UNIVERSIDAD NACIONAL DE CATAMARCA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
CATEDRA: QUIMICA ORGANICA II
TRABAJO DE AULA Nº 2
ACIDOS CARBOXILICOS
PROBLEMA N°1.-
Nombre a cada uno de los siguientes acidos carboxilicos. Cuando sea posible, dar nombre
común y nombre sistematico:
PROBLEMA N°2.- Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos. Cuando sea
posible, dar nombre común y nombre sistemático
PROBLEMA N°3.-
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a) Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.
b) Dar el nombre de los siguientes ácidos dicarboxílicos:
PROBLEMA N°4.-
a) ¿Cuál de los siguientes compuestos podrá formar enlace puente de hidrogeno:
a) consigo mismo b) con agua. Dibújelo en cada caso
acido acético ; éter dimetilico ; etanol ; etanal
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b) ordenar en orden creciente los puntos de ebullición de los compuestos de los
siguientes conjuntos:
a) CH3(CH2)5COOH ; CH3(CH2)6CHO ; CH3(CH2)6CH2OH
b) CH3CH2COOH ; CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2O CH2CH3
c) Explique las siguientes propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
o Los ácidos carboxílicos presentan mayor punto de ebullición que los
alcoholes de masa molecular comparables.
o Únicamente aquellos ácidos carboxílicos que tienen 5 o pocos
carbonos son solubles en agua.
PROBLEMA N°5.-
A la acidez de los ácidos carboxílicos contribuyen los efectos inductivos y
[Link] la reacción del ácido acético con una base y la estabilización del ion
carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir y las flechas correspondientes:
PROBLEMA N°6.- Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:
PROBLEMA N°7.- Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series:
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PROBLEMA N°8.- EL ácido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y débiles NaHCO 3
¿Qué reacción se realiza en cada caso?
PROBLEMA N°9.-
a) Mostrar como podría convertir bromo benceno y ciano benceno en ácido benzoico por
medio de una carboxilación o de una hidrólisis. Realice todos los pasos
correspondientes para su obtención:
b) Mostrar todos los pasos para obtener los siguientes acidos carboxilicos mediante
carboxilacion de Grignard:
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PROBLEMA N°10.- ¿cómo podría preparar los siguientes ácidos carboxílicos a través de
formación de nitrilos o de la reacción de Grignard. Realice los pasos correspondientes o y
justifique su elección.
a) (CH3)3C COOH a partir de (CH3)3CCl
b) CH3CH2CH2CO2H a partir de CH3CH2CH2Br
PROBLEMA N°11.- Proponer una ruta sintética para obtener los siguientes ácido
carboxílicos, a través de formación de nitrilos o de la reacción de Grignard: justifique
a) ácido 3,3-dimetilbutanoico b) ácido pentanoico c) ácido 2-metilbutanoico
d) ácido 3-hidroxipropanoico
PROBLEMA N°12.- escribe un mecanismo completo para las siguientes reacciones:
a)
b)
PROBLEMA N°13.- complete las siguientes secuencias de reacciones:
a)
b)
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