UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA

ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA DE ALIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA I

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS FUNCIONALES.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo carboxilo que se
caracteriza por tener un grupo hidroxilo unido a uno carbonilo:

O NH2 O
C
HOOC COOH COOH
GRUPO CARBOXILO OH
ÁCIDO GLUTÁMICO ÁCIDO PIRÚVICO
(AMINOÁCIDO) (METABOLITO)

NOMENCLATURA

Nombres Comunes: Se tomaron de las fuentes de extracción de los ácidos, por lo tanto son un grupo de
nombres especiales que deben memorizarse, pues no siguen ninguna regla.

Nomenclatura IUPAC: Sigue las mismas reglas conocidas y el nombre lo toma del hidrocarburo base más la
terminación oico.
ACIDOS CARBOXÍLICOS ALIFÁTICOS
FORMULA ESRUCTURAL NOMBRE IUPAC NOMBRE ORIGEN DEL NOMBRE P.E P.F.
COMUN COMUN ºC ºC
H - COOH Ácido metanoíco Acido fórmico Del latín formica “hormiga” 101

Ácido etanoíco Ácido acético Del latín acetun “vinagre” 118

Ácido propanoíco Ácido propiónico Del griego “protos” primero 141
y pion “grasa”
Ácido butanoíco Acido butírico Del latín butyrum 163
“mantequilla
Ácido pentanoíco Ácido valérico Del latín valere “poderoso” 186
Ácido hexanoíco Ácido caproico Del latín caper “cabra” 205
COOH Ácido octanoíco Ácido caprílico Del latín caper “cabra” 239
COOH Ácido decanoíco Ácido cáprico Del latín caper “cabra” 269
COOH Ácido dodecanoíco Ácido láurico Árbol de laurel 44
COOH Ácido tetradecanoíco Ácido mirístico Myristica fragans (nuez 54
moscada)
Ácido hexadecanoíco Acido palmítico Palmera 63
COOH Ácido octadecanoíco Acido esteárico Del griego stear, sebo 70
Acido 3-clorobutanoí Acido -clorobuti
co rico
Ácido
ciclohexilmetanoico
ACIDOS CARBOXÍLICOS AROMÁTICOS
 2

Carboxibenceno Acido benzoíco Goma, 122

COOH benzoína

Ácido 4-nitrobenzoíco Ácido p-nitrobenzoíco 254

O2N COOH

Ácido 4-clorobenzoíco Ácido p-clorobenzoíco 242

Cl COOH

Ácido 4-metilbenzoíco Ácido p- tóluico 180

CH3 COOH

OH Ácido 2-hidroxibenzoíco Ácido salicílico Salix, 159

Ácido o-hidroxibenzoico sauce
COOH

ACIDOS DICARBOXÍLICOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

FORMULA ESRUCTURAL NOMBRE IUPAC NOMBRE ORIGEN DEL NOMBRE P.F.
COMUN COMUN
HOOC – COOH Ácido etanodioíco Acido oxálico Del griego oxys “agudo” 189
o “ácido”
Ácido propanodioíco Ácido malónico Del ácido málico del
latín “malum” manzana
Ácido butanodioíco Acido succínico Del latín “succinum” 136
185
Ambar
Ácido pentanodioíco Ácido glutárico Del Ac. Glutámico del 98
latín “gluten” gomacola
Ácido hexanodioíco Ácido adípico Del latín adeps: grasa 151

Ácido cis-2-butenodioíco Ácido maleíco 131

Ácido trans-butenodioíco Ácido fumárico 302

Ácido heptanodioíco Ácido pimélico

Ac. octanodioíco Ácido subérico

HOOC- (CH2)7 - COOH Ácido nonanodioíco Ácido azelaico

Ácido 1,3-Dicarboxiciclo
pentano

COOH
Acido 2–carboxibenzoico Ácido ftálico 231
COOH

COOH Acido 3–carboxibenzoico Ácido isoftálico 348

COOH

Acido 4–carboxibenzoico Ácido tereftálico 300

HOOC COOH Sub.
 3

ACIDOS VARIOS
Formula estructural Nombre IUPAC Nombre Común Origen del P.E.
Nombre Común
COOH Ácido propenoíco Acido acrílico Del latín acer 141
“agrio”
Ácido 2-butenoíco Ácido crotónico
COOH

