Capítulo 2

CLASIFICACIÓN DE PLAGUICIDAS
Olga Liliana Anguiano
Facultad de Ingeniería - LIBIQUIMA
CONICET - Universidad Nacional del Comahue, IDEPA

2.1 INTRODUCCIÓN
Los productos químicos agrícolas denominados plaguicidas son el grupo más grande de
sustancias tóxicas que están siendo intencionalmente diseminadas en nuestro medio ambiente.
De acuerdo a la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación
(FAO, 2003) el término plaguicida abarca a toda sustancia o mezclas de sustancias destinadas a
prevenir, destruir, repeler o mitigar alguna plaga, incluyendo a transmisores de enfermedades en
humanos y animales, a plantas no deseadas o animales que causen daño durante o interfieren en
la producción, procesamiento, almacenaje, transporte o comercio de alimentos. El término incluye
también a sustancias con otros tipos de acción como reguladores del crecimiento, defoliantes,
desecantes, atrayentes, esterilizantes, repelentes, así como a otros compuestos utilizados para
prevenir el deterioro durante el almacenamiento y transporte de los productos derivados de
actividades agrícolas o de la silvicultura.
A su vez entendemos por plaga a cualquier organismo que interfiera con la conveniencia o
bienestar del hombre u otra especie de su interés. A modo de ejemplo, en la Figura 2.1 se
muestran algunos organismos considerados plagas.
Con una población mundial estimada en más de 8.000 millones de personas para el año
2025, que requerirá de alimentos y vestimentas, se deberá incrementar la superficie de tierras
cultivadas al igual que la producción de fibras naturales implicando un aumento del uso de los
plaguicidas.
Ahora bien ¿qué pasaría si no se usaran los plaguicidas para controlar las plagas? Hay
algunos cultivos que no podrían ser producidos si los insectos no fueran controlados, algunos
otros sobrevivirían pero serían de muy mala calidad y hay otros en los cuales el control de las
plagas sólo produciría escasos beneficios. No obstante, y aún con la aplicación de plaguicidas, se
calcula que se pierde 1/3 de la producción de alimentos a causa de las plagas siendo los insectos
los responsables de más de la mitad de estas pérdidas. En los países en desarrollo las pérdidas
son aún mayores. No hay dudas que los plaguicidas aumentan las ganancias de los agricultores
dado que reducen el trabajo manual, aumentan la producción, previenen las pérdidas durante el
almacenamiento y proveen un producto más comerciable.

Figura 2.1. Algunos animales vertebrados e invertebrados (artrópodos y no artrópodos), hongos y vegetales
considerados plagas.
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

No obstante, sólo un pequeño porcentaje de los productos aplicados alcanza a las plagas que
se pretenden controlar. El resto de tales productos se dispersan en el ambiente y representan un
riesgo potencial para los ecosistemas y los organismos sobre los que no estaban dirigidos
(organismos “no blanco”) produciendo daños indeseables y, en algunos casos, irreparables en el
ambiente.

2.1.1 BREVE HISTORIA SOBRE LOS PLAGUICIDAS

Los plaguicidas han sido usados desde tiempos remotos. Existen informes que describen el uso
del azufre en la antigua Grecia y el arsénico en China en el siglo II y III antes de Cristo.
Hasta mediados de 1930, los plaguicidas utilizados fueron principalmente de origen natural o
compuestos inorgánicos. Solamente unos pocos de ellos, tal como el azufre inorgánico aún es
utilizado ampliamente como fungicida en todo el mundo. El desarrollo de los plaguicidas modernos
comenzó a finales de 1930 con la síntesis de los insecticidas organoclorados y organofosforados.
El desarrollo de estos compuestos condujo a una serie de leyes y regulaciones diseñadas para
asegurar su efectividad, disminuir la contaminación ambiental y proteger la salud de los usuarios y
de la población en general. Varios plaguicidas, incluido el DDT y compuestos orgánicos de
mercurio, fueron prohibidos en muchos países debido a la toxicidad que presentan para el hombre
y el ambiente.
Como cientos de sustancias con acción plaguicida han sido desarrolladas, en las pasadas
siete décadas, sería imposible en un libro describirlas a todas. El propósito de este capítulo es
hacer una descripción breve de los plaguicidas más representativos. Hay distintas maneras de
clasificarlos, la más común es de acuerdo a la plaga que controlan y así tenemos a: los
insecticidas (insectos), herbicidas (hierbas), fungicidas (hongos), acaricidas (ácaros), rodenticidas
(roedores), nematicidas (nemátodos), molusquicidas (caracoles, babosas), pediculicidas (piojos),
etc. También pueden ser clasificados de acuerdo con la DL50, como ya fue descripto en el Capítulo
1.

2.2 INSECTICIDAS
Los insecticidas, diseñados para combatir insectos, son ampliamente usados en la agricultura y en
las zonas urbanas para controlar plagas en el hogar y los jardines.
Alrededor de 10.000 especies de insectos de más de 1.000.000 de especies se alimentan
de cultivos y de éstas, aproximadamente, 700 especies en todo el mundo causan la mayoría de
los daños en cultivos y durante el almacenamiento. Por lo que su control es una preocupación
constante de los productores agrícolas.
Asimismo, no debemos olvidar su uso en la salud pública para el control de insectos,
garrapatas o ácaros transmisores de enfermedades. Entre otras podemos mencionar a la
enfermedad del sueño transmitida por la mosca tse-tse, el ántrax por tábanos, el dengue por dos
especies de mosquitos, la fiebre amarilla por varios ácaros y garrapatas, la malaria por el
mosquito Anopheles, el mal de Chagas por vinchucas, etc. De acuerdo a la Organización Mundial
de la Salud, el uso de los insecticidas sintéticos ha permitido disminuir notablemente el número de
muertes debido a la malaria en todo el mundo y de otras infecciones tropicales. Por lo tanto,
resulta claro que los esfuerzos para controlar estas enfermedades continuará y que los
plaguicidas cumplen un papel primordial en tales esfuerzos.
Existe un grupo muy grande y variado de compuestos que presentan actividad insecticida.
Una manera de clasificarlos es de acuerdo a sus estructuras químicas, de las que derivan sus
mecanismos de acción, en: organoclorados, organofosforados, carbamatos, piretroides,
juvenoides, neonicotinoides, compuestos inorgánicos, entre otros. En este capítulo se presentarán
las estructuras químicas y se describirán brevemente las propiedades fisicoquímicas de los
compuestos seleccionados de cada grupo, por su importancia toxicológica y su relevancia
histórica, haciendo especial énfasis en aquellos productos registrados para su uso en la República
Argentina.

2.2.1 INORGÁNICOS

54
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Algunos de los insecticidas más antiguos usados en la agricultura pertenecen a este grupo. Los
insecticidas inorgánicos son aquellos compuestos que no contienen carbono. Generalmente, son
cristales blancos en sus estados naturales, químicamente estables, no se evaporan y,
usualmente, son solubles en agua. Los insecticidas inorgánicos son poco específicos y no son
muy tóxicos para los insectos, por lo que se requieren grandes cantidades para el control. Dada
estas limitaciones, los insecticidas inorgánicos han sido gradualmente reemplazados,
principalmente, por los compuestos sintéticos orgánicos.
El azufre es, probablemente, el insecticida efectivo más antiguo. El azufre y las candelas de
azufre ya eran quemados por nuestros ancestros con diferentes propósitos, ya sea como
fumigante contra las chinches o para desinfectar las casas después de una cuarentena por
viruela. Los restos de azufre son tóxicos especialmente para ácaros de todas las variedades,
garrapatas, arañas, trips y para una amplia variedad de insectos recién eclosionados. El polvo de
azufre y el aerosol son también fungicidas, particularmente contra el moho.
Numerosos compuestos inorgánicos de mercurio, boro, talio, arsénico, antimonio, selenio y
flúor han sido usados como insecticidas. Algunos derivados del boro y flúor aún hoy están
disponibles en el mercado. En años recientes se ha vuelto a usar la criolita (Na3AlF6), un mineral
natural estable que contiene flúor, en programas de Manejo Integrado de Plagas1 como un
insecticida relativamente benigno para hortalizas y frutas. La criolita está clasificada como
improbable de producir daño agudo en uso normal en mamíferos.
También ha retornado el ácido bórico usado, entre los años 1930 y 1940, contra cucarachas
y otras plagas domésticas. Como sal no es volátil y es efectivo, en concentración adecuada,
durante largo tiempo mientras permanezca seco. Este compuesto presenta gran actividad residual
y es útil para todas las especies de cucarachas cuando se coloca en los huecos de paredes y
otros sitios protegidos difíciles de alcanzar.
El borato de sodio (Na2B8O13.4H2O) es una sal soluble en agua y es usado como larvicida
para el control de termitas y otras plagas de la madera y productos derivados.
Otros compuestos inorgánicos utilizados para el control de insectos domésticos son los
geles o aerogeles de sílica. Una de las marcas de sílica (Drianona®) existente en el mercado
mundial está fortificada con piretrinas y sinergistas2 para aumentar su efectividad.

2.2.2 INSECTICIDAS BOTÁNICOS

Las plantas han evolucionado por más de 400 millones de años y para contrarrestar el ataque de
los insectos han desarrollado mecanismos de protección tales como la repelencia y la acción
insecticida. Después de la segunda guerra mundial, con el advenimiento de los plaguicidas
sintéticos, se pensó que los insecticidas botánicos desaparecerían pero, los problemas de
contaminación del ambiente, los residuos en los alimentos y la aparición de la resistencia por parte
de los insectos han hecho que hoy vuelvan a ser tenidos en cuenta.
El uso de extractos y plantas pulverizadas como insecticidas datan de la época del imperio
romano. Ya en el año 400 a.C. en tiempos del rey Jerjes de Persia (hoy Irán), se espolvoreaba la
cabeza de los niños con un polvo obtenido de las flores secas de una planta conocida como
piretro para el control de piojos. No obstante, el primer insecticida natural utilizado apareció
aproximadamente en el siglo XVII cuando se demostró que la nicotina, obtenida de las hojas de
tabaco, controlaba a los escarabajos que eran plaga del ciruelo. Estos productos, presentes de
manera natural en algunos vegetales, tienen altos contenidos de alcaloides u otras sustancias
tóxicas. Actualmente, hay cuatro grandes tipos de insecticidas de origen vegetal disponibles en el
mercado mundial que son: la rotenona, las piretrinas, la azadiractina y los aceites esenciales, junto
a otros tres de uso limitado como son la nicotina, la sabadilla y la riania.

1
Manejo Integrado de Plagas: metodología que emplea todos los procedimientos aceptables desde el punto
de vista económico, ecológico y toxicológico para mantener las poblaciones de plagas en niveles que no
causen perjuicios económicos.
2
El término sinergista, de acuerdo a Metcalf (1967), se limita a la aplicación de una mezcla en la cual uno
de sus componentes (el sinergista) resulta no tóxico a la concentración utilizada y el otro (por ejemplo,
plaguicida) produce un efecto mayor que cuando es aplicado solo.
55
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Rotenona
Las raíces de las plantas que contienen rotenoides han sido usadas como venenos para peces
durante muchas centurias y el ingrediente químico activo (niculeno) fue aislado por Geoffroy en
1892. El nombre rotenona fue dado por Nagai en 1902 a una sustancia idéntica aislada del derris.
La rotenona (Figura 2.2) y sustancias semejantes están presentes en las raíces de un gran
número de leguminosas. Las fuentes económicamente importantes de rotenona son las plantas de
Derris spp de Malasia y del este de la India (donde el producto seco es conocido como derris o
tuba) y de Lonchocarpus spp de Sudamérica (donde es llamada timbo o cubé).
CH3O O

CH3O O

CH2
O

O CH3
Figura 2.2. Estructura de la rotenona.

La rotenona es un insecticida selectivo, con algunas propiedades acaricidas, utilizado para

el control de insectos en jardines y contra piojos y garrapatas en animales y, particularmente, en
cultivos orgánicos. La rotenona está clasificada como moderadamente tóxica para mamíferos
(WHO, 2005).

[Link] Piretrinas
Las piretrinas son los seis ingredientes activos constituyentes del piretro y se obtienen de las
flores secas del Chrysanthemum cinerariaefolium (Figura 2.3).
Las piretrinas, esencialmente, no son tóxicas para mamíferos pero muy efectivas para
insectos, produciendo su inmediata parálisis. Dado que los insectos pueden recuperarse de la
acción de las piretrinas, éstas son formuladas con sinergistas en los aerosoles de los insecticidas
para uso doméstico. Sin embargo, estos compuestos no son muy utilizados en la agricultura dado
su alto costo y su rápida degradación por la luz solar. Por el contrario, los piretroides (descriptos
más adelante), análogos a las piretrinas, tienen una excepcional actividad insecticida y mayor
fotoestabilidad. Por esta razón son muy usados en la agricultura, silvicultura y en la salud pública
para el control de insectos.

CH2 CH2
H3C O
H3C H3C
H3C O
H H

O O
H3C H3C
O O
H3C H3C
O O
CH3 CH3

Piretrina I Piretrina II
CH3 H3C O CH3
H3C H3C
H3C O
H H
O O
H3C H3C
O O
H3C H3C
O O
CH3 CH3

Cinerina I Cinerina II
CH3 CH3
H3C O
H3C H3C
H3C O
H H

O O
H3C H3C
O O
H3C H3C
O O
CH3 CH3

Jasmolina I Jasmolina II

Figura 2.3. Estructuras de las seis piretrinas naturales.

56
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Aceites esenciales

Los aceites esenciales, de plantas y de semillas prensadas, constituyen una parte significativa del
mercado de los insecticidas basados en productos naturales. El aceite de romero, tomillo y
clavo de olor o eugenol son usualmente usados. Algunos de estos aceites también poseen
actividad herbicida.
El aceite de romero se obtiene por destilación del vapor de las flores frescas del arbusto
Rosmarinus officinalis silvestre o cultivado, especie nativa de la región mediterránea. Como ocurre
con la mayoría de los aceites esenciales, el de romero es una mezcla de numerosos compuestos
orgánicos incluyendo, principalmente, terpenoides y aromáticos pequeños. El aceite de romero
consiste, principalmente, de un 25% de 1,8-cineol, borneol, alcanfor y grandes cantidades de
monoterpenoides. Este aceite es recomendado para el control de áfidos, arañuelas, trips, mosca
blanca, escarabajos, orugas, entre otros.
El aceite de tomillo se obtiene por destilación del vapor de las partes aéreas frescas o
parcialmente deshidratadas de las flores silvestres o cultivadas del Thymus vulgaris u otra especie
del mismo género. También es nativa de la región mediterránea y es útil para el control de un
amplio espectro de insectos. Este aceite consiste de una mezcla de monoterpenos entre otros,
timol, carvacol, p-cimeno, linalool y -terpineno, los cuales son excelentes repelentes de
mosquitos. Más aún, el -terpineno y el carvacol presentan una capacidad de repelencia mayor
que la formulación comercial DEET (N,N-dietil-m-metilbenzamida), mientras que la del timol es
similar (Parks et al., 2005).
El aceite de clavo de olor se obtiene a través de una destilación acuosa de los brotes
florales deshidratados del árbol tropical Sysygium aromaticum aunque también pueden ser usados
los tallos y hojas. Este aceite es esencialmente eugenol (92%) y también contiene eugenil acetato
y -cariopileno. El eugenol es un insecticida de contacto que actúa rápidamente contra una amplia
variedad de plagas domésticas de artrópodos y también es usado contra plagas de plantas
ornamentales como trips, áfidos y ácaros.
Otros aceites esenciales vegetales han sido investigados por sus propiedades biocidas.
Panella et al. (2005) han descripto las propiedades insecticida/acaricida de los componentes del
aceite esencial obtenido a partir del corazón de la madera del cedro amarillo de Alaska. Asimismo,
aceites esenciales obtenidos de las partes aéreas de las plantas Pectis olgocephala y Pectis
apodocephala Baker son potentes nematicidas contra Meloidogyne incognita y larvicidas contra el
mosquito Aedes aegypti (Alburqueque et al., 2007) al igual que el aceite esencial extraído del
corazón de la madera del cedro incienso, Calocedrus decurrens (Torr.), que resulta ser muy buen
biocida contra adultos del mosquito A. aegypti y en menor medida contra ninfas de garrapata del
venado (Ixodes scapularis) y adultos de pulga (Xenopsylla cheopis) (Dolan et al., 2007).
En la Figura 2.4 se muestran las estructuras de algunos constituyentes activos de aceites
esenciales de plantas seleccionadas.
CH3
OH

CH3
H2C O O

H3C CH3

Eugenol 1,8-Cineol

CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
O HO
H

57
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Alcanfor Borneol

H3C H3C
OH

OH

H3C CH3 H3C CH3

Timol Mentol

Figura 2.4. Algunos constituyentes activos de aceites esenciales de origen vegetal.

[Link] Azadiractina
La azadiractina (Figura 2.5) es un ingrediente activo del aceite de la semilla de neem (Azadirachta
indica), árbol originario de la India. También se lo encuentra en la corteza, hojas y frutos de este
árbol pero la mayor concentración se localiza en la semilla. En el extracto se han identificado
alrededor de 18 compuestos tales como la salanina, el meliantrol y la azadiractina que es el
mayoritario.
CH3 CO2CH3
H3C O OH
O O
CH3
O
O HO
CH3 O O

H3C O OH
H
H3CO
O
O

Figura 2.5. Estructura de la azadiractina.

Con esta sustancia se pueden controlar numerosas especies de insectos entre otros, a los
mosquitos A. aegypti y Culex quinquefasciatus y al lepidóptero Spodoptera litura (Kamaraj et al.,
2008), al coleóptero Otiorhynchus sulcatus Fabricius (Kowalska, 2008), langostas, cucarachas,
polillas gitanas (Lymantria dispar) y al gusano cogollero del maíz (Spodoptera frugiperda). La
azadiractina es considerada no tóxica para mamíferos y polinizadores (Naumann e Isman, 1996).

[Link] Nicotina
La nicotina (Figura 2.6), usada como insecticida por primera vez en 1763, es extraída desde las
hojas de las plantas de tabaco (Nicotiana tabacum y Nicotiana rustica).

N
CH3
N

Figura 2.6. Estructura química de la nicotina.

La nicotina es usada en los jardines de las residencias urbanas para el control de insectos
chupadores. Este alcaloide es especialmente efectivo contra áfidos, mosca blanca y otros insectos

58
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

de cuerpos blandos. No obstante, dada su alta toxicidad para mamíferos, el uso de la nicotina ha
sido reemplazado por los insecticidas sintéticos.
En la República Argentina no está registrada en el Servicio Nacional de Saneamiento
Ambiental (SENASA) como principio activo, pero es aún utilizada como insecticida minoritario en
algunos países asiáticos.
[Link] Sabadilla
La sabadilla (Figura 2.7) es extraída de las semillas del lirio (Schoenocaulon officinale) de América
Latina y ha sido utilizada como insecticida durante muchos años por los indígenas de América
Central y América del Sur. El extracto contiene dos alcaloides activos: cevadina (C32H49NO9) y
veratridina (C36H5NO11), siendo este último el más tóxico.

(i)

CH3 O

H3C CH3
N

HO H CH3 H CH3

H3C H OH (ii)
H OH
O
O OH
H OH
R H3CO
O CH3
H
HO Figura 2.7. Estructura química de la
H3CO
sabadilla. (i) R = cebadina. (ii) R = veratridina.

La sabadilla está registrada como insecticida para el control de insectos plagas de vegetales
tales como: saltamontes, orugas, chicharritas, trips, chinches olorosas, etc. y es considerada como
uno de los insecticidas botánicos menos tóxicos para mamíferos.
[Link] Riania
La riania (Figura 2.8) es obtenida de las raíces del arbusto tropical Ryania speciosa. El principio
activo de la riania es el alcaloide rianodina (C25H35NO11), un complejo policíclico. La riania es
efectiva tanto por contacto o por ingestión y es utilizada, frecuentemente, en la industria del cultivo
orgánico. En nuestro país las preparaciones de riania están registradas bajo los nombres
comerciales de Ryana polvo mojable y Bio Ryania. Esta sustancia es aplicada para controlar
áfidos, polilla del repollo, escarabajo colorado de la papa, polilla dorso de diamante, escarabajo
del pepino, chicharritas, gusano del maíz, carpocapsa, trips de los cítricos y otros insectos plagas.
La riania es considerada no tóxica para mamíferos.

H3C
CH3
HO O
H3C

HO O
HO HO
HN
H3C O OH
HO
H3C
H

Figura 2.8. Estructura química de la rianodina.

59
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.2.3 ORGANOCLORADOS (OCls)

Los insecticidas OCls incluyen a derivados clorados del etano tales como, el DDT y sus análogos
(Figura 2.9); los ciclodienos: clordano, aldrin, dieldrin, heptacloro, endrin y toxafeno; los
hexaclorociclohexanos como el lindano (Figura 2.10) y las estructuras caja del mirex y la
clordecona (Figura 2.11). Desde 1940 hasta la mitad de la década de 1970, e incluso 1980, los
organoclorados fueron ampliamente usados en la agricultura para el control de insectos y en los
programas de control de la malaria. Su toxicidad aguda es moderada pero la exposición crónica
puede estar asociada con efectos adversos en la salud particularmente en el hígado y en el
sistema reproductor. Estos compuestos han sido prohibidos en la mayoría de los países por los
efectos adversos sobre el medio ambiente. No obstante, debido a su persistencia en el ambiente y
a su alta lipofilicidad, la exposición de estos compuestos continúa, principalmente a través de la
dieta.
[Link] DDT y sus análogos
El DDT fue sintetizado por primera vez por Zeidler en 1874 pero sus propiedades insecticidas
fueron descubiertas recién en 1939 por el químico suizo Paul Müller. Debido a que millones de
vidas fueron salvadas por el uso del DDT, durante la Segunda Guerra Mundial, el Dr. Müller
recibió el premio Nobel de Medicina por su descubrimiento.

Cl Cl Cl Cl

H CCl3 H CHCl2
DDT TDE (DDD)
1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano 1,1-dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano
Cl Cl H3CO OCH3

HO CH3 H CCl3

DMCP (Dimite) Metoxicloro

4,4-dicloro--metilbenzidrol 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-etoxifenil)etano
Cl Cl Cl Cl

Cl3C OH HO COOC 2H5

Dicofol (Keltane) Clorobenzilato

4,4-dicloro--(triclorometil)benzidrol etil 4,4-diclorobenzilato

Figura 2.9. Estructuras químicas del DDT y sus análogos. En la actualidad, el dicofol es el único insecticida
registrado para su uso en la República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).

