INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica Industrial.
PRACTICA 6. COLORANTES. PREPARACIÓN DE NARANJA II Y ANARANJADO DE METILO
4IM55.
Profesora: Ana María Flores Domínguez.
Equipo 4.
Martínez Girón Christian Andrey
Miramontes Vilchis Rebeca.
Valencia Vidal Donaldo.
CONTENIDO
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OBJETIVOS. .................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
ACTIVIDADES PREVIAS. .................................................................................... Error! Bookmark not defined.
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TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS). ................................................................................................... 0
DIAGRAMA DE FLUJO. .................................................................................... Error! Bookmark not defined.
DIAGRAMA INDUSTRIAL. .................................................................................. Error! Bookmark not defined.
ENTALPIA DE LA REACCIÓN. ............................................................................................................................ 0
CINÉTICA DE LA REACCIÓN............................................................................................................................. 0
RESULTADOS Y CÁLCULOS. .............................................................................................................................. 0
Eficiencia:............................................................................................................................................ 0
OBSERVACIONES. ........................................................................................................................................... 2
CONCLUSIONES. ............................................................................................................................................ 3
REFERENCIAS .................................................................................................. Error! Bookmark not defined.
BORRADORES. ................................................................................................ Error! Bookmark not defined.
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Objetivos.
1. Obtener el colorante naranja II (sal monosódica de ácido (4(2-hidroxi-1-naftaleno)azo)
bencensulfonico y el anaranjado de metilo (dimetilaminoazobencesulfonato de sodio) a partir
de ácido sulfanilico.
2. Comprobar prácticamente las reacciones de copulación.
3. Aplicar el naranja II al teñido de fibra de lana.
4. Aplicar el anaranjado de metilo como indicador.
5. Explicar los diferentes tipos de teñidos de fibras textiles.
6. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención en el laboratorio del naranja
II y del anaranjado de metilo con respecto a los procesos industriales.
7. Identificar los diferentes equipos utilizados en los procesos industriales para cada colorante.
2
Actividades de previas.
Naturaleza del color.
Los colores obtenidos de luz natural o artificial (mediante focos) se denominan composición aditiva. Sus
colores primarios son rojo, azul y verde. la suma de los tres produce el blanco. Además, todos los
colores del espectro pueden ser obtenidos a partir de ellos.
Esta forma aditiva de percibir el color no es única. Cuando la luz solar choca con la superficie de un
objeto, éste absorbe diferentes longitudes de onda de su espectro total, mientras que refleja otras.
Estas longitudes de onda reflejadas son precisamente las causantes de los colores de los objetos,
colores denominados sustractivos.
Colorantes y pigmentos.
Los colores pigmento son los formados por composición sustractiva, sus colores primarios son cian,
magenta y amarillo. A partir de estos tres colores podemos obtener casi todos los demás, salvo el
blanco y el negro. La mezcla de pigmentos cian, magenta y amarillo no produce el color blanco, sino
un color gris sucio, neutro. Los colores sustractivos son usados en pintura, imprenta y, en general, en
todas aquellas composiciones en las que los colores se obtienen mediante la reflexión de la luz solar en
mezclas de pigmentos (tintas, óleos, acuarelas, etc)
En el campo de la química, se denomina colorante, a una sustancia que cuenta con la capacidad de
absorción de distintas y concretas longitudes de onda dentro del espectro de la luz visible. Los
colorantes se fijan en sustancias dándoles coloración de una forma estable, por lo que no suelen ser
alteradas con factores como puedan ser la luz, los oxidantes, el agua, etc.
En la química se clasifica a los colorantes en 5 grupos bien definidos: colorantes nitrosos, azoicos,
colorantes del trifenilmetano, derivado de la antraquinina, y colorantes indigoides. Dentro de la
industria, hay numerosos colorantes empleados tanto en alimentación como en otros campos como
aditivos, que se encuentran catalogados por números precedidos por la letra E.
Constitución química de los colorantes y su clasificación.