OH Ácido 2-hidroxipropano Ácido láctico

COOH
íco Ácido -hidroxipropiónico
O Ácido 2-Oxopropanoico Ácido pirúvico
COOH
Acido 3-fenilpropenoíco Ácido cinámico Canela 42
COOH

Ácido 2-feniletanoíco Ácido fenilacético 77

CH2 COOH

COOH Ácido 1– naftoíco Ácido – naftoíco 161

COOH Ácido 2 – naftoíco Ácido - naftoíco 185

OH Ácido-3-carboxi-3-hi Ácido cítrico 153

HOOC COOH droxipentanodioíco
COOH

PROPIEDADES FÍSICAS.

Fuerzas intermoleculares
Son capaces de formar doble puente de hidrógeno intermolecular, formando dímeros que subsisten aún en
estado de vapor, por lo que requieren de mayor temperatura para romper éstos enlaces.

O H O

R C C R
O H O
DÍMERO
Doble Puente de Hidrógeno

La solubilidad de los ácidos de bajo peso molecular es apreciable hasta por cinco átomos de carbono, los
cuales forman puente de hidrógeno con ella.
H
O H O

R C H
O H O
H
Doble Puente de Hidrógeno
con el agua
Los ácidos desde un átomo de carbono hasta nueve son líquidos de diez en adelante son sólidos y de doce
hasta 20 son llamados ácidos grasos y se encuentran formando parte de ésas sustancias.
 4

Tabla comparativa de Propiedades físicas

COMPUESTO PESO P.E. SOLUBILIDAD
O
MOLECULAR C g/100 g DE H2O
Ácido Propiónico 74 141 ∞
n-Pentano 74 35
1-Butanol 74 118
Ácido Butírico 86 163 ∞
Ácido Isobutírico 86 153 ∞
Ácido Valérico 102 187 3.9

PROPIEDADES QUÍMICAS

Sus propiedades químicas radican en dos puntos principales:

1- Ruptura del enlace O – H para donar un protón y dar reacciones de acidez.

2- Ruptura del enlace C –OH para dar sus reacciones características de Sustitución Nucleofílica.

Reacciones de Acidez.
Comparación de la acidez de alcoholes y ácidos carboxílicos:

R OH + H2O R-O + H3O+ Ka 10-15 10-18

Alcohol Ión Alcóxido
1010 veces más
O O ácidos
+ H2O +
R C R C + H3O Ka 10-4 10-5
OH O
Ácido Carboxílico Ión Carboxilato

KOH
COOH + COO K + H2O
Ácido Propiónico
Propionato de Potasio

Reacción de caracterización
COOH + NaHCO3 COO Na + CO2 + H2O
Ácido Benzoico Benzoato de Sodio

La reacción con bicarbonato de Sodio es especialmente útil para identificar ácidos carboxílicos de
cualquier otro compuesto orgánico ácido.
 5

NOMENCLATURA DE LAS SALES

COO
+ 2+
COO Na Ca
2
Propionato de sodio Butirato de calcio
Propanoato de sodio Butanoato de calcio

ACIDEZ RELATIVA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

R-COOH > Ar-OH > H2O > R-OH > R-C  CH

Efecto de los Sustituyentes sobre la Acidez: en los ácidos, todo factor que estabilice el anión carboxilato
aumenta la acidez y el que lo desestabilice la disminuye.
G  COO Si G atrae electrones, dispersa la carga negativa del anión, aumenta su estabilidad y su
acidez.

