UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA 07.1
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PRÁCTICA N°2

SAPONINAS

TURNO: JUEVES 9 – 13HRS

PROFESORA: MG. GLORIA TOMÁS CHOTA

ALUMNO: ONSIHUAY INGA ALEXANDER JUNIOR
CÓDIGO: 14070020
FECHA REALIZADA: 12/09/19
FECHA DE ENTREGA: 19/09/19

LIMA-PERÚ
2019-2
CONTENIDO
RESUMEN................................................................................................... 1
INTRODUCCIÓN ......................................................................................... 1
PRINCIPIOS TEÓRICOS ............................................................................... 2
DETALLES EXPERIMENTALES...................................................................... 3
TABLA DE DATOS Y RESULTADOS .............................................................. 4
REACCIONES QUÍMICAS............................................................................. 4
DATOS EXPERIMENTALES .......................................................................... 6
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................... 9
CONCLUSIONES........................................................................................ 10
RECOMENDACIONES ............................................................................... 11
BIBLIOGRAFÍA .......................................................................................... 11
ANEXO ..................................................................................................... 12
RESUMEN
En este presente informe se hizo el reconocimiento de las saponinas, tanto
como las saponinas esteroidales y saponinas triterpenicas, de las muestras
que se trajo a laboratorio que fueron el boliche, soya, quinua y la avena. En
primer instante, se molieron las muestras en un mortero y se llevaron a
tubos de ensayo. Luego se hizo la prueba de la espuma, luego se procedió
a trabajar con el reactivo de Salkowski, Variante A de reacción de Salkowski,
Variante B de reacción de Salkowski y se finalizó con el reactivo de
Liebermann-Burchrd. Se observó los cambios y se anotó los resultados. Se
recomienda hacer las pruebas cualitativamente con el fin de evitar
contaminación y lavar bien todos los materiales (los tubos) al pasar de una
prueba a otra.

INTRODUCCIÓN
Las saponinas son heterósidos (azúcar + sapogeninas) que se caracterizan
por su capacidad para producir espuma cuando se agita una solución
acuosa que las contiene. Se forma espuma debido a que las saponinas
disminuyen la tensión superficial del agua. Son por lo tanto tensoactivos
naturales. El uso que se le ha dado a las saponinas es muy amplio
destacándose en la industria farmacológica debido a sus diferentes tipos de
acción. Brindan beneficios a la salud como por ejemplo ayudan a reducir el
colesterol, poseen propiedades anticancerígenas, tienen propiedades
antioxidantes, refuerzan el sistema inmune, etc. El objetivo de esta práctica
la comprobación de la presencia de saponinas en una muestra a través de
pruebas físicas y químicas características para el reconocimiento de
saponinas.

1
PRINCIPIOS TEÓRICOS
Saponinas
Se le da el nombre de saponina a un grupo de glucósidos que se disuelven
en agua y disminuyen la tensión superficial de esta, por lo tanto, al sacudir
sus soluciones se forma una espuma abundante, y relativamente estable.
Por hidrólisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y unas agliconas,
llamadas genéricamente sapogenina, la cual puede tener un esqueleto
esteroidal (tipo colano) como la esmilagenina, o triterpeno o tipo β-amirina
como en la chichipegenina.

Figura 1. Sapogeninas de esqueleto esteroidal y triterpenoide

Las saponinas son sustancias polares, y es posible extraerla en caliente o en

frío con agua o alcoholes de bajo peso molecular. Los materiales lipoides
presentes en estos extractos se separan con benceno. Al concentrar la
solución alcohólica se separan las saponinas
y después se cristalizan las mezclas de
alcohol-agua. Para obtener sapogeninas, se
pueden hidrolizar las saponinas con sus
enzimas naturales, con enzimas de origen
microbiológicos o hidrolizarlas con ácido
clorhídrico o ácido sulfúrico (este último se
prefiere para sapogeninas insaturadas).
Después, se extraen las sapogeninas, que
son poco polares, con benceno, éter de
petróleo, o acetona y recristalizan.

