ALCANOS
Lo primero que hay que determinar es que la palabra que ahora nos ocupa es un neologismo.
En concreto, se creó a partir de la partícula “alc-”, que forma parte de alcohol, y del sufijo “-
ano”, que se emplea para darle nombre a los hidrocarburos.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para
cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que
carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
Además, carecen de grupos funcionales.
Alcanos: alifáticos y cicloalcanos.
Alifáticos: Se dice que los alcanos son alifáticos debido a que la estructura de sus moléculas
supone una cadena abierta. Pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación de
carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono de la
molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos.
Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que
comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la
forma, donde cada línea o barra representa un enlace covalente donde se comparten
equitativamente un par de electrones entre los átomos enlazados.
Cicloalcanos: Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica,
hidrocarburos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas
son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren
sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más
similares a las de los alquinos.
- Nomenclaturas: Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de
igual número de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo.( Ciclopropano- Ciclobutano-
ciclopentano).
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a que las
estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son más altas. También se
observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre los que tienen
número par y número impar de carbonos.
Metano
Es un alcano que tiene un único átomo de carbono y es el más sencillo, su cuya fórmula
química es CH4.
Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente.
Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias.
Es incoloro, inodoro e insoluble en agua, no es tóxico. Su principal peligro para la salud son
las quemaduras que puede provocar si entra en ignición. Es altamente inflamable y puede
formar mezclas explosivas con el aire. El metano reacciona violentamente con agentes
oxidantes, halógenos y algunos compuestos halogenados. también es asfixiante y puede
desplazar al oxígeno en un espacio cerrado.
Las principales reacciones del metano son: combustión, reformación con vapor (steam
reforming) para dar gas de síntesis (syngas), y halogenación. En general, las reacciones del
metano son difíciles de controlar. Por ejemplo, la oxidación parcial para llegar a metanol es
difícil de conseguir; la reacción normalmente prosigue hasta dar dióxido de carbono y agua.
El metano es uno de los principales gases del efecto invernadero, su efecto negativo sobre el
calentamiento del planeta es 21 veces mayor que el del dióxido de carbono.
El metano se produce por fuentes naturales, por ejemplo, los depósitos orgánicos del fondo
oceánico o las turberas congeladas de Liberia y por grandes industrias durante la fabricación
de sus productos, o como resultado de su propia actividad como por ejemplo la agricultura, la
minería de carbón, la producción de gas natural y los vertederos municipales.
Etano
Es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. En
condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -
88 °C. (Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural y tiene un poder calorífico inferior
y superior igual a 21,2 y 23,4 MJ/L).
Puede ser sintetizado fácilmente a partir de la electrólisis de Kolbe, una reacción orgánica en
la que ocurren dos pasos: una descarboxilación electroquímica (remoción del grupo carboxilo
y liberación de dióxido de carbono) de dos ácidos carboxílicos, y la combinación de los
productos intermedios para formar un enlace covalente.
De manera similar, la electrólisis del ácido acético da lugar a la formación de etano y dióxido
de carbono, y es utilizada esta reacción para sintetizar el primero.
La oxidación de anhídrido acético por la acción de peróxidos, un concepto parecido al de la
electrólisis de Kolbe, también da como resultado la formación de etano.
Del mismo modo, puede ser separado de manera eficiente del gas natural y del metano por un
proceso de licuefacción, haciendo uso de sistemas criogénicos para captar este gas y separarlo
de mezclas con otros gases.
Solubilidad del etano: Las moléculas de etano son de configuración simétrica y poseen
fuerzas débiles de atracción que las mantienen juntas, llamadas fuerzas de dispersión.
Cuando el etano se intenta disolver en agua, las fuerzas de atracción formadas entre el gas y el
líquido son muy débiles, por lo que muy difícilmente se unirá el etano con las moléculas de
agua.
Por esta razón, la solubilidad del etano es considerablemente baja, aumentando ligeramente
cuando se eleva la presión del sistema.
Las emisiones globales de etano, un gas de efecto invernadero y contaminantes del aire, están
en repunte de nuevo, según un nuevo estudio dirigido por la Universidad de Colorado en
Boulder. Los científicos han constatado que la disminución de la emisión global de etano, tras
un pico alrededor de 1970, terminó entre 2005 y 2010 en la mayor parte del hemisferio y se ha
revertido desde entonces, explica Detlev Helmig, autor principal del estudio. Entre 2009 y
2014, las emisiones de etano en el hemisferio norte se incrementaron en alrededor de 400.000
toneladas al año, la mayor parte por la actividad de petróleo y gas en América del Norte.
Propano
es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de
carbono, conocidos como Alcanos. Su fórmula química es C3H8.
Las mezclas de propano con el aire pueden ser explosivas con concentraciones del 1,8 al 9,3
% Vol de propano. La llama del propano, al igual que la de los demás gases combustibles, debe
de ser completamente azul; cualquier parte amarillenta, anaranjada o rojiza de la misma, denota
una mala combustión. A temperatura ambiente, es inerte frente a la mayor parte de los reactivos
aunque reacciona por ejemplo con el bromo en presencia de luz. En elevadas concentraciones
el propano tiene propiedades narcotizantes.
El principal uso del propano es el aprovechamiento energético como combustible. Con base
al punto de ebullición más bajo que el butano y el mayor valor energético por gramo, a veces
se mezcla con este o se utiliza propano en vez de butano. En la industria química es uno de
los productos de partida en la síntesis del propeno a través de la reacción de deshidrogenación
. Se realiza una investigación considerable para desarrollar procesos económicamente viables
para la conversión oxidativa de propano en propilenoy ácido acrílico. Además se utiliza como
gas refrigerante (R290) o como gas propulsor en aerosoles.
Abundancia de los alcanos en el universo
Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas exteriores, como Júpiter
(0,01% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de etano), Urano
(1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% de metano, 1,5 ppm de etano). Titán,
un satélite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, y halló que la atmósfera
de Titán llueve metano líquido.4 También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano,
y se cree que este vulcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También
parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como
lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado
metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia
del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos
formados en el espacio interestelar, lejos del Sol, podrían haberse evaporado en forma desigual
debido a la diferente volatilidad de estas moléculas.
Producción
Refinado del petróleo.- La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el
petróleo crudo.6 Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación
fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch.- Es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo
alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir
sustitutos para los destilados de petróleo.
Preparación en el laboratorio.- Generalmente hay poca necesidad de sintetizar
alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido
al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no
sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como
una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécula en una
estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o
métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a un
grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los
métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos o alquinos.
Propiedades físicas de los alcanos
Punto de ebullición
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples. Véase Heneicosano.
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular
del alcano.
El área superficial de la molécula.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12
hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de
ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender
que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la
molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada
átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.
Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto es,
(si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande corresponde
mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos
de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura
rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas
mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse
en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente
menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que
los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se
empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere
menos energía para romperse.
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un
campo eléctrico.
Solubilidad en agua
No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua. Puesto
que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una
molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de
agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción
en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros disolventes
Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las
demás proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.
Geometría molecular
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y
químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de
valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere
decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas,
están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈
109.47° entre ellos.
Propiedades químicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para
los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos
y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el
petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones
de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los
halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en
el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La
reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción
de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales
de transición (ver: activación del enlace carbono-hidrógeno).
Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un papel
importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado,
donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de
cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del
valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina
una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad.
Anexos
Referencias bibliográficas
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
Análisis
Los alcanos son hidrocarburo y compuestos que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno.
En la conformación de alcanos esta el metano, etano, propano, entre otros. Existen varias
propiedades como las físicas y las químicas,en las físicas está el punto de ebullición, la cual los
alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y en las químicas los alcanos
muestran una reactividad relativamente baja., Los alcanos se pueden encontrar en el petróleo o
en el estómago de las vacas.