G → COO Si G dona electrones, concentra la carga negativa del anión, disminuye estabilidad y
su acidez.
Factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos:
1- A medida que G se aleja del grupo carboxilo, su efecto donador o atractor de electrones va
disminuyendo.
2- Un aumento de los grupos G, atractores de electrones, aumenta la acidez.
3- Cuanto más electronegativo es G, mayor es la atracción de electrones y mayor la acidez.
4- Si G es atractor de electrones aumenta la acidez y si G es donador de electrones la acidez
disminuye.

1- Distancia de G:
1
3 COOH COOH Cl COOH
2
4 COOH
4 2 3
Cl Cl
Ácido Butanoico Ácido 4-Clorobutanoico Ácido 3-Clorobutanoico Ácido 2-Clorobutanoico
Ka = 1.52 x10-5 Ka = 2.96 x10-5 Ka = 8.9 x10-5 Ka = 139 x10-5
2- Cantidad de grupos G:
Cl Cl
Cl
CH3-COOH CH2-COOH Cl CH-COOH Cl C-COOH
Cl
Ácido Acético Ácido Cloroacético Ácido Dicloroacético Ácido Tricloroaético
Ka = 1.75 x10-5 Ka = 136 x10-5 Ka = 5530 x10-5 Ka = 23200 x10-5

3- Electronegatividad de G:

CH3-COOH ICH2-COOH BrCH2-COOH ClCH2-COOH FCH2-COOH

Ácido Acético Ácido Yodoacético Ácido Bromoacético Ácido Cloroacético Ácido Flúoracético
Ka = 1.75 x10-5 Ka = 67 x10-5 Ka = 125 x10-5 Ka = 136 x10-5 Ka = 260 x10-5
 6

4- Naturaleza de G:

CH3-COOH CH3CH2-COOH ClCH2-COOH HOOC-CH2-COOH

Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Cloroacético Ácido malónico
-5 Ka = 136 x10-5 Ka = 5400 x10-5
Ka = 1.75 x10 Ka = 1.34 x10-5

Ácidos Aromáticos:
COOH COOH COOH COOH
COOH

OCH3 Cl NO2 COOH

Ác. Benzoico Ác. p-Metóxibenzoico Ác. p-Clorobenzoico Ác. p-Nitrobenzoico Á[Link]álico

Ka = 6.3 x10-5 Ka = 3.3 x10-5 Ka = 10.3 x10-5 Ka = 36 x10-5 Ka = 29 x10-5

Orden de Acidez de los Ácidos Carboxílicos:

G COOH > RCOOH > G →COOH > G C6H5 COOH > C6H5COOH > G →C6H5 COOH

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.

Formación de Derivados de Ácidos Carboxílicos.
Reacción General:

O O O
R C +
..Z R C OH R C Z + OH
OH
Z

Ácido carboxílico Nucleófilo Derivado de ácido

Los principales derivados de Ácidos carboxílicos son los siguientes:

X2 O
R C X = F, Cl, Br, I
SOCl2, PCl3, PCl5 X Halogenuros de ácido

O
R' O H
R C
Alcoholes/ H+ OR'
O Ésteres
R C
OH O O
R'COOH O
Ácido carboxílico C C
R C R
Ácido carboxílico / calor OCOR' O R'
Anhídridos

NH2 H O
R C Amidas
NH2
NH3, NH R / calor
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Halogenuros de Ácido. Ácido Carboxílico + X2 ( F, Cl, Br, I )

Nomenclatura. Común: El nombre del halógeno como anión + el nombre común del ácido + ilo
IUPAC: El nombre del halógeno como anión + el nombre IUPAC del ácido + ilo
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

O Cloruro de formilo Cloruro de metanoílo

H C
Cl
Cloruro de acetilo Cloruro de etanoílo

COBr Bromuro de propionilo Bromuro de propanoílo

COCl Cloruro de butirilo Cloruro de butanoílo
Cloruro de isobutirilo Cloruro de 2-metilpropanoílo
COCl
Br COBr Bromuro de- γ- bromobutirilo Bromuro de 4-bromobutanoílo
Cloruro de -etilvalerilo Cloruro de 2-etilpentanoilo
COCl
O Cloruro de benzoílo Cloruro de benzoilo
C
Cl
O2N O Fluoruro de m-nitrobenzoilo Fluoruro de 3-nitrobenzoilo
F
O Bromuro de p-clorobenzoílo Bromuro de 4-clorobenzoílo
Cl C
Br

