INTRODUCCION
Las sesquiterpenlactonas son metabolitos secundarios predominantes de la Familia
Asteráceas (Compositae), derivados biogenéticamente del farnesil difosfato (FPP). Estos
poseen la característica de ser amargos al gusto y se encuentran en todas las partes de
las plantas de la Familia Asteraceae (Compositae), en concentraciones que varían entre
0.01 al 8% del peso seco, siendo las concentraciones mayores generalmente en las hojas.
Además, los métodos más habituales de extracción son el reflujo y el soxhlet. Las
sesquiterpenlactonas poseen una gran variedad de actividades biológicas como:
citotóxica, antitumoral, analgésica, antiinflamatoria, antimicrobiana, entre otras.
Calea urticifolia (Juanislama) es una especie vegetal ampliamente utilizada en la
medicina tradicional salvadoreña para una gran variedad de padecimientos, entre los
que se encuentran: artritis, fiebre, cáncer, coloradias (ácaros), analgésico, diabetes,
entre otros.
MARCO TEORICO
GENERALIDADES DE LAS SESQUITERPENLACTONAS
Las sesquiterpenlactonas constituyen un grupo numéricamente importante de sustancias
(alrededor de 3000 estructuras conocidas) que ya fueron descritas en los tratados antiguos de
materia médica bajo el nombre evocado de “Principios Amargos”. Estas sustancias se
encuentran en hongos, briofitos; pero mayoritariamente en especies de la Familia Asteraceae,
donde se localizan frecuentemente en pelos secretores situados alrededor de la hoja, tallo y
brácteas de la inflorescencia a menudo en los aquenios. (20), (23) Las sesquiterpenlactonas
poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos de carbono, que teóricamente derivan de la
unión cabeza-cola de tres fragmentos de isopreno y se considera biogenéticamente derivados
del farnesil difosfato; parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido.
Definición de sesquiterpenlactonas Son una clase de terpenoides de origen natural
(sesquiterpenoides C15) con un anillo lactónico, que provienen biogenéticamente del farnesil
difosfato, presentando una gran diversidad de estructuras y clasificaciones.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de lactonas? Mencione 2.
[Link] lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramolecular a
partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol. Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6
miembros.
El mecanismo de esta reacción transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico
Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación)
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Eliminación de agua
El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.
[Link] de columna seca.
[Link] de capa delgada.
[Link] de capa delgada preparativa.
PROCEDIMIENTO
Paso 1:
10ml Pb(CH3COO)2
Calentar por 15 minutos 60° - 65° C
Paso 2:
Filtrar
3gotas CH3COOH
Paso 3:
Agregamos 15 mlCHCL3 Agitar
Separar fase acuosa de la fase etérea 3 veces
Paso 4:
Concentrar/calentar
Paso 5:
Agregar ETOH 2,5ml
CH2CL2 2,5ml
CONCUSIONES:
Pese a no tener el fruto de laurel se trabajó con las hojas, siguiendo los mismos pasos,
esperando tener presencia de lactonas sesquiterpenlactonas.
Ya que según información de internet las hojas también poseen una cantidad menor de
lactonas sesquiterpenlactonas, lo cual nos conduciría al resultado deseado.
Se espera que al completar el procedimiento de las posteriores prácticas, llegar al
resultado esperado.
BILIOGRAFIA
Jhont P. F. Compositae of the guayana highland-XIV. Four new species of Calea
(neurolaeneae) from tepui summits In Venezuela. Missouri Botanical Garden.
Phytoneuron. 2011; 52: 1-9. Published 14 Oct 2011.
Martínez Martínez A., Sesquiterpenlactonas, Facultad de Química Farmacéutica,
Universidad de Antioquilla, Medellin, Colombia, 2011[Fecha de acceso 24 de Febrero de
2012
Ortiz S., Evaluación del extracto etanólico de Calea urticifolia (Mill.) dc. sobre la
regulación de la secreción de adipocinas asociadas a la resistencia a la insulina,
Universidad Autónoma de Luis Potosí, Tesis de Maestría, 2011.
Umeruma K., Itoh T., Hamada N., Fujita Y., Akao Y., Nozawa Y. y col. Preconditioning by
sesquiterpene lactone enhances H2O2-induced Nrf2/ARE activation. Biochem. Biophys.
Res. Commun. 2008
Martínez Martínez A., Sesquiterpenlactonas, Facultad de Química Farmacéutica,
Universidad de Antioquilla, Medellin, Colombia, 2011[Fecha de acceso 24 de Febrero de
2012
RESULTADO:
Se realizó una extracción liquido-liquido, conocida simplemente como extracción, que
se llevó a cabo entre dos líquidos inmiscibles utilizando una pera de decantación. Las
dos fases liquidas de una extracción son:
-Fase acuosa: agua o disolución acuosa la que se precipito.
-Fase etérea: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua, que es la parte
sobrante “lactona”.
Se eliminó la fase acuosa y guardamos la fase etérea para la siguiente práctica.
INFORME N°11 : EXTRACCION DE LACTONAS
SEQUITERPENLACTONAS
Alumnas:
Paredes Sanchez, Violeta.
Ulloa Davila, Shirley.
Docente:
Ronal Lopez
Ciclo:
5to
Turno:
Noche
2019