Se puede diferenciar un colorante de un pigmento por las siguientes razones. Un colorante es un tinte
extraído de plantas o animales (de origen natural) o de minerales procesados en un laboratorio. Un
pigmento es una sustancia natural o artificial, que no es soluble en agua ni en aceite, que se usa para
colora, opacar o transparentar el color de un objeto.
Hay diferentes tipos de colorantes y de pigmentos.
Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las naturales son extractos de planta o animal, en
general son material biológico; las artificiales son colorantes orgánicos de síntesis, se usan de forma
soluble, antioxidantes.
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Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la siguiente forma:
1. Naturales
a) Orgánicos de origen natural
b) Orgánicos de origen vegetal
c) Inorgánicos de origen mineral
2. Artificiales
a) Ácidos (a la tiña, sulfurosos)
b) Básicos (de pigmentación, de complejo metálico)
c) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente)
d) Reactivos
Métodos de obtención de los colorantes azoicos.
Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por reacción
con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado
llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos débiles, y dan
reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre
en frío y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH
ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente
en para salvo que esta posición esté ocupada.
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro compuesto
aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza una gran variedad de
productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo.
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Diazoacion y copulación.
a) Diazoacion. Cuando las aminas primarias (NH2) aromáticas son tratadas con ácido nitroso
(HNO2), se forman las sales de diazonio.
b) Copulación. El anillo aromático que sufre ataque del ión diazonio debe contener un grupo de
fuerte tendencia a liberar electrones(- NHR, -NH2)
Diferentes métodos de teñido de fibras textiles.
a) Por agotamiento: En este proceso son las fuerzas de afinidad entre colorante y fibra lo que hace
que el colorante pase del baño a la fibra hasta saturarla y quedar fijada en él. La máquinas
para este proceso realizan una acción mecánica que actúa sobre el material textil, el baño o
sobre ambas a la vez.
b) Por impregnación: De la fibra en colorante. Pero el material textil que se impregna través del
baño. Para la lana, el rodillo devanador del torniquete es de forma circular, produciendo un
movimiento suave, sin tirones, que evita el enfieltrado y estirado del hilo. Para el algodón suele
ser elíptico, acentuando la formación de pliegues en la cuba; menos elíptico cuanto más ligero
de peso es el textil
c) Por teñido del cojín: Después de una breve impregnación de la tela textil en el líquido de teñido,
la tela textil es presionada por el rodillo, luego el tinte se comprime en el espacio intersticial de la
tela, y se elimina el exceso de tinte y los colorantes se distribuyen uniformemente en el tela.
Propiedades y usos del naranja II.
El colorante naranja II es una colorante sintetico azoico cuyo cromoforo principal es el grupo azo -
N=N- que imparte un color brillante. La síntesis de este colorante comprende primero una diazoacion
que es la formación de la sal diazonio y una segunda etapa de copulación de elementos aromáticos
cuya característica es tener grupos donadores de electrones como -OH -NH2 -NHR.
Propiedades y usos del anaranjado de metilo.
El naranja de metilo o anaranjado de metilo es un compuesto azoderivado, utilizado como colorante e
indicador de pH. Su nombre científico es sal sódica del ácido (p-[[p-(dimetilamino) fenil] azo]
bencenosulfónico y su fórmula química C14H14N3NaO3S. Este colorante azoderivado tiene diversas
aplicaciones. Entre ellas se pueden citar: análisis de sustancias químicas y farmacéuticas, especialmente
en la titulación de ácidos y también como colorante en productos textiles y tejidos biológico
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TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS).