Propiedades Físicas: Son insolubles en agua debido a que forman puente de hidrógeno con ella, pero no
forman puentes de hidrógeno intermoleculares, sus puntos de ebullición son similares a los de los
aldehídos y cetonas. Presentan olores irritantes y tóxicos, especialmente los de bajo peso molecular. Son los
derivados de ácidos de mayor reactividad, es decir que de ellos podemos partir para obtener otros
derivados de ácido.

PROPIEDADES QUÍMICAS.
Conversión en otros Derivados é Hidrólisis.
NH3 CONH2 + HBr
Isobutiramida
2-Metilpropanamida

NH2 CONH + HBr

N-Etil-2-metilpropanamida

CH3-COOH CO-O-CO-CH3 + HBr

Anhídrido Acético Isobutírico
COBr Anhídrido Etanoico-2-Metilpropanoico

+ COO
Bromuro de Isobutirilo OH / H + HBr
Bromuro de 2-Metilpropanoilo Isobutirato de Etilo
2-MetilPropanoato de Etilo

COOH + HBr
HCl Ácido Isobutírico
H2O Ácido 2-Metilpropanoico

NaOH COONa + NaBr

Isobutirato de Sodio
2-Metilpropanoato de Sodio
 8

Ésteres.
Ácido Carboxílico + Alcohol / H2SO4.
Nomenclatura.
Común: Nombre común del ácido como anión, cambiando la terminación ico del ácido por el sufijo ato + el
prefijo de + el nombre del grupo alquilo enlazado al oxígeno del alcohol.

IUPAC: Nombre IUPAC del ácido como anión, cambiando la terminación ico del ácido por el sufijo ato + el
prefijo de + el nombre del grupo alquilo enlazado al oxígeno del alcohol.

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

Formiato de metilo Metanoato de metilo

H COO
Acetato de metilo Etanoato de metilo
COO
Butirato de etilo Butanoato de etilo
COO
Isobutirato de metilo 2-Metilpropanoato de metilo
COO
COO Valerato de ciclobutilo Pentanoato de ciclobutilo

-Etilcaproato de isoamilo 2-Etilhexanoato de isopentilo

COO

Acrilato de metilo 2-Propenoato de metilo

COO
O
O Lactato de etilo 2-Hidroxipropanoato de etilo
OH
O Benzoato de isopropilo Fenilmetanoato de isopropilo
C
O
O p-Toluato de propilo 4-Metilbenzoato de propilo
C
O

COOCH3 Salicilato de metilo 2-Hidroxibenzoato de metilo

OH

COO Isobutirato de bencilo 2-Metilpropanoato de bencilo

O
CH2 C O CH3 Fenilacetato de metilo Feniletanoato de metilo
O Benzoato de ter-pentilo Benzoato de ter-pentilo
O
O Ciclopentilmetanoato de metilo
C O CH3
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Propiedades Químicas:
Amonólisis, Transesterificación é Hidrólisis.

Propiedades Físicas: No pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, por lo que sus puntos de
ebullición corresponden a los de compuestos polares como los carbonilos de semejante peso molecular.
Su principal característica son sus agradables aromas, tanto naturales como artificiales. El Acetato de Etilo
es el olor natural de las piñas, y el artificial es el Butirato de n-butilo.

Amidas.
Ácido Carboxílico + Amoníaco ó amina Primaria. (Amidas N-Sustituidas)
Propiedades Físicas: Presentan un punto de ebullición más alto que los demás derivados de ácido porque
ellas pueden formar puente de hidrógeno Intermolecular, debido a la presencia de átomos de hidrógenos
unidos directamente al nitrógeno.
Puente de Hidrógeno Intermolecular en las Amidas
O O
R-C H C-R
N H N
H H
Nomenclatura.
Común: El nombre común del ácido cambiando la terminación “oico” por la palabra amida
IUPAC: El nombre IUPAC del ácido cambiando la terminación “oico” por la palabra amida
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

O Formamida Metanamida
H C
NH2
O Acetamida Etanamida
CH3 C
NH2

CONH2 Propionamida Propanamida

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CONH2 Butiramida Butanamida

Isobutiramida 2-Metilpropanamida
CONH2
Cl CONH2 γ – clorobutiramida 4-Clorobutanamida
Valeramida Pentanamida
CONH2
CONH2 Caproamida Hexanamida
N-Ter-butil-2-
CONH N-ter-butilisobutiramida metilpropanamida
O Benzamida Fenilmetanamida
C
NH2
O p-Clorobenzamida 4-Clorofenilmetanamida
Cl C 4-Clorobenzamida
NH2

O N-Etilbenzamida N-Etilfenilmetanamida
C NH

Propiedades Químicas.
Hidrólisis

Son los derivados menos reactivos y solo pueden dar reacciones de Hidrólisis.
OH
+ NH4Cl
O
HCl
Ácido Benzoico
C6H5 - CONH2
Benzamida O
KOH + NH3
OK

Benzoato de Potasio
Anhídridos:
Ácido Carboxílico + Ácido Carboxílico / calor.
Nomenclatura.
Común: Se antepone la palabra anhídrido + el nombre común de los ácidos que lo forman en orden
alfabético.
IUPAC: Se antepone la palabra anhídrido + el nombre IUPAC de los ácidos que lo forman en orden
alfabético.
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ESTRUCTURA CLASIFI NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

CACIÓN
O
H C Simple Anhídrido fórmico Anhídrido metanoíco
O
H C
O
O Simple Anhídrido acético Anhídrido etanoíco
CH3 C
O
CH3 C
O
O Simple Anhídrido valérico Anhídrido pentanoico
O
O
CO O Simple Anhídrido isobutírico Anhídrido 2-
Metilpropanoico
2
O Simple Anhídrido benzoíco Ahhídrido fenilmetanoíco
C
O
C
O
O Mixto Anhídrido Anhídrido
C
O acéticopropiónico etanoícopropanoíco
C
O
O Mixto Anhídrido Anhídrido
H C
O acéticofórmico etanoícometanoíco
CH3 C
O
O O Simple Anhídrido propiónico Anhídrido propanoico
C O C

CH3 C
O mixto Anhídrido Anhídrido
C
O acéticobenzoíco etanoícofenilmetanoíco
O
O O O Cíclico Anhídrido succínico Anhídrido butanodioíco
C C

O O O Cíclico Anhídrido maléico Anhídrido butenodioíco

O Cíclico Anhídrido ftálico Anhídrido 1,2-

C
O bencendicarboxílico
C
O

Propiedades Físicas: Son semejantes a las de los derivados anteriores, solo los de bajo peso molecular,
hasta 4 átomos de carbono son apreciablemente solubles en agua. No forman puente de hidrógeno
intermolecular.
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Propiedades Químicas.
Amonólisis, Alcohólisis é Hidrólisis.
O
NH2
NH3 / calor +
O OH
Benzamida Ácido Benzoico
O
NHCH3
NH2-CH3 / calor +
O OH
O
N-Metilbenzamida Ácido Benzoico
O
O O
CH3CH2CH2OH/H+ +
O OCH2CH2CH3 OH
Anhídrido Benzoico
Benzoato de n-propilo Ácido Benzoico
OH
HCl 2 O
H 2O Ácido Benzoico
O
KOH
2 OK Benzoato de Potasio

.. W W W .. Z
R
R
.... ....
C O + Grupo saliente
C O R C .... R C .... base más débil
Z ..
O
Z
..
O W
Z
Reaccionante Intermediario Producto trigonal
trigonal Estado de transición tetraédrico plano
pasando a tetraédrico

Orden de Reactividad de los Derivados de Ácidos Carboxílicos: