fueron expuestas por Jacobus H. Van't
Hoff y Joseph Achille Le Bel , en el año 1874. De forma independiente propusieron
que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un
tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. Para comprender las propiedades
de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales.
Con anterioridad Louis Pasteur en 1849 trabajando con sales de ácido tartárico fue
el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, obtenidas de la
producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos
rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros
en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas.

Quiralidad
Se dice que un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular. El
término "quiral" fue introducido por Lord Kelvin, quien planteó:
“Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo
de puntos, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse
coincidir consigo misma.”
Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la imagen especular de la misma
es nuestra mano derecha. Si intentamos superponerlas rápidamente llegaremos a
la conclusión de que no es posible, ya que la única forma de hacer coincidir los
dedos es rotando 180º una de las dos manos, pero ya que el dorso de la mano es
distinto de la palma es imposible una mano con la versión girada de la otra.
Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas
quirales, dentro de ellas se conocen:

Isómeros estructurales:
Son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados
en diferente orden.

Estereoisómeros:
Son sustancias isoméricas que tienen la misma composición y conectividad entre
sus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición
diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o
reaccionen en forma diferente.

Enantiómeros:
Son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno Es la imagen
especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio ), isomeros opticos,
considerados especulares no superponibles. Poseen propiedades físicas y
químicas identicas,exceptuando la direccion del giro de la luz polarizada.

Diasteroisómeros:
Lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen
especular entre ellos. Dos compuestos son diasteroisomericos si, siendo
estereoisómeros, no son enantiómeros, es decir, no son imágenes especulares uno
del otro. Los unos pares de diasteroisómeros pueden diferir en sus propiedades
físicas y tener distinta reactividad (aun en presencia de reactivos aquirales).

Simetría en química orgánica

Un elemento de simetría es un una línea, un plano o punto al cual, después de
aplicarle una operación de simetría (tal como una rotación o reflexión) nos deja un
objeto indistinguible del original. Vamos a considerar cinco operaciones de simetría:

 Rotación respecto a un eje de simetría

 Identidad

 Reflexión respecto a un plano de simetría

 Reflexión respecto a un punto de simetría

 Rotación impropia respecto a un eje de rotación impropio

Rotación respecto a un eje de simetría (Cn)

La existencia de un eje de rotación Cn en una molécula implica que al rotar 360/n
grados la molécula los átomos estarán en la misma posición que antes de rotarla.
Por ejemplo, podemos rotar el cis-dicloroeteno 180º por un eje perpendicular al
plano del doble enlace que pase por el punto medio del mismo y dejar la molécula
inalterada. El "n" será n=360/180 = 2 por lo que decimos que es un eje de simetría
de orden 2. Cuando en una molécula existe más de un eje decimos que el de mayor
orden (mayor "n") es el principal. En caso de existir varios ejes del mismo orden
tomaremos como principal el que atraviese la mayor cantidad de átomos.
Identidad (E)
La operación de identidad consiste en rotar el objeto 360º por lo que este queda
inalterado y correspondería a un eje de rotación C1. Podemos ver que cualquier
objeto posee este elemento de simetría. Diremos que aquellas moléculas a las
cuales la única operación que podemos aplicarle es la identidad son asimétricas.
Reflexión respecto de un plano de simetría (σ)
Cuando en la molécula hay un plano de simetría por cada átomo a un lado del mismo
podemos encontrar otro del mismo tipo y en la misma posición y distancia del plano,
como si reflejáramos un lado del plano en un espejo. Cuando en la molécula hay
ejes de rotación y planos de simetría podemos analizar la relación que existe entre
ellos. Así, diremos que un plano de simetría es vertical y lo designaremos σv cuando
contiene al eje de rotación principal. Si un plano es perpendicular al eje de rotación
principal diremos que es horizontal (σh). Si el plano es paralelo al eje principal y
bisecta el ángulo formado por dos ejes de rotación C2 diremos que es diagonal (σd).
Las manos izquierda y derecha no son superponibles; de hecho, la palabra quiral
deriva del griego "cheir" que significa mano.
Un objeto quiral no posee planos de simetría o puntos (centros) de simetría. Un
plano de simetría atraviesa el objeto y lo divide en dos de forma tal que la imagen a
un lado del plano es la imagen especular (reflexión, como vista en el espejo) de la
otra. Es decir, existe una correspondencia punto a punto entre los dos lados del
plano; por cada punto ubicado a un lado del plano habrá otro igual, a una misma
distancia, del otro lado del plano. Un punto de simetría (o centro de inversión) se
ubica en el objeto de tal forma que cualquier punto puede reflejarse a través de este
centro y dejar el objeto intacto.
Todo objeto posee una imagen especular, las moléculas también y por lo tanto
pueden clasificarse en quirales o aquirales (no quirales).