Los primeros experimentos demostraron que el DDT era efectivo contra una amplia variedad
de plagas de la agricultura, tanto como contra insectos transmisores de algunas de las
enfermedades mundiales más graves tales como el tifus, la malaria y la fiebre amarilla. DDT es el
nombre común universalmente aceptado pero el compuesto de marca comercial DDT es una
mezcla de varios isómeros siendo el p,p’-DDT el responsable de la actividad insecticida.

60
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Un importante análogo del DDT es el metoxicloro (Figura 2.9). Debido a su baja toxicidad
aguda para mamíferos y a un tiempo de vida media biológica corto, su uso se ha expandido
ampliamente después de la prohibición del DDT. Más aún, el metoxicloro es rápidamente
metabolizado y no se acumula en los tejidos. Comparado con el DDT, es más tóxico para algunos
insectos y menos tóxico para otros y tiene un mayor poder de volteo para la mosca doméstica.
Aunque los ácaros y las garrapatas (clase Arácnida, orden Acarina) no son insectos su control es
otra preocupación de los entomólogos y los químicos usados con este propósito son llamados
acaricidas. Además los ovicidas, que matan los huevos, son muy importantes dado que el ciclo de
vida de los adultos es corto y una buena proporción de la población está siempre como huevo.
Cuando la aplicación masiva del DDT destruyó a los predadores naturales (los insectos), las
poblaciones de ácaros y garrapatas aumentaron. Durante la Segunda Guerra Mundial fueron
desarrollados y ensayados muchos acaricidas. Varios de los análogos del DDT son efectivos
acaricidas y no tóxicos para los insectos. Uno de ellos es el dicofol, también conocido por su
nombre comercial Kelthane, compuesto moderadamente tóxico para mamíferos. Otro buen
acaricida es el clorobenzilato (Figura 2.9) que tiene muy baja toxicidad para mamíferos pero es
muy persistente en el ambiente, propiedad que favorece su bioconcentración a lo largo de la
cadena trófica.

[Link] Hexaclorociclohexano y ciclodienos

El hexaclorociclohexano fue descubierto en Inglaterra y Francia independientemente en 1942. El
compuesto técnico consiste de 5 isómeros (, , ,  y ) pero sólo el isómero  tiene propiedades
insecticidas. El isómero  purificado se conoce como lindano (Figura 2.10) y es el ingrediente
activo de algunos productos utilizados para controlar plagas en casas y jardines, granjas,
silvicultura y en la cría de animales. También es el agente activo en el medicamento Kwell,
usado en los humanos para el tratamiento de enfermedades producidas por ectoparásitos y del
Gamma/Scab y Lyndan utilizados como piojicidas en nuestro país. Sin lugar a dudas, el lindano
fue uno de los insecticidas clorados más ampliamente usado en el mundo debido a su efectividad
y bajo costo. Se ha estimado que el total aplicado supera las 6 millones de toneladas, pero la
cantidad real podría ser muy superior (Li et al., 1998). En la Argentina fue empleado masivamente
en las campañas contra el vector del mal de Chagas, pero su uso en la actualidad ha sido
cancelado para este fin.
Cl

Cl 3
2
1
5 Cl Cl

4
Cl Cl
6
Figura 2.10. Estructura química del lindano (isómero γ). Los átomos de cloro están organizados en el orden
3
a a a e e e (1, 2, 3, 4, 5, y 6) .

Los insecticidas ciclodienos fueron descubiertos en Estados Unidos después de la Segunda

Guerra Mundial. Estos compuestos son hidrocarburos cíclicos e incluyen al dieldrin, aldrin (el
cual es rápidamente metabolizado a dieldrin), clordano, heptacloro, endrin, endosulfán,
clordecono, toxafeno y mirex (Figura 2.11).
El toxafeno (mezcla de isómeros), estrictamente hablando, no es un ciclodieno sino es un
terpeno clorado. El aldrin y el heptacloro pueden ser oxidados por las citocromo P450
monooxigenasas a los epóxidos, los cuales son más estables que sus precursores. El principal
uso del clordano ha sido para el control de las termitas, mientras que, los otros compuestos fueron

3
a = enlace axial (arriba o abajo del plano). e = enlace ecuatorial.
61
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

usados principalmente en la agricultura. Todos estos compuestos fueron introducidos al final de la

década del 40 y a comienzos de 1950 y fueron muy usados antes de ser prohibidos, en la mayoría
de los países, debido a su persistencia y a los efectos adversos en el ambiente y la salud humana,
a excepción del lindano.
El endosulfán (Figura 2.11), cuya estructura es similar a la de los ciclodienos, aún hoy es
muy utilizado dado que es mucho menos persistente que los otros OCls. La filosofía actual para el
desarrollo de nuevos plaguicidas es que sean menos persistentes, más específicos y fácilmente
biodegradables.

62
 Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
CCl 2 CCl2 O CCl 2 Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Aldrin Dieldrin Clordano
Cl Cl Cl
Cl CH3
Cl Cl O
Cl CH3
CCl2 C(Cl)2 CCl 2 S O
Cl
Cl CH2 Cl O
Cl
Cl Cl Cl
Cl
Heptacloro Toxafeno Endosulfán
O CCl2
ClC CCl
Cl H ClC CCl
CCl CCl
H H CCl CCl
Cl

Cl Cl H H O
CCl CCl CCl CCl
Cl H H CCl CCl CCl CCl
Cl H Cl2C Cl 2C

Endrin Clordecono Mirex

Figura 2.11. Estructuras de insecticidas ciclodienos. El endosulfán es el único compuesto ciclodieno comercializado en la
República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).
 En la región del Alto Valle de Río Negro y Neuquén, en el año
2004, se vendieron aproximadamente 15.000 kilogramos de dicofol y
endosulfán para el control de plagas secundarias de los montes
frutales. No obstante, la utilización de estos productos en la
actualidad es muy limitada y se prevé su eliminación total del
mercado en los próximos años.

[Link] Propiedades físicas y químicas de los OCls

Algunas propiedades físico-químicas de los insecticidas OCls como
son: la estabilidad química, la baja velocidad de degradación y la
lipofilicidad, hacen que estos compuestos sean muy buenos
insecticidas; sin embargo, son estas mismas propiedades las que los
hacen persistentes en el medio ambiente y favorecen su
bioconcentración y biomagnificación4 en la cadena trófica. En
1962 Raquel Carson en su libro “La primavera silenciosa” denunció
los efectos adversos de los OCls en el ambiente, particularmente, en
algunas especies de aves cuyos ciclos reproductivos habían sido
afectados. Esto condujo a que, en la década posterior, muchos de
estos compuestos fueran prohibidos en Estados Unidos y Europa. No
obstante, algunos de éstos aún se están produciendo y son
ampliamente usados, particularmente, en los países en desarrollo por
su efectividad y bajo costo.

2.2.4 ORGANOFOSFORADOS (OFs)

Los plaguicidas OFs son usados extensivamente para el control de
plagas en la agricultura y los hogares. Estos compuestos
comprenden un grupo muy diverso de estructuras químicas con
diferentes propiedades físico-químicas y toxicidad. La mayoría de los
OFs son usados como plaguicidas, mientras que otros son utilizados
como retardadores del fuego, agentes terapéuticos, plastificantes,
lubricantes, aditivos de combustibles y hasta como agentes químicos
de guerra.
El primer dato que existe de la síntesis de un compuesto OF,
tetraetil pirofosfato, es un informe de Phillipe de Clermont presentado
a la Academia de Ciencias Francesa en 1854. Ochenta años más
tarde, en 1932, Lange y Kruger describieron la síntesis del dimetil y
dietil fosforofluoridato y observaron que la inhalación de sus vapores
producía visión borrosa y sensación de sofocamiento.
Probablemente, fueron estas observaciones las que condujeron al

4
Biomagnificación: aumento de la concentración de un tóxico en los tejidos
animales a lo largo de la cadena trófica.
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

químico alemán Gerhard Schrader, quien trabajaba para

Farbenindustrie, a investigar en esta clase de compuestos para
desarrollar nuevos insecticidas. Uno de los primeros insecticidas OFs
que sintetizó Schrader fue el paratión, que aún hoy es utilizado en
varios países. A priori de la Segunda Guerra Mundial, y a pedido del
Ministerio de Defensa Alemán, su prioridad cambió de los
insecticidas a los agentes químicos de guerra. El resultado fue el
desarrollo de compuestos tales como somán, sarín y tabún. Desde
1980 estos agentes han sido usados en guerras, por dictadores y
terroristas. Por ejemplo, el sarín fue utilizado en 1988 por Irak contra
el pueblo kurdo y en los atentados de 1994 y 1995 en el metro de
Tokio, Japón. Lamentablemente, muchos países poseen estos
agentes nerviosos, por lo que existe la posibilidad de que puedan ser
utilizados como armas químicas de destrucción masiva.
Todos los compuestos OFs son derivados del ácido fosfórico.
La estructura general de los insecticidas puede ser representada por

R1 O (o S)

P X

R2

Donde un átomo de oxígeno o de azufre (en este caso sería definido

como fosforotioato) está unido mediante un doble enlace al átomo de
fósforo pentavalente; X es el llamado grupo saliente que es liberado
cuando el OF fosforila a la acetilcolinesterasa (AChE), y es el más
sensible a la hidrólisis y R1 y R2 son, generalmente, grupos alcoxis
(por ejemplo, H3CO o H5C2O), aunque otros sustitutos químicos
también son posibles. Basados en las diferencias químicas que
presentan los OFs pueden ser divididos en seis subclases, fácilmente
identificados por sus nombres químicos, e incluyen a los fosfatos,
fosforotioatos, fosforoditioatos, fosforamidatos, fosfonatos y
fosforotiolatos.
En la Figura 2.12 se muestran las estructuras químicas de
algunos insecticidas OFs. La mayoría son fosforotioatos (tienen un
enlace P=S) y necesitan ser bioactivados in vivo a sus oxones
análogos para ejercer su acción tóxica, pero hay algunos (diclorvos y
el agente nervioso sarín) que tienen el enlace P=O. La mayoría de
los OFs usados como insecticidas tienen dos grupos metoxi o etoxi
en las cadenas laterales.

70
 NO2 NO2 S O
S S
H5C2O H3CO H3CO P S
P P
OCH3 N
O O CH3
H5C2O H3CO N N
a
Paratión (Thiophos) Fenitrotión (Sumithion, Folithion) Metilazinfos (Guthion, Gusathion)
CH3
S
O N Cl Cl O
P CH3 S H3CO O
H5C2O OC 2H5
OC 2H5 N P
P CH3
Cl N O NH
OC 2H5 H3CS
CH3

Diazinón (Diazol 50 EW) Clorpirifós (Direth, Boraz 48, Orion, Acefato (Orthene)
Dursban, Lorsban 48 E, Pirifos 48)
O OC2H5 O H O
OC2H5
N H3CO P O

S O S CH3 OCH3
S
H3C NHCH3
S P OCH3 P
OCH3 O
OCH3 H3CO
a
Malatión (FCM Malatión 100) Dimetoato (Phildim, Romethoato) Monocrotofós (Azodrin)

a
Figura 2.12. Estructuras de algunos insecticidas OFs y marcas comerciales. Principio activo no registrado para su uso en
la República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).
 Existen otros compuestos organofosforados que son usados
como retardadores del fuego, cuando se agregan a polímeros, y son
extensivamente utilizados en importantes productos comerciales
tales como textiles, materiales de la construcción y para empacar,
resinas y adhesivos, entre otros. Estos compuestos, ampliamente
usados en el mundo, son tóxicos para los organismos acuáticos pero
no son tan peligrosos para los mamíferos dado que no tienen
actividad anticolinesterásica.

[Link] Propiedades físicas y químicas de los

organofosforados
En general, los OFs son sustancias poco solubles en agua y muy
solubles en disolventes inorgánicos, principalmente en los aromáticos
(benceno, xileno) y, algo menos, en los alifáticos (hexano, pentano);
por lo tanto, son compuestos liposolubles. Muchos de ellos son
formulados como concentrados en aceite, o emulsionables en xileno,
en disolventes miscibles en agua, como el etilenglicol monometil éter,
o son absorbidos sobre gránulos de material inerte para aplicación
directa o después de su dispersión en agua.
La reacción química más común de los OFs es la hidrólisis
dado que son ésteres fosforados. La hidrólisis es catalizada por agua
y esterasas como se muestra en la Figura 2.13.

RO O RO O
H2O
P OR' P OH + R'OH

RO RO

Figura 2.13. Hidrólisis de insecticidas OFs.

Además, los OFs son razonablemente estables a pH neutro,

pero casi todos son hidrolizados por álcalis y muchos son inestables
a pH por debajo de 2. La hidrólisis de los organofosforados también
está influida por los solutos, por ejemplo, algunos aminoácidos e
iones metálicos, tales como Cu2+, actúan como catalizadores.
Los disolventes usados en las formulaciones de compuestos
OFs, para obtener propiedades que permitan una mejor penetración
a través de la cutícula del insecto, influyen en su estabilidad y su
toxicidad. De hecho, el dimetoato aumenta su toxicidad cuando se
mantiene en disolventes hidrolíticos como los 2-alcoxietanoles.
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Por otra parte, puede ocurrir la oxidación aérea de productos

almacenados a temperaturas elevada, así como in vivo vía
enzimática, de los tionofosfatos para dar fosfatos (P=S  P=O) más
volátiles y muy tóxicos (Figura 2.14).
Además de los efectos producidos por el calor y el aire, la luz y
los disolventes pueden afectar la estabilidad de los compuestos OFs.
El paratión fue uno de los primeros compuestos OFs en el que se
pudo comprobar que su actividad anticolinesterásica se incrementa
durante la exposición a radiaciones UV o a la luz solar,
probablemente por la formación de productos más polares.

RO S RO O
P450
P OR' P OR'

RO RO

Figura 2.14. Desulfuración oxidativa de insecticidas OFs.

También se han descrito algunas isomerizaciones no

catalizadas que pueden ocurrir bajo determinadas condiciones de
almacenamiento. En ciertas formulaciones de malatión se ha
observado una isomerización que potencia notablemente su toxicidad
(Figura 2.15).

O OC 2H5 O OC 2H5
OC 2H5 OC 2H5

S O S O

S P OCH3 O P OCH3

OCH3 SCH3

Figura 2.15. Isomerización del malatión.

2.2.5 CARBAMATOS (CMs)

La historia de los insecticidas CMs es algo anterior a la historia de los
OFs. En 1840, fue llevada a Inglaterra el poroto Calabar de la planta
perenne Physostigma venenosum, desde el oeste tropical del África
donde era usada en brujería. Recién 25 años más tarde varios
73
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

investigadores aislaron el alcaloide fisostigmina que se utilizó para el

tratamiento del glaucoma. Cincuenta años más tarde, fue sintetizado
y usado en el tratamiento de la miastemia gravis un éster aromático
del ácido carbámico, neostigmina, Pero recién entre 1950 y 1970 los
CMs fueron sintetizados para ser usados como plaguicidas. En la
actualidad, estos insecticidas son preferidos respecto a los OFs
debido a que algunos de éstos son extremadamente tóxicos y otros
pueden inducir neuropatía retardada en el hombre y animales.
Los insecticidas CMs presentan una variedad de estructuras
químicas (Tabla 2.1), pero todos son derivados del ácido carbámico
siendo la mayoría N-metilcarbamatos. De manera similar al ácido
fosfórico tres átomos de H en la molécula pueden ser reemplazados
por radicales alifáticos o aromáticos para transformarse en los
insecticidas carbamatos. Generalmente, el segundo átomo de H
unido al nitrógeno no es reemplazado dado que la estructura
monoalquílica es más tóxica que los compuestos N-disubstituidos. La
estructura del ácido carbámico se muestra en la Figura 2.16.
O

HO NH2

Figura 2.16. Estructura del ácido carbámico.

El primer insecticida carbamato que tuvo éxito fue el carbaril

(Sevin®) sintetizado en la Union Carbide de Virginia, Estados Unidos,
y fue introducido en el mercado en 1956. Este ha sido el insecticida
CM más ampliamente usado en todo el mundo. Dos cualidades
distintivas lo hacen el más popular de todos los CMs: su baja
toxicidad oral y dermal para mamíferos y un espectro
excepcionalmente amplio de control de insectos (Tabla 2.1). Además,
el carbaril tiene una vida residual corta por lo que puede ser usado
hasta unos pocos días antes de la cosecha.
Los insecticidas fenil N-metilcarbamatos pueden ser
sintetizados por la adición de metil isocianato (CH3NCO, MIC) a
fenoles, pero dada la gran reactividad entre el agua y el MIC es muy
importante mantener todos los reactivos libres de ésta. Dicha
reacción es exotérmica y genera gran cantidad de calor lo que
produce la liberación del MIC (que se vaporiza por el intenso calor) y
de diferentes tipos de gases incluido el mortal ácido cianhídrico. En
caso de escape, estos gases de distintas densidades formarían
nubes tóxicas que se propagarían a velocidades diferentes y
74
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

ocuparían varios niveles de la atmósfera, saturando de golpe una

vasta zona.
En la medianoche del 2 de diciembre de 1984, en la planta que
la Union Carbide tenía en Bhopal (India) ingresó agua con cristales
de sodio, restos de metales e impurezas, despegadas de las paredes
de las tuberías por el lavado de las canalizaciones, a la cisterna E
610 que contenía 42 tn de MIC. Este flujo masivo de contaminantes
inició la reacción exotérmica tan temida por los químicos. En unos
minutos, el MIC almacenado reaccionó produciendo grandes
cantidades de calor transformando el líquido en un huracán de gas
dando como resultado que la válvula de seguridad de la cisterna
estallara por el aumento en la presión. Esta explosión fue tan violenta
que la cubierta de concreto de la cisterna estalló liberando el enorme
depósito de acero inoxidable de donde fluyó gas como un géiser
potente y furioso. Las condiciones climáticas de esos momentos
causaron una lenta dilución de esta mezcla de gases mortales los
que alcanzaron una vasta región. Este desastre es considerado la
peor catástrofe industrial del siglo XX dado que produjo la muerte de
al menos 5.000 personas5, miles de individuos aún hoy sufren
enfermedades relacionadas con la intoxicación y otros tantos están
afectados por dolencias crónicas.
La reacción más importante que ocurre en todos los
compuestos de esta clase es la hidrólisis. Por ejemplo, el carbaril es
hidrolizado a α-naftol (Figura 2.17). Los CMs presentan de baja a alta
solubilidad en agua (10-60.000 ppm), son moderadamente volátiles
(Pv entre 10-4-10-5 mmHg) y rápidamente biodegradables.

O
CH3
O N OH
OH
H
H
+ O N
CH3

Figura 2.17. Hidrólisis del carbaril.

5
Algunas investigaciones afirman que fueron treinta mil los muertos en
Bophal y quinientos mil los heridos.
75
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

TABLA 2.1. Estructuras químicas de algunos insecticidas CMs y

las marcas comerciales más conocidas, usados en nuestro país,
con la clasificación toxicológica y la solubilidad en agua.
PRINCIPIO ACTIVO CLASIFICACIÓN SOLUBILIDAD
a
(y marca comercial) TOXICOLÓGICA EN AGUA
(mg/kg)

O
CH3
O N
H II 40

Carbaril (Sevin)
H3C
O O
N
S
CH3 N
1a 6.000
CH3 H CH3

Aldicarb (Temik)
CH3
CH3
H O
1b 320
N O
H3C
O

Carbofurán (Furadan)

S N CH3 1b 58.000
H3C O NH

CH3

Metomil (Lannate)

CH3
H3C O O

II 2.700
N N N
H3C CH3
N
H3C CH3

Pirimicarb (Abol, Fernos, Pirimor)

a
Clasificación toxicológica según la WHO (2005).
76
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Estos compuestos pueden ser usados como plaguicidas, para

combatir plagas en cultivos y jardines, como drogas terapéuticas en
el tratamiento del mal de Alzheimer, la miastemia gravis y el
glaucoma, en la profilaxis del envenenamiento con los gases
nerviosos y como antiparasitarios en la medicina veterinaria.

2.2.6 PIRETROIDES
Los piretroides, que fueron introducidos en 1980, pertenecen a la
clase de insecticidas más modernos. Aunque a estos compuestos
algunas veces se los llaman insecticidas “naturales”, los que están en
uso en la actualidad son todos sintéticos. No obstante, ellos derivan
de las piretrinas naturales (descriptas anteriormente) del
Chrysantemun cinerariaefolium. Los piretroides son excelentes
insecticidas, aunque relativamente más caros que los OFs, que
presentan baja toxicidad para mamíferos, mayor fotoestabilidad
(comparada a la de las piretrinas) y baja persistencia en el suelo
(Soderlund et al., 2002; Schafer et al., 2005). No obstante, la mayoría
de estos compuestos son muy tóxicos para muchas especies no
blanco incluidos insectos benéficos (abejas, predadores y
parasitoides de plagas), peces e invertebrados acuáticos. Los
piretroides son muy utilizados como insecticidas tanto en el hogar
como en la agricultura, en medicina para el tratamiento de sarna y
piojos de la cabeza y, en los países tropicales, en los mosquiteros
para evitar las picaduras de los mosquitos.
Todos los piretroides (Figura 2.20) contienen un grupo ácido,
un enlace éster central (o equivalente) y un grupo alcohol. La
presencia de dos centros quirales en los carbonos 1 y 3 de la
fracción del ácido crisantémico de la piretrina 1 (Figura 2.3) produce
dos pares de diasterómeros denominados trans y cis, basados en la
orientación de los sustituyentes en los C-1 y C-3, en relación al plano
del anillo del ciclo propano. Las fracciones ácidas de las piretrinas,
exclusivamente, son en la configuración 1R-trans. Además, algunos
piretroides también contienen un carbono quiral en la fracción alcohol
lo que permite, para los tres carbonos quirales, un total de ocho
estereoenantiómeros diferentes. Estas consideraciones químicas son
relevantes dado que la acción insecticida de estos compuestos, la
neurotoxicidad aguda en mamíferos y los efectos sobre los canales
de sodio sensibles al voltaje son estereoespecíficas, lo que indica la
presencia de sitios de enlace específicos. Generalmente, los
isómeros cis son más tóxicos que los correspondientes isómeros
trans. La toxicidad aguda oral de los piretroides para mamíferos es

77
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

generalmente baja. Los valores de las DL50 van desde 100 mg/kg
(deltametrina) a 10.000 mg/kg (fenotrina).
Los piretroides están divididos en dos grandes grupos. Los
piretroides Tipo I carecen de un grupo ciano en la posición α e
incluyen a las piretrinas, permetrina, resmetrina, tetrametrina,
teflutrina, alletrina, bifentrina, metoflutrina y transflutrina. La
estructura general de los piretroides Tipo I se muestra en la Figura
2.18.
R'

H3C O
R
H3C
O

Figura 2.18. Piretroide Tipo 1.

