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Estructura y funciones de los esteroides

Los esteroides derivan su estructura de un núcleo de cuatro anillos fusionados compuestos de carbono. Esta estructura básica se modifica con grupos funcionales como carbonilos e hidroxilos. Los esteroides incluyen hormonas como los corticoides y las hormonas sexuales, y cumplen funciones reguladoras, estructurales y hormonales importantes en los mamíferos como el ser humano.

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Estructura y funciones de los esteroides

Los esteroides derivan su estructura de un núcleo de cuatro anillos fusionados compuestos de carbono. Esta estructura básica se modifica con grupos funcionales como carbonilos e hidroxilos. Los esteroides incluyen hormonas como los corticoides y las hormonas sexuales, y cumplen funciones reguladoras, estructurales y hormonales importantes en los mamíferos como el ser humano.

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Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo

del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas


formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total
17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de
diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).

Índice

 1Historia de los esteroides


 2Estructura química
 3Características
 4Funciones
o 4.1Función hepática
 5Véase también
 6Referencias
 7Bibliografía

Historia de los esteroides[editar]


La historia de los esteroides remonta al año 1930, cuando el químico alemán Adolf Butenandt
y su equipo lograron obtener 15 mg de una forma sintética de estrógenos y androsterona. Fue
en el año 1935, donde dicho químico sintetizó una versión sintética de la hormona
testosterona. 12
Durante los cinco años siguientes, científicos patrocinados por compañías farmacéuticas,
hallaron métodos efectivos para sintetizar la hormona testosterona en grandes cantidades. El
objetivo era utilizador los esteroides como un tratamiento para la depresión. Por dicha hazaña,
Butendant recibió el Premio Nobel en el año 1939.

Estructura química[editar]
El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las
sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13,
que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3;
generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud
de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes
estructuras de estas sustancias.3

Características[editar]
Las hormonas esteroides tienen en común que:

 Se sintetizan a partir del colesterol.


 Son hormonas lipofílicas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a
un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en
el ARN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.
Funciones[editar]

Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales.

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

 Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.


 Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de
las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se
sintetizan los demás esteroides.
 Hormonal: Las hormonas esteroides son:
o Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con
actividad corticoide, como la prednisona.
o Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus
derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides (AE); estos últimos llamados
simplemente esteroides.
o Vitamina D y sus derivados.
Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser
humano.

Función hepática[editar]
Los esteroides anabólicos (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hígado
y otros órganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA administrados por vía
oral. Los EA administrados por vía parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el
hígado.
El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anabólicos esteroides
inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hígado. Sin embargo, se han
reportado lesiones hepáticas luego de la administración de nortestosterona por vía parenteral,
y también ocasionalmente luego de la inyección de ésteres de testosterona.
La influencia de los EA sobre la función hepática ha sido estudiada ampliamente. La mayoría
de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados durante períodos
prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia renal, impotencia, y
disfunción de la glándula pituitaria.
En pruebas clínicas, el tratamiento con anabólicos esteroides resultó en una reducción de la
función secretora hepática. Además, se observaron colestasis hepáticas, reflejadas por
picazón e ictericia, y peliosis hepática.

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