2
DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales Reactivos
2 vasos de 250 mL Ácido acético (gotas).
5 tubos de ensayo Anhídrido acético (gotas).
2 baguetas Ácido sulfúrico (gotas).
1 pipeta Pasteur Cloroformo.
1 Mortero y pilón Quinua molida
Boliche molido
Avena molida

Procedimiento
1) Prueba de la espuma
 Se añadió a un tubo de ensayo una pequeña cantidad de quinua,
avena y boliche, y se le agregó agua destilada.
 El tubo fue sometido a agitación vigorosa durante 30 segundos.
2) Reactivo de Salkowski
 Fueron añadidos una pequeña cantidad de muestra a un tubo de
ensayo y luego se le añadieron 1 mL de H2SO4 cc y 5 gotas de
anhídrido acético con ayuda de una pipeta Pasteur.
3) Variante A de Reacción de Salkowski
 Una pequeña cantidad de muestra fue agregada a un tubo de
ensayo, seguido de 1 mL de cloroformo.
 Se agregó anhídrido acético refrigerado con una pipeta Pasteur más
una gota de H2SO4(cc).
4) Variante B de Reacción de Salkowski
 Una pequeña cantidad de muestra fue agregada a un tubo de
ensayo, seguido de 1 mL de cloroformo.
 Se agregó 1 mL de H2SO4 cc.
5) Reactivo de Liebermann – Burchard
 A una pequeña cantidad de muestra se le añadieron 5 gotas de ácido
acético en un tubo de ensayo.
 Luego se agregaron 3 mL de AC2O/H2SO4 (50:1) con ayuda de una
pipeta Pasteur.

3
TABLA DE DATOS Y RESULTADOS
Boliche Soya Quinua Avena
Prueba de la Presento Presento Presento Presento
espuma espuma espuma espuma poca
hasta 7min hasta 9min hasta 9min espuma
Reactivo de Positivo para Positivo Positivo Positivo
Salkowski saponinas

Variante A de Positivo Positivo Positivo Positivo

Reacción de
Salkowski
Variante B de Positivo Positivo Positivo Positivo
Reacción de
Salkowski

Reactivo de Positivo Positivo Negativo Positivo

Liebermann –
Burchard

REACCIONES QUÍMICAS
1) Reacción de Salkowski

4
2) Reacción de Liebermann-Burchard

5
DATOS EXPERIMENTALES
1. Prueba de la espuma
Se tomaron alícuotas de las muestras, a cada una se adicionó una pequeña
cantidad de agua y se agitó vigorosamente durante 30 segundos, esto se
encontró: -
 Boliche: Presento gran cantidad de espuma persistente.
 Soya: Presento gran cantidad de espuma persistente
 Quinua: Presentó espuma abundante
 Avena: Presentó poca espuma

Ilustración 1:Se observa las muestras de soya, quinua y avena en prueba de espuma.

2. Reactivo de Salkowski
Después de adicionar ácido sulfúrico concentrado y gotas de anhídrido
acético a cada una de las alícuotas disponibles y dejar reposar durante 20
minutos, se observó:
 Boliche: Coloración rojo sangre intensa, la solución incolora. POSITIVO
PARA SAPONINAS.
 Soya: Coloración rojo sangre, la solución incolora. POSITIVO PARA
SAPONINAS.
 Quinua: A pesar de que la muestra no se coloreo, la solución tomó un
ligero color amarillo. POSITIVO PARA SAPONINAS
 Avena: A pesar de que la muestra no se coloreo, la solución tomó un
ligero color amarillo POSITIVO PARA SAPONINAS.