Los piretroides Tipo II (Figura 2.19) contienen un grupo ciano

en la posición α e incluyen a la cipermetrina, fenvalerato,
esfenvalerato, tralometrina, deltametrina, tau-fluvalinato,
fenpropatrina, -cialotrina, ciflutrina, acrinatrina e imiprotina.

R'

H3C O CN

H3C
O R

Figura 2.19. Estructura general de los piretroides Tipo II.

En la Figura 2.20 se presentan las estructuras químicas de los

piretroides registrados para su uso en la República Argentina.
La permetrina (Figura 2.20) fue el primer piretroide sintético
con fotoestabilidad suficiente como para ser usado en la agricultura.
La inclusión de un sustituyente -ciano en el grupo alcohol 3-
fenoxibenzilo, como en la deltametrina (Figura 2.20), produjo
compuestos con actividad insecticida mucho mayor que la permetrina
pero con fotoestabilidad similar.
78
 Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

O O F
O CH 3
Cl O F 3C F
Cl O
O O
Cl
Cl CF F
3 H 3C CH3 CH3
H 3C CH 3 H 3C CH 3 F
Permetrina Bifentrina Teflutrina
CH3 CH3 CH3
O O H 3C O
H3C H3C
CN CN CN
Cl Br
O O H 3C O
H CH3
Cl Br
O O O

Cipermetrina Deltametrina Fenpropatrina

O CN O CN Cl
O CN
Cl O F 3C O
O
O O O

Cl Cl
H3C CH3 F H 3C CH3 H 3C CH3

Ciflutrina -Cihalotrina Fenvalerato

H O CN CH3 O CH3

H O O
O H3C O
O H
F 3C H3C CH3
H CF 3 O
Acrinatrina Esfenvalerato
Cl

Figura 2.20. Estructuras de los piretroides sintéticos registrados para su uso en la República Argentina (SENASA, 2009).

79
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Los piretroides sintéticos, relacionados estructuralmente con la

permetrina y la deltametrina, constituyen el subgrupo más grande de
piretroides actualmente en uso e incluye a la cipermetrina,
ciflutrina, cihalotrina, fenpropatrina (Figura 2.20). Estos
compuestos presentan modificaciones en sus estructuras que les
confieren un amplio espectro de actividad insecticida y los hace más
potentes y fotoestables, lo que los diferencia del piretro natural o de
los primeros piretroides sintéticos. Más aún, el grupo de estos
insecticidas se diversificó por el descubrimiento de que el grupo
ácido 2,2-dimetilciclopropano-carboxílico de las piretrinas y de la
mayoría de los piretroides sintéticos podía ser reemplazado por un
grupo ácido -isopropilfenilacético que condujo a la síntesis del
fenvalerato y esfenvalerato, ambos insecticidas registrados para su
uso en la República Argentina (Figura 2.20).

2.2.7 REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE INSECTOS

Los reguladores del crecimiento de insectos (RCIs) son sustancias
químicas que interrumpen el crecimiento y desarrollo del insecto,
dando como resultado la muerte del mismo. Al presente, hay cinco
tipos de RCIs denominados, juvenoides, diacilhidrazinas,
benzoilfenilureas, triazinas y tiadizinas. La solubilidad en agua de
estos compuestos es extremadamente baja (< 1 ppm) y presentan
muy baja toxicidad para mamíferos con DL50 orales agudas en ratas
comprendidas en un rango entre 2.000 y 5.000 mg/kg.

[Link] Juvenoides (Mímicos de la Hormona Juvenil)

El metopreno, un análogo de la hormona juvenil, es
estructuralmente similar a las hormonas juveniles del insecto tal
como la hormona III (Figura 2.21).
Hormona juvenil III

CH3 CH3 O
H3C
CH3
H3C O
O
Metopreno

CH3
CH3 CH3 CH3 O CH3
O

O CH3
H3C

Figura 2.21. Estructuras de la hormona juvenil III de insectos y del

metopreno, análogo de la hormona juvenil.

80
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El metopreno es utilizado para el control de mosquitos, pulgas,

entre otras plagas, y es no tóxico para mamíferos.
El hidropreno, el fenoxicarb y el piriproxifeno también
pertenecen a este grupo (Figura 2.22). El hidropeno es usado contra
cucarachas, el fenoxicarb para el control de cucarachas, pulgas,
orugas, hormigas bravas y cochinillas y el piriproxifeno es utilizado
para el control de moscas blancas, moscas domésticas, mosquitos y
cucarachas. Ninguno de estos juvenoides está registrado para su uso
en la República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).

CH3 CH3 CH3 O

H3C O CH3

Hidropreno

O
O
NH O CH3

Fenoxicarb

N O
O O
CH3

Piriproxifeno
Figura 2.22. Estructuras químicas de mímicos de la hormona juvenil.

[Link] Diacilhidrazinas
Estos insecticidas son todos derivados de la hidrazina (H2NNH2).
Estos compuestos son esencialmente no tóxicos para mamíferos,
siendo las DL50 en ratas > 5.000 mg/kg. Componen este grupo: el
tebufenocide, el metoxifenocide, el halofenocide y el
cromafenocide, sólo los dos primeros están registrados en nuestro
país. El tebufenocide (Figura 2.23) es efectivo para insectos
lepidópteros.

81
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

CH3

O C(CH3)3
N
NH CH3
O
H5C2

Figura 2.23. Estructura del tebufenocide, un insecticida diacilhidrazina.

El metoxifenocide es usado para el control de un amplio rango

de larvas de lepidópteros (Figura 2.24).
CH3

O C(CH3)3
N
NH CH3
O
CH3
OCH3

Figura 2.24. Metoxifenocide.

[Link] Benzoilfenilureas (acilureas)

Los insecticidas benzoilfenilureas son una clase de insecticidas muy
diferentes, derivados de la urea (H2NCONH2), que actúan como
RCIs. Varios de estos compuestos han sido desarrollados y usados
para el control de una amplia variedad de insectos plagas.
En 1978, las benzoilfenilureas fueron introducidas por la
Compañía Bayer de Alemania siendo el triflumurón el primero de
este grupo en ser comercializado. Luego aparecieron el
clorfluazurón, teflubenzurón, hexaflumurón, flufenoxurón y
flucicloxurón, entre otros. Entre los compuestos más nuevos están
el hexaflumurón (1993) y el novalurón (2001).
En la Tabla 2.2 se presentan los insecticidas benzoilfenilureas
registrados en nuestro país en el año 2009.

82
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Tabla 2.2. Estructuras de insecticidas benzoilfenilureas y plagas que

controlan.
PRINCIPIO ESTRUCTURA PLAGAS QUE
ACTIVO CONTROLA
Cl Larvas de
F O O
lepidópteros,
mosquitos,
Diflubenzurón NH NH moscas, picudo
algodonero, etc.
F

Cl
F Larvas de
F O O lepidópteros,
Teflubenzurón coleópteros,
N N Cl moscas y
H H F mosquitos.
F
Cl Ácaros e
F O insectos plagas
F O O de una amplia
Flufenoxurón
variedad de
N N CF3 cultivos.
H H
F

Cl Larvas de
F lepidópteros y
O F
F O O coleópteros
F H
plagas del
Lufenurón N N F 3C algodón, maíz y
hortalizas y
H H Cl
F para la mosca
blanca y ácaros
de los cítricos.
F
F
F Plagas de
NH NH Cl
Clorfluazurón N lepidópteros del
F algodón, té y
F O O
O hortalizas.
Cl Cl

[Link] Triazinas
Estos insecticidas son derivados de la triazina (H3C3N3). En la
actualidad sólo hay un insecticida dentro de este grupo, la
ciromazina (Figura 2.25) que es usada para el control de larvas de
83
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

dípteros, incluidas las de minadores de las hojas de cultivos

ornamentales y vegetales. Este insecticida no es tóxico para
mamíferos.
NH2

N N

H2N N NH

Figura 2.25. Estructura de la ciromazina.

[Link] Tiadiazinas
El buprofezin (Figura 2.26) es el único miembro de este grupo usado
actualmente. Es un insecticida con actividad larvicida persistente
contra insectos chupadores tales como cigarras, cochinillas y mosca
blanca del arroz, papa, cítricos, algodón y hortalizas.
El buprofezin no es tóxico para mamíferos. El tiempo de vida
media de este insecticida en diferentes suelos (arcillosos, arena
arcillosa y arcilla limosa) es de 16 días (Oulkar et al., 2009).

S
N NC(CH3)3
N
O CH(CH3)2

Figura 2.26. Buprofezin (Applaud es la marca registrada en la Argentina).

2.2.8 NEONICOTINOIDES
Los insecticidas neonicotinoides son el grupo químico más
importante de insecticidas introducidos en los mercados mundiales
desde los piretroides sintéticos. Al comienzo de la década del 70 la
Compañía Shell sintetizó la nitiazina (Tabla 2.3) considerada como
la primera estructura importante que condujo al desarrollo de los
neonicotinoides. Si bien la niatiazina presentó una actividad mayor
que el paratión, en la mosca doméstica y fue 1.662 veces más
potente contra las larvas del gusano del maíz, no fue comercializada
para uso agrícola debido a su rápida degradación en ensayos a
campo. Sin embargo muchos años después, entre 1997/1998, fue
presentado en Estados Unidos un producto (Quick Strike,
Wellmark) contra Musca domestica conteniendo este principio activo
para ser usado en la salud animal.
84
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Tabla 2.3. Diversidad estructural de los insecticidas neonicotinoides, año de ingreso al mercado y clasificación toxicológica
según la WHO (2005).
SISTEMAS DE ANILLOS ESTRUCTURAS NO CÍCLICAS
PRINCIPIO ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN PRINCIPIO ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN
ACTIVO TOXICOLÓGICA ACTIVO TOXICOLÓGICA
Cl CH3
a
Tiazina
a
II Nitenpiram N N NH III
HN S CH3
(1970)
(1995)
CHNO2 NO2
Cl Cl
CH3
Imidacloprid
II Acetamiprid N N CH3 II
N
(1991)
N NH (1995)
NCN

NNO 2
Cl O 2N N
Tiacloprid NH Cl Improbable de
S
II Clotianidin producir daño
N HN
(2000) agudo en uso
N S (2001) N
CH3 normal

NCN
NO2
Tiametoxan N O
Improbable de
S producir daño Dinotefuran
a NH NH III
Cl CH3 CH3
(1998) N N agudo en uso
N
normal (2002) N
O NO 2
a
Principios activos no registrados en la República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009)

85
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Entre 1991 y 2002 fueron comercializados siete

neonicotinoides lo que pone de manifiesto la gran atracción y la
intensiva investigación y esfuerzos de la industria, para la protección
de cultivos, en el desarrollo de esta clase de químicos.
Los neonicotinoides (Tabla 2.3) pueden ser clasificados en:
 Compuestos de cadena abierta (nitenpiram,
acetamiprid, clotianidin y dinotefuran),
 Compuestos con sistemas de anillos de 5 o 6 miembros
que difieren en sus características moleculares
(imidacloprid, tiametoxan, tiacloprid).

Los neonicotinoides están entre los insecticidas más efectivos

para el control de plagas de insectos chupadores tales como áfidos,
mosca blanca, trips, chicharrita, saltamontes, algunos
microlepidópteros y algunos coleópteros plagas. Estos insecticidas
no son aplicados sólo contra alguna de las plagas más destructivas
de cultivos, sino que también son usados en medicina veterinaria
(por ejemplo, contra pulgas de gatos) y en aplicaciones urbanas (por
ejemplo, contra moscas domésticas) (Elbert et al., 2008).
Los insecticidas neonicotinoides son seguros no sólo para
mamíferos sino también para insectos benéficos tales como las
abejas (Jones et al., 2006; Matsuda et al., 2009). No obstante, El
Hassani et al. (2008) y Yang et al. (2008) demostraron que dosis
subletales de acetamiprid y de imidacloprid afectaron el
comportamiento de abejas y Suchall et al. (2001) determinaron que el
imidacloprid, además, es muy tóxico para estos insectos.

2.2.9 MICROBIANOS
Los insecticidas microbianos ofrecen alternativas efectivas para el
control de muchas plagas de insectos. Si bien no todas las plagas
pueden ser controladas mediante el uso de los insecticidas
microbianos, estos productos pueden ser utilizados con muy buenos
resultados, en lugar de los insecticidas más tóxicos, para controlar
numerosas plagas importantes de insectos de jardines, cultivos y
bosques.
Estos insecticidas representan menos del 1% de las ventas
totales de plaguicidas en todo el mundo, aunque su uso está
aumentando dado la competitividad de sus costos y al menor riesgo
del desarrollo de resistencia en insectos comparados con los
plaguicidas químicos convencionales.

86
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Recientemente, se ha desarrollado el uso de bacterias, que no

son afectadas por los insecticidas químicos, de virus y de hongos
entomopatógenos.
En la Tabla 2.4 se presentan las ventajas y desventajas del uso
de los insecticidas microbianos.

Tabla 2.4. Ventajas y desventajas que presentan los insecticidas

microbianos.
INSECTICIDAS MICROBIANOS
VENTAJAS DESVENTAJAS
 No tóxicos y no patogénicos  Alto costo de producción.
para la vida silvestre,
humanos y organismos no
blancos.
 Especificidad.  Especificidad.
 Alta toxicidad para insectos  Varios de estos insecticidas
blanco. son sensibles al calor, la
humedad y la radicación
ultravioleta.
 Compatible con la mayoría de  Baja actividad residual.
los métodos químicos y
biológicos.
 Disponibilidad natural y  Escasa disponibilidad en el
cosmopolita. mercado.

La acción tóxica de los insecticidas microbianos es específica

para un grupo o especie de insectos, lo que implica que no afectarán
directamente a insectos benéficos (incluidos depredadores o
parásitos de plagas). Pero, si otras plagas están presentes en el área
tratada sobrevivirán y pueden continuar produciendo daño en los
cultivos.

[Link] Bacterias entomopatógenas

En los últimos cincuenta años se aislaron numerosas bacterias
entomopatógenas, las cuales pertenecen a las familias
Pseudomonadaceae, Enterobacteriacea, Lactobacillaceae,
Micrococcaceaer y Bacillaceae. Algunas bacterias entomopatógenas

87
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

dan lugar a epizootias3 cuando son aplicadas a campo. La

diseminación de la epizootia requiere determinadas condiciones
ambientales y de una alta densidad del insecto a controlar para lograr
una buena distribución de la bacteria en el medio.
La característica más sobresaliente de los insecticidas
bacterianos es su especificidad, cada especie es patógena para una
especie de insecto o para un grupo pequeño de ellos. Por otra parte,
se van obteniendo cepas de una misma especie bacteriana con
mayor selectividad; por ejemplo, se usan más de 20 cepas de
Bacillus thuringiensis y sólo una es muy tóxica para una especie
dada. Cabe mencionar al Clostridium novyi patógeno de Galleria
mellonella y Bacillus popillae que ataca al escarabajo japonés
Popillia japonica.
El B. thuringiensis Berliner (comúnmente conocido como Bt)
es un insecticida bacteriano descubierto al comienzo del siglo XX y
es la bacteria insecticida más ampliamente usada y estudiada. El Bt
es un organismo ubicuo encontrado en suelos y superficies foliares
en todo el mundo. Esta bacteria gram-positiva comúnmente existe en
forma de esporas y se caracteriza por producir, durante la
esporulación, inclusiones cristalinas con propiedades
entomopatógenas. Estas inclusiones consisten de una o más
proteínas (Cry y Cyt), también llamadas δ-endotoxinas, que son
altamente específicas para los insectos blanco, inocuos para
humanos, otros vertebrados y plantas y, además, son completamente
biodegradables (Bravo et al., 2007). Las proteínas Cry son
específicamente tóxicas para insectos lepidópteros, coleópteros,
himenópteros, dípteros y también contra nematodos. Mientras que,
las toxinas Cyt son encontradas principalmente en cepas Bt activas
contra dípteros.
Aunque el B. thuringiensis es el bioplaguicida líder en la
agricultura su uso es aún limitado (alrededor del 2% del mercado de
los insecticidas). No obstante, la introducción y posterior desarrollo
comercial de cultivos-Bt transgénicos y la sustitución de insecticidas
químicos proporcionan alternativas más amigables con el ambiente.
Desde 1995, los genes cry que codifican a las proteínas tóxicas del
Bt se han insertado dentro de los cromosomas de ciertas plantas de
cultivo. Estas plantas transgénicas continuamente pueden producir
las toxinas y de esta manera se protegen de los insectos.

3
Epizootia: enfermedad que ataca a una gran número de animales de una
región en un corto período de tiempo produciendo una disminución abrupta
de la densidad poblacional.
88
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El Bacillus sphaericus es un bacilo esporulado que se

encuentra usualmente en los suelos y en aguas contaminadas.
Durante la esporulación, algunas cepas de este bacilo, sintetizan una
inclusión cristalina la cual contiene proteínas tóxicas para larvas de
una variedad de especies de mosquitos. Los componentes
principales de la inclusión son dos proteínas de 51 y 42 kDa y ambas
deben estar presentes para ejercer el efecto tóxico en las larvas de
mosquitos, por separado ninguna de las dos son tóxicas. B.
sphaericus es efectivo contra larvas de mosquito de los géneros
Culex y Anopheles spp y menos activo contra Aedes spp (Baumann
et al., 1991).
De manera similar a B. thuringiensis y B. sphaericus, junto a las
esporas del B. popillae aparecen cristales formados por proteínas
tóxicas, cuyo papel patógeno no está del todo aclarado; también se
sabe que la bacteria en desarrollo produce otras toxinas. Es
patógeno para el escarabajo japonés y otros pocos coleópteros
escarabeidos e inocuo para los demás insectos.
Las avermectinas (Figura 2.27), que son lactonas
macrocíclicas, se han aislado del actinomicete del suelo,
Streptomyces avermitili y son efectivas por contacto o ingestión. La
abamectina es un insecticida/acaricida que contiene una mezcla de
avermectina B1a (> 80%) y avermectina B1b (< 20%) como
ingredientes activos. La abamectina es usada para el control de
insectos y ácaros plagas de un amplio rango de cultivos agrícolas,
frutales, hortalizas y ornamentales. Este compuesto es altamente
tóxico para los insectos y también puede ser altamente tóxico para
mamíferos (DL50 oral en ratas = 10 mg/kg); es uno de los insecticidas
más activos que se conocen. La abamectina también es usada para
el control de hormigas en los hogares.
La ivermectina es un análogo semisintético de la avermectina
B1, que contiene al menos un 80% de 22,23-dihidroavermectina B1 y
no más de un 20% de 22,23-dihidroavermectina B1b. Es un potente
insecticida que controla una amplia variedad de artrópodos parásitos,
incluyendo endo y ectoparásitos de animales tales como vacas,
cerdos, caballos, ovejas y perros.

89
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

OH CH3
H3C O

O H O CH3

H3C
O
HH
O CH3
H3C

O O O
H OH
HO CH3
H O
H H H
H3C H
R
H3C H

Figura 2.27. Estructura general de las avermectinas. Avermectina B1a R =

H3CH2C-. Avermectina B1b R = H3C-.

Otro derivado bacteriano es el spinosad (Figura 2.28), mezcla

de espinosina A y espinosina D, que es un insecticida neurotóxico
producto de la fermentación aeróbica del actinomiceto del suelo
Saccharopolyspora spinosa.

CH3
CH3
N
H3C O

CH3
H3C
O
H
O O
H
O CH3
O
H O CH3
H O
H3C O
H CH3
H
R

Figura 2.28. Estructura del spinosad, spinosina A y B. Spinosina A: R = H.

Spinosina D: R = CH3.

90
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El spinosad es muy efectivo para el control de insectos

lepidópteros, dípteros (Bond et al., 2004) y algunos coleópteros. Este
insecticida tiene muy baja toxicidad para mamíferos, un perfil
ambiental favorable con baja persistencia y baja toxicidad para
abejas (Mayes et al., 2003). Mientras que, la información de la
inocuidad del spinosad para los insectos depredadores de plagas es
contradictoria (Cisneros et al. 2002; Williams et al., 2003; Boyero et
al., 2005)

[Link] Virus entomopatógenos

La utilización de virus para el control de insectos es una técnica con
grandes perspectivas de desarrollo. La mayor parte de los virus
entomopatógenos sobreviven fuera del insecto si las condiciones son
favorables. La estabilidad de estos virus en los suelos es alta, sobre
todo en la capa superficial, que constituye una reserva vírica con
gran capacidad de infección.
La infección de los organismos blanco se produce únicamente
por ingestión de las partículas virales, por lo tanto, en el caso de
plagas como la carpocapsa tienen una acción larvicida. Dado el
modo de acción de los virus (invasión de células, multiplicación y
propagación), los insectos no mueren inmediatamente como con
otros insecticidas tradicionales. El período de incubación depende de
la temperatura y la dosis ingerida por las larvas. Al ser altamente
específicos son muy seguros para el ambiente y otros organismos,
incluidos los humanos. Entre los más conocidos se encuentra el virus
de la granulosis de la carpocapsa (CpGV), que pertenece al grupo de
los baculovirus.

[Link] Hongos entomopatógenos

A pesar de que los hongos fueron los primeros organismos
estudiados en el mundo para el control de plagas, sin duda, este
grupo es el más complejo para ser desarrollado como insecticida
microbiano. Aún se necesitan muchas investigaciones sobre la
etiología y epizootiología de los hongos entomopatógenos y
formulaciones estables y eficientes. A pesar de todo esto, debido a
su gran espectro de acción, capaces de infectar insectos fitófagos,
acuáticos, plagas del suelo, su factibilidad de poder infectar
diferentes estadios del huésped, su gran variabilidad genética, lo cual
permite la selección de cepas para cada plaga, los hongos poseen
un gran potencial en el control microbiano.

