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Cálculos y Eficiencia en Colorante Naranja II

El documento presenta cálculos químicos para la síntesis de dos colorantes, el naranja II y el anaranjado de metilo. Describe las reacciones de diazotación y copulación involucradas, los reactivos y cantidades utilizadas, los productos esperados y obtenidos experimentalmente, y los rendimientos y eficiencias calculados. También incluye observaciones sobre los experimentos y conclusiones sobre las propiedades y mecanismos de las reacciones para formar los pigmentos azoicos.

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Cálculos y Eficiencia en Colorante Naranja II

El documento presenta cálculos químicos para la síntesis de dos colorantes, el naranja II y el anaranjado de metilo. Describe las reacciones de diazotación y copulación involucradas, los reactivos y cantidades utilizadas, los productos esperados y obtenidos experimentalmente, y los rendimientos y eficiencias calculados. También incluye observaciones sobre los experimentos y conclusiones sobre las propiedades y mecanismos de las reacciones para formar los pigmentos azoicos.

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CALCULOS

NARANJA II

Bnaftol

0.34g x 1mol/144.19g= 0.002358

NaOH

1.6 ml x 213 g/1 ml x 1mol/40g= 0.0852 mol

Na2CO3

ml x 2.53/1 ml x 1mol/106g= mol

Ac Sulfanilico

0.4 gx 1mol/173.19g= 0.002310

RL AC SULFANILICO

0.002310 moles x 350.33/1mol=0.8092 g de producto esperado

Producto obtenido experimentalmente=

ANARNJADO DE METILO

Ac Sulfanilico

0.5gx1mol/173.19g= 0.002887 mol

RL AC SULFANILICO

0.002887x327.44/1mol = 0.945319 g de producto esperado

Producto obtenido experimentalmente=

Rendimiento

NARANJA II

Wexp/Wteo x100= x100= %

ANARANJADO DE METILO

Wexp/Wteo x100= x100= %

Eficiencia

NARANJA II

Wteo-Wexp/Wteo x100= x100= %

ANARANJADO DE METILO

Wteo-Wexp/Wteo x100= x100= %


OBSERVACIONES

Mezcla 1:

El Beta-Naftol no se diluyó por completo en la solución de [Link] mezcla tomó un colr gris claro
con pequeñas ojuelas de Beta-Naftol.

Mezcla 2:

La mezcla de Ácido Sulfanílico con Na2CO3 tomó un color grisáceo oscuro y se diluyó por
completo.

Diazoación:

Para favorecer la reacción exotérmca se utilizó un baño de hielos para controlar la temperatura en
un intervalo entre 0 y 5 grados Celsius.

Copulación:

Al juntar Mezcla 1 con Mezcla 2, se obtuvo un color anaranjado intenso.

Al agregar calor, la mezcla se homogenizó formando una pasta anaranjada.

CONCLUSIONES

En la práctica de obtención del Anaranjado II se obtuvieron las siguientes conclusiones:

Se utilizaron como reactivos principales el Beta-Naftol y el Ácido Sulfanílico. El Ácido Sulfanílico


hizo reaccionar con NaNO2, HCl y Agua para formar una sal de diazonio. A esta reacción se le llama
Diazoación. Ésta sal de diazonio toma el papel de cromófero. El Beta-Naftol es un auxocromo el
cuál junto con la sal de diazonio participó en una reacción de Copulación. En esta reacción se
controló la temperatura mediante un calentamiento y después, de enfriamiento para terminarla
con un choque térmico.

La reacción de Diazoación se llevó a cabo en medio ácido. La reacción de Copulación se llevó a


cabo en medio básico.

No se necesitó agregar catalizador a la reacción de Copulación pero si a la de Diazoación. En ésta


última el catalizador fue el Ácido Clorhídrico. La reacción de Diazoación es exotérmca mientras que
la de Copulación es endotérmica.

La consistencia del producto fue una pasta naranja. Esto se pudo haber mejorado controlando
mejor la temperatura durante la Copulación.

Las eficiencias pduieron dar bastante elevadas o mayors del 100 debido a que no se purifica el
producto.

Las sales de diazonio participan en las reacciones de Copulación para formar pigmentos y
dependiendo del cromófero y el axocromo cambian sus propiedades como el color, la fijación en
una superficie y su intensidad.
BIBLIOGRAFIA

[Link]

[Link]
valdepenas/pdf/laboratorio/Fundamentos%20Quimicos%20de%20la%[Link]

[Link]
Diazotación

Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman sales de
diazonio; ésta reacción puede llevarse a cabo, también, con aminas alifáticas, sin embargo,
debido a que las primarias aromáticas son más estables químicamente, es que se prefiere
trabajar con ellas.

Las sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5° – 10°C). Estas sales
se preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas.

A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie realmente atacada
no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña cantidad de amina libre presente sin
protonar. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que
las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre presente
para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con la reacción.