Reactivos Productos
Nombre β-naftol Hidróxido Carbonato Nitrito de Ácido Ácido Cloruro Naranja II
de sodio de sodio sodio clorhídrico Sulfanilico de sodio
Formula C10H8O NaOH Na2CO3 NaNO2 HCl
Edo de Solido Solido Solido Solido Líquido Solido Solido Solido
agregación
Apariencia Solido Solido Solido blanco Polvo Líquido Cristales Cristales Polvo Naranja
incoloro blanco blanco incoloro incoloros blancos
Densidad 1.22 g/cm³ 2,1 g/cm³ 2,54 g/cm³ 2,17 g/cm³ 1,12 g/cm3 1.485 Kg/L 2,16 g/cm3 ----
g/ml
Masa Molar 144.17 39.997 g/mol 105,9888 68,9953 36.458 g/mol 173.2 g/mol 58,443 -----
g/mol g/mol g/mol g/mol
Punto de 123 ℃ 318 ℃ 851 ℃ 271 °C -26 ℃ 288°C 801 ℃ 164 ℃
fusión
Punto de 286 ℃ 1390 ℃ 1600 ℃ 48 ℃ 130 ºC 1465 ℃ -----
ebullición
Solubilidad Agua Agua, Agua Agua Agua Poco soluble en Agua Agua
Alcohol agua
etiico.
Rombo de ------
seguridad
DIAGRAMA DE FLUJO (OBTENCIÓN DE NARANJA II).
1.7 g B-naftol.
Mezcla 1.
V. precipitado
8 ml NaOH al 20% 100ml
25ml Na2CO3 al 2.5% Mezcla 2.
V. precipitado
2g ácido sulfanilico,
250ml
Mezcla 2 Diazoación.
0.8g NaNO2 Agitación.
1) 0.5g de hielo
Enfriamiento:
2) Lento 3ml HCl
Baño de hielo-sal.
3) Temperatura 0-5 °C Agitación constante.
Mezcla 1 Copulación.
Mezclado: 5 min
Vaso con diazonio
, 1g NaCl
Enfriamiento:
floculación.
Transferir a papel filtro.
Secado
DIAGRAMA INDUSTRIAL (obtención de naranja II.)
1
ENTALPIA DE LA REACCIÓN.
La diazoación del ácido sulfanílico es una reacción exotérmica con una entalpia negativa
(∆𝐻 < 0).
La copulación del -naftol es una reacción endotérmica, con una entalpia positiva (∆𝐻 > 0).
CINÉTICA DE LA REACCIÓN.
−𝑟𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 = 𝐶 𝑁𝑎𝑁𝑂2 ∗ 𝐶 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝐶 𝛾𝛽−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
RESULTADOS Y CÁLCULOS.
Peso del ácido sulfanilico:
Peso de naranja II: 3.29 g
1g
Eficiencia:
1. NaNO2
+
𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎: 1𝑚𝑜𝑙 + 1mol 1𝑚𝑜𝑙
𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎: 173.2 g + 144.17 g 350.32g
𝑅𝑒𝑎𝑙: 1𝑔 + 0.85𝑔
𝐑𝐞𝐚𝐜𝐭𝐢𝐯𝐨 𝐥𝐢𝐦𝐢𝐭𝐚𝐧𝐭𝐞
𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 1𝑔
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓. = = 𝑔 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 á𝑐𝑖𝑑𝑜 173.2
𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑙 0.85 𝑔
𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 = = 𝑔 = 0.0059 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 𝐵 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 144.17
𝑚𝑜𝑙
Por lo tanto, el reactivo limitante es el ácido sulfanílico
𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐚𝐬𝐚 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐚 𝐝𝐞 𝐩𝐫𝐨𝐝𝐮𝐜𝐭𝐨 𝐩𝐚𝐫𝐚 𝟎. 𝟎𝟎𝟓𝟖 𝐦𝐨𝐥 𝐝𝐞 á𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐬𝐮𝐥𝐟𝐚𝐧𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨.
𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑅𝐿 𝑟𝑒𝑎𝑙 ∗ = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗
𝑚𝑜𝑙 𝑅𝐿 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜
= 0.0058 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑔
𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 ∗ 𝑃𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0.0058 𝑚𝑜𝑙 ∗ 350.32 = 2.032 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐥𝐚 𝐞𝐟𝐢𝐜𝐢𝐞𝐧𝐜𝐢𝐚
𝑤𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 𝑟𝑒𝑎𝑙 3.29 𝑔
𝑛= ∗ 100 = ∗ 100 = 161.29%
𝑤𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜. 2.032 𝑔
Peso de ácido
sulfanilico= 1 g
Eficiencia:
161.29%
Peso de naranja II
3.29 g
1
OBSERVACIONES.