91
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Aproximadamente, 750 especies de hongos entomopatógenos

han sido identificadas que infectan artrópodos de plantas, suelos y
ambientes acuáticos. Sin embargo, numerosos problemas hacen que
su aplicación no sea extensiva dado que son más caros y menos
estables que el B. thuringensis y, sobre todo, no ha sido desarrollada
una tecnología adecuada para su producción económica y su
formulación estable y eficaz.
Metarhizium anisopliae y Beauveria bassiana son hongos
patógenos de ciertos insectos. El proceso del crecimiento fúngico,
que conduce a la muerte de los insectos después de varios días, se
inicia cuando las esporas o conidios se adhieren a la cutícula del
insecto. M. anisopliae y B. bassiana no son tóxicos para pájaros,
peces y mamíferos y no existe peligro de complicaciones infecciosas
dado que estos hongos son incapaces de desarrollarse a la
temperatura corporal de los mamíferos. Varios estudios han
demostrado que los conidios de M. anisopliae y B. bassiana son
patógenos para los adultos de Anopheles y Aedes y los mosquitos
Culex (Scholte et al., 2005; Farenhorst et al., 2008), larvas de
Helicoverpa armigera (Lawo et al., 2008), entre otras especies de
insectos. Además, estudios recientes informan de la eficacia de B.
bassiana para el control de Triatoma infestans, principal vector del
mal de Chagas, resistente a piretroides (Pedrini et al., 2009).
Los insecticidas microbianos comercializados y registrados en
nuestro país son: el B. thuringiensis, el B. subtilis, la abamectina, el
spinosad y el CpGV bajo diferentes denominaciones comerciales.

2.2.10 INSECTICIDAS MISCELÁNEOS

Otras clases de compuestos, que incluyen a varios de los nuevos
insecticidas, han sido desarrolladas recientemente y poseen
estructuras diferentes a las descriptas previamente.

[Link] Amidinohidrazonas
Estos insecticidas contienen un grupo amidino [H2NC(=NH)-] y una
hidrazona (R2C=NNH2). El único miembro de este grupo es el
hidrametilnón (Figura 2.29), un compuesto clasificado como
ligeramente tóxico para mamíferos (WHO, 2005). Se lo usa para el
control de hormigas, recolectoras y de cabeza grande, y cucarachas.

92
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

H3C CH3

HN NH

N
N

F F

F F
F F

Figura 2.29. Estructura del hidrametilnón, un insecticida amidinohidrazona.

[Link] Fenilpirazoles
Una clase relativamente nueva de insecticidas es derivada del
fenilpirazol, entre éstos el fipronil (Figura 2.30), comercializado a
mediados de 1990, fue el primero en llegar al mercado. Es un
insecticida altamente efectivo y de amplio espectro. Es usado para el
control de muchos insectos foliares y del suelo tales como el gusano
de la raíz del maíz, escarabajos de la papa, gorgojos del arroz de
agua y también es efectivo contra cucarachas, hormigas y termitas.
El fipronil no sólo exhibe alta toxicidad selectiva en insectos por
sobre mamíferos sino que también es efectivo contra algunos
insectos resistentes al dieldrin (Narahashi et al., 2007).
O
NC S CF3

N
NH2
N
Cl Cl

CF3

Figura 2.30. Estructura química del fipronil.

Este insecticida es tóxico para invertebrados acuáticos y

altamente tóxico para abejas y termitas. Aunque es efectivo contra
93
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

diversas plagas, existe preocupación acerca de sus efectos en el

medio ambiente y la salud humana.
El fipronil se degrada lentamente sobre la vegetación y
relativamente lento en suelo y en agua. Tiene escasa movilidad en
suelo y bajo potencial de lixiviar hacia aguas subterráneas. Uno de
sus principales metabolitos de degradación, el fipronil desulfinilo, es
más tóxico que el compuesto original y muy persistente. Existen
evidencias de que el fipronil y algunos de sus metabolitos pueden
bioacumularse (Tingle et al., 2003).
Las marcas comercializadas en nuestro país que contienen
este principio activo son Chipco Choice, Formidor, Regent 25 PS,
Fortec, Blitz y Clap.
El etiprol (Figura 2.31), otro insecticida fenilpirazol, fue
descubierto por la Bayer CropScience en Japón en 1994. Es utilizado
para el control de insectos chupadores y masticadores con buena
actividad sistémica en la planta tanto como en el tratamiento de
semillas o a través de la pulverización foliar sobre frutales, arroz y
hortalizas. De acuerdo a los datos de toxicidad aguda es considerado
esencialmente no tóxico para mamíferos.
O
NC S
CH3
N
NH2
N
Cl Cl

CF3
Figura 2.31. Estructura del etiprol, un insecticida fenilpirazol.

[Link] Pirazoles
El único insecticida de esta clase es el tolfenpirad (Figura 2.32)
descubierto en 1991 por la Mitsubishi Chemicals Corporation en
Japón. Es un insecticida de amplio espectro que actúa por contacto
en los diferentes estadios del desarrollo de los insectos (huevo, ninfa
o larvas y adulto). El tolfenpirad también presenta actividad
antialimentaria especialmente contra lepidópteros.

94
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Cl
H5C2

CONHCH2 O
N
N
CH3

CH3

Figura 2.32. Estructura del tolfenpirad (Hachihachi EC).

El Hachihachi EC es efectivo sobre insectos dañinos tales

como la polilla dorso de diamante, áfidos y trips que han desarrollado
resistencia a los insecticidas sintéticos tales como OFs y piretroides
(Mitsubishi Chemical, 2002).

[Link] Pirroles
Estos compuestos derivan del pirrol. El clorfenapir (Figura 2.33) es
el único insecticida de esta clase y es usado sobre hortalizas,
algodón y ornamentales para el control de la mosca blanca, trips,
ácaros, áfidos, minadores de hojas6 y escarabajos de la papa. Este
principio activo se comercializa en la República Argentina con el
nombre de Sumfire 24 SC.
CN
Br

Cl
N
F 3C

H3C

Figura 2.33. Estructura del clorfenapir.

6
Minadores de hojas es un término usado para describir a larvas de
insectos de muchas especies diferentes las cuales viven y se alimentan del
tejido de las hojas de las plantas.
95
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El clorfenapir es moderadamente tóxico para mamíferos y muy

altamente tóxico para pájaros y organismos acuáticos. En 1997, la
Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (USEPA),
clasificó al clorfenapir como uno de los plaguicidas con efectos
crónicos más tóxicos que hayan sido evaluados para especies de
aves. Estudios más recientes realizados por Rand (2004) en un
microcosmos demostraron que el clorfenapir presenta baja toxicidad
para el zooplancton e invertebrados bénticos (aunque este
insecticida permaneció en el sedimento).

[Link] Oxadiazinas
El indoxacarb (Figura 2.34), derivado de la oxadiazina, es el único
miembro de este grupo de compuestos. Fue producido por DuPont
(registrado en noviembre de 2000) y comercializado en Estados
Unidos como StewardTM, AvauntTM y Technical IndoxacarbTM. La
USEPA (2000) lo ha clasificado como un plaguicida de bajo riesgo y
es utilizado en reemplazo de los OFs. El indoxacarb presenta una
toxicidad aguda y crónica de moderada a baja y no tiene efectos
mutagénicos ni carcinogénicos. La toxicidad de este compuesto está
relacionada con el porcentaje de indoxacarb, que sí tiene actividad
insecticida, y de su R-enantiómero, el cual no es insecticida, en el
formulado del producto.
El indoxacarb y su R-enantiómero son moderadamente tóxicos
para especies de aves y prácticamente no tóxicos para abejas si son
ingeridos, pero resultan altamente tóxicos si la exposición es por
contacto.
El indoxacarb es muy utilizado para el control de un amplio
rango de insectos lepidópteros plagas del maíz, hortalizas y frutales.
F
F
O CH3
Cl F
O O
O

N N
N
O O
O CH3

Figura 2.34. Indoxacarb.

96
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Sulfonamidas
La sulfluramida (Figura 2.35) es el único miembro de este grupo. Es
un tóxico estomacal y por contacto usado para el control de
hormigas, termitas y cucarachas. En la República Argentina este
principio activo se comercializa bajo las siguientes marcas
comerciales: Killan, Hormifav S, Manchester S, Mirex Alex, Sulfa
Mirex-S, Terminator, Hormiguida Icona, Sulfamirex, Delente Mirex,
Fluramin, Flumitrez, Mix Hor-tal, Mix Ortal Cebo y Mirex Espacial.

F F F F F F F F O H
F S N H

F F F F F F F F O H
H

Figura 2.35. Estructura de la sulfluramida.

[Link] Piridazinonas
El piridaben (Figura 2.36), derivado de la piridazinona, es el único
miembro de este grupo. Es un insecticida/acaricida con gran
actividad residual contra ácaros, chicharritas, trips, áfidos y mosca
blanca de árboles frutales, hortalizas, ornamentales y de otros
cultivos.
Este insecticida fue clasificado como ligeramente tóxico
(Categoría III) para mamíferos, altamente tóxico para abejas y para
algunas especies de artrópodos, empleados en el control biológico
de plagas en invernaderos, y extremadamente tóxico para peces y
zooplanton (USEPA, 2005a). Sanmite WP y Sanmite EC son las
marcas registradas con este principio activo en nuestro país.

CH3 O
H3C
Cl
N
H3C
N
S
CH3

CH3
H3C

Figura 2.36. Piridaben.

97
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Azometinas piridina

El único miembro de este grupo es la pimetrozina (Figura 2.37). Es
un insecticida antialimentario altamente selectivo que controla áfidos
y la mosca blanca de hortalizas, papa, cítricos, frutales, lúpulo y
ornamentales.
O
H N N
N N
N H

CH3

Figura 2.37. Estructura de pimetrozina (Fulfill, Endeavor).

La pimetrozina presenta una baja toxicidad aguda para

humanos, pájaros, organismos acuáticos, mamíferos y abejas. Chess
50 WG es la marca comercial, con este principio activo, registrada en
la Argentina para su comercialización.

[Link] Pirimidiaminas
El pirimidifeno (Figura 2.38) es un insecticida/acaricida desarrollado
conjuntamente por la Sankyo Company, Limited y Ube Industries,
Limited. Este compuesto es efectivo contra un amplio rango de
ácaros los cuales son perjudiciales para frutales, hortalizas, cultivos
de té y contra la polilla dorso de diamante que es muy dañina para
hortalizas.
Los estudios de toxicidad aguda indican que el pirimidefeno es
moderadamente tóxico para mamíferos; no obstante, este compuesto
debe ser manipulado cuidadosamente dado que es irritante para los
ojos y tóxico por inhalación.
H3C CH3

O
N O
N NH CH3

H5C2 Cl

Figura 2.38. Pirimidifeno (Miteclean).

98
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Muy poca información está disponible sobre el otro insecticida

del grupo, el flufenerim (Figura 2.39).

F N
N
H3C F
F
Cl NH
F
O

Figura 2.39. Flufenerim (S-1560).

Estos principios activos no están registrados (marzo de 2009)

para su comercialización en la República Argentina.

[Link] Carboxiamidapirideno
El flonicamid (Figura 2.40), único miembro de este grupo, fue
descubierto por la Ishihara Sangyo Kaisha, Limited y en el año 2001
la FMC Corporation obtuvo los derechos exclusivos para desarrollar,
comercializar y distribuir este producto nuevo en los Estados Unidos
y parte de América Latina. Es un insecticida nuevo selectivo para el
control de plagas como áfidos, mosca blanca y tisanópteros (Treacy,
2005; Morita et al., 2007). El flonicamid ha sido erróneamente
clasificado como un neonicotinoide, basado solamente en la similitud
de las estructuras, de los cuales difiere notablemente dado que no
comparten el mismo mecanismo de acción (ver Capítulo 3).
N
N
NH

F F O
F

TM
Figura 2.40. Flonicamid (Carbine ).

El flonicamid no presenta resistencia cruzada con ningún otro

químico y es una herramienta muy útil para el manejo de la
resistencia. No es tan perjudicial para los artrópodos benéficos por lo
que se adapta muy bien a programas de Manejo Integrado de
99
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Plagas. Tiene un muy buen perfil medioambiental y ha sido

clasificado por la USEPA como un reemplazante de los plaguicidas
OFs más tóxicos.
Este principio activo no está registrado como insecticida en la
República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).

[Link] Insecticidas diamidas

Los insecticidas diamidas, diamidas antranílicas y ácido ftálico, han
emergido como una clase nueva muy prometedora debido a su
excelente eficacia como insecticidas y a su alto margen de seguridad
para mamíferos el cual es atribuido a la gran selectividad por los
receptores de rianodina de insectos. La flubendiamida (diamida
ácido ftálico) y clorantraniliprol (diamida antranílica) son los dos
primeros insecticidas de esta clase, que presentan una excepcional
actividad contra un amplio rango de plagas en el orden Lepidoptera.
Hasta la fecha, ni la flubendiamida ni el clorantranilipol han
presentado resistencia cruzada con otros insecticidas comerciales.
Compuestos como éstos, con un modo de acción nuevo, resultan ser
excelentes para usar en Programas de Manejo Integrado de Plagas
(Lahm et al., 2009).
La flubendiamida (Figura 2.41) fue desarrollada en conjunto
entre la Nihon Nohyaku y la Bayer CropScience. Este insecticida
nuevo es extremadamente potente contra plagas de lepidópteros
incluyendo a aquellas resistentes a otras clases de insecticidas.
CF 3

O
CF 3
F

NH
CH3
O

I HN O
CH3
S
H3C CH3
O

Figura 2.41. Flubendiamida, un insecticida diamida ácido ftálico.

El clorantraniliprol (Figura 2.42), desarrollado por DuPont, es

el primer miembro de esta clase nueva de plaguicidas (las diamidas
100
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

antranilícas) que presenta una excepcional actividad insecticida,

controlando plagas de los órdenes incluyendo Coleoptera, Diptera,
Isoptera y Hemiptera (Lahm et al., 2007).
Br
NH O
H3C

NH N
N
Cl
O
Cl CH3 N

Figura 2.42. Estructura del clorantraniliprol (Rynaxypyr, Coragen), un

insecticida antralínico diamida.

Recientemente, DuPont anunció la introducción al mercado

mundial de un nuevo insecticida diamida antranílico, ciantraniliprol
(Figura 2.43), el cual promete ser aún más potente basado en las
propiedades de la movilidad mejorada en las plantas, la actividad
contra plagas de lepidópteros y un mayor espectro en el control de
insectos del orden Hemiptera incluidos áfidos y chicharritas.
Br

N
O
CH3 N
Cl
NH
N
O
NC
HN
CH3

Figura 2.43. Ciantriniliprol (Cyazypyr), nuevo insecticida antralínico

diamida.

En nuestro país se comercializan Coragen de DuPont y

Voliam Targo de Syngenta Agro S.A. que es una mezcla de
clorantraniliprol con abamectina.

101
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Análogos a la nereistoxina

Los análogos de la nereistoxina (Figura 2.44) se conocen desde hace
décadas. Estos compuestos generalmente actúan por contacto,
frecuentemente presentan alguna acción sistémica y están basados
en una toxina natural del poliqueto marino Lumbriconereis
heteropoda. Constituyen este grupo el tiociclam, el cartap, el
bensultap y el sodio tiosultap. Ninguno de estos principios activos
está registrado para su uso en la República Argentina.
H3C
S
N
S
H3C

Figura 2.44. Nereistoxina.

El tiociclam (Figura 2.45) es un insecticida selectivo de

contacto y tóxico estomacal. Es usado para el control del escarabajo
colorado, minador de las hojas y barrenadores del tallo del arroz,
papa, algodón, cañas de azúcar, plantas ornamentales y hortalizas.
S
S
H3C S
N
CH3

Figura 2.45. Estructura del tiociclam (Evisect).

El cartap (Figura 2.46) es un insecticida de amplio espectro

usado para el control de coleópteros, lepidópteros e insectos
chupadores en especial para el escarabajo colorado, polilla dorso de
diamante, barrenadores del tallo del arroz y trips del arroz y
hortalizas. Es extremadamente tóxico para peces e invertebrados
acuáticos y moderadamente tóxico para abejas.

H3C SCONH2
N ·HCl
H3C SCONH2

Figura 2.46. Cartap (Agrotap, Eatan, Padan).

102
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El belsuntap (Figura 2.47) es utilizado para el control del

escarabajo colorado, la polilla dorso de diamante, barrenadores del
tallo del arroz, papas, cereales, etc.
H3C CH3
N
O O
S S
S S
O O

Figura 2.47. Estructura del bensultap (Bancol).

[Link] Ácido tetrónico

Esta nueva clase de plaguicidas comprende a derivados del ácido
tetrónico (Figura 2.48) del que se conocen, en la actualidad, cientos
de ácidos y derivados 4-O-sustituidos naturales.

O
O

HO

Figura 2.48. Ácido tetrónico.

Pertenecen a este grupo el spirodiclofen (Envidor) y el

spiromesifen (Tabla 2.5).
El spirodiclofen es un insecticida/acaricida que tiene actividad
contra ácaros y controla a cochinillas móviles y ninfas de psílidos en
cítricos, nogales, vides y frutales de pepita y de carozo. Actúa por
contacto sobre huevos, etapas ninfales y hembras adultas de ácaros.
En base a los datos de toxicidad aguda está clasificado como
ligeramente tóxico para mamíferos y tóxico para abejas, avispas
parásitas, peces y organismos acuáticos. El Envidor es
comercializado en nuestro país por la compañía Bayer S.A:
El spirodiclofen es estructuralmente similar al spiromesifen, el
cual también es un insecticida ácido tetrónico.
El spiromesifen es un insecticida/acaricida activo en todas las
etapas del desarrollo de ácaros; no obstante, los estadios larvales
103
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

son más susceptibles que los ácaros adultos. Este compuesto,

también es efectivo en las etapas de larvas y pupas de la mosca
blanca (California DPR, 2005). Debido al potente efecto sobre las
etapas juveniles de la mosca blanca Bemisia tabaci, su único modo
de acción y a la ausencia de resistencia cruzada con los principales
insecticidas más usualmente usados, hacen al spiromesifen un
excelente candidato para ser usado en programas de manejo
integrado de esta plaga sobre hortalizas y otros cultivos a campo
(Liu, 2004; Kontsedalov et al., 2009).

Tabla 2.5. Clase nueva de Insecticidas/acaricidas no sistémicos

derivados del ácido tetrónico espirociclíco.

PRINCIPIO ESTRUCTURA
ACTIVO

H3C CH3

Spirodiclofen H3C O
O
(Endivor) O

Cl
Cl

CH3
CH3
H3C
H3C
Spiromesifen CH3 O
O
CH3

O O

Los datos de toxicidad aguda, DL50 aguda oral en rata > 2.000
mg/kg (Bayer CropScience, 2008), indican que el spiromesifen es
ligeramente tóxico para mamíferos, relativamente no tóxico para la
vida silvestre terrestre y tóxico para peces, ostras e invertebrados
acuáticos.

104
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Ácido tetrámico

Los derivados del ácido tetrámico (Figura 2.49) constituyen una
nueva clase de insecticidas. El corazón heterocíclico de este ácido es
un motivo recurrente entre los productos naturales originados por una
variedad de organismos terrestres y marinos como esponjas,
cianobacterias, bacterias y hongos (Schobert y Schlenk, 2008).
R3
O
N
2
R
1
R
O
1
Figura 2.49. Ácido tetrámico. R es un radical acilo preferiblemente el
2
radical acilo de un ácido carboxílico orgánico, R es un radical alquilo,
3
preferentemente de un CH3 a C5H12 y R es un radical acilo de un ácido
carboxílico orgánico.

El spirotetramato (Figura 2.50), inventado por Bayer,

pertenece a esta nueva clase química. Es un insecticida de amplio
espectro con acción sistémica efectiva contra insectos chupadores y
con posibilidad de ser usado sobre todo tipo de cultivos.
El spirotetramato, internacionalmente conocido bajo la marca
Movento, es de baja toxicidad aguda para aves, mamíferos y
organismos acuáticos y no presenta toxicidad aguda para abejas.
Este insecticida exhibe un perfil ecotoxicológico muy favorable y
usado adecuadamente, no presenta riesgo para los ecosistemas
incluidos los organismos no blancos (Maus, 2008). El spirotetramato
no está registrado en la República Argentina para su
comercialización (SENASA comunicación personal, 2009).
OCH 3

H3C O
O
O NH

O
H3C CH3

Figura 2.50. Spirotetramato.

105
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Aceites minerales

Los aceites minerales, destilados refinados del petróleo, se conocen
hace más de un siglo y se han empleado solos o en combinación con
insecticidas para el control de artrópodos plagas de cuerpos blandos
en árboles frutales y hortalizas, entre otros (Martínez-Ferrer et al.,
2003). Numerosas marcas comerciales de aceites minerales están
registradas en nuestro país.
Los aceites minerales ofrecen una serie de ventajas sobre los
plaguicidas de amplio espectro tales como: la baja toxicidad para
animales vertebrados, a la fecha no se ha registrado ningún tipo de
resistencia, tienen bajo impacto sobre la fauna benéfica y son
económicos.
Los aceites minerales también son usados como coadyuvantes
en mezclas de plaguicidas para favorecer la aplicación de los
mismos. El aceite mineral disminuye la evaporación de las gotas
aplicadas, reduciendo pérdidas y facilitando que el compuesto se
deposite sobre las plantas durante más tiempo dando como resultado una
mayor penetración del plaguicida.

2.3 ACARICIDAS
Numerosos grupos de acaricidas están en uso actualmente. Estos
químicos tienen muy baja toxicidad en insectos y mamíferos pero son
efectivos en controlar un amplio rango de ácaros fitófagos.

2.3.1 ORGANOAZUFRADOS
Estos compuestos tienen un átomo de azufre central y, de manera
análoga al átomo de carbono central en el DDT, tienen dos grupos
fenilos. Pertenecen a este grupo el tetradifón, el clorfenson y la
propargita (Tabla 2.6).
El tetradifón es un acaricida no sistémico con actividad
larvicida y ovicida contra la arañuela de los cítricos y otros frutales,
hortalizas, lúpulos y ornamentales. El tetradifon es poco probable de
producir toxicidad en mamíferos, si es usado de acuerdo a lo
recomendado por el fabricante (WHO, 2005), pero es muy tóxico
para invertebrados acuáticos. En nuestro país se lo comercializa
como una mezcla de dicofol más tetradifon bajo el nombre de
Tetranyl.
El clorfenson también es usado contra arañuela y la propargita
controla una amplia variedad de ácaros fitofágos sobre muchos
cultivos incluyendo algodón, lúpulo, hortalizas, árboles frutales, entre

106
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

otros. Este principio activo no está registrado en la República

Argentina.

TABLA 2.6. Acaricidas organoazufrados y marcas comerciales

registradas en la República Argentina.
PRINCIPIO ACTIVO Y ESTRUCTURA
MARCAS COMERCIALES
Cl
O
a
Tetradifón (Tetranyl) Cl S Cl

O
Cl
Cl

Clorfenson
O
Cl S O
O
O
CH
S
Popargita (Omite 72 E, O O
Omite 30 W, Akbar 30 WP,
Akbar 72 EC, Omite 72 E, O
Omite 30W) CH3

H3C CH3

a
Mezcla de dicofol más tetranyl.

La propargita está clasificada por la WHO (2005) como

ligeramente tóxica. Varias marcas comerciales con este principio
activo están disponibles en el mercado argentino.

2.3.2 ORGANOTINAS
El cihexatina (Figura 2.51) es un acaricida que actúa por contacto y
controla ácaros fitófagos, que son resistentes a otros acaricidas, en
plantas ornamentales, lúpulos, almendros, nogales y otros frutales.
107
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Es ligeramente tóxico para mamíferos. Varias marcas están

registradas en la República Argentina con este principio activo.

Sn OH

Figura 2.51. Estructura de la cihexatina. Plidion, Sipcatin, Acarstin 60 F

Acarstin son algunas de las marcas comercializadas con este principio
activo en la Argentina.

El óxido de benfutatin es un acaricida efectivo en las etapas

móviles de larga duración de ácaros fitófagos en cítricos, cultivos de
invernaderos y ornamentales. La azociclotina (Figura 2.52) es un
acaricida de contacto efectivo contra las etapas móviles de ácaros
fitófagos sobre frutales, lúpulo, algodón, hortalizas y ornamentales.

Sn
N
N
N

Figura 2.52. Azociclotina.

Este acaricida es moderadamente tóxico (Clase II). Peropal 50

SC es el producto comercializado en la República Argentina con este
principio activo (SENASA comunicación personal, 2009).

2.3.3 PIRAZOLES
El tebufenpirad (Figura 2.53) es un acaricida de amplio espectro
usado para el control de todos los estadios del desarrollo de la
arañuela de doble mancha y contra los ácaros rojos de cítricos y
otros frutales, algodón, hortalizas y ornamentales. Es clasificado
como ligeramente tóxico (Clase III) de acuerdo a los datos de
toxicidad aguda oral en ratas.

108
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

H3C
CH3
H3C

H3C
HN N
N

O CH3

Cl

Figura 2.53. Tebufenpirad.

El fenpiroximato (Figura 2.54) es un acaricida que controla

ácaros fitófagos del algodón, hortalizas, árboles frutales y otros
cultivos.
CH3
O CH3
CH3 CH3
N O O
N
N
H3C
O

Figura 2.54. Fenpiroximato.

El fenpiroximato está clasificado como moderadamente tóxico

(Clase II) por la WHO (2005). Este principio activo está registrado en
la República Argentina bajo el nombre comercial Scarmite.

2.3.4 QUINAZOLINAS
El único miembro de este grupo es el fenazaquin (Figura 2.55),
compuesto derivado de la quinazolina. Es un insecticida/acaricida de
contacto y tóxico estomacal y es usado para el control de todos los
estadios del desarrollo de ácaros del algodón, frutas de carozo y
pepita, cítricos, uvas y plantas ornamentales. Este compuesto está
109
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

clasificado toxicológicamente por la USEPA (2007) como

moderadamente tóxico (Clase II). Magíster 20 SC es la marca
comercializada en la Argentina con este principio activo.

H3C
N N
H3C
CH3

Figura 2.55. Estructura del fenazaquin, un acaricida quinozolina.

2.3.5 METOXIACRILATOS
Los metoxiacrilatos son ésteres del ácido acrílico (CH2=CHCOOH).
Es una nueva clase de plaguicidas y el único miembro de esta clase
es el fluacripirim (Figura 2.56).
CH3
O

CH3
O
O
O

CF3
CH3
H O
CH3

Figura 2.56. Fluacripirim.

2.3.6 NAFTOQUINONAS
Pertenece a esta nueva clase de plaguicidas, derivado de la 1,4-
naftoquinona, el acequinocil (Fig 2.57). Es un acaricida de amplio
espectro que controla una gran variedad de ácaros plagas de
hortalizas, plantas de té y de árboles frutales.

110
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

O
O CH3

O
(CH2)11CH3
O

Figura 2.57. Acequinocil.

2.3.7 TETRAZINAS
La clofentezina (Figura 2.58) es un acaricida/ovicida para huevos de
numerosos ácaros fitófagos de árboles de hojas caducas, cítricos,
algodón, vides y ornamentales. Acaristop 50 SC es la marca
comercial con este principio activo registrado en la República
Argentina. No es tóxico para mamíferos.
Cl
N N

N N
Cl

Figura 2.58. Clofentezina, un acaricida tetrazína.

2.3.8 OXAZOLES
El etoxazol (Figura 2.59) es el único compuesto comercializado
perteneciente a esta clase química. Fue presentado al público en
1994 y comercializado en 1998 como un acaricida/insecticida usado
para el control de ácaros plagas de cítricos, frutas de pepita, frutillas,
nogales, hortalizas y ornamentales. Es esencialmente no tóxico para
mamíferos. Este principio activo no está registrado en la República
Argentina.
H3C
H3C
O CH3

CH3
F H
N

O
F
Figura 2.59. Etoxazol.

111
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.3.9 CARBAZATOS (HIDRAZINA CARBOXILATO)

El bifenazato (Figura 2.60) es un acaricida carbazato descubierto
por la Uniroyal Chemical (ahora Chemtura Corporation) que controla
una amplia variedad de ácaros fitófagos plagas de cultivos agrícolas
y plantas ornamentales.
Es esencialmente no tóxico para mamíferos, moderadamente
tóxico para abejas y altamente tóxico para peces e invertebrados
acuáticos (Crompton, 2004). Las marcas comerciales registradas con
este principio activo en la República Argentina son Floramite y
Acramite 50 WP.
Ochiai et al. (2007) informaron que el bifenazato y su principal
metabolito, el diazeno, tienen alta toxicidad y especificidad en las
distintas etapas del desarrollo de Tetranychus urticae y Pananychus
citri sin resultar tóxicos para ácaros predadores, indicando que el
bifenazato es un compuesto ideal para el control de arañuelas.
O H C
3
H
H
N O
CH3
N
H
CH3
O

Figura 2.60. Estructura del bifenazato.

Dado que los OFs y CMs inhiben a las carboxilesterasas

responsables de la activación del bifenazato a su principal metabolito
no es aconsejable la utilización a campo de mezclas de estos
plaguicidas (Van Leeuwen et al., 2007).

2.3.10 PUENTES DIFENILOS

Los acaricidas puentes difenilos, estructuralmente relacionados con
el DDT, fueron los primeros acaricidas específicos desarrollados.
Estos acaricidas son altamente específicos siendo tóxicos,
principalmente, para ácaros fitófagos pero de muy baja toxicidad para
la mayoría de las especies no blanco, incluyendo insectos, peces,
pájaros y mamíferos. Pertenecen a este grupo, entre otros, el
benzoximato y el ciflumetofeno.
El benzoximato (Figura 2.61) es un acaricida no sistémico
efectivo contra huevos y adultos de Panonychus y Eotetranychus

112
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

spp. sobre manzanos, cítricos y vides. El benzoximato está

clasificado como plaguicida obsoleto por la WHO (2005).

O N CH3
O
O O
H3C CH3

Cl

Figura 2.61. Benzoximato.

El ciflumetofeno (Figura 2.62) es un nuevo acaricida activo

contra varios ácaros fitófagos de árboles frutales, plantas de té,
hortalizas y ornamentales. Este principio activo no está registrado en
la República Argentina.
CH3
H3C
CH3
F
F F O

O CH3
O
NC
O

Figura 2.62. Estructura del ciflumetofeno.

2.3.11 TRIFLUOROMERANOSULFONANILIDAS
El aminoflumet (Figura 2.63) es el único miembro de esta clase. Es
un acaricida activo contra ácaros del polvo doméstico.
O
Cl CH3
O

NH
O S O

CF3
Figura 2.63. Aminoflumet.

113
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.3 FUMIGANTES
Un gran número de compuestos son usados para la fumigación de
suelos o de productos básicos poscosecha. Los fumigantes son
activos contra insectos, ácaros, nemátodos, semillas de malezas,
hongos o roedores y tienen en común la propiedad de que son
moléculas pequeñas extremadamente volátiles que ejercen su acción
plaguicida en estado gaseoso. Generalmente, estas moléculas
contienen halógenos tales como Cl, Br, o F y pueden ser líquidos que
vaporizan rápidamente (por ejemplo, el bromuro de etileno), sólidos
que pueden liberar algún gas tóxico cuando reaccionan con el agua
(por ejemplo, la fosfina liberada por fosfuro de aluminio) o gases
como, por ejemplo, el bromuro de metilo. Para la fumigación del
suelo, el compuesto se inyecta directamente dentro del mismo, el
cual es cubierto con un plástico que se sella. Los compuestos usados
como fumigantes son generalmente, no selectivos, altamente
reactivos y citotóxicos. Algunos pueden penetrar con facilidad a
través de la ropa protectora de hule y de neopreno y de la piel en los
seres humanos. También pueden ser absorbidos rápidamente a
través de la membrana pulmonar y del intestino. Por esta razón se
requiere del uso de absorbentes especiales en las máscaras
respiratorias para una mejor protección de los trabajadores
expuestos a los gases fumigantes en el aire. Varios fumigantes
usados en el pasado han sido retirados del mercado dada su
peligrosidad. Entre otros, el disulfuro de carbono que es neurotóxico,
el tetracloruro de carbono que es un potente hepatotóxico, el 1,2-
dibromo-3-cloropropano que afecta la reproductividad de machos y el
dibromuro de etileno que es carcinógeno.
Algunos de los fumigantes más usados son:
 Bromuro de metilo, (H3CBr, Peb = 3,6ºC), es un gas
incoloro y casi inodoro, pero es un fuerte irritante de las vías
respiratorias bajas. Es un plaguicida de amplio espectro,
usado para la fumigación de suelos y estructuras y para el
tratamiento de productos básicos. En el suelo se lo utiliza
junto a la cloropicrina antes de sembrar la tierra para el
control de nemátodos, insectos y hongos. No obstante, y
debido a que reacciona con el ozono, el bromuro de metilo
ha sido prohibido en el año 2005 salvo algunas excepciones
de usos críticos (Ruzo, 2006). Varias marcas están
registradas en la República Argentina con este principio
activo.
 Dicloruro de etileno, (H2CClCH2Cl, Peb = 84ºC), es usado
principalmente como fumigante de productos básicos. Es un
114
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

líquido incoloro, tóxico y con olor parecido al del cloroformo,

es más denso que el agua y prácticamente insoluble en ella.
El dicloruro de etileno es moderadamente irritante para los
ojos y el tracto respiratorio.
 Cloropicrina, (CCl3CO2, Peb = 112ºC), es un gas
lacrimógeno usado como fumigante en el suelo y sobre
productos básicos. Tiene un olor fuerte y es muy irritante de
la piel, ojos y tracto respiratorio superior.
 Fosfina, (H3P, Peb = -87,8ºC), es un gas utilizado para la
fumigación de los granos almacenados. La fosfina es
extremadamente irritante del tracto respiratorio superior y
altamente peligroso. F-Gas es el producto comercial
registrado en la República Argentina.
 Óxido de etileno, (C2H4O, Peb = 10,7ºC), usado
principalmente como una mezcla con CO2 para la
fumigación de productos alimenticios almacenados.
 Cianuro de hidrógeno, (HCN, Peb = 26,5ºC), utilizado como
insecticida fumigante de los cítricos, en los molinos
harineros, hogares y granos almacenados.
 1,3-dicloropropeno, (ClCH2CHCHCl, Peb = 108ºC),
extensivamente usado como fumigante del suelo por su
habilidad para controlar nematodos terrestres. El 1,3-
dicloropropeno es un irritante y puede producir
enrojecimiento y necrosis de la piel.
 Metam sodio, (Figura 2.64; Peb = 97-102ºC). El metam
sodio es ampliamente utilizado como fumigante del suelo
para controlar nemátodos terrestres, hongos y semillas de
malezas. Numerosos productos con este principio activo se
comercializan en nuestro país. El uso del metam sodio está
aumentando notablemente como una alternativa al bromuro
de metilo.
S

H3C
NH SNa

Figura 2.64. Estructura química del metam sodio.

115
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.4 HERBICIDAS
Los herbicidas son químicos capaces de matar o dañar severamente
a las malezas y representan la clase más importante de plaguicidas,
en términos de volumen de ventas, debido a su uso incrementado en
la agricultura, áreas industriales, canales de riego, áreas de
recreación, prados, terraplenes de ferrocarriles y banquinas de
carreteras. Particularmente, en la República Argentina son
responsables de casi el 85% de las ventas de plaguicidas. Las
ventas de herbicidas mostraron un significativo aumento desde 1999
al 2004, año en el que los agricultores argentinos gastaron
aproximadamente 454.000.000 dólares en esta clase de plaguicidas
(Figura 2.65) (Huerga y San Juan, 2004).

180

160

140
Plaguicidas (kg o L)

120

100

80

60

40

20

91 92 93 94 95 96 97 98 9 9 00 01 02 03
19 19 19 19 19 19 19 19 19 20 20 20 20

Años
Herbicidas Insecticidas Fungicidas Otros

Figura 2.65. Mercado argentino de plaguicidas período 1991-2003 (extraído

y modificado de Huerga y San Juan, 2004).

Las malezas son molestas para los humanos dado que

reducen la calidad y cantidad de la producción agrícola y al tocarlas
producen alergenos o irritación de la piel que afectan a la salud
humana.
Los herbicidas, o matamalezas químicos, ofrecen una manera
más efectiva y económica de control de las malezas que usar el
azadón o sacarlas a mano. Sin la aplicación de estos compuestos
hubiera sido imposible mecanizar plenamente la producción de

116
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

algodón, remolacha azucarera, soja, trigo, maíz, papa, entre otros

cultivos.
Los herbicidas pueden ser clasificados de varias maneras
incluyendo, entre otros, por la metodología de aplicación (aplicación
foliar versus suelo), síntomas generales (contacto versus sistémico),
período de actividad residual (persistentes versus no persistentes),
selectividad (no selectivo versus selectivo, malezas de hoja ancha
versus hierbas). También se los puede clasificar de acuerdo a su
modo de acción o a la clase química a las cuales pertenecen. Como
regla general los herbicidas pertenecientes a la misma familia
química frecuentemente producen síntomas similares sobre las
plantas susceptibles, aunque existen unas pocas excepciones a esta
regla. También puede haber grandes similitudes en los síntomas que
exhiben las plantas tratadas con diferentes familias de herbicidas que
presentan el mismo modo de acción.
Los herbicidas no selectivos matan todo tipo de vegetación,
mientras que, los compuestos selectivos son aquellos usados para
matar las malezas sin dañar los cultivos.
Los herbicidas de contacto matan las partes de la planta
sobre cuya superficie se aplica el producto químico y son efectivos
contra plantas anuales. Éstos son aplicados postemergencia dado
que generalmente tienen una capacidad limitada de translocación y
exhiben actividad herbicida nula o pequeña en suelos. Para un
control de malezas con herbicidas de contacto es necesario cubrir
toda la superficie de la planta y frecuentemente se requiere del
agregado de un adyuvante apropiado para obtener el máximo
rendimiento.
Por otro parte, los herbicidas sistémicos son absorbidos por
las raíces o por las partes aéreas de las plantas y circulan dentro del
sistema de la planta hasta alcanzar los tejidos distantes. Los
herbicidas sistémicos son efectivos contra todo tipo de malezas,
particularmente, para el control de plantas perennes establecidas. Es
muy importante la aplicación uniforme del producto para obtener una
mayor efectividad.
También se puede clasificar a los herbicidas de acuerdo con el
momento de aplicación y así tenemos:
 Herbicidas de precultivo que son aplicados en el suelo
antes de sembrar un cultivo.
 Herbicidas preemergentes que son aplicados antes de la
aparición de un vegetal indeseado.

117
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

 Herbicidas postemergentes aplicados en el suelo o sobre

el follaje después de la germinación de las malezas.

Otra manera de clasificarlos es de acuerdo a las clases

químicas a la cual pertenecen en triazinas, clorofenoxiácidos,
aminoácidos fosfonometilos, sales de bipiridilo, acetanilidas,
derivados de ácidos orgánicos, oxasoles, entre otros. Son numerosos
los compuestos utilizados como herbicidas y se necesitaría otro libro
para describirlos a todos. En esta sección se presentarán las
estructuras y se describirán las propiedades físico-químicas de los
productos más representativos de las clases químicas utilizadas en la
actualidad.

2.4.1 TRIAZINAS
Las triazinas son heterociclos de seis miembros que contienen tres
átomos de nitrógeno. Esta clase de herbicidas comprende a
numerosos compuestos tales como la atrazina, ametrina, prometrina,
simazina, terbutilazina, terbutrina, etc., (Figura 2.66) que son usados
extensivamente en el control de la preemergencia de malezas de
hoja ancha. Las triazinas se usan de manera selectiva en ciertos
cultivos, principalmente maíz, y no selectiva en otros. Todas las
triazinas son algo persistentes en el agua y móviles en suelo y están
entre los plaguicidas más frecuentemente detectados en aguas
subterráneas. Estos herbicidas tienen de moderada a baja toxicidad
aguda oral y dermal para animales de laboratorio y en los estudios de
toxicidad crónica se ha observado una disminución del peso en los
organismos expuestos.
La atrazina es un herbicida sistémico que puede ser usado
para el control de hierbas y malezas de hojas anchas en cultivos
tales como maíz, caña de azúcar y sorgo y en plantaciones de pinos
y eucaliptos. La atrazina es uno de los herbicidas más ampliamente
usados en la agricultura argentina ocupando el segundo lugar entre
los plaguicidas más vendidos en el año 2002.
La atrazina que alcanza los cuerpos de agua permanecerá en
los mismos por mucho tiempo debido a que la degradación de esta
sustancia en ríos y lagos es lenta. También permanecerá por mucho
tiempo en el agua subterránea. Este es el motivo por el cual la
atrazina se encuentra frecuentemente en muestras de agua tomadas
en pozos de agua para beber (Tchounwou et al., 2000). Si bien se
piensa que la exposición a este herbicida a través de residuos en los
alimentos es muy baja, la contaminación de aguas superficiales y de
bebida es frecuente. Varios países europeos han prohibido el uso de
118
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

la atrazina en estos últimos años, dado que ha sido frecuentemente

detectada en niveles que superan el límite permitido para agua de
bebida (0,1 mg/L). En Estados Unidos el nivel máximo de
contaminante (NMC) de atrazina para el agua de bebida es 0,003
mg/L, por lo que su uso ha sido restringido (USEPA, 2006).

CH3
Cl
HN
N N CH3
CH3 N N
H3C NH N NH CH3 H3C
NH N Cl
H3C

Atrazina Terbutilazina

CH3 CH3

HN CH3
HN

N N
N N
CH3
H3C NH N S
H3C NH N Cl

Ametrina Simazina

CH3 CH3

HN CH3 HN

CH3 N N CH3 N N
H3C
CH3 CH3
H3C NH N S NH N S
H3C

Prometina Terbutrina

Figura 2.66. Estructuras de los herbicidas triazinas registrados en la

República Argentina (SENASA comunicación personal, 2009).

119
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

La atrazina no es tóxica para abejas ni pájaros y ligera a

moderadamente tóxica para mamíferos, peces y otros organismos
acuáticos.

2.4.2 CLOROFENOXIÁCIDOS
Los compuestos más usados de esta clase son el ácido 2,4-
diclorofenoxiacético (2,4-D) y el ácido 4-dicloro-2-metilfenoxiacético
(MCPA) (Tabla 2.6).

Tabla 2.6. Estructuras de dos herbicidas clorofenoxiácidos y su

clasificación toxicológica (WHO, 2005).
PRINCIPIO ACTIVO CLASIFICACIÓN TOXICOLÓGICA
Cl

O
Moderadamente tóxico
Cl OH

O
2,4-D
Cl

O
Ligeramente tóxico
CH3 OH

O
MCPA

Los herbicidas clorofenoxiácidos son reguladores del

crecimiento sintéticos que imitan la actividad de las hormonas
naturales de las plantas. Éstos son fitotóxicos para la mayoría de las
plantas dado que son mucho más potentes que las hormonas
naturales y producen efectos secundarios que inhiben el desarrollo
de las plantas. El 2,4,5-triclorofenol (2,4,5-T), otro compuesto
perteneciente a esta clase, fue ampliamente utilizado pero ahora su
uso está restringido en muchos países por su probable
contaminación con 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD) la
cual puede formarse a partir de la reacción de dos moléculas de
120
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2,4,5-T (Figura 2.67). La TCDD es la molécula conocida más tóxica

para algunas especies de animales.
Cl OH Cl Cl

+
Cl Cl HO Cl
2,4,5-T 2,4,5-T

Cl O Cl

Cl O Cl

TCDD

Figura 2.67. Formación de la TCDD durante la síntesis del 2,4,5-T por

reacción entre dos moléculas de 2,4,5-T.

En el pasado, varias formulaciones contenían tanto 2,4-D como

2,4,5-T. Un ejemplo es el agente naranja, llamado así porque los
barriles que lo contenían eran de color naranja, una mezcla 50:50 de
estos compuestos el cual fue ampliamente usado como defoliante
durante la guerra de Vietnam. Según Robin (2008), la empresa
productora del agente naranja no sólo no informó sobre los efectos
adversos de este herbicida sino que publicó estudios falsificados
para ocultar los efectos tóxicos del 2,4,5-T. Investigaciones recientes
realizadas con el personal militar estadounidense y vietnamita que
manipuló el agente naranja durante la guerra informan de los
problemas en la salud que hoy sufren, particularmente, cáncer de
próstata, enfermedades cardíacas y retinopatías, entre otras (Kim et
al., 2003; Giri et al., 2004; Rowland et al., 2007; Chamie et al., 2008).
Pero no sólo los veteranos de guerra sino, también, la población en
general expuesta a las numerosas aplicaciones realizadas con el
agente naranja en Vietnam, hoy manifiestan graves problemas en la
salud (Robin, 2008).
No obstante, el 2,4-D está clasificado como moderadamente
tóxico (Clase II) y el MCPA como ligeramente tóxico (Clase III) para
mamíferos. Investigaciones recientes confirman la asociación entre la
exposición a herbicidas clorofenoxiácidos y el linfoma no Hodgkin
(Eriksson et al., 2008). El 2,4-D tiene baja persistencia en suelo y, al
igual que en los medios acuáticos, son los microorganismos del suelo
121
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

los responsables de su rápida degradación (Gan et al., 2003). El

MCPA, con un tiempo de vida media de 4 días, también tiene baja
persistencia en suelos orgánicos debido principalmente a la
degradación microbiana (Thorstensen y Lode, 2001).
El 2,4-D y el MCPA son principios activos registrados en la
República Argentina bajo diferentes marcas comerciales (SENASA
comunicación personal, 2009).

2.4.3 SALES DE BIPIRIDILOS

Esta clase de herbicidas comprende, entre otros, al diquat (Figura
2.68) y al paraquat (Figura 2.69). Ambos son herbicidas de contacto,
no selectivos, que dañan rápidamente los tejidos de las plantas
produciendo un efecto similar al daño causado por heladas. Estos
procesos rápidos de marchitamiento y desecación ocurren en unas
pocas horas, por lo cual, estos herbicidas también se usan como
desecantes foliares antes de la cosecha. Ninguno de estos
herbicidas es activo en el suelo.
2+

+ +
2Br-
N N

Diquat

Figura 2.68. Estructura de un herbicida bipiridilo, diquat, comercializado

como sal de dibromuro.

El diquat es moderadamente tóxico si es ingerido e inhalado,

produce moderada irritación en ojos y es tóxico para organismos
acuáticos y vida silvestre (EXTOXNET, 1993). El diquat también se
usa para el control de plantas acuáticas. En la República Argentina el
único producto registrado con este principio activo es Reglone de
Syngenta Agro SA.
El paraquat es utilizado para el control de hierbas y malezas
de hojas grandes en plantaciones de frutales. Es fuertemente
adsorbido a las partículas del suelo y a la materia orgánica
disminuyendo su biodisponibilidad para plantas y microorganismos.
Su alta inmovilidad en la mayoría de los suelos disminuye

122
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

notablemente el riesgo de contaminación de aguas subterráneas

(Suntres, 2002)

2+

+ +
H3C N N CH3 2Cl-

Paraquat

Figura 2.69. Estructura del dicloruro de paraquat.

El paraquat es altamente tóxico para mamíferos por todas las

vías de exposición, moderadamente tóxico para organismos
acuáticos y no tóxico para abejas (EXTOXNET, 1993). Son
numerosos los productos comercializados en la República Argentina
con este principio activo entre otros: Ferrero Desecante, Araquat,
Paraquat, Sinon, Gramoxone Super, Stockton, Helm, Defolex, Fogo,
Paraquat Agros y Cerillo (mezcla de paraquat y diurón, otro
herbicida).

2.4.4 CLOROACETANILIDAS
Las cloroacetanilidas son herbicidas de preemergencia ampliamente
usados en la producción de varios cultivos económicamente
importantes. Alacloro, acetocloro y metolacloro son algunos
compuestos representativos de esta clase de herbicidas (Figura
2.70), los cuales son usados para el control de gramíneas y malezas
de hoja ancha en cultivos de maíz, soja y maní.
El acetocloro es ligeramente tóxico para mamíferos (DL50 oral
en ratas > 2.000 mg/kg), es moderadamente tóxico para abejas,
mínimamente tóxico para pájaros y tóxico para peces (Dow
AgroScience, 2002). El alacloro y el metolacloro están clasificados
como ligeramente tóxicos para mamíferos (Clase III) (WHO, 2005) y
el metolacloro es tóxico para organismos acuáticos.
El alacloro tiene moderada persistencia y movilidad en suelos
arenosos y limosos (El-Nahhal, 2003) y es persistente en aguas
superficiales y subterráneas (Peebua et al., 2007). El acetocloro es
adsorbido por los coloides del suelo y filtra muy lentamente pudiendo
alcanzar las aguas subterráneas. Se ha detectado acetocloro en
agua subterránea hasta un año después de la aplicación. También
123
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

alaclor como metolacloro han sido detectados en aguas subterráneas

en los alrededores de áreas agrícolas (Barbash et al., 2001). La
degradación microbiana es el principal método de disipación del
metolacloro en el suelo (Rice et al., 2002).
El acetocloro ocupó el cuarto lugar entre los herbicidas más
vendidos en el año 2002 en la Argentina (Huerga y San Juan, 2004).
Al momento numerosas marcas están registradas en nuestro país
con estos principios activos solos o mezclados con otros herbicidas.
La [Link] ha clasificado al alacloro y al acetocloro como probables
carcinógenos humanos y al metolaclor como un posible carcinógeno
humano. Esta clasificación está basada en la incidencia aumentada
de tumores en ratas expuestas crónicamente a estos herbicidas
(Coleman et al., 2000).
O
Cl CH3
N O

H3C CH3

Alacloro

O
Cl
N O CH3
H3C
CH3

Acetocloro

O CH3
Cl O
N CH3
H3C
CH3

Metolacloro
Figura 2.70. Estructuras de herbicidas cloroacetanilidas.

124
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.4.5 ÁCIDOS BENZOICOS

Varios derivados del ácido benzoico se emplean como herbicidas y
se aplican al suelo contra semillas en germinación y plántulas. En
general, se usan en postemergencia y presentan actividad en suelo.
Pertenece a esta clase el dicamba (Figura 2.71) utilizado para
controlar algunas especies anuales y perennes de hoja ancha en
cultivos de maíz, sorgo granífero, cereales de grano pequeño, caña
de azúcar y espárrago. Muchos cultivos de hoja ancha tales como
soja, algodón, viñas y árboles frutales son altamente susceptibles a
la deriva de gotas y vapores de dicamba que tiende a ser más
fitotóxico que el 2,4-D. Estudios recientes demostraron que la
aplicación de dicamba en la postemergencia del trigo de invierno no
produjo ningún daño visual en las plantas por lo que resultó
apropiado para el manejo de malezas en este cultivo bajo las
condiciones de crecimiento en Ontario (Soltani et al., 2006). Por el
contrario, la aplicación de dicamba en el suelo produjo pérdidas en
los cultivos de tomates frescos debido probablemente a la
disminución de microorganismos capaces de degradar al herbicida
(Gilreath et al., 2006).
Cl O

OH
CH3
O
Cl

Figura 2.71. Estructura del dicamba.

Las ventas del dicamba en la Argentina en el 2002 ocuparon el

puesto once entre los plaguicidas con un total de 6 millones de
dólares. Dicamba Atanor, Compass, Dicamba Block, Navigator,
Cowboy Ciagro, Aradicamba son algunos de los numerosos
productos, con este principio activo, comercializados en nuestro país.
El dicamba es ligeramente tóxico (Clase III) para mamíferos. Este
herbicida es altamente móvil en suelo pudiendo filtrar hasta aguas
subterráneas. Si bien, el tiempo de vida medio en agua es menor a 7
días, ha sido detectado en suministros de agua superficial 6 meses
después de la aplicación. La fotólisis, hidrólisis, volatilización,
adsorción al sedimento y bioconcentración no son procesos
significativos de remoción del dicamba (Caux et al., 1993). La
degradación microbiana es el proceso más importante que gobierna

125
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

la disipación del dicamba en ambientes terrestres (Gan et al., 2003;

Gu et al., 2003) y acuáticos (Caux et al., 1993).

2.4.6 FOSFONO AMINOÁCIDOS

Pertenecen a este grupo el glifosato y glufosinato (Figura 2.72).
Ambos son herbicidas sistémicos no selectivos usados para el
control postemergente de plantas anuales y perennes y no tienen
actividad en el suelo. Son comercializados principalmente como la
sal de isopropilamina (glifosato) o sal de amonio (glufosinato). Ambos
compuestos contienen un enlace P=O pero no son OFs, son
organofosfonatos y no inhiben la AChE. Penetran con bastante
lentitud, de modo que la lluvia que caiga poco después de su
aplicación reduce notablemente su efectividad.
El glifosato es en la actualidad el plaguicida más
extensamente utilizado en el mundo y, en particular, en la Argentina.
En el año 2002 los agricultores argentinos gastaron 235 millones de
dólares en glifosato. Es un herbicida de amplio espectro, no
selectivo, utilizado para eliminar malezas indeseables (pastos
anuales y perennes, hierbas de hoja ancha y especies leñosas) en
ambientes agrícolas, forestales y paisajísticos. Las ventas del
glifosato han aumentado de manera dramática, desde mediados de
la década de 1990, con la creación y comercialización de varios
cultivos transgénicos resistentes al glifosato tales como maíz,
algodón y soja. Esta creación de la bioingeniería permite a los
agricultores aplicar el glifosato no selectivo logrando un excelente
control de malezas sin dañar el cultivo. Argentina está entre los seis
países agrobiotecnológicos fundadores que comercializaron soja
RR y algodón Bt en 1996 año en el que fueron introducidos en los
mercados internacionales. Argentina continúa siendo el segundo
productor mundial de cultivos transgénicos, después de Estados
Unidos, con 19,2 millones de hectáreas en 2007 lo que representa el
19% de la superficie destinada a este tipo de cultivos en todo el
mundo (James, 2007).
El glifosato es fuertemente adsorbido por el suelo y es poco
probable que alcance las aguas subterráneas. Los microorganismos
del suelo lo degradan rápida y completamente aún a bajas
temperaturas ambientales. Cuando es liberado en el agua tiende a
adherirse al sedimento y no se acumula en los organismos acuáticos.
Los estudios de carcinogenicidad y genotoxicidad del glifosato en
animales fueron negativos (Haydens et al., 2008). Dada la baja
toxicidad aguda del glifosato en si mismo, la atención se ha enfocado
en su formulación la cual contiene surfactantes que ayudan a su

126
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

penetración. El glifosato más ampliamente usado es el Roundup,

una mezcla que contiene agua, 41% de glifosato (sal de
isopropilamina) y un 15% de polioxietilenamina (POEA), el cual es
mucho más tóxico que el glifosato. No obstante, la información es
contradictoria, mientras algunos investigaciones confirman la
toxicidad del Roundup (Richard et al., 2005; Pérez et al., 2007;
Martínez et al., 2007; Cavalcante et al., 2008; Hsiao et al., 2008; Lee
et al., 2008; Siemering et al., 2008; Stachowski-Haberkorn et al.,
2008; Benachour y Séralini, 2009) otros estudios informan que bajo
las condiciones de uso recomendadas el Roundup no presenta
riesgo para la salud humana (Williams et al., 2000) y otras especies
animales (Dinehart et al., 2009).

O O
OH
NH P
HO
OH

Glifosato (Bandaup, Total, Glifos, Magnum,

Roundup, Roundup Ultramax, etc.)

O O
CH3
P
HO
OH
NH2

Glufosinato (Basta, Basta SL, Liberty)

Figura 2.72. Estructuras de los aminoácidos fosfonometilos glifosato y

glufosinato. Ambos compuestos presentan el enlace P=O pero no son
inhibidores de la AChE. Entre paréntesis nombres de productos
comercializados en la Argentina.

El glufosinato es un herbicida de contacto no selectivo de

postemergencia que se absorbe por el follaje y es usado para el
control de un amplio rango de malezas después que el cultivo
emerge o para el control de toda la vegetación sobre suelos no
cultivados. El glufosinato está clasificado como ligeramente tóxico
(Clase III) y no hay evidencias de que sea genotóxico, carcinógeno ni
que tenga efectos sobre la fertilidad (USEPA, 2003).

127
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.4.7 DINITROANILINAS
Las dinitroanilinas, ampliamente usadas en la agricultura, para ser
activas deben ser aplicadas al suelo y antes de la germinación de las
malezas. En general, estos herbicidas no controlan a malezas bien
establecidas pero si a plántulas gramíneas y algunas especies de
hoja ancha en un amplio grupo de cultivos. Estos herbicidas tienen
baja solubilidad en agua y se adsorben a los coloides del suelo.
Pertenecen a esta clase la trifluralina, la butralina, la oryzalina (Tabla
2.7), entre otros.

Tabla 2.7. Principios activos, marcas comerciales y estructuras de

algunos herbicidas dinitroanilinas

PRINCIPIO ACTIVO ESTRUCTURA

NO2 CH3
Trifluralina (Ipersan 48, F
Triverdax, Trifluralina Atanor
F N
44,5, Trigermin, Trifluralina
Agros, Trifluralina FQ, F
Triflurona 48, Triflurex, NO2 CH3
Premerge, Trifluralina Zamba,
Treflan)

NO2
CH3 CH3

Butralina (Lutar 36 EC, H3C NH

Tobago) CH3 C2H5
NO2

NO2 CH3
H O

Orizalina
a N S N
H O
NO2 CH3

a
Principio activo no registrado en la Argentina.

128
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Varían en volatilidad y susceptibilidad a la fotodegradación

desde la trifluralina, que requiere de la incorporación al suelo, hasta
la oryzalina, que puede permanecer sobre la superficie del suelo sin
perder efectividad.
La trifluralina, generalmente, se incorpora mecánicamente en
el suelo para evitar la degradación por volatilización y radiación UV.
La persistencia de la trifluralina en suelos agrícolas, después de su
incorporación, es muy variable dependiendo de varios factores tales
como la profundidad de incorporación y de la humedad, temperatura
y contenido de materia orgánica. El tiempo de vida media estimado
para la trifluralina, en condiciones agronómicas, varía entre 25 a 201
días, por lo que es clasificada como de moderada a persistente.
Tiene baja solubilidad en agua y se une fuertemente a los
componentes del suelo. Una vez aplicada e incorporada al mismo
permanece prácticamente inmóvil con un potencial mínimo de
contaminar aguas subterráneas. La trifluralina se degradada por
fotólisis en todos los medios, con tiempos de vida media de minutos
a varios meses, dependiendo del sustrato (Grover et al., 1997). Es
prácticamente no tóxica para mamíferos, pero es extremadamente
tóxica para invertebrados acuáticos y peces. Numerosas marcas son
comercializadas, con este principio activo, en la Argentina.
La butralina es un herbicida de preemergencia que controla
malezas tales como palomita (Fumaria officinalis y Fumaria
capriolata), cenizo (Chenopodium album) y serraja (Sonchus
oleráceus) en cultivos de ajos (Bustos y Pacheco, 2005) y verdolaga
(Portulaca oleracea), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris) y
diente de león (Taraxacum officinale) en cultivos de cebolla
(Bellácomo et al., 2002) y es selectivo para arroz.
La orizalina controla pastos anuales y malezas de hoja ancha
en arroz, algodón, soja, árboles frutales incluidos nogales y vides y
plantas ornamentales. Este herbicida tiene baja toxicidad en
mamíferos y es moderadamente tóxico para peces por lo que debe
ser evitado el drenaje desde los campos de cultivo a los cuerpos de
agua. La orizalina puede producir una suave irritación de piel y ojos.

2.4.8 CARBAMATOS
Los carbamatos son derivados del ácido carbámico (Figura 2.15).
Cuando uno de los hidrógenos del grupo amino es un grupo metilo
(H3C) el carbamato presenta actividad insecticida, si en vez de ser un
grupo metilo es un grupo aromático los compuestos son usados
como herbicidas; mientras que, la actividad fungicida está presente

129
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

cuando uno de los hidrógenos de la amina es reemplazado por un

grupo benzimidazole.
El primero de los herbicidas carbamatos fue el profam seguido
por clorprofam y luego por asulam (Figura 2.73). Los carbamatos son
herbicidas selectivos de preemergencia, no obstante algunos son
efectivos en postemergencia.
Los herbicidas carbamatos tienen poca persistencia en suelo
por lo que profam y clorprofam son usados en climas más fríos
donde la degradación en éste es más lenta. Estos herbicidas
controlan gramíneas y malezas anuales de hoja ancha.
H3C
O CH3
O
N
H
a
Profam

H3C
O CH3
O
Cl N
H
Clorprofram (Gro-Stop Babos, Gro-Stop Fog,
[Link])

O H
H2N S N
O O
O
CH3

Asulam (Asulox 40)

Figura 2.73. Herbicidas carbamatos y, entre paréntesis, marcas

a
comercializadas en la Argentina. Producto no registrado.

El asulam se absorbe en la planta a través de las partes

aéreas y las raíces. Su principal uso es en postemergencia en
130
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

cultivos de caña de azúcar, lino, alfalfa y áreas de bosques. El

asulam es de muy baja toxicidad, improbable de producir riesgo
agudo en condiciones normales de uso (WHO, 2005), ligeramente
tóxico para anfibios y prácticamente no tóxico para crustáceos, peces
y zooplancton. Tiene una persistencia moderada en el ambiente. No
obstante su baja toxicidad, Kaufmann y Kaenzig (2004) informaron
que el uso del herbicida asulam podría producir niveles de residuos
inaceptables de sulfanilamida, su metabolito de degradación, en
productos de consumo humano.
El profam es más volátil y lixiviable que el clorprofam y se usa
en lugares de climas fríos donde la persistencia en el suelo es de 5 a
20 días. Este herbicida de preplantación incorporada (PPI)7 y
preemergencia es utilizado en cultivos de alfalfa, lechuga, guisantes,
lentejas, remolachas azucareras y gramíneas perennes establecidas.

2.4.9 FENILCARBAMATOS
Los herbicidas fenilcarbamatos son estructuralmente similares a los
herbicidas carbamatos, sólo hay dos compuestos en este grupo. El
fenmedifam (Figura 2.74) contiene dos radicales carbamatos en su
molécula y se usa como herbicida de postemergencia en remolacha
azucarera y girasol. Es un herbicida considerado no tóxico para
mamíferos pero es muy tóxico para organismos acuáticos y puede
causar efectos adversos a largo plazo en el ambiente acuático (Bayer
CropScience, 2004).
H H
H3C N O N O
CH3
O O

Figura 2.74. Fenmedifam. Betanal es la marca comercializada por Bayer

S.A. en la Argentina con este principio activo (SENASA comunicación
personal, 2009).

El desmedifam (Figura 2.75) es un herbicida de contacto

selectivo de postemergencia que controla un amplio rango de

7
Los tratamientos de preplantación incorporada (PPI) se refieren sólo a
herbicidas activos en el suelo, aplicados antes de la plantación del cultivo y
de la emergencia de las malezas y son incorporados al suelo mediante
labranza poco profunda.
131
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

malezas de hoja ancha y césped anuales en cultivos de remolacha y,

principalmente, de remolacha azucarera.
H H
N O N O
CH3
O O

Figura 2.75. Estructura del desmedifam. Producto no comercializado en la

Argentina.

Dados los datos de toxicidad aguda oral en ratas es poco

probable que el desmedifam produzca daños agudos en condiciones
normales de uso, pero puede causar severa irritación en los ojos.

2.4.10 UREAS SUSTITUIDAS

Numerosas ureas sustituidas han sido probadas como herbicidas y
hoy se usan muchas de ellas. Pertenecen a este grupo el linurón,
diurón, dimefurón, fenurón, metoxurón, monolinurón, tebutiurón,
isoproturón, entre otros. En general, las ureas no son selectivas y
usualmente se aplican al suelo como herbicidas de preemergencia;
algunas tienen usos de postemergencia, mientras que otras son
activas cuando se aplican al follaje. Varias ureas no están registradas
en la Argentina.
El diurón (Figura 2.76) es un herbicida residual que penetra
por raíz por lo que se requiere alta humedad para actuar. A dosis
bajas actúa en forma selectiva y a altas dosis posee acción total.
Controla una amplia variedad de malezas anuales y perennes de
hojas anchas, malezas herbosas y musgos. Es usado en áreas no
cultivadas y en muchos cultivos agrícolas tales como frutales,
algodón, caña de azúcar, alfalfa y trigo. De acuerdo a los datos de
toxicidad aguda oral en rata es improbable que el diurón produzca
daños agudos en usos normales, pero es irritante de ojos y garganta,
es moderadamente tóxico para peces y altamente tóxico para
invertebrados acuáticos. El diurón es teratogénico a dosis altas
(EXTOXNET, 1996).
Estudios realizados por Guzzella et al. (2006) demostraron que
el diurón es altamente persistente en suelo, inmóvil y no volátil. Por el
contario, Fava et al. (2006) proponen que, de acuerdo a sus
propiedades intrínsecas, el diurón posee características de un
contaminante de aguas subterráneas.
132
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Baron WG, Diuron 80, Ciagro, Magenta, Karmex SC, Karmex

WG, Diuron 80 AL, Ancom, Diuron F800 son algunas de las marcas
que se comercializan en la Argentina con este principio activo.

H3C O Cl
N
H3C N Cl
H

Figura 2.76. Estructura del diurón.

El linurón (Figura 2.77), muy similar al diurón, es utilizado

como herbicida selectivo de pre y postemergencia en el control de
malezas anuales y perennes de hoja ancha y malezas herbáceas
que afectan los cultivos de soja, algodón, papa, maíz, apio, sorgo,
espárrago y zanahoria. Este herbicida es considerado no tóxico para
mamíferos pero es muy tóxico para organismos acuáticos y puede
producir efectos adversos a largo plazo en el medio ambiente
acuático. Está sospechado de ser cancerígeno, teratógeno y de
perjudicar la fertilidad (EXTOXNET, 1996).
El linurón es muy persistente en suelo, inmóvil (Ruggieri et al.,
2008) y de muy baja volatilidad. Debido a su alta persistencia puede
generar problemas ambientales (Guzzella et al., 2006).
En nuestro país son numerosas las marcas registradas con
este principio activo entre otras, Exelon, Teliron FW, Ipiron SC,
Afalon y Linurex.

H3C O Cl
N
H3C O N Cl
H

Figura 2.77. Estructura del linurón.

El fluometurón (Figura 2.78) es un herbicida que puede tener

actividad residual durante varios meses. Se usa en pre y
postemergencia exclusivamente en algodón y caña de azúcar.
Prácticamente, no es tóxico por ingestión pero puede producir ligera
irritación y sensibilización de la piel y es ligeramente tóxico para
peces e invertebrados acuáticos. Su gran capacidad de adsorción en
133
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

suelos no labrados explica su alta persistencia (Locke et al., 2007) y

la presencia de algas y macrófitas en el agua pueden reducir la
persistencia de este herbicida (Rose et al., 2006).
F
F
H3C O
F
N
H3C N
H

Figura 2.78. Fluometurón. Cottonex y Tridef (mezcla de fluometurón y

prometrina) marcas registradas en la Argentina.

2.4.11 TRIAZOLES
El único miembro de este grupo es el amitrol (Figura 2.79), un
herbicida sistémico no selectivo de aplicación foliar. Se utiliza para
controlar gramíneas anuales y perennes, malezas anuales de hoja
ancha en áreas no cultivables y malezas acuáticas en pantanos y
zanjas de drenaje. El amitrol es compatible con muchos otros
herbicidas. Es un producto no registrado en la Argentina.
H

N
N
N
NH2

Figura 2.79. Estructura del amitrol.

El amitrol tiene baja persistencia en suelo. La pérdida de este

herbicida en suelo por volatilización, degradación química y
fotodegradación es menor. Bajo condiciones aeróbicas la
mineralización del amitrol es la principal vía de degradación.
Además, la lixiviación de este herbicida es baja en presencia o
ausencia de materia orgánica en suelo, a pesar de su alta solubilidad
en agua, debido a su fuerte adsorción a las partículas del suelo
(Oesterreich et al., 1999). En agua es un contaminante persistente
(Frank et al., 1979; Bobeldijk et al., 2001). Es un plaguicida
clasificado toxicológicamente como improbable de producir daños
agudos en uso normal (WHO, 2005).
134
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.4.12 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los herbicidas del ácido carboxílico se identifican por el radical
carboxilo unido al anillo de benceno. Pertenecen a este grupo el
picloram, triclopir, fluoroxipir, quinclorac y clopiralid (Tabla 2.8).

Tabla 2.8. Estructuras de los herbicidas ácidos carboxílicos

registrados en la Argentina, clasificación toxicológica y destino
medioambiental

PRINCIPIO ACTIVO CLASIFICACIÓN PERSISTENCIA EN

a
(Marcas comerciales) TOXICOLÓGICA SUELO

No es persistente en agua
y tiene baja persistencia en
O
suelo y limitada movilidad.
Cl N O Efectiva degradación
OH microbiana, vegetal y por
III fotólisis. Baja posibilidad
de contaminar aguas
Cl Cl subterráneas (Cessna et
b al., 2002).
Triclopir (Togar BT )

O OH Moderada a alta
persistencia en suelo.
Improbable de Riesgo de contaminación
Cl N presentar daño de aguas subterráneas.
agudo Afecta al fitoplancton e
indirectamente al
Cl zooplancton (Resgalla et
al., 2007).
Quinclorac (Silis, Facet SC,
Facet DF)

O Fotodegradación sólo en la
superficie del suelo y
Cl N volatilización nula. Alta
OH persistencia en el suelo
Improbable de
presentar daño (Frank et al., 1979). Riesgo
Cl Cl agudo de contaminación de
aguas subterráneas (Díaz-
NH2 Díaz y Loague, 2001).

Picloram (Tordon 24 K,
c d
Tordon D 30 ,Combo )
a b
Clasificación toxicológica según la WHO (2005). Togar BT = picloram +
c d
triclopir. Tordon D 30 = picloram y 2,4-D sal de amina. Combo = picloram +
metilmetsulfuron.

135
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.4.13 PIRIDAZINONAS
Norflurazona y cloridazón (Figura 2.80) son herbicidas
piridazinonas. Pyramin es la marca registrada por BASF Argentina
S.A. en nuestro país con cloridazón como principio activo. Estos
herbicidas controlan pastos y malezas de hoja ancha y son
compatibles con los bipiridilos y con un amplio rango de herbicidas
de presiembra y de preemergencia incorporados al suelo.
El cloridazón es un herbicida selectivo de pre y
postemergencia contra malezas de hoja ancha y se usa casi
exclusivamente en cultivos de remolacha azucarera. Tiene alta
adsorción a las partículas del suelo y escasa movilidad indicando un
riesgo bajo de contaminación de aguas subterráneas (Cuevas et al.,
2008).

N
N
H
N O
H Cl
Cloridazón
F
F F

N
N
H3C
N O
H Cl
Norflurazona

Figura 2.80. Estructuras de cloridazón y norfluzarona, herbicidas

piridazinonas.

La norflurazona se usa como herbicida de preemergencia

para el control de pastos anuales y de ciertas malezas de hoja ancha
en cultivos de algodón y frutales. La norflurazona es uno de los
herbicidas más frecuentemente detectados en aguas superficiales de
áreas agrícolas donde se han usado grandes cantidades de este
plaguicida (Miles y Pfeuffer, 1997). Este herbicida es muy persistente
y han sido detectados residuos en uvas y vino. El uso de carbón
136
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

junto con filtros o con tierras de diatomeas ha demostrado que son

muy efectivos para remover residuos de herbicidas desde el vino
(Ying y Williams, 1999).
Ambos herbicidas presentan muy baja toxicidad aguda para
mamíferos de acuerdo a los datos obtenidos en animales de
laboratorio.

2.4.14 SULFONILUREAS
Estos herbicidas desarrollados en la década del ochenta son
inhibidores meristemáticos, con actividad tanto foliar como en el
suelo, que controlan las malezas de hoja ancha mejor que los pastos
y a algunas gramíneas. Tienen una actividad muy específica con
dosis de aplicación muy bajas de menos de 17 gramos por hectárea.
Numerosos compuestos pertenecen a este grupo: clorsulfurón,
sulfosulfurón, triasulfurón, metilmetsulfurón, entre otros (Figura
2.81).
El clorsulfurón es activo principalmente contra malezas de
hoja ancha y algunas gramíneas en cultivos de trigo, cebada y lino y
para el control de malezas en áreas no cultivadas. Controla ciertas
malezas perennes como Cirsium arvense y es una de las
sulfonilureas más persistentes en el suelo. El metilmetsulfurón tiene
las mismas aplicaciones que el clorsulfurón.
Los herbicidas sulfonilureas tienen una persistencia de
moderada a alta en suelo dependiendo del pH del mismo. Son ácidos
débiles y se ionizan a pH alto; la forma neutra es más lipofílica y
menos soluble en agua que la forma aniónica. A pH bajo tienden a
fijarse más fuertemente a los coloides del suelo y a ser menos
móviles. Su persistencia en suelos alcalinos es suficientemente alta
como para dañar los cultivos rotacionales subsiguientes, tales como
los de leguminosas y oleaginosas. La hidrólisis de los herbicidas
sulfonilureas ocurre rápidamente en suelos ácidos pero a pH neutros
o alcalinos esta reacción es extremadamente lenta (Wilhelm y
Hollaway, 1998). Los suelos con alto contenido de materia orgánica y
arcilla tienen una gran capacidad para retener a estos herbicidas. La
degradación microbiana no parece ser un mecanismo importante en
los procesos de ruptura de algunos sulfonilureas en suelo, en
particular para el triasulfurón (Gennari et al., 2008).

137
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Cl
H Cl
H O
O
H3C O S
O O
H3C O S N NH
O
N NH N NH
N NH N
N
H3C O
H3C O

Triasulfurón Clorsulfurón

F
H3C N N O
O
S NH F H3C O S O
N O
N O N NH O CH3
N NH
N
H3C O

Flumetsulam Metilmetsulfurón

Figura 2.81. Estructuras de algunos herbicidas sulfonoilureas. Numerosas

marcas comerciales están registradas en la Argentina con estos principios
activos solos o en mezclas con otros herbicidas.

Hollaway et al. (2006a) estudiaron la persistencia de los

herbicidas sulfonilureas clorsulfurón, triasulfurón y metilmetsulfurón
en suelos alcalinos del sudeste de Australia. Los resultados
obtenidos mostraron para el clorsulfurón una persistencia de entre 3
a 5 años después del tratamiento dependiendo del sitio del campo,
para el triasulfurón entre 1 a 3 años y para el metilmetsulfurón
durante al menos 1 año después de la aplicación. Aunque la mayoría
de los residuos permanecieron en los primeros 20 cm del suelo a lo
largo del estudio, se observó la percolación de una pequeña fracción
de los residuos hacia perfiles más profundos del mismo. No obstante,
en 3 de los 5 sitios a campo, el metilmetsulfurón y el triasulfurón
persistieron más allá del período recomendado para la resiembra.
Por lo tanto, una adecuada determinación del pH del suelo es

138
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

esencial para minimizar el daño de estos herbicidas en los cultivos

subsecuentes.
Los sulfonilureas tienen una persistencia relativamente larga en
agua, son resistentes a la hidrólisis en agua alcalina y la degradación
microbiana y fotolítica es lenta en aguas subterráneas (Cessna et al.,
2006).
De acuerdo a los datos de toxicidad oral aguda (DL50 en ratas >
5.000 mg/kg) todos estos herbicidas están clasificados como poco
probables de producir daños agudos en mamíferos a las dosis
recomendadas (WHO, 2005).

2.5 FUNGICIDAS
Los fungicidas representan una clase muy importante de plaguicidas
y son utilizados extensamente en la industria, la agricultura, en el
hogar y el jardín; para proteger las semillas de granos durante su
almacenamiento, transporte y germinación; para proteger los cultivos
maduros durante su almacenamiento y transporte; para la
eliminación de mohos que atacan las superficies pintadas, etc. El
daño producido por hongos prácticamente es imposible de controlar
sin la aplicación de químicos. Los fungicidas presentan una variedad
de estructuras, desde un compuesto inorgánico simple, tal como el
sulfato cúprico, a compuestos orgánicos complejos. Estos
compuestos actúan de dos maneras diferentes: preventiva o
curativamente. La primera consiste en la eliminación del hongo
antes de que penetre en la planta (fungicidas de contacto o
preventivos). La segunda consiste en la eliminación del hongo luego
de que ha penetrado en la planta y su control se realiza con
fungicidas de acción sistémica.
Con pocas excepciones los fungicidas tienen desde baja a
moderada toxicidad para mamíferos. No obstante, varios de estos
plaguicidas producen resultados positivos en los ensayos de
genotoxicidad y otros son potenciales carcinogénos. Algunos
fungicidas han estado asociados con las situaciones más trágicas de
envenenamiento lo que condujo a la prohibición de esos compuestos.
En 1960, en Irak, el consumo de granos de trigo tratados con
metilmercurio causó la intoxicación de aproximadamente 1.000
personas. Otro ejemplo es el hexaclorobenceno (HCB) que difiere
química y toxicológicamente del hexaclorociclohexano. El HCB
estuvo asociado con una intoxicación masiva de campesinos turcos a
finales de los años 50 por lo que su uso fue restringido en todo el
mundo.

139
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

En el año 2003, en la Argentina, las ventas de fungicidas

alcanzaron los 58 millones de dólares ocupando el tercer lugar entre
los plaguicidas más vendidos (Huerga y San Juan, 2004).
Dado que en la actualidad existen numerosos compuestos con
acción fungicida sería imposible en estas páginas describirlos a
todos. A continuación se hará una descripción de algunas de las
familias químicas de fungicidas más utilizadas en la actualidad.

2.5.1 DITIOCARBAMATOS
Desde 1940 los diotiocarbamatos, conocidos como los “antiguos
seguros”, son un grupo de fungicidas que han sido ampliamente
usados para el control de aproximadamente 400 hongos patógenos
en una variedad de cultivos. Varios compuestos que derivan del
ácido carbámico son usados como fungicidas. A diferencia de los
carbamatos anticolinesterásicos estos químicos no inhiben la enzima
AChE. La estructura de varios de ellos está caracterizada por la
presencia de un átomo de metal que le da el nombre (Figura 2.82).
Los compuestos más utilizados son maneb (Mn), zineb y ziram (Zn),
ferbam (Fe) y mancozeb (Mn y Zn). El tiram es un ejemplo de
ditiocarbamato sin un metal en su molécula y es usado para proteger
semillas y para ciertas enfermedades fúngicas de duraznos, fresas y
tomates. El ferbam y el ziram son ampliamente usados sobre
frutales, nogales, hortalizas y plantas de tabaco.
El ziram es moderadamente tóxico para mamíferos (WHO,
2005), irritante para la piel, ojos, garganta y nariz y corrosivo para los
ojos pudiendo causar daños irreversibles en estos órganos
(EXTOXNET, 1996).
El zineb, en aerosol o en polvo, es moderadamente irritante
para la piel, ojos y membranas mucosas. Este fungicida
ditiocarbamato puede sufrir hidrólisis química y es de baja
persistencia en suelo, ya que se adsorbe fuertemente a las partículas
del mismo y permanece en las capas superiores por lo que es
improbable que contamine las aguas subterráneas (EXTOXNET,
1996).
El tiram también presenta acción repelente para animales por
lo que es aplicado en árboles frutales y ornamentales para
protegerlos del daño producido por conejos, roedores y venados.

140
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

H3C S H3C S
N H3C N

H3C S Zn N CH3 H3C S S CH3

S N

S S CH3
a
Ziram (Agro Ziram, Agro Ziram Plus, Mezene, Mezene Plus) Tiram (Escudo, Legion Pack, Curazim)
-
S

-
NH S
Zn2+
HS NH

Zineb (Zineb Azul FQ, Zineb Azul Kaykun, Blusem 70 PM, Zinet Triavet, Timbal)
- -
S S

- -
NH S NH S
Mn2+ Zn2+
HS NH HS NH

S S

Mancozeb (Candil, Cerko, Aranzeb, Olympic, Mancozeb Biesterfeld,

Complex, Complex AG, Chemispor)

Figura 2.82. Estructuras de cuatro fungicidas ditiocarbamatos y algunas de las marcas comercializadas en la Argentina.
b
Escudo y Legion Pack = tebuconazole + tiram. Curazim = carbendazim + tiram.

141
 El tiram es de baja a moderadamente persistente,
prácticamente inmóvil en suelos arcillosos o con altos contenidos de
materia orgánica. Dado que es ligeramente soluble en agua y tiene
una gran tendencia a adsorberse a las partículas del suelo, se
considera poco probable que contamine aguas subterráneas. Este
fungicida es moderadamente tóxico (WHO, 2005) e irritante de los
ojos, piel y las vías respiratorias. Además, es un componente común
del látex y es, posiblemente, el responsable de algunas de las
alergias atribuidas al mismo (Fishel, 2008a).
El mancozeb es usado para proteger frutales, hortalizas,
nogales y cultivos a campo contra una amplia variedad de
enfermedades producidas por hongos. También es utilizado para el
tratamiento de semillas del algodón, papas, maíz, sorgo, lino, maní
tomates y cereales. Se degrada rápida y espontáneamente a
etilenotiourea (ETU), compuesto que tiene baja persistencia en el
ambiente, dado que también se degrada rápidamente. La
degradación en la naturaleza es predominantemente biológica
(Hanumantharaju y Awasthi, 2004). Dado que el mancozeb es
prácticamente insoluble en agua es muy poco probable que
contamine aguas subterráneas. El mancozeb puede ser encontrado
en combinación con zineb y maneb.
Generalmente, es aceptado que el mancozeb tiene una baja
toxicidad aguda, no obstante, se han informados diversos efectos
adversos en diferentes especies (ver Capítulos 5 y 6). El mancozeb,
con un total de ventas de 8 millones de dólares, fue el fungicida más
vendido en la Argentina en el año 2003 (Huerga y San Juan, 2004).

2.5.2 FTALIMIDAS
Pertenecen a este grupo captán, folpet y captafol también llamados
fungicidas cloroalquiltiodicarboximida por la presencia en las cadenas
laterales de cloro, carbono y azufre (Figura 2.83). El captán es un
fungicida no sistémico de amplio espectro usado para el control de
enfermedades en muchos cultivos de ornamentales, hortalizas y
frutales, en particular en la producción de manzanas. El captán tiene
baja persistencia en el ambiente y no es tóxico para abejas (Everich
et al., 2009).
El folpet es un fungicida protector de las hojas y es utilizado
para el control de enfermedades en cultivos de plantas ornamentales,
frutas y hortalizas. También se usa como fungicida en pinturas y
plásticos y para el tratamiento interno y externo de las superficies
estructurales de los edificios.
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

N S
Cl
Cl
O Cl
Captán (Orthocide, Merpan, Merpan
semillero, Captan ando)

N S
Cl
Cl
O Cl
Folpet (Superfolpan, Folpan FW,
Makhteshim Folpet 80 DF)

N S
Cl
Cl Cl
O
Cl
H
a
Captafol

Figura 2.83. Estructuras de los fungicidas ftalimidas y algunas marcas

a
registradas en la Argentina con estos principios activos. Producto no
registrado en nuestro país.

El captafol es un fungicida de contacto de amplio espectro y es

efectivo para el control de casi todas las enfermedades fúngicas de
las plantas excepto para los mohos del polvo. Es utilizado para el
control de enfermedades del follaje y de manzana, cítricos, tomate,
arándano, papa, café, piña, maní, cebolla, frutas de carozo, pepino,
arándanos, ciruela, sandía, maíz, trigo, cebada, oleaginosas, puerros
y fresas. También se utiliza como protector de semillas de algodón,
maní y arroz. Es tóxico para peces y de moderada a altamente tóxico
para invertebrados de agua dulce. No es persistente en el suelo ni en
los cultivos, tiene una vida media de unos pocos días en la mayoría
143
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

de los suelos, por lo que la exposición vía polvo, suelo o alimentos

contaminados es poco probable. La vía más rápida de degradación
del captafol en agua es la hidrólisis la cual ocurre rápidamente,
particularmente en medios alcalinos (NTP, 2008).
Como la mayoría de los fungicidas, estos tres compuestos
tienen bajas toxicidades agudas orales y dermales pero son irritantes
potentes de ojos y débiles de piel. En particular, el captán produce
daños irreversibles en los ojos.

2.5.3 CLORONITRILOS (FTALONITRILOS)

El único compuesto de este grupo es el clorotalonil (Figura 2.84), un
fungicida ampliamente usado para tratar las enfermedades fúngicas
de hortalizas y plantas ornamentales. El clorotalonil presenta
toxicidad oral y dermal aguda muy baja, pero es altamente tóxico por
vía intraperitoneal o por inhalación; también produce severas
lesiones en los ojos debido a sus propiedades irritantes. El
clorotalonil y sus metabolitos son altamente tóxicos para peces,
invertebrados acuáticos y organismos marinos.
En suelos con alto contenido en humedad el clorotalonil se
disipa rápidamente con un tiempo de vida media de 2,2 días mientras
que su principal metabolito, 4-hidroxiclorotalonil, es más persistente
habiéndose detectado en suelo entre 10 a 22 días después de la
aplicación (Potter et al., 2001; Chaves et al., 2007). Las vías de
degradación más importantes del clorotalonil en medios acuosos es
la fotodegradación y en suelos la degradación microbiana (Kwon y
Armbrust, 2006).
CN
Cl Cl

Cl CN
Cl
Figura 2.84. Estructura del clorotalonil.

Numerosos productos comercializados en la Argentina

contienen este principio activo entre otros, Odeon 82,5 WG, Odeon
72 SC, Solanil, Talosem 50, Echo 72.

144
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.5.4 BENZIMIDAZOLES
Los compuestos benomil, carbendazima, fuberidazol y
tiabendazol pertenecen a este grupo (Figura 2.85), siendo los dos
primeros los más representativos.
H9C4 NH O

N H
N
N O
H3C O

Benomil (Benomil 50 Ciagro, Benomil Agros,

Fusil, Iperlate)

H
N H
N
N O
H3C O

a
Carbendazima (Flow Thin 50, Flok 50, Flok plus )
H
N
S

N N

Tiabendazol (Tecto 50 SC)

H
N

N O
b
Fuberidazol

Figura 2.85. Estructuras de los fungicidas benzimidazoles y algunas marcas

a
comerciales registradas en la Argentina. Flok plus = carbendazima + tiram.
b
Producto no registrado (SENASA comunicación personal, 2009).

145
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El benomil y la carbendazima, su principal metabolito, son

fungicidas sistémicos de amplio espectro que controlan un amplio
rango de enfermedades fúngicas de cultivos extensivos, frutales,
plantas ornamentales, champiñones y césped. La carbendazima
también es utilizado como conservante en industrias textiles, de
pinturas, papel y cueros tanto como para conservar frutos
(Muthuviveganandavel et al., 2008).
El benomil no es tóxico para mamíferos pero altamente a muy
altamente tóxico para peces. Es muy persistente en suelo dado que
se adhiere fuertemente a las partículas del mismo; en medios
acuosos neutros o ácidos se degrada completamente a
carbendazima en unas horas. La vida media del carbendazima en
agua es de dos meses.
La carbendazima y sus metabolitos son lentamente
metabolizados y pueden acumularse en hígado, grasa, piel y otros
órganos. A través de la cadena alimentaria este fungicida puede
ingresar en el organismo humano pudiendo causar varios cambios
patológicos en interacción con otros químicos (Reisinger et al., 2006).
Estudios realizados por Burrowa y Edwards (2004) demostraron que
el crecimiento del trigo, las poblaciones de nemátodos y lombrices y
la actividad alimentaria de invertebrados fueron parámetros
estructurales del suelo afectados significativamente por
carbendazima. Numerosas marcas comerciales con estos principios
activos están registradas en la Argentina.

2.5.5 TRIAZOLES
Esta clase química de fungicidas, introducidas al mercado a
mediados de la década del 70, consiste de numerosos miembros.
Ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol,
fenbuconazol, fluquinconazol, hexaconazol, propiconazol,
tebuconazol son algunos de los fungicidas triazoles registrados en la
Argentina (Figura 2.86). Uno de los fungicidas triazoles más nuevos,
el protioconazol, fue introducido al mercado por la Bayer
CropScience en el 2004 (Figura 2.86). Los fungicidas triazoles son
aplicados como aerosoles foliares y para el tratamiento de semillas.
También pueden ser utilizados en tratamientos preventivos o
curativos. Cuando los triazoles son usados de manera curativa la
aplicación debe hacerse antes de que se inicie el proceso de
infección por los hongos. Esto es debido a que los fungicidas
triazoles no son efectivos una vez que el hongo comenzó la
producción de esporas sobre una planta infectada (Fishel, 2008b).

146
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

F
Cl
OH
Cl
O Cl CH3 O
OH
Cl F N Cl
N N N N
N
N
N N
N
N H S N
N Cl
N
a
Epoxiconazol Ciproconazol Protioconazol Fluquinconazol
Cl

H7C3 Cl
HO
Cl CH3 OH
O CH3
Cl Cl OH CH3
O H9C4
N CH3 CH3
N N
N Cl N CH3
N
Cl N N
N N
N
N
Propiconazol Tebuconazol Hexaconazol Diniconazol
a
Figura 2.86. Estructuras de algunos fungicidas triazoles comercializados en la Argentina. Producto no registrado.

147
 En la actualidad, estos fungicidas están entre los más
ampliamente usados en el mundo. En general, los fungicidas
triazoles son estables siendo la fotodegradación uno de los
principales mecanismos que conducen a la disminución de los
niveles de estos fungicidas.
Los fungicidas triazoles penconazol, propìconazol y
hexaconazol son más persistentes en suelos inundados que en los
no inundados. La degradación del penconazol y el propiconazol
aumenta en suelos con biocompost (Singh y Duraja, 2009a); por el
contrario, la persistencia en el suelo del hexaconazol no se vio
afectada indicando un papel menor de los microorganismos en su
degradación (Singh y Duraja, 2009b). Un estudio realizado en
melocotones demostró que aunque los triazoles, que no tienen el
grado de sistemicidad de muchos herbicidas, se mueven a través del
xilema pero no entran al fruto y todos los residuos se encuentran
presentes en la cáscara (Angioni et al., 2003).
Los fungicidas triazoles, de acuerdo a los datos de toxicidad
oral aguda en organismos de laboratorio, son de baja toxicidad; no
obstante la inhalación de los polvos puede causar irritación de la
nariz, pulmones y garganta. La mayoría de estos compuestos son
considerados prácticamente no tóxicos para pájaros y abejas (Fishel,
2008b).
Diez nuevos compuestos, relacionados a los triazoles
clotrimazol y fluconazol, fueron sintetizados recientemente con
actividad antifúngica similar contra los mismos hongos que el
fluconazol (Rezaei et al., 2009).

2.5.6 INORGÁNICOS
Varios compuestos inorgánicos son y han sido usados como
fungicidas de contacto, actúan de manera preventiva y no tienen
ningún efecto curativo ni sistémico. La actividad fungicida del azufre
es conocida desde tiempos remotos y ha tenido diferentes
aplicaciones medicinales desde la época de Hipócrates. El azufre es
un elemento que existe como tal en la naturaleza, lo que permite su
utilización en programas de producción orgánica de frutas y
hortalizas. Es importante destacar que cuanto más fina es la partícula
de azufre mayor es su poder fungicida. Existen varias formulaciones,
siendo la más comúnmente usada el azufre mojable que forma una
suspensión cuando se mezcla con agua. El azufre molido se usa
para espolvoreos en el control de, por ejemplo, oidio de la vid y el
azufre floable presenta la ventaja de tener mayor capacidad de
retención. El polisulfuro de calcio tiene actividad fungicida,
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

acaricida e insecticida. El inconveniente que presenta el polisulfuro

de calcio es que puede producir corrosión en los metales, por lo que
se aconseja lavar bien los equipos después de las aplicaciones. En el
Alto Valle de Río Negro y Neuquén, el polisulfuro de calcio fue el
plaguicida más utilizado en el año 2004 con un total de 2 millones de
kilos o litros vendidos (Figura 2.87).
El azufre presenta muy baja toxicidad aguda en mamíferos,
pero es irritante de la piel y de la membrana mucosa.

Glifosato Carbaril Clorpirifós

3% Metilazinfos 1%
4%
Polisulfuro 13%
43% Fosmet
1%

Aceite
Captán 32%
1% Metidatión
1%
Abamectina
1%

Figura 2.87. Porcentajes del total de principios activos de los plaguicidas

más utilizados en la temporada 2004 en el Alto Valle de Río Negro y
Neuquén (Anguiano y Pechen de D’Angelo, 2007).

Además, la actividad fungicida de las sales solubles del cobre

fue descubierta tan pronto como en 1807 y en 1890 el sulfato cúprico
fue usado extensivamente, en particular la formulación conocida
como caldo bordolés. Consiste en una mezcla de sulfato de cobre y
hidróxido de calcio (cal viva) en agua. La mayoría de los productores
agrícolas conocen la manera de preparar este fungicida. Para que el
caldo bordolés sea eficiente debe reunir las siguientes condiciones:
(a) tener textura fina; (b) una apariencia gelatinosa y (c) que precipite
lentamente.
El sulfato cúprico es moderadamente tóxico para mamíferos
(Clase II) y continúa siendo uno de los fungicidas más ampliamente
usados en la actualidad.
149
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Otro de los productos cúpricos más usados es el oxicloruro de

cobre que tiene acción preventiva contra sarna, viruela, bacteriosis y
torque de duraznero. De acuerdo a los datos de toxicidad aguda oral
este fungicida es ligeramente tóxico para mamíferos (Clase III) y fue
el fungicida cúprico más vendido en la Argentina en el año 2003.
Es aconsejable no realizar pulverizaciones foliares con
productos cúpricos después de la floración porque pueden ser
fitotóxicos. En el mercado existen algunas formulaciones constituidas
por mezclas de oxicloruro de cobre con otros fungicidas (por ejemplo
metalaxil) que potencian las propiedades fúngicas del producto.

5.6.7 ESTROBILURINAS
Las estrobilurinas son sustancias naturales aisladas principalmente
de setas basidiomicetes y su nombre deriva del género Strobilurus.
Estos productos son biosintetizados en los hongos vía la fenilalanina
sintetizada a partir del ciclo del ácido shikímico. Muchas de estas
sustancias llevan a cabo funciones que son importantes para la
supervivencia de los organismos en los cuales se forman. Las
estrobilurinas naturales son fotolábiles y relativamente débiles como
fungicidas. Cientos de químicos similares fueron sintetizados y
cientos ensayados antes que fueran desarrollados compuestos
fotoestables con mayor actividad fungicida. En la actualidad, hay 6-7
fungicidas registrados en el mercado mundial y algunos más aún
están a la espera de ser registrados. Dado que estos compuestos
son derivados de productos naturales son seguros para el
medioambiente debido a su rápida degradación. La mayoría de los
compuestos estrobilurinas son fungicidas sistémicos débiles y
pueden ser usados, principalmente, como fungicidas preventivos,
curativos y translaminares. Las esporas de los hongos son más
susceptibles que el micelo del hongo a las estrobilurinas. Por lo tanto,
estos compuestos son altamente efectivos contra la germinación y la
penetración temprana al huésped. Una vez que el hongo creció en el
interior del tejido de la hoja, las estrobilurinas tienen poco o ningún
efecto (Balba, 2007).
En la Figura 2.88 se presentan las estructuras de los fungicidas
sintéticos estrobilurinas usados en la agricultura.
La azoxiestrobina, descubierta por Syngenta, fue la primera
estrobilurina sintética en ser anunciada en la Brighton Crop
Protection Conference en 1992 como un fungicida comercial. Actúa
curativa y preventivamente y tiene propiedades translaminares y
sistémicas. Su versatilidad y amplio espectro de actividad han sido
demostradas contra un amplio rango de enfermedades fúngicas de
150
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

cultivos económicamente importantes. Actúa inhibiendo la

germinación de esporas y el crecimiento micelial y presenta, además,
actividad antiesporulante (Gullino et al., 2000; Balba, 2007).
La azoxiestrobina es fotodegradada en el agua dando
intermediarios que pueden sufrir degradación posterior pero otros
pueden acumularse en el medioambiente (Boudina et al., 2007).
La metominoestrobina fue descubierta por científicos de
Shionogi y registrada en Japón en 1998. Es un fungicida sistémico
con excelente actividad en aplicación foliar y actúa tanto preventiva
como curativamente (Gullino et al., 2000; Balba, 2007).
La trifloxiestrobina fue descubierta por Novartis Crop
Protection (ahora Syngenta) y anunciada en la Brighton Conference
en 1998. En el año 2000 este producto fue vendido a la Bayer Crop
Science quien lo comercializa en la actualidad. Es un fungicida de
amplio espectro con actividad preventiva y curativa específica. Se
traslada por movimiento superficial del vapor y tiene también
actividad translaminar (Gullino et al., 2000; Balba, 2007).
La metilkresoxima fue descubierta por BASF,
independientemente, al mismo tiempo que la azoxistrobina. Tiene
buena actividad preventiva y translaminar y provee el control de
enfermedades durante largo tiempo. Esta estrobilurina presenta
actividad en fase vapor que contribuye a la gran eficacia de las
aplicaciones foliares (Gullino et al., 2000; Balba, 2007).
La fluoxaestrobina fue descubierta por Bayer Crop Science y
presentada en 1999 por Bayer y en la Brighton Conferences en 2000.
Es un fungicida sistémico con propiedades preventivas y curativas.
Es acropetalmente8 trasladado cuando es aplicado sobre las hojas.
Actúa inhibiendo la germinación de las esporas y el crecimiento
micelial. La carbamato piracloestrobina fue descubierta por Bayer
Crop Science en el año 2000 y anunciada en el mismo año. Es un
fungicida con propiedades protectoras, curativas y translaminares. La
picoxiestrobina fue presentada por científicos de Zeneca (ahora
Syngenta-AG) en el Brighton Meeting del año 2000 y registrada en
2001. Es un fungicida preventivo y curativo con propiedades únicas
que incluyen el movimiento sistémico (acropetal) y translaminar,
difusión a través de la cera de las hojas y redistribución molecular en
el aire.

8
Movimiento acropétalo: movilización translaminar de fungicidas sistémicos
desde el haz al envés o viceversa y luego del punto donde cayeron hacia la
parte superior de la planta.
151
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

N N CH3

O
O O O
H
NC O O O O N O
CH3 H3C N CH3 N CH3
H3C H3C
O O O
Azoxiestrubina Metilkresoxim Metominoestrobina
CH3 N N
F 3C O F 3C N O
N O O
Cl F O O
O O O O
H3C N CH3 N CH3 H3C CH3

O N O
O
Trifloxiestrobina Fluoxaestrobina Picoxiestrobina
CH3
H
Cl N O O
N
O N CH3 NH O
H3C O H3C N CH3

O CH3 O
a
Carbamato piracloestrobina Dimoxiestrobina

a
Figura 2.88. Estructuras de fungicidas estrobilurinas en uso en la agricultura. Principio activo aún en desarrollo.

152
 Mientras que la dimoxiestrobina está aún en desarrollo por
BASF. Es un fungicida con propiedades curativas, protectoras y
translaminares. Inhibe la germinación de las esporas y bloquea el
crecimiento del micelo (Balba, 2007). Numerosas marcas
comerciales están registradas con estos principios activos en
Argentina, solos o en mezclas con otros fungicidas.

5.6.8 FUNGICIDAS ORGÁNICOS MISCELÁNEOS

Otras clases de compuestos con actividad fungicida, que poseen
estructuras diferentes a las descriptas previamente, también se han
desarrollado. A continuación se describen algunas de ellas.

[Link] Piperazinas
El único fungicida de esta clase es triforine (Figura 2.88) derivado
del piperazine. Es usado como un fungicida sistémico con
características preventivas y curativas, sólo o en mezclas con
insecticidas, para controlar plagas en plantas ornamentales,
cereales, frutales y hortalizas. También es activo contra daños por
almacenaje de frutas y es efectivo contra la arañuela roja. Saprol es
la marca registrada en la Argentina con este principio activo.
El triforine tiene baja persistencia, se descompone rápidamente
en solución acuosa, y presenta baja toxicidad en animales e insectos
benéficos lo que sugiere que no ofrece serios peligros para el
ambiente (Fuchs y Ost, 1976).

H O
Cl
Cl
HN
Cl
N

N
Cl
HN
Cl
Cl
H O

Figura 2.89. Triforine.

Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

[Link] Imidazoles
Imazalil, procloraz, oxpoconazole, perfurazole y triflumizole son
los fungicidas que pertenecen a este grupo. Numerosas marcas
comerciales están disponibles en el mercado argentino de
agroquímicos con los principios activos imazalil y procloraz. El
procloraz (Figura 2.90) es ampliamente usado en el mundo
industrializado de la agricultura y la horticultura.
CH3
Cl Cl

O N
O
N Cl

Figura 2.90. Estructura del procloraz.

El procloraz es usado para el tratamiento de semillas en forma

de aerosol contra una amplia variedad de enfermedades que afectan
a cereales, frutos y otros cultivos. Es ligeramente tóxico para
mamíferos (Clase III) e irritante de ojos y piel. Es de baja movilidad
en suelo, es bien adsorbido a las partículas del mismo, y no lixivia
fácilmente (Barklay, 2006).
El imazalil (Fig. 2.91) es un fungicida sistémico usado
poscosecha para el control de numerosos hongos sobre plátanos,
cítricos y en el tratamiento de semillas de cebada y trigo antes de ser
sembradas. Es usado en tratamientos contra hongos en criaderos de
pollos, pero no está registrado para ser usado en viviendas o en
salud pública.
Cl

CH2

Cl O

Figura 2.91. Imazalil.

154
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

De acuerdo a los datos de toxicidad aguda oral en ratas el

imazalil está clasificado como moderadamente tóxico (Clase II), es
altamente irritante de ojos pero no es un irritante de piel. Este
fungicida es moderadamente soluble en agua, muy estable a la
hidrólisis, es fotodegradado relativamente rápido y se degrada muy
lentamente en suelos bajo condiciones aeróbicas. Dado que entra en
contacto con el suelo a través de las semillas tratadas, a pesar de su
persistencia e inmovilidad en suelos aeróbicos, es poco probable que
alcance concentraciones significativas en el ambiente que impliquen
algún riesgo para las diferentes formas de vida (USEPA, 2005b).

[Link] Guanidinas
Dodina, guazalina e iminocladina (Figura 2.92) pertenecen a los
fungicidas guanidinas. Ninguno de estos productos está registrado en
la Argentina en el año 2009.

H O
H3C N
CH3
H + H -
N N O
H H
Dodina

H + H H + H
N H N O
+
H N H 3 H3C
N N N N -
H O
H H H H

Guazatina
H H
N H N
H N H
N N N N
H H H H
Iminoctadina

Figura 2.92. Estructuras de fungicidas guanidinas.

La dodina es principalmente usada en árboles frutales,

particularmente peras, manzanas y nogales. No está registrada para
155
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

uso en viviendas. Probablemente este compuesto, dado su

coeficiente de partición octanol-agua, sea inmóvil en suelo y por
ende, el potencial de alcanzar los ecosistemas acuáticos ya sea por
escorrentía o por filtrado es muy baja. No es muy persistente en
suelos aeróbicos y es estable en medios acuáticos anaeróbicos
donde puede ser degradada mediante hidrólisis y fotólisis. Está
clasificada como ligeramente tóxica (Clase III) para mamíferos,
altamente tóxica para peces, muy altamente tóxica para
invertebrados de agua dulce y prácticamente no tóxica para insectos
benéficos (USEPA, 2005c).

[Link] Acilalaninas
Pertenecen a este grupo de fungicidas los siguientes compuestos:
benalaxil, furalaxil, metalaxil y metalaxil-M (Figura 2.93). El
furalaxil es el único fungicida de este grupo no registrado en la
Argentina para su comercialización. Los primeros fungicidas
acilalaninas, desarrollados por CIBA-GEIGY, fueron el furalaxil y el
metalaxil. Estos fungicidas sistémicos tienen actividad contra
especies del suelo pertenecientes a los géneros Pythium y
Phytophthora y en los daños foliares producidos por Peronospora
manshurica. Son altamente activos como fungicidas protectores
penetrando en los tejidos vegetales y exhiben una fuerte acción
curativa postinfección. Además presentan una combinación única de
actividad sistémica y residual contra Oomycetes. Las DL50 agudas
orales en ratas son 670 mg/kg y 940 mg/kg para el metalaxil y el
furalaxil, respectivamente; siendo ambos fungicidas clasificados
como ligeramente tóxicos (Clase III) (Young et al., 1977).
Los productos registrados con metalaxil contienen el
ingrediente activo sólo o están en combinación con otros ingredientes
activos (por ejemplo, captán, mancozeb, compuestos de cobre, etc.).
Dado que es un fungicida de amplio espectro es usado en todo el
mundo en una variedad de frutales y en muchas hortalizas y en unos
pocos cultivos a campo tales como algodón, maní, sorgo, lúpulo y
tabaco. También es usado como desecante de semillas. Estudios a
campo y en laboratorio indican que el metalaxil es estable a la
hidrólisis a valores de pH normales del medio ambiente. El ingreso a
las plantas, la degradación microbiana, la fotodescomposición y la
filtración son las principales rutas de disipación del metalaxil. Como
tiene tendencia a migrar a horizontes más profundos del suelo tiene
el potencial de contaminar las aguas subterráneas, particularmente
en suelos con bajo contenido de materia orgánica y de arcilla (Sukul
y Spiteller, 2000).

156
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

CH3 CH3 CH3 CH3

COOCH 3 COOCH3
N N
O O
CH3 CH3

a
Furalaxil Benalaxil (Galben M, Galben R)

CH3 CH3 CH3 CH3

H
COOCH 3 COOCH 3
N N
O O
CH3 O CH3 O

CH3 CH3

b c
Metalaxil (Maxim XL , Armetil M ) Metalaxil-M (Fytoxil, Apron Gold,
Rutel, Noxion)

Figura 2.93. Estructuras de fungicidas acilalaninas y algunas marcas

a
registradas en la Argentina. Galben M = benalaxil + mancozeb; Galben R =
b c
benalaxil + oxicloruro de cobre. Maxim XL = metalaxil + fludioxonil, Armetil
M = metalaxil + mancozeb.

[Link] Tiadiazoles
El único miembro de este grupo es el etridiazol (Figura 2.94)
registrado como plaguicida en 1962 en los Estados Unidos. Este
fungicida se utiliza para el control de Pythium y Phytophthora que
producen pudrición de la raíz y tallo. Se aplica al césped de los
campos de golf, en plantas ornamentales, se mezcla con tierra para
macetas en invernaderos y a campo en cultivos de algodón y tabaco.
También se utiliza en el tratamiento de semillas de cebada, habas,
guisantes, maní, maíz, algodón, soja y trigo.

157
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

H3C O S
N
N
Cl
Cl
Cl

Figura 2.94. Estructura del etridiazol (producto no registrado en la

Argentina).

El etridiazol (Terrazole) está clasificado como ligeramente

tóxico (Clase III) para mamíferos, pero es un irritante de ojos y un
sensibilizador de la piel, es no tóxico para pájaros y moderadamente
tóxico para peces e invertebrados acuáticos. Uno de sus metabolitos
de degradación (3-diclorometil 1-5-etoxi-1,2,4-tiadiazole) es
altamente tóxico para organismos acuáticos. Este fungicida presenta
movilidad, es moderadamente persistente y altamente volátil. Debido
a que el etridiazol es estable a la hidrólisis y fotólisis en medios
acuosos, puede persistir durante períodos considerables en el medio
ambiente acuático representando un riesgo para las especies de
dicho ecosistema (USEPA, 2000).

2.6 FORMULACIONES
Con unas pocas excepciones, como los fumigantes, los plaguicidas
rara vez son usados en su forma pura dado que están muy
concentrados, son muy tóxicos para su manipulación, son insolubles
o químicamente inestables. Los químicos de grado técnico necesitan
primero ser formulados como mezclas antes de su aplicación
mediante el agregado de solventes, adherentes, surfactantes,
estabilizadores y colorantes dando como resultado el formulado que
es el producto final que llega al mercado. Por lo tanto, es importante
conocer los principios involucrados en las formulaciones debido a
que éstos influyen en el uso y el comportamiento de los plaguicidas y
más de una vez estos agregados resultan ser más tóxicos que el
principio activo original.
En la formulación de un plaguicida deben ser considerados
numerosos factores tales como, las propiedades físicas y químicas
de los ingredientes y del material inerte, forma de aplicación, la
naturaleza de la superficie donde se va aplicar y aspectos del
transporte y comercialización de los plaguicidas. Además, se deben
conocer las propiedades del tóxico, incluidas los puntos de ebullición
y fusión, presión de vapor, solubilidad, velocidad de hidrólisis,
158
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

degradación ultravioleta y actividad biológica. Asimismo, se deben

conocer las características propias del ingrediente inerte tales como
compatibilidad con el ingrediente activo y con el envase, y las
propiedades físicas de esta mezcla. Finalmente, la formulación en sí
misma debe ser evaluada para alcanzar la homogeneidad de la
mezcla, el tamaño de partícula, la estabilidad durante el almacenaje,
penetración y translocación en las plantas, naturaleza de los residuos
en el blanco y en el suelo, naturaleza del depósito, eficacia y
seguridad para la persona que manipula estas mezclas.
A continuación se describirán brevemente los diferentes tipos
de formulaciones.

2.6.1 POLVOS
Los polvos usualmente contienen dos ingredientes, el diluyente inerte
y el tóxico y este último representa sólo el 1 al 10% de la mezcla. El
diluyente debe ser relativamente no adsorbido para evitar la
inactivación del plaguicida como por ejemplo, talco o arcilla. Los
polvos han sido la formulación de plaguicidas más simple para
fabricar y más fácil de aplicar. No obstante, este tipo de formulación
es la menos efectiva y menos económica de las formulaciones de
plaguicidas dado que los polvos tienden a ir a la deriva durante la
aplicación resultando en un pequeño depósito sobre la superficie
blanco. Otra desventaja es su riesgo por inhalación.

2.6.2 POLVOS MOJABLES O HUMECTABLES (WPs)9

Un WP es la formulación más ampliamente usada en la agricultura y
está compuesta por el principio activo del agroquímico, un diluyente
inerte que generalmente es arcilla u otra sustancia que sirve para
transportar y dar volumen al activo, y un agente humectante.
Usualmente el tóxico comprende entre un 25 a un 75% de la mezcla.
Estas formulaciones están entre las más seguras en cuanto a la
fitotoxicidad, porque el transportador es un mineral inerte. Entre las
desventajas podemos mencionar la abrasividad sobre las partes
mecánicas de la pulverizadora, el riesgo de inhalación durante la
preparación del caldo de aplicación y los residuos visibles que
quedan sobre los frutos y hojas una vez evaporada el agua.

9
WPs = wettable powders. Mantendremos las abreviaturas en inglés en los
diferentes tipos de formulaciones dado que son las usadas en las etiquetas
de los agroquímicos.
159
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.6.3 POLVOS SOLUBLES (SPs)10

Son similares a los polvos mojables, pero forman una solución con
agua. De esta manera se evitan los residuos sobre los vegetales y la
abrasividad en la máquina. En esta formulación, el material de grado
técnico es un sólido finamente molido el cual se agrega en el tanque
de la máquina pulverizadora y se disuelve rápidamente. No obstante,
no puede evitarse la inhalación durante su manejo.
Lamentablemente, muchos principios activos no son solubles en
agua y, por lo tanto, no pueden ser formulados de esta manera.

2.6.4 GRÁNULOS (G)11

Una formulación granular básicