HIDROCARBUROS

(contienen solo C, H)

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturado
s
Alquenos (-C=C-)

Alcanos
Alquinos (CC-)
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cíclicos Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

[Link]
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos
Aromáticos
Aislados DIFENILO

Policíclicos

Condensados NAFTALENO

[Link]
 Generalidades de las Estructuras
Orgánicas
Compuestos Cíclicos: estructura de tres o más
átomos de C que forman un ciclo cerrado.
Compuestos
Compuestos Carbocíclicos: Heterocíclicos: no
sólo contienen C. todos los átomos son
H de C. Pueden ser de
H C H O, N ó S.
C C
C C
H C H CH3
H
Las fórmulas estructurales condensadas
reducen el volumen de la estructura.
H H
| |
H—C—C—H se convierte en:
| |
H H CH3 —CH3 ó
H3C —CH3

Es posible omitir la mayoría de los enlaces

sencillos.
CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3
 En ocasiones se usan paréntesis
para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3
|
CH3

CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3
 ALCANOS
• Hidrocarburos saturados acíclicos
• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos:
(parafinas: parum affinis, poca afinidad)

CH2 CH2 CH2 CH2

H3C CH2 CH CH2 CH3

CH
H3C CH3

• Compuestos por enlaces covalentes sencillos

C–CyC–H
• Hibridación Carbono: sp3
• Fórmula general: CnH 2n + 2
• Saturados completamente con H
• Son los principales componentes del petróleo
 APLICACIONES:
ALCANOS
Petróleo y
gas natural

FUENTES
NATURALES
[Link]

Carbón
 Cantidad
Atomos
(%Volum PE. (0C) Productos
de C
en)
Gas natural,
metano,
1-2 <30 1-4
propano, butano,
gas licuado
Eter de petróleo
(C5,6), ligroína
15-30 30-200 4-12
(C7), nafta,
gasolina cruda
200-
5-20 12-15 Queroseno
300
Gas-oil, Fuel-oil,
300- aceites
10-40 15-25
400 lubricantes,
ceras, asfaltos
Aceite residual,
8-69 >400 >25
parafinas, brea

[Link]
Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente como combustibles (calefacción,
cocina o generación de electricidad). El metano y el
etano son los principales componentes del gas
natural.

•Metano – gas [Link]

natural encendedores-butano-como_76152/

•Propano – usado
en BBQ y cocinas
de gas
•Butano –
encededores
•Gasolina – mezcla
de hidrocarburos
[Link]/.../quimica-organica-alcanos-alquenos-
...
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados acíclicos
• Conocidos con el nombre de hidrocarburos olefínicos
(olefinas):
CH3
HC

CH2 C CH3
H3C CH2 CH2

• Compuestos por enlaces covalentes sencillos C – C y

C – H y al menos un enlace doble C=C.
• Hibridación C=C : sp2
• Fórmula general: CnH 2n
• La reactividad del doble enlace hace que su uso en la
industria sea vital, especialmente su polimerización.
 APLICACIONES
La elevada reactividad del doble enlace
los hace importantes intermediarios de
la síntesis de una gran variedad de
compuestos orgánicos.
Las zanahorias contienen
caroteno, C40H56, un
alqueno.

[Link]
• Materia prima (etileno y propileno) para la
formación de una gran cantidad de
polímeros y plásticos (polietileno,
poliestireno, policloruro de vinilo, etc.).

El eteno es el
primer miembro
de esta familia. [Link]/.../quimica-organica-alcanos-alquenos-
...

•El 45% se usa

para fabricar
polietileno
(plásticos).
[Link]
•El 15% del eteno se utiliza para
obtener etilenglicol, común en
anticongelantes para radiadores.
También se utiliza para obtener
alcohol etílico, cloruro de vinilo
y estireno.
[Link]

El propeno es el segundo
alqueno; es usado en la
fabricación del alcohol
isopropílico.
[Link]
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados acíclicos
• Conocidos con el nombre de acetilenos

CH  CH
• Compuestos por enlaces covalentes sencillos
C – C y C – H y al menos un enlace triple C  C.
• Hibridación C  C : sp
• Fórmula general: CnH 2n-2
• Usos en soldaduras. A partir de él también se sintetizan
gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el
ácido acético uno de los más importantes junto a otros
hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plásticos y caucho.
 APLICACIONES
El etino es el primer miembro de esta
familia. Se conoce como acetileno (sopletes
de oxiacetilénicos) para cortar y soldar
metales.

La combustión del
acetileno libera una gran
cantidad de energía y,
alimentada con O2, supera HC CH
fácilmente los 2000 ºC
(soplete oxiacetilénico).

