ALCOHOLES Y FENOLES:
Se dice que los alcoholes y los fenoles son derivados organicos del agua en el que uno de los hidrógenos de esta es remplazado por
un grupo organico.
H-O-H frente a R-O-H
ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno
(H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-
OH). Su fórmula general es Ar– OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los
alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación ,
nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se
acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación.
Clasificación:
Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:
2 Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:
NOMENCLATURA:
ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios , dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono
que lleva el hidroxilo
En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran
como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sujijo -ol
REGLA 1 Seleccione la cadena de carbonos mas larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre del progenitor
reemplazando la terminacion -o del alcano correspondiente con -ol
REGLA 2 Numere la cadena del alcano a partir del extremo mas cercano al grupo hidroxilo
REGLA 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en
orden alfabetico
FENOLES
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromático
hidroxisustituidos, de acuerdo con las reglas de los compuestos aromaticos . Note que el -fenol se emplea como el nombre
progenitor mas que –benceno
Diferencias entre alcoholes y fenoles
Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:
Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composición indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente
forman aldehídos y cetonas.
Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico(HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes, en cambio, forman ésteres.
PROCESO QUIMICO PARA LA OBTENCION DE FENOLES
los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un núcleo aromático, sus métodos de preparación y
sus reacciones difieren la de los alcoholes.
Preparaciones:
1-fusión de arenosulfonatos de sodio con hidroxido sódico
2-desplazamiento del grupo diazonio por hidroxilo.
3-hidrólisis de haluros de arilo.
1- cuando se calienta un sulfonato sódico con hidroxido sódico fundido, se forman la sal sódica de un fenol y sulfito sódico, y la
acidificación da el fenol.
C6H5SO3Na + 2 NaOH>>>C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
C6H5ONa + H2SO4 >>> C6H5OH + NaHSO4
2- reemplazamiento por Hidroxilo o alcoxilo: Sí se calienta una solución acuosa de una sal de diazonio, se desprende nitrógeno y se
forma fenol.
ArN2+ >>>>> N2 + Ar+ (H2O)>>> ArOH2+>>>> ArOH + H+
3- la facilidad con que se efectúa esta reacción depende de la reactividad del halógeno, esto es, de la electrofilia del átomo carbono