6
Ilustración 2:Se observa las muestras de Boliche, Soya, Quinua y Avena con el Reactivo
de Salkowski.

3. Variante A de reacción de Salkowski

Con el fin de averiguar la presencia de saponinas triterpénicas ó saponinas
esteroidales, se disolvieron alícuotas de cada muestra en cloroformo y se
añadió anhídrido acético helado y una gota de ácido sulfúrico concentrado;
se dejó reposar varios minutos y se observó:
 Boliche: Coloración violeta-rojo intenso. POSITIVO PARA SAPONINAS
TRITERPENICAS.
 Soya: Coloración violeta-rojo intenso. POSITIVO PARA SAPONINAS
TRITERPENICAS.
 Quinua: En la parte superior se formó un anillo amarillento. POSITIVO
PARA SAPONINAS TRITERPENICAS.
 Avena: En la parte superior se formó un anillo amarillento. POSITIVO
PARA SAPONINAS TRITERPENICAS.

Ilustración 3: Se observa las muestras de boliche, soya, quinua y avena con el Variante A de reacción de Salkowski.

7
4. Variante B de reacción de Salkowski
Las alícuotas se disolvieron en cloroformo y se agregó ácido sulfúrico
concentrado. Se encontró:
 Boliche: Presento coloración rojiza. POSITIVO PARA SAPONINAS.
 Soya: Presento coloración rojiza. POSITIVO PARA SAPONINAS.
 Quinua: Presento coloración pardo rojiza. POSITIVO PARA SAPONINAS
 Avena: Presento coloración pardo rojiza. POSITIVO PARA SAPONINAS

Ilustración 4:Se observa las muestras de boliche, soya, quinua y avena con el Variante B
de reacción de Salkowski.

5. Reactivo de Liebermann-Burchard
Se adiciono una solución 50:1 de Anhídrido acético: ácido sulfúrico y
unas gotas de ácido acético a cada una de las alícuotas disponibles; no
se observaron cambios en la coloración, por ello se utilizó una lámpara
UV con el fin de hacer una mejor observación.
 Boliche: Coloración azul-verdosa. POSITIVO PARA SAPONINAS
ESTEROIDALESDALES.
 Soya: Coloración rosada. POSITIVO PARA SAPONINAS
TRITERPENOIDALES.
 Quinua: No se percibió coloración.
 Avena: Coloración rosada. POSITIVO PARA SAPONINAS
TRITERPENOIDALES.

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Ilustración 5: Se observa las muestras de boliche, soya, quinua y avena con el Reactivo
de Liebermann-Burchard.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 En la prueba de la espuma, el boliche presento abundante espuma y esta
fue persistente en el tiempo; la quinua, la soya y la avena presentaron
espuma no tan abundante, pero si persistente. Esto nos indica la
presencia de saponinas en grandes cantidades en el boliche, en poca
cantidad en la quinua, en la soya y en la avena.
 Usando el Reactivo de Salkowski, se obtuvo una coloración rojo sangre
en el boliche, la cual indica la presencia de una estructura esteroidal,
base de la saponina. La avena, la soya y la quinua presentaron una
coloración amarilla, lo cual también es positivo para saponinas, pero en
menor concentración. Sin embargo, no se puede determinar si dicha
saponina es triterpénica o esteroidal.
 La reacción Variante A de reacción de Salkowski, permite diferenciar a
una saponina triterpénica de la esteroidal, basándose en el color del
producto. En nuestro caso, mediante esta reacción se determinó la
presencia de saponinas triterpénicas pues el producto de la reacción fue
un anillo de color rojizo-grosella en el boliche y la soya; la quinua y la
avena presentaron un anillo delgado de color amarillo oscuro. Para las
cuatro muestras resultó positivo para saponina triterpénica.

9
 La reacción Variante B de reacción de Salkowski, también permite
diferenciar a una saponina triterpénica de la esteroidal, basándose en el
color del producto. En nuestro caso, mediante esta reacción, se
determinó la presencia de saponinas esteroidales en las 4 muestras pues
el producto de la reacción fue de color rojiza oscuro, el cual indica la
presencia de saponinas esteroidales.
 La reacción con el reactivo de Liebermann-Burchard, nos indica la
presencia de saponinas tanto triterpenoidales (rosado) y esteroidales
(azul-verdosa), para las muestras de soya y avena dio positivo para
saponinas triterpenoidales observándose una coloración rosa, para la
muestra de boliche dio positivo para saponinas esteroidales
observándose una coloración azul-verdosa y para la muestra de quinua
dio negativo, porque no se observó coloración alguna.

CONCLUSIONES
 Las saponinas (sapogeninas) esteroidales son metabolitos ampliamente
distribuidos en el reino vegetal y se caracterizan por la diversidad de sus
formas.
 La concentración de saponinas no solo depende de la especie y
subespecie analizada, si no de la zona en la que son cultivadas las
plantas. Al analizar muestras de diferentes marcas comerciales se suelen
encontrar resultados muy diferentes.
 Se concluye la presencia de saponinas en las muestras vegetales
analizadas.
 La variante de Salkowski A nos da la referencia de qué clase de saponina
se puede hallar y esta indico que se trata de una saponina triterpénica
ya que se obtuvo una coloración rojiza.
 La variante de Salkowski B nos da la referencia de qué clase de saponina
se puede hallar y esta indico que se trata de una saponina triterpénica o
esteroidal ya que se obtuvo una coloración amarilla o rojiza.
 La prueba de Liebermann-Burchard nos indica la clase de saponina que
se tiene, pero presenta interferencias con otras estructuras orgánicas
con anillos aromáticos o dobles enlaces conjugados.

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RECOMENDACIONES
 Para observar mejor las coloraciones de las reacciones, que indican la
presencia de saponinas, se debe esperar un tiempo así se observara
mejor los colores.
 En la prueba de Salkowski el anhídrido acético debe estar
necesariamente refrigerado. Las muestras también deben de
refrigerarse para que la reacción se dé correctamente y se pueda
observar la coloración.
 Se debe trabajar bajo la campana cuando se use anhídrido acético,
debido a que es muy irritante.
 Se debe lavar todos los materiales de vidrio, en este caso los tubos de
ensayo donde se realizó la prueba para que no haya impurezas y esto
vaya a generar interferencias en las reacciones y nos podría das un
resultado erróneo.

BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, Xorge “Métodos de investigación Fitoquímica”, Editorial Limusa, México, 1973,
Pág.: 81- 87. (Revisado 16/09/19)

[Link] (Revisado 14/09/19)

[Link] (Revisado 14/09/19)

[Link]
c/evanswc01/[Link] (Revisado 15/09/19)

[Link] (Revisado 15/09/19)

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ANEXO
CUESTIONARIO
1. Mencione 5 propiedades características de las saponinas.
 Son antioxidantes: Las saponinas ayudan a prevenir el daño que pueden ocasionar
los radicales libres ya que protegen nuestras células de la degeneración del ADN. De
esta forma se evita el envejecimiento prematuro de la piel y se reduce el riesgo de
sufrir diversas enfermedades. Se cree que es por su acción antioxidante que las
saponinas han demostrado ser muy útiles también para favorecer la recuperación
tras el ejercicio físico.
 Ayudan a regular el colesterol: Estos fitoquímicos se unen a las moléculas de
colesterol en el tracto digestivo, por lo tanto, permiten la excreción del mismo a
través de las heces. Esto resulta en una disminución de los valores totales de
colesterol, por lo que se trata de sustancias idóneas para prevenir y tratar este
trastorno.
 Estimulan el sistema inmunitario: Una alimentación rica en saponinas es idónea
para eliminar toda la materia nociva acumulada en las paredes del colon, además,
gracias a esta acción se produce un efecto beneficioso sobre la flora intestinal,
gracias a esta acción se estimula nuestro sistema de defensas que es más
competente para hacer frente a cualquier agente patógeno que se encuentre en
nuestro organismo.

2. ¿Cuál es la utilidad industrial más importante que se da a las saponinas? ¿En qué
industrias se utilizan? Indicar mínimo 5.
Las saponinas en la industria son unos compuestos vegetales con increíbles propiedades
para la salud y también para el aumento del rendimiento deportivo.
La saponina, tiene ahora una utilización comercial en la industria cosmética, de jabones,
detergentes y pesticidas naturales, y en un futuro, en farmacia.
3. ¿Qué tipo de saponinas existen? Dibuje su estructura e indique las diferencias.

Saponinas Esteroidales Saponinas Triterpénicas

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 La diferencia es la conformación de los anillos aromáticos de las saponinas, las S.
Esteroidales (6,6,6,5) y las S. Triterpénicas (6,6,6,6).

4. Qué tipo de saponinas se encuentran en los cereales.

Las saponinas que se encuentran en los cereales son las Saponinas Triterpénicas.

5. ¿En qué consiste la prueba de hemolisis?

Muchos microorganismos son capaces de crecer en agar sangre y cuando lo hacen
responden de diferente manera según realicen o no la lisis de los glóbulos rojos
(hemólisis) producida por la acción de una enzima llamada hemolisina.
Podemos diferenciar tres tipos de hemólisis:

 Hemólisis alfa: es una hemólisis parcial y la zona de crecimiento aparece rodeada de

un halo de color verdoso.
 Hemólisis beta: en este caso la hemólisis es total y el halo que rodea a las colonias
es totalmente transparente.
 Hemólisis gamma (no hemólisis): el microorganismo en cuestión no es capaz de
realizar la hemólisis y por tanto no existe halo alrededor de la colonia.

6. ¿En qué consiste la prueba de hidrolisis y que reactivos emplearía para identificar
glicosidicos?
La hidrólisis de glicósidos, oligosacáridos y polisacáridos de los alimentos está
influenciada por numerosos factores como son:
a) pH. - Los enlaces glicosídicos son más lábiles en medio ácido que en alcalino.
b) Temperatura. - A mayor temperatura será mayor la velocidad de hidrólisis
c) Configuración anomérica.- Los beta-glicósidos son más resistentes que los alfa.
d) Tamaño del anillo del glicósido.- Los furanósidos son más lábiles que los piranósidos.

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e) Interacciones. - Los puentes de H estabilizan las estructuras haciendo más difícil la
hidrólisis
La hidrólisis de carbohidratos puede llevar a cambios indeseables en el color de los
alimentos, o en el caso de los polisacáridos, a su incapacidad para formar geles.

7. Mencione 2 métodos de extracción de saponinas e indique que datos

espectroscópicos son característicos de las diferentes clases de saponinas.
Prueba de espuma Debido a que las soluciones de saponinas presentan actividad óptica,
es común medir el contenido de sólidos solubles en solución utilizando un refractometro
(también conocido comúnmente como brixómetro) tal y como se hace en la industria
vitivinícola.

8. ¿A que se denomina carbono espiroacetal y donde se encuentra? Indique su

importancia.
El sistema espiroacetal son una característica de los sistemas esteroidales, y es variable
el número de insaturación, hidroxilos, grupos cetónicos y otros compuestos oxigenados.
Las agliconas triterpenoides están bien representadas por el ácido queretaroico. El
enlace glicosídico siempre se forma con el oxígeno del carbono 3. Se conocen más de
200 saponinas esteroidales, localizadas principalmente en las cotiledóneas como
liliáceas, amarilidáceas y dioscoreáceas, con excepción de las escrofulariáceas. Otras
saponinas triterpenoides se han aislado principalmente en dicotiledóneas.
9. ¿Qué son los corticoides? ¿Cortisona? ¿Para qué se usan? Y Que cuidados debe
tenerse al administrarse.
Los corticoides —como la cortisona, la hidrocortisona y la prednisona— son útiles para
el tratamiento de muchas afecciones, como las erupciones, el lupus y el asma. Pero estos
medicamentos representan un riesgo de efectos secundarios graves.
¿Cómo funcionan los corticosteroides?
Los corticoesteroides imitan los efectos de las hormonas que tu cuerpo produce
naturalmente en las glándulas suprarrenales, que son pequeñas glándulas que se
encuentran en la parte superior de los riñones. Cuando se prescriben en dosis que
exceden los niveles normales de tu cuerpo, los corticoesteroides suprimen la
inflamación. Esto puede reducir los signos y síntomas de las afecciones inflamatorias,
como la artritis y el asma.

