TERPENOS
Lipídicos. hidrófobos e insaponificables
Insolubles o parcialemte miscibles en agua
Si presentan oxigeno se denominan terpenoides
Constituyentes de los aceites esenciales de algunas
plantas y flores.
RUTA CITÓSOLICA DEL ÁCIDO MEVALÓNICO
hIdroxi-metilglutaril-CoA.
IPP (isopentenilpirofosfato) DPP (dimetilalilpirofosfato)
Ruta del
Condensación
de 3 moléculas mevalonato
de Acetil CoA
Reducción de la
HMG CoA
Descarboxilación
RUTA CLOROPLÁSTICA (PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO)
Forma finalmente IPP
(Isopentenilpirofosfato)
CLASIFICACIÓN
Meroterpenos: metabolitos secundarios que se
originan sólo parcialmente de terpenos.
• ATRAYENTES DE POLINIZADORES (Carotenoides, monoterpenos)
• SUSTANCIAS DEFENSIVAS: Disuadodores de la alimentación de herbívoros
oportunistas (lactonas sesquiterpenicas)
• TOXICOS: Piretrinas, resinas
DISTRIBUCIÓN
PLANTAS SUPERIORES
Más o menos 50 familias, entre ellas:
• Lamiaceae (albahaca, el romero)
• Rutaceae (el toronjo, el limonero)
• Lauraceae (el alcanforero, el laurel)
• Umbelliferae (perejil, apio)
• Flores (rosa, geraniop, jazmín)
• Hojas (menta, eucalyptus)
• Leños (alcanfor)
• Raíces (lirio)
• Rizomas (gengibre Corteza de pino
• Cortezas (canela, pino)
• Frutos (anís, cítricos)
•Semillas (nuez moscada, almendras)
GERANIO MENTA
Componentes de aceites esenciales.
Se acumulan especialmente en Umbelíferas
y Pináceas,
Usos: perfumería, saborizantes
propiedades farmacológicas (antimicriobiana,
espamolitica, etc)
Se clasifican en: Acíclicos, Monocíclicos,
Policicicos e irregulares
Grupo mas abundante de
compuestos terpenicos.
Presentes en aceites esenciales
junto a los monoterpenos.
El bisabolol es antiinflamatorio.
En cosmética es utilizado para
aliviar la inflamación de la piel y
en dermatología como ingrediente
para aliviar los síntomas del acné
y para mejorar la cicatrización.
Son compuestos considerados como “amargos”
Poseen diferentes actividades farmacológicas :
Antiinflamatoria
Antibacterianas
Anti migrañosa
Sin embargo son también causantes de proceso alérgicos,
principalmente dermatitis de contacto.
Se distribuyen angiospermas: Magnoliáceas, Ilicáceas,
umbeliferas y Asteráceas (mayoritariamente).
Terpenos Irregulares:
No siguen el sistema general de
condensación isoprénica
Son las fracciones líquidas volátiles,
generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua
2. CLASIFICACIÓN
1. CONSISTENCIA
LAS ESENCIAS BALSAMOS RESINAS
Fluidas Extractos naturales
Productos amorfos
Volátiles a obtenidos de un arbusto o
sólidos o semisólidos de
temperatura un árbol.
naturaleza química
ambiente. Consistencia más espesa
compleja.
Poco volátiles
Pueden ser de origen
Ejemplo: bálsamo de
fisiológico o patológico.
copaiba.
INDUSTRIA ALIMENTARÍA
Se emplean para condimentar carnes
preparadas, embutidos, sopas, helados, queso,
etc. Los aceites más empleados por esta
industria son el Cilantro, Naranja y Menta,
entre otros. Estas esencias también se
emplean en la producción de caramelos,
chocolates y otras golosinas
INDUSTRIA FARMACÉUTICA:
Se usan en cremas dentales (aceite de menta e hinojo),
analgésicos e inhalantes para descongestionar las vías
respiratorias (eucalipto).
El ecucaliptol es muy empleado en odontología. Son
utilizados en la fabricación de neutralizantes de sabor
desagradable de muchos medicamentos (naranjas y
menta, entre otros).
Industria de Cosméticos Esta industria emplea los
aceites esenciales en la producción de cosméticos,
jabones, colonias, perfumes y maquillaje. En este campo
se pueden citar lo aceites de geranio, lavanda, rosas y
pachouli.
LA INDUSTRIA DE LAS PINTURAS
Emplea limoneno como disolvente
biodegradable.
También se imparte olor a juguetes.
Industria tabacalera Demanda mentol
para los cigarrillos mentolados.
Biocidas e insecticidas
Existen esencias con propiedades
bactericidas, como el tomillo, clavo,
salvia, mentas, orégano, pino, etc.
MÉTODOS DE
FUNCION EXTRACCIÓN
• Polinización. Atrayentes de insectos Expresión
• Defensa contra depredadores Compresión de cáscaras
• Sustancias de reserva de la planta Raspado de cáscaras
• Función protectora en procesos de Exudado
Lesiones mecánicas en
cicatrización cortezas (gomas, resinas,
• Actividad antimicrobiana bálsamos)
• Regulación de los procesos de evaporación Destilación
de agua,etc
• Tricomas glandulares (hojas de orégano)
• Cavidad secretoras (limón)
• Epidermis glandular (pétalos de flores)
• Epidermis especializadas (ceras)
• Canales de resina (pinos)
• Canales de látex (árbol de caucho)
Son generalmente cíclicas con algunas.
Las vitaminas A, E, Y K
El fitol
Esteroides. Algunos son importantes componentes de las membranas vegetales.
Limonoides. Son tóxicos (azadiractina).
Cardenólidos: Digitalis purpurea (dedalera): activas sobre el músculo cardiaco
Saponinas. Glucósidos de triterpenos y esteroides con propiedades detergentes
A partir del escualeno, Fuentes vegetales de
por ciclación se forman escualeno:
los diferentes anillos del Germen de trigo,
treiterpeno. aceitunas
Dan color a
frutos, raíces,
flores
Solubles en cloroformo, diclorometano, Benceno, eter etílico.
Ensayo de Baljet Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja
Ensayo de Kedde Producen coloraciones violetas o azules que
desaparecen después de una hora
Ensayo de Legal Las sesquiterpenlactonas con anillo lactona insaturado
producen color rosado
Espejo de plata Las lactonas y las insaturadas reducen el reactivo de
Tollens, formando un "espejo de plata".
Las lactonas, insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el
reactivo aún en ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las
insaturada
También se utiliza la cromatografía en capa fina.