Fig. 1 Reacción de copulación

Colorante naranja II

Fig 2. Estructura química del colorante naranja II

Propiedades

 El naranja II es un colorante azoico de fórmula química C16H11N2NaO4S


 Peso molecular 350,32 mol/gr
 Estado físico: Polvo amarillo
 Punto de fusión: 164 °C
 Solubilidad: Soluble en agua

Common questions

Con tecnología de IA

The diazotization process requires an acidic environment where primary aromatic amines can react with nitrous acid to form diazonium salts. The reaction is specifically carried out in acidic media to maintain sufficient protonation of the amine to form the amine salt, although the active reacting species is the small amount of free, unprotonated amine. Low temperatures are crucial as they help stabilize the diazonium salts by preventing their decomposition . In the case of Orange II, hydrochloric acid acts as a catalyst in the diazotization process .

Orange II dye is an azo compound with a chemical structure C16H11N2NaO4S, which includes sulfonate groups that enhance its solubility in water. This solubility makes it suitable for use as a dye in aqueous environments, providing vibrant colors. The presence of both chromophores and auxochromes in the molecular structure allows it to absorb and reflect specific wavelengths, giving it intense pigmentation properties that are utilized widely in textile and dye industries .

Thermal management in the synthesis of Orange II involves maintaining specific temperature ranges during different reaction stages to ensure product formation and stability. During diazotization, temperatures are kept between 0 and 5 degrees Celsius using an ice bath to stabilize diazonium salts, which are sensitive to heat and can decompose or become hazardous. Conversely, the copulation reaction requires a controlled warming phase where heat is applied to blend two mixtures into a homogeneous product. Excessive heat can lead to unwanted side reactions, thus precise thermal control ensures optimal yields and desired product characteristics .

The efficiency of the Orange II dye synthesis might be reported as greater than 100% due to potential impurities in the product. The process described does not include purification steps, which can lead to an inflated experimental yield as compared to the theoretical yield. Other contributing factors could include measurement errors during weighing due to the presence of solvents or excess reagents incorporated into the product weight .

Beta-naphthol serves as an auxochrome in the synthesis of Orange II dye. It interacts with the diazonium salt, which acts as a chromophore, in an acid-controlled diazotization reaction followed by a basic copulation reaction. During copulation, beta-naphthol couples with the diazonium salt to form the azo dye, imparting the characteristic orange color to the product. Temperature control is crucial for these processes, particularly in the copulation step .

In the synthesis of Orange II, a catalyst is used in the diazotization step to facilitate the formation of diazonium salts by enhancing the reactivity between the amines and nitrous acid. This catalytic action is crucial given that the diazotization reaction needs to occur quickly under controlled acidic conditions. In contrast, the copulation step, which involves the combination of diazonium salts with beta-naphthol to form the dye, proceeds effectively in basic conditions without requiring a catalyst. This lack of need for catalysis in copulation may be due to the highly reactive nature of the diazonium salt intermediates formed in the preceding step .

Impurities in Orange II dye can affect its color consistency, solubility, and interaction with fabrics or other substrates, potentially leading to subpar dyeing performance or undesired hues. To enhance product purity, steps such as recrystallization, precise control of reaction parameters, and thorough washing or filtering could remove unreacted starting materials and by-products. Incorporating purification techniques like chromatography could further isolate the desired dye components, enhancing consistency and suitability for sensitive applications, such as fabric dyeing or use in pH indicators .

In the synthesis of Orange II, two primary reaction environments are utilized: an acidic medium for diazotization and a basic medium for copulation. During diazotization, the acidic medium facilitates the conversion of aromatic amines into diazonium salts by reacting with nitrous acid, allowing stabilization of otherwise reactive intermediates. In contrast, the basic medium in the copulation step encourages the coupling of diazonium salts with beta-naphthol to form the azo dye. This sequence necessitates careful pH balance to drive the reactions forward, avoid side reactions, and yield an intense orange pigment .

Temperature plays a critical role in stabilizing diazonium salts. These salts must be kept at low temperatures (between 0 and 5 °C) to prevent decomposition, which can lead to incomplete reactions or hazardous by-products. In azo dye synthesis, maintaining low temperatures during the diazotization phase ensures the diazonium salts remain intact long enough to undergo successful copulation with other compounds like beta-naphthol. High temperatures can accelerate decomposition, adversely affecting yield and product quality. Thus, controlled low temperatures are essential for a successful synthesis process .

Aromatic diazonium salts are chemically more stable than aliphatic ones, particularly at low temperatures (5°–10°C), which makes them preferable for use in dye synthesis. This stability prevents premature decomposition, thereby allowing for a more controlled copulation reaction. Additionally, the lower basicity of aromatic amines compared to aliphatic amines enables the diazotization process to proceed effectively even at lower pH levels, where aliphatic diazonium salts might not form efficiently .

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