Centro quiral o estereogénico

Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es o no quiral y consiste en
buscar los centros quirales. Un centro quiral (o estereogénico) se obtiene cuando
un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de átomos distintos se unen
adoptando una geometría molecular tetraédrica. Por ejemplo, un átomo de carbono
unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. El átomo central no
debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre átomos
de azufre, silicio, etc.
Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral pero si
posee dos o más centros esto no es cierto, existiendo isómeros aquirales (ver
formas meso). Es importante destacar que pueden existir moléculas que aun sin
poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la ausencia de centro
quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace
falta constatar la ausencia de planos y centros de simetría). Como ejemplo de estas
moléculas se encuentran compuestos que tienen la rotación entorno a enlaces
sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estéricos o a poseer dobles
enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).

Actividad óptica
Se denomina actividad óptica de un compuesto químico, a la propiedad que tienen
ciertas moléculas, de poder rotar el plano de un haz de luz polarizada. La quiralidad
es condición necesaria aunque no suficiente para la existencia de actividad óptica.
Sólo poseen actividad óptica aquellas moléculas que son quirales, es decir,
asimétricas. Debido a la diferente ubicación de los átomos en el espacio, las
moléculas quirales interactúan con la luz polarizada en diferente medida, de suerte
que dos pares de enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en el mismo
ángulo pero en diferente sentido (uno a la derecha: dextrógiro, y el otro a la
izquierda: levógiro) si están en idéntica concentración en la solución, esta no rotara
el plano de la luz polarizada. Los estereoisómeros que guardan otra relación entre
sí que no sea la enantiomería, pueden presentar valores de rotación específica sin
ninguna relación entre ellos, (La rotación específica de cada sustancia por su
concentración, se suma, dando hacia la rotación de la solución problema).

Importancia de la estereoquímica
- Esta rama de la química es muy importante en el área de los polímeros. Por
ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en
un 100%, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno
o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades
físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas
del sintético.
- Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas
propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
- En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la
estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada
en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de
malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar
deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se
llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos
teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento.
- El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo
uno de ellos es introducido.
- Proporciona conocimientos para la química en general ya sea inorgánica, orgánica,
biológica, fisicoquímica o química de polímeros.

ISOMERIA
En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que
es frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula
molecular. A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias
implicadas, se las llama isómeros.
Así, isómeros son los compuestos que, aun teniendo la misma fórmula molecular,
poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también
a menudo presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.

Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:

Un grupo es el de la llamada, isomería plana, que trata las diferencias estructurales

de las cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes
organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional,
que generará un compuesto orgánico diferente.
El otro gran grupo es el de la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de
isomería trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o
sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada.
Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana
trata moléculas con cadenas distintas, mientras que, en la estereoisomería, aunque
las cadenas carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de
dicha cadena en el espacio no será igual.

Isomería plana:
Dentro de la isomería estructural plana, existen tres subtipos:
-Isomería de cadena
-Isomería de posición
-Isomería de función

La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre

sí en el orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula.
En consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se
refiere.
Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la
fórmula molecular : – C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 (n- butano)

CH3
│
CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)

Isomería de posición:
Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la
cadena carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O,
en cambio las formulas estructurales para cada caso son distintas.

Isomería de función:
Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo
funcional. Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula molecular,
pertenecen a distintas familias, por lo tanto se comportan como sustancias
diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un
etanol y un éter:

CH3-CH2OH (etanol)

CH3-O-CH3 ( Dimetil éter)

Esteroisomería:
Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura
idéntica, cambian en la disposición tridimensional de los átomos.
Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.
 Isomería geométrica o cis-trans:
Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la
rigidez del doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se
impide de este modo la rotación de los átomos que se encuentran alrededor del
doble enlace, en contraposición a lo que ocurre en el enlace simple C-C.

Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada
carbono, se usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos
isómeros, uno llamado cis-, y el trans-.
– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo
lado del enlace.
– Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos
lados.
 Isomería óptica:
Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante
la luz polarizada, desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con
respecto a un punto fijo, por ejemplo desde el punto de vista de un observador que
dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe, existen
dos tipos:

– Levógiro, en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda.

– Dextrógiro, cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero
hacia la derecha.
Se dice que este tipo de isómeros son ópticamente activos.
Esta isomería está causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en
la molécula, es decir, cuatro sustituyentes diferentes.

La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos, tiene su raiz en que
sus moléculas no se pueden superponer, pues entre sí tienen la misma relación que
una imagen reflejada en un espejo.
Así podemos definir enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma
molécula, no superponibles.
A las moléculas que tienen enantiómeros, se las llama quirales.
La palabra quiral, procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al carbono
que se encuentra unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.
Una mezcla que posee igual concentración en disolución, de los dos isómeros, se
la conoce como “mezcla racémica”, o también racemato, siendo ópticamente
inactiva, debido a que se compensa con dos giros en sentido contrario.
En cambio, se conoce como diasteroisómeros, a los isómeros ópticos que entre
sí, no son enantiómeros.
También puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimétricos sea
inactivo, ópticamente hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas
del ácido tartárico, el cual posee dos carbonos asimétricos.
En estos casos se dice que el compuesto es meso-, tratándose de compuestos
ópticamente inactivos, aun teniendo algún carbono asimétrico, por causa de la
ausencia total de asimetría en la molécula.
TAUTOMERÍA
Se define como los reajustes rápidos y reversibles que sufre la molécula.

Sin embargo, la palabra Tautomería, se aplica a una migración protónica

intramolecular en forma reversible. Realmente se puede considerar como
reacciones ácido-base, en donde un lugar de la estructura sería el ácido (libera el
protón), y otra parte de la estructura lo acepta que sería la base.

Las distintas estructuras resultantes, se llaman Tautómeros, y siendo reversible, nos

encontramos con un equilibrio, cuya constante recibe el nombre de Constante
Tautomérica Kt.

Se utiliza esta constante, para buscar la estabilidad del compuesto. Así, a mayor
Kt, el compuesto será más estable. Esto nos lleva a analizar los diferentes valores
que pueden observarse con esta constante. Lo veremos con el siguiente ejemplo:

Se llama la forma carbonílica, porque está presente el carbonilo, y la forma enólica,

porque es en (doble enlace) y ol (alcohol). La constante tautomérica viene
representada de la siguiente manera:

Para el caso que nos ocupa, el valor de la constante tautomérica K t = 2.5*10-6 (en
agua), lo que nos indica que el compuesto en la forma carbonilica, está en mayor
proporción, lo cual puede significar, mayor estabilidad (menor energía).
Lo que implica, que la forma enólica se encuentra en mayor proporción, lo que
puede significar, mayor estabilidad del fenol.

Ahora veremos, el proceso que ocurre, cuando de la forma enólica, pasa a la

cetónica.

La Tautomería, no sólo se puede realizar con las formas carbonílicas, sino también
con las amidas, ejemplo:

Y cuya constante tautomérica, viene expresada de la siguiente manera:

1. Mecanismos de ruptura de enlace

Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias
reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser
simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies
neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies
iónicas.

1.1. Ruptura homolítica: en este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente aporto
para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,
que son partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este
rompimiento se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

1.2. Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una
de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones,
tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos,
tendrá una carga neta positiva (llamada catión).

Ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbocatión'.

Imagen tomada del blog [Link].

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia
adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o
carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como
R+.

En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8
electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión
o R-

ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.

Imagen tomada del blog [Link].

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica
son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales
especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida
muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios

.4.2. Carga formal

Al representar una estructura de Lewis estamos describiendo la forma en que los

electrones se distribuyen en una molécula dada. Sin embargo, en algunos casos es
posible construir varias estructuras de Lewis para una misma especie, las cuales
cumplen todos los requisitos aprendidos previamente. Veamos como ejemplo el
CO2. Al calcular el número de enlaces que presenta esta molécula, obtendremos 4.
Por tanto, podemos representar su estructura de Lewis de la siguiente forma:

Hemos hecho lo más lógico: si hay que unir dos átomos por medio de cuatro
enlaces, pues cada átomo se une al central por medio de un doble enlace. Sin
embargo, la siguiente estructura también cumple con los requisitos vistos
anteriormente:

Vemos que hay cuatro enlaces covalentes, y cada átomo tiene el octeto completo.
¿Cuál de las dos estructuras es más razonable?

El concepto de carga formal nos ayudará a decidir cuál estructura es más correcta
(nótese el término “más”: ambas estructuras son correctas, pero una de ellas es
más estable que la otra). La carga formal nos representa la carga eléctrica que
posee un átomo en una determinada molécula.

La carga formal de un determinado átomo se calcula de la siguiente forma:

CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] – [N° electrones no enlazados]

– [N° de enlaces que tiene el átomo]

Es importante notar que debemos calcular la carga formal de TODOS los átomos
que conforman una molécula (o ión) y que la suma de cargas formales debe ser
igual a la carga eléctrica de la especie en estudio (si es una molécula neutra, debe
ser cero; si es un ión, debe coincidir con la carga de éste).

La ESTRUCTURA MÁS ESTABLE será aquella que:

1. Tenga a sus átomos con cargas formales igual a cero.

2. Tenga a sus átomos con cargas formales similares y más cercanas a cero.

3. Tenga a los átomos más electronegativos soportando las cargas negativas.

En este caso tenemos que unir dos átomos al átomo central utilizando cuatro
enlaces. Podemos tener dos estructuras posibles: la estructura 1 y la estructura 2.
Para cada estructura, calculamos las cargas formales de cada átomo:

Estructura 1
Estructura 2

Vemos que, en ambos casos, la suma de cargas formales coincide con la carga del
compuesto: cero (se trata de una molécula neutra). Según los criterios para
determinar cuál es más estable, observamos que la estructura más estable es la
1, porque tiene a todos sus átomos con carga formal cero.

CARBOCATIONES

Por mucho tiempo se conocieron como “iones carbonio”, sin embargo, se

consideró inapropiada esta denominación porque la terminación “onio” se usa
para referirse a especies con covalencia superior al átomo neutro. Hoy en día
es aceptada la propuesta de George Olah, quien propuso la denominación “ión
carbonio” para los intermediarios pentacoordinados (tales como el intermedio
en una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular) y “ión carbenio” para
el intermediario trivalente. La denominación “carbocatión” contiene los dos
anteriores, y se refiere a una especie cargada positivamente
independientemente de su covalencia.

La geometría de los carbocationes trivalentes es planar, y su hibridación

es sp2.

La estabilidad de los carbocationes se analiza con base en efectos inductivos.

Grupos electrón-donantes estabilizan la carga positiva. El orden de estabilidad
de carbocationes alquílicos es:

3º > 2º > 1º > CH3

 La estabilidad proviene de la posibilidad de formación de estructuras
hiperconjugadas. El carbocatión más estable es el terbutilo. Es frecuente que
carbocationes primarios y secundarios sufran rearreglos para convertirse en
terciarios.

Se generan carbocationes por medio de las siguientes reacciones:

PROPIEDADES

Orden de estabilidad de ejemplos de carbocationes de alquilo

terciaros ( III ), secundarios ( II ), y primarios ( I ).
Un carbocatión, dada su carga positiva, es un electrófilo. En química orgánica, un
carbocatión suele ser el objetivo del ataque de un nucleófilo, como los iones OH- o
iones de halógeno.
Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios,
dependiendo del número de átomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los
carbocationes primarios tienen cero o un átomo de carbono unido al carbono
ionizado, los carbocationes secundarios tienen dos átomos de carbono unidos al
carbono ionizado, y los carbocationes terciarios tienen tres átomos de carbono
unidos al carbono ionizado.
La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de grupos alquilo
unidos al átomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son más
estables (y se forman más rápidamente) que los carbocationes secundarios; los
carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras los carbocationes
de orden mayor están estabilizados por hiperconjugación y por impedimento
estérico, los carbocationes primarios no lo están. En consecuencia, reacciones
como la reacción SN1 y la reacción de eliminación E1 normalmente no ocurren si
involucrasen a un carbocatión primario. Una excepción a esto ocurre cuando hay un
enlace doble carbono-carbono en la posición 2 respecto al átomo de carbono
ionizado. Tales cationes, como el catión alilo CH2=CH-CH2+ y el
+
catión bencilo C6H5-CH2 son más estables que los otros carbocationes. Las
moléculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas.
Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos
estables a estructuras igualmente estables o más estables con constante de
velocidad mayor a 1.0E9 s-1. Este hecho complica las trayectorias de síntesis de
muchos compuestos. Por ejemplo, cuando el 3-pentanol se caliente con HCl
acuoso, el carbocatión 3-pentilo formado se transpone a una mezcla estadística de
3-pentil y 2-pentil. Estos cationes reaccionan con ion cloruro para producir cerca de
1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-cloropetano.
Algunos carbocationes como el catión norbornilo exhiben enlaces de tres centros
más o menos simétricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones
no clásicos. La diferencia de energía entres los carbocationes "clásicos" y los
isómeros "no clásicos" suele ser muy pequeña, y si hay energía de activación
involucrada en la transición entre estructuras clásicas y no clásicas ésta es
pequeña. La forma "no clásica" del carbocatión 2-butilo es esencialmente 2-buteno,
con un protón directamente sobre el centro de lo que sería el enlace doble carbono-
carbono. Los carbocationes "no clásicos" fueron motivo de gran controversia. Una
de las principales contribuciones de George Olah a la química fue la resolución de
esta controversia.8

CARBANIONES

Algunos de los carbaniones más estables y abundantes se originan a partir de

compuestos organometálicos, puesto que muchos de los enlaces carbono-metal
tienen los electrones tan cerca del átomo de carbono que el enlace puede
considerarse iónico, y el carbono se denomina carbanión. Por definición un
carbanión posee un par de electrones no enlazados, por lo cual la especie es una
base, la cual al aceptar un protón se convierte en un ácido.

Algunos hechos estructurales que afectan la estabilidad de carbaniones son:

a. Conjugación del par no enlazado con una insaturación.

b. Aumento en el carácter s sobre el carbono que lleva el par de electrones.

c. Estabilización por presencia de átomos como S o P.

d. Aromaticidad.

Se forman carbaniones a través de:

Grupo unido a C sale sin

su par

Un anión se une a un doble

o triple enlace
Fórmula global

.
En química, la fórmula general o
global es la fórmula química utilizada para una serie de compuestos químic
os que formanuna familia química, por compartir una estructura común y pr
opiedades similares. Ejemplo: La fórmula general de lossilanos[1] es SinHm
A veces, los miembros de una familia química se diferencian entre sí por un
a unidad constante, generalmente unátomo de carbono adicional en una ca
dena carbonada.
Algunos tipos y ejemplos de fórmula global
La fórmula general de un grupo de compuestos puede representarse de dife
rentes maneras:
Expresando el número de átomos de cada clase
En química inorgánica, una familia de compuestos se puede representar po
r una fórmula general cuyos subíndices(número de átomos de cada clase) s
on variables (x, y, z...).
Grupo deco Fórmulag
Ejemplos Observaciones
mpuestos eneral
Hidruros me Me=Átomo de metal; H
MeHx KH, CaH2, AlH3
tálicos =Átomo dehidrógeno
Hidruros no HxNm o bi
HCl, H2S, PH3, CH4 Nm=Átomo de no-metal
metálicos en, NmHx
 Óxidos metá Na2O, MgO, Fe2O3, SnO2,
MexOy O=Átomo de oxígeno
licos V2O5, WO3
Óxidos nom Cl2O, CO, Br2O3, SiO2, P2
NmxOy
etálicos O5, SO3, I2O7
Sales binari NaCl, MgI2, K2S, CaSe, Al
MexNmy
as F3, Li3P, Fe2S3, Ba3N2
LiOH, Sr(OH)2, Ni(OH)3, T
Hidróxidos Me(OH)x
i(OH)4
HIO, HNO2, H2CO3, H3As
Oxoácidos HxNmyOz
O4, H4P2O7
Incluyendo expresiones matemáticas en los subíndices
En química orgánica, es frecuente que los subíndices sean expresiones mat
emáticas que incluyen la variable n(número de átomos de carbono). Se llam
a serie homóloga al conjunto de compuestos que comparten la mismafórmu
la general. Por ejemplo, la fórmula general de los alcoholes es: CnH(2n + 1)OH
(donde n ≥ 1)
Serie homóloga Fórmula general Ejemplos
Alcanos CnH2n+2 CH4, C2H6, C3H8, C4H10
Alquenos monoinsaturados CnH2n C2H4, C3H6, C4H8
Alquinos monoinsaturados CnH2n-2 C2H2, C3H4, C4H6
Cicloalcanos CnH2n C4H8, C6H12
Alcoholes CnH(2n + 1)OH CH3OH, C2H5OH
Incluyendo radicales y grupo funcional
En la expresión de la fórmula general, en química orgánica, suele aparecer l
a estructura de los compuestos de unaserie homóloga, incluyendo la parte r
adical (se representa por R, R', etc) y el grupo funcional. Ejemplo: La fórmul
ageneral de los alcoholes primarios es R-OH.
Serie homóloga Fórmula general Ejemplos
Alcoholes R-OH CH3OH, C2H5OH
Éteres R-O-R' CH3-O-CH3
Aldehídos R-CHO CH3-CHO, CH3-CH2-CHO
Cetonas R-CO-R' CH3-CO-CH3
Ácidos carboxílicos R-COOH CH3-COOH
Ésteres R-COO-R' CH3-CH2-COO-CH3
Aminas R-NH2 CH3-CH2-NH2
Amidas R-CONH2 CH3-CH2-CONH2
Nitrilos R-CN CH3-CH2-CN

FORMULA DESARROLLADA
Una fórmula desarrollada es un tipo de fórmula química en la que aparecen todos
los átomos que forman la molécula y los enlaces entre ellos.1 Sólo es válida
para compuestos covalentes; no para sustancias iónicas.
La fórmula desarrollada no muestra la geometría real de la molécula, como los
ángulos o la forma real; muestra solamente cómo están enlazados unos átomos con
otros, sin ofrecer su estructura real. No es muy utilizada. Sólo se emplea cuando
la fórmula molecular o semidesarrollada no aporta suficiente información.

Ejemplos de fórmulas desarrolladas de

compuestos

El propano C3H8 : Fórmula

desarrollada
H H H de
| | | la nitromanita
H-C-C-C-H (hexanitrato
| | | de manitol)
H H H

El etanol C2H6O :
Fórmula
desarrollada
H H del ácido
| | propanoico
H-C-C-O-H o ácido
| | propílico
H H

El etileno C2H4 :

H H
| |
C=C
| |
H H

DIAGRAMA DE LEWIS

Pueden considerarse una variante de las fórmulas desarrolladas en las que, además
de los átomos y enlaces, se representan los pares de electrones no compartidos o
los electrones libres. Un par de electrones se representa por una pequeña barra (o
dos puntos); un electrón desapareado se representa como un punto.

Estructuras resonantes del

Etanol Dióxido de carbono
NO2


PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAMATERIA

Propiedades de la materia

Por definición, se denomina materia a todo aquello que tiene masa y existe en el
espacio, siendo perceptible su presencia a través de los sentidos. Es por esto que
todos los cuerpos conocidos constituyen materia, y por lo tanto existe una
multiplicidad casi infinita de tamaños, formas, texturas y colores.

Entre todas estas distinciones, tal vez la de mayor notoriedad sea la diferencia entre
los estados en los que puede aparecer la materia, pudiendo venir en forma sólida,
líquida o gaseosa. La combinación entre los átomos es lo que forma las
moléculas, que precisamente son el elemento que se combina formando la materia.

Se llama propiedades de la materia a sus características específicas. Algunas de

estas características son comunes a todas las formas de la materia y por eso se las
reconoce como propiedades generales. Otras difieren según el grupo y se conocen
como propiedades particulares.

Algunas, también, son diferentes incluso dentro del mismo grupo para cada una de
las sustancias que forman parte de él, considerándose propiedades específicas.
Sin embargo, existe otra clasificación fundamental respecto a las propiedades de
la materia, ligadas al tipo de característica que cada una de ellas viene a diferenciar.
Es la que divide a las propiedades entre las físicas y las químicas.

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de la materia son observadas o medidas, sin requerir

ningún conocimiento de la reactividad o del comportamiento químico de la
sustancia, sin la alteración de su composición o de su naturaleza química.
Los cambios en las propiedades físicas de un sistema describen sus
transformaciones y su evolución temporal entre estados instantáneos. Existen
algunas características que no se puede determinar en forma clara si corresponden
a propiedades o no, como el color: puede ser visto y medido, pero lo que cada
persona percibe es una interpretación particular.

A estas propiedades basadas en hechos físicos reales pero sujetos a aspectos

secundarios se las llama supervenientes. Excluyéndolas, la siguiente lista expone
algunos ejemplos de propiedades físicas de la materia.

 Textura: Capacidad determinada por medio del tacto, que expresa la

disposición en el espacio de las partículas del cuerpo.
 Elasticidad: Capacidad de los cuerpos para deformarse al aplicarse una
fuerza, y luego recuperar su forma original.
 Punto de fusión: Punto de temperatura al que, luego de descender de él,
el cuerpo pasa del estado líquido al sólido.
 Punto de ebullición: Punto de temperatura al que, una vez superado, el
cuerpo pasa del estado líquido al gaseoso.
 Fragilidad: Propiedad de ciertos cuerpos de romperse sin que se deforme
previamente.
 Dureza: Resistencia que opone un material al ser rayado.
 Conductibilidad: Propiedad de algunas sustancias para conducir
electricidad y calor.
 Ductilidad: Propiedad de los materiales que se pueden hacer hilos y
alambres.
 Temperatura: Medida de grado de agitación térmica de las partículas del
cuerpo.
 Solubilidad: Capacidad que tienen las sustancias de disolverse.

Propiedades químicas

Las propiedades químicas de la materia son las que hacen al cambio de

composición de la materia. La exposición de cualquier materia a una serie de
reactivos o de condiciones particulares puede reaccionar y cambiar su estructura.
Estos cambios podrán ser de mayor o menor peligro, y una gran cantidad de
ensayos de laboratorio se hacen para prevenir eventuales transformaciones ligadas
a esto.

A continuación se ejemplifican y explican algunos ejemplos de propiedades

químicas de la materia:
  pH: Propiedad química que sirve para medir la acidez de una sustancia o
disolución.
 Estado de oxidación: Grado por el que un átomo se oxida.
 Poder calorífico: Cantidad de energía que se desprende al producirse una
reacción química.
 Estabilidad química: Capacidad de una sustancia de evitar reaccionar con
otras.
 Alcalinidad: Capacidad de una sustancia para neutralizar ácidos.
 Corrosividad: Grado de corrosión que puede ocasionar una sustancia.
 Inflamabilidad: Capacidad de una sustancia de iniciar una combustión al
aplicársele calor a suficiente temperatura.
 Reactividad: Capacidad de una sustancia para reaccionar en presencia de
otras.
 Combustión: La oxidación rápida, que se produce con desprendimiento de
calor y de luz.
 Potencial de ionización: Energía necesaria para separar a un electrón de
un átomo.

NOMENCLATURA

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos es la metodología

establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos.
Para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era
necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula
molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas.
El proceso de normalización de la terminología de la química orgánica culminó con
la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura
Química, celebrada en 1892.
Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la
adopción del sistema de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes
clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante
una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como
la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que
indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial.

 Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la

cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las
raíces "met", "et", "prop" y "but".
 Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de
los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las
ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas
cíclicas.
 Se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -
oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehídos, "-ona" para
las cetonas y "-ol" para los alcoholes.
 Se adoptaron los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen
griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para
designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal
y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y
August Kekulé (1829-1896).
Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden
considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología
química orgánica.