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Reacciones de Carbohidratos: Molisch y Seliwanoff

Este documento describe tres reacciones de coloración para azúcares: 1) La reacción de Molisch que produce un anillo de color rojo violeta para carbohidratos. 2) La reacción de Seliwanoff que produce un color rojo para cetosas que sirve para diferenciar aldosas de cetosas. 3) La reacción de Bial que produce un color azul verdoso para pentosas y sirve para identificar si un monosacárido es pentosa u hexosa.

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Reacciones de Carbohidratos: Molisch y Seliwanoff

Este documento describe tres reacciones de coloración para azúcares: 1) La reacción de Molisch que produce un anillo de color rojo violeta para carbohidratos. 2) La reacción de Seliwanoff que produce un color rojo para cetosas que sirve para diferenciar aldosas de cetosas. 3) La reacción de Bial que produce un color azul verdoso para pentosas y sirve para identificar si un monosacárido es pentosa u hexosa.

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REACCIONES DE COLORACION DE LOS AZUCARES

1. Reacción de Molisch: por acción de los ácidos concentrados los azúcares eliminan agua
formándose aldehídos derivados del furano que pueden condensarse con los fenoles dando
materias colorantes.

OH OH
OH OH

H H -H2O

O
H2SO4 C H
C H

Azúcar por acción O


del ácido O

CH2OH
CH2OH

OH O

+6 +4
SO3 SO2

C ANILLO
Color rojo violeta
SO3 + H2O H2SO4 O

Hay formación de oxidante


CH2OH

En la reacción de Molisch el 2 naptol el fenol utilizado y el colorante pertenece a la serie del


trifenilmetano. Es una reacción típica para los carbohidratos.

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca un mililitro de azúcar y se añade 2 o 3 gotas de


a-naptol, posteriormente por las paredes se añade H2SO4 concentrado. Inmediatamente
aparece un anillo de color rojo violeta, típico de un carbohidrato.

Reacción de Seliwanoff: Ciertos azúcares reductores reaccionan con otros fenoles para dar
materias colorantes derivadas del XANTENO cuya estructura es la siguiente.

Es una reacción para reconocer cetosas, pues las cetosas reaccionan con la resorcina o resorcinol
para dar una coloración roja intensa. La reacción también se produce con las aldosas pero no da
coloración roja, de manera que esta reacción sirve para diferenciar aldosas de cetosas.
HO OH HO OH

HO O OH

H H
-H2O SO3 SO2 + 1/2 O2
O H
C H H2SO4
O

O
CH2OH

CH2OH

HO O O
+ H2O

CH2OH

ROJO

3. Reacción de Bial para pentosas: Se realiza de manera análoga a la anterior pero con orcinol,
que en presencia del FeCl3 el furfural que se forma por la deshidratación de las pentosas en
presencia de H2SO4 forma un complejo de color azul verdoso. Luego sirve para ver si un
monosacárido es una pentosa o hexosa.

HO OH HO OH

HO O OH

H H
-H2O SO3 SO2 + 1/2 O2
CH3 O CH3
H
C H CH3 CH3
O

O
CH2OH

CH2OH

HO O O
+ H2O

CH3 CH3
O

CH2OH

AZUL VERDOSO

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