Antes de verter la mezcla 1 con la dos podemos notar que presentan un color lechoso
ambas.
Al hacer la copulación podemos notar que la reacción desprende demasiado calor
por lo que es necesario realizar en un baño maría.
Al adicionar la mezcla 1 con la 2, esta torna un color rojizo al instante.
Al poner en calentamiento la mezcla de color rojizo esta se torna de un color más
obscuro y naranja.
El liquido final se torna de un color anaranjado fuerte y se impregna en la tela muy
fácil.
Al dejar secar el naranja II, esta forma escamas de color penetrante y muy
característico.
2
CONCLUSIONES.
Martinez Giron Christian Andrey
En esta practica se pudo obtener el naranja II mediante dos reacciones características para la
obtención de colorantes, primero la reacción de diazoacion que consiste en la formación de sales de
diazonio que es prácticamente la formación del cromóforo mediante la reacción entre el ácido
sulfanilico y el nitrito de sodio. En la segunda etapa se lleva una reacción de copulación donde se
aprovecha el cromóforo formado para formar el compuesto azo utilizando al naftol como agente
donador de electrones y la sal de diazonio. Tambien podemos notar que el producto obtenido es mas
del esperado al obtener un rendimiento superior al 100%, esto nos quiere decir que la reacción
funciono eficazmente y el exceso de producto puede ser debido a una adición superior a la indicada
de los reactivos. A diferencia de otros colorantes el naranja II posee el cromóforo (-N=N-) el cual le da
características de brillo, color concentrado y característicamente fuerte, lo cual lo convierte en un
buen colorante para el teñido de telas.
En la obtención del naranja II es importante controlar la temperatura entre la adición de una sustancia
y otra ya que cualquier variación podría obtener una alta variación entre los tonos del colorante.
Miramontes Vilchis Rebeca
Los objetivos planteados en esta experimentación fueron cubiertos en cuanto a la elaboración de
naranja II. En la síntesis del naranja II, se obtiene la sal de diazonio a partir del acido sulfanílico de tal
manera que cuando la amina se diazota se observa un cambio de color en la disolución, adquiriendo
un ligero tono anaranjado; propiedad que el cromóforo le aporta a la molécula (-N2). La sal de diazonio
es estable a temperaturas que rondan los 0°C, por lo que se debe evitar su descomposición, lo que se
realizo mediante un baño de hielo. A la sal de diazonio disuelta en agua se le añade el B-naftol
(auxocromo), pero este reactivo no es soluble en agua, por lo que con anterioridad se diluya en hidróxido
de sodio.
Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforos:
Desplazamiento batocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia mayores
longitudes de onda, coloración azul y verdosa, son grupos donadores de electrones.
Desplazamiento hipsocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia menores
longitudes de onda, coloración naranja y amarilla, son grupos que atraen electrones.
De lo anterior se deduce que el auxocromo (OH) es un grupo donador de electrones que aporta el tono
naranja al colorante.
Y para que el colorante sea soluble en agua se añade un grupo ionizable, el cloruro de sodio.
Para la deshidratación del producto final se recomienda añadir etanol, paso que no se realizó en el
laboratorio, ya que se realiza a altas temperaturas, que consecuenta una alta eficiencia del proceso
(161%).
Finalmente, la comparación entre el proceso industrial y el del laboratorio arroja las siguientes
diferencias: de forma industrial se mezcla agua y nitrito de sodio para añadirlo en la diazoación, y en el
laboratorio se agrega el nitrito solido a la diazoación. Y el secado del colorante industrial, se lleva a
cabo en 2 equipos: filtro prensa (separación de solido líquido a altas presiones), un secador de
charolas. Y en el molino se obtiene el colorante en polvo.
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