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Los corticoesteroides también suprimen el sistema inmunitario, lo que puede ayudar a
controlar las afecciones en las que el sistema inmunitario ataca por error sus propios
tejidos.
¿Qué cuidados debe tenerse?
Los corticoides pueden provocar una variedad de efectos secundarios. Sin embargo,
también pueden aliviar la inflamación, el dolor y las molestias de muchas enfermedades
y afecciones. Si, con el asesoramiento del médico, haces elecciones que minimicen los
efectos secundarios, podrías obtener beneficios considerables con un menor riesgo de
sufrir esos problemas.
10. ¿Cuál es el mecanismo de acción de las diferentes clases de saponinas?
Las saponinas son fitoquímicos o fitonutrientes, es decir, sustancias químicas que
produce de forma natural una planta y que por lo tanto podemos encontrar en múltiples
vegetales.
En realidad el grupo de los fitoquímicos está formado por infinidad de sustancias y no
todas ellas son conocidas y estudiadas, no obstante otras sí, y se ha advertido que las
mismas no solo resultan muy beneficiosas para las plantas sino que también son muy
saludables para el organismo humano.
Este es el caso de las saponinas, un grupo de fitoquímicos caracterizado por una
determinada estructura química, concretamente un grupo de glucósidos.
Dentro del amplio campo de estas sustancias merecen aquí una especial mención
las saponinas esteroides o esteroidales, que son aquellas cuya estructura es muy similar
a la de las hormonas anabólicas y obviamente en nuestro cuerpo también se van a
comportar de una forma similar.
Introducir saponinas a través de alimentos que las contienen en altas proporciones o
bien a través de complementos nutricionales es una excelente ayuda para favorecer un
buen entorno hormonal en nuestro organismo y mejorar el rendimiento deportivo.
Además, uno de los aspectos más importantes de las saponinas es que son elementos
completamente naturales y no han demostrado ejercer ningún efecto adverso sobre el
ser humano.
11. Se analiza la presencia de ingestión de saponinas en una competencia olímpica.
¿Porque?
Se hace análisis de ingestión de saponinas en una competencia olímpica ya que algunas
saponinas funcionan como esteroides pudiendo ser de ventaja para el que lo consumió
y de desventaja para los otros competidores.
12. Enuncie las actividades farmacológicas de las saponinas. Fundamente. De varios
ejemplos.
Las saponinas son corticosteroides que se utilizan para tratar la artritis reumatoide, el
lupus, el asma, las alergias y muchas otras afecciones. También tratan la enfermedad de
Addison, una afección en la que las glándulas suprarrenales no son capaces de producir
ni siquiera la cantidad mínima de corticosteroides que el cuerpo necesita. Y estos
medicamentos también ayudan a suprimir el sistema inmunológico para prevenir el
rechazo de los órganos en los receptores de trasplantes.

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Puedes tomar corticosteroides:

 Por vía oral. Las tabletas, las cápsulas o los jarabes ayudan a tratar la inflamación y
el dolor asociados con ciertas afecciones crónicas, como la artritis reumatoide y el
lupus.
 Por inhalador y spray intranasal. Estas presentaciones ayudan a controlar la
inflamación asociada con el asma y las alergias nasales.
 Tópicamente. Las cremas y los ungüentos pueden ayudar a curar muchas
enfermedades de la piel.
 Mediante una inyección. Esta forma se utiliza a menudo para tratar los signos y
síntomas musculares y articulares, como el dolor y la inflamación de la tendinitis.

Escina:

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