CICLO ALCANOS
GENERALIDADES:
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es
CnH2n. (Fernández, 2011). Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios
anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales. (Wikipedia, 2017)
NOMENCLATURA COMÚN:
Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos del mismo número de
carbonos, pero anteponiendo el prefijo -ciclo. Además para representar la fórmula se
utilizan figuras geométricas donde cada vértice corresponde a -CH2-. (Formulación
Química, 2010)
Ejemplos:
Fig.1 Ejemplo 1. Fuente: Química 2010
El alcano de 3 carbonos se llama propano, como en este caso presenta un ciclo el
nombre es ciclopropano y su representación es un triángulo.
Fig.2 Ejemplo 2. Fuente: Química 2010
El alcano de 4 carbonos se llama butano pero al presentar un ciclo el nombre es
ciclobutano y se representa con un cuadrado.
Cuando el compuesto sólo presenta un sustituyente no es necesario indicar la posición
de dicho sustituyente, simplemente se nombra el sustituyente seguido del nombre del
cicloalcano. (Formulación Química, 2010)
Ejemplo:
Fig.3. Ejemplo3. Fuente: formulaciónquí[Link]
En este caso existe el sustituyente "metil" para nombrar el compuesto se comienza por
el sustituyente seguido del ciclo por lo tanto el nombre es metilciclohexano. El nombre
1-metilciclohexano sería incorrecto porque no es necesario indicar la posición.
Cuando existen dos o más sustituyentes, se debe de indicar la posición de dichos
sustituyentes. A uno de ellos se le asigna el número 1 y el resto deben de presentar los
numerales más bajos posibles, y se ordenan por orden alfabético. (Formulación
Química, 2010)
Ejemplos:
Fig.4. Ejemplo 4. Fuente: fromulaciónquí[Link]
Para indicar la posición de los sustituyentes se necesita encontrar los numerales más
bajos posibles. Si se numera en el sentido de las agujas del reloj se tienen los
numerales (1, 3 y 4) sin embargo en sentido contrario se obtienen numerales más
bajos (1, 2 y 4) por lo tanto se elige dicha numeración 1,2,4-trimetilciclohexano.
Fig. 5. Ejemplo 5. Fuente: formulaciónquí[Link]
En este caso independientemente por donde se comience a numerar se tienen los
numerales (1 y 2), para decidir hay que tener en cuenta el orden alfabético de los
sustituyentes, por lo tanto el nombre sería 1-etil-2-metilciclobutano ya que el etil tiene
preferencia sobre metil.
Cuando la cadena abierta tiene más carbonos que el ciclo, el ciclo se nombra como
sustituyente con la terminación –il. (Formulación Química, 2010)
Ejemplo:
Fig.6. Ejemplo 6. Fuente: formulaciónquí[Link]
En este caso es más sencillo nombrar al ciclo como sustituyente, para ello se nombra
primero el ciclo terminado en "il" seguido de la cadena abierta de este modo el
nombre del compuesto sería 3-ciclopropilhexano.
NOMENCLATURA IUPAC
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
(Fernández, 2011)
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de
la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo
como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera
el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes
posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al
aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más
ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. (Blogroll, 2009)
Solubilidad: Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad
y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles
entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. (Blogroll, 2009)
Fig.7. Cuadro de puntos de ebullición, fusión y densidad de los cicloalcanos. Fuente: Análisis de
cicloalcanos
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos
tipos:
Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Combustión: Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Los
alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor. La energía
que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o formación del enlace.
(Blogroll, 2009)
Pirólisis o cracking.- Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular
se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para
evitar la combustión. (Blogroll, 2009)
Tensión anular en Cicloalcanos: En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con
ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen
muy rara vez en productos naturales. (Química Orgánica, 2009)
Estabilidad en cicloalcanos: Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los
ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos
pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos
ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que
supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca
inestabilidad en la molécula. (Química Orgánica, 2009)
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y la desviación es de
sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el
ciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.
Tensión angular: Ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Fig. 8. Ángulos de enlace de algunos cicloalcanos. Fuente: [Link]
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, Von Baeyer razonó que el cicloalcano
más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el
cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en
suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es
debido a los ángulos de enlace. (Química Orgánica, 2009)
Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos (Química Orgánica,
2009):
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren
repulsiones (tensión estérica).