[Link]
 Propiedades Químicas

Alcanos Alquenos y Alquinos

•Son poco reactivos por la •El = y  enlace entre átomos
estabilidad de los enlaces de C, determina la gran
C-C y C-H. reactividad química de estos
compuestos.
• La combustión, es la
reacción más importante, • Un enlace p es más débil
por la gran cantidad de que un enlace s.
energía liberada (por eso
se utilizan como •Las reacciones más
combustibles). importantes de los
hidrocarburos insaturados
son las de adición.
 Alcanos Lineales: contienen
únicamente carbonos primarios y
secundarios.

[Link]
Alcanos Ramificados: contienen al menos un
carbono terciario o cuaternario.

[Link]
NOMENCLATURA
HIDROCARBURO
S

[Link]
PREFIJOS Y SUFIJOS
Prefijo Nº de átomos de C
• PREFIJO: indica
Met - 1
Et - 2 el número de
Prop - 3 átomos de
But - 4
carbono de la
Pent - 5
Hex - 6 estructura.
Hept - 7
Oct - 8
Non - 9 • SUFIJO: revela
Dec - 10 el tipo de
Undec - 11
Dodec - 12 hidrocarburo.
Tridec - 13 • Alcanos: ano
Tetradec - 14 • Alquenos: eno
Eicos - 20
Triacont - 30
• Alquinos: ino
 ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Eicosano 115 Pentadecahectano
[Link]/quimica_organica/docencia/.../[Link]
 GRUPOS ALQUILO:
Ramificaciones de las cadenas
• Si un alcano pierde un átomo de H de
un C terminal, se origina un radical
alquilo.
• Nombre: se sustituye la terminación
ano por ilo.
-CH3 metilo
 GRUPO FÓRMULA
ALQUILO
Metilo -CH3
Etilo -CH2-CH3
Propilo -CH2-CH2-CH3
Butilo -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3
 GRUPOS ALQUILO:
•Otros sustituyentes (Especiales )

Isopropilo Isobutilo sec-butilo

tert-butilo
[Link]
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALCANOS
 Se elige como cadena principal la de mayor
longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud
se toma como principal la de mas ramificaciones.

[Link]
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALCANOS
 La numeración parte del extremo más cercano a
un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se
tiene en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano.

[Link]
 EJEMPLOS

[Link]
 CICLOALCANOS
Para nombrar los cicloalcanos se coloca el nombre
del alcano con igual número de carbonos añadiendo
el prefijo ciclo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano

Ciclopentano Ciclooctano Cicloheptano

 CICLOALCANOS
En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el
ciclo como cadena principal de la molécula. No es
necesario enumerar el ciclo.
CH3
CH3

CH3

Metilciclopentano Propilciclooctano

Etilciclohexano
 CICLOALCANOS
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran
por orden alfabético, se numera el ciclo comenzando
por el sustituyente que va antes en el nombre (entre
los dos sustituyentes la distancia debe ser la más
pequeña).
 EJEMPLOS

[Link]
 EJEMPLOS
CH3

CH3

H3C CH3

CH3
H3C CH3

4-etil-5-isopropil-3-metil-8-propil-undecano
CH3

CH3 1,1,2-trimetil-ciclopentano
CH3
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALQUENOS
Se nombran utilizando los mismos prefijo de los
alcanos pero cambia el sufijo: eno.
CH
H2C CH2 CH CH3
H2C CH3
Eteno H3C CH
Propeno
2-buteno
CH
HC
CH2
Ciclopenteno
CH2
CH2
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALQUENOS
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. En caso de tener varios enlaces se toma como
cadena principal la que contiene mayor número de dobles
enlaces (aunque no sea la más larga).

[Link]
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALQUENOS
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de
la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes.
 EJEMPLOS

[Link]
 EJEMPLOS
CH3

H3C CH3

CH3

3-etil-6-metil-2-hepteno

CH CH
1,3-pentadieno
H2C CH CH3
 EJEMPLOS
CH3

H3C CH3

1,3-ciclopentadieno
3-metil-ciclopenteno
CH3

5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno
 REGLAS PARA NOMENCLAR
ALQUINOS
1. Localizar la cadena de carbonos más
larga y que contenga la mayor
cantidad posible de triples enlaces.
2. Nombrar esta cadena utilizando las
mismas prefijos que para los alcanos,
pero utilizando el sufijo INO, indicando
cada una de sus posiciones.
 EJEMPLOS

H3C C C CH2

2-pentino
CH3

CH3
4-metil-2-hexino CH2
HC C
H3C C CH3
 EJEMPLOS
CH3
HC
3,4-dimetil-1,5-hexadiino

CH
CH3
H3C
CH3

5-sec-butil-3-nonino CH3

CH3
Nomenclatura Hidrocarburos
mixtos: dobles y triples enlaces

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

5,7-diino-4,9,9-trimetil-3-deceno
Nomenclatura Hidrocarburos
mixtos: dobles y triples enlaces

1 2 3 4 5 6 7 8
9

8-etil-6-ino-1,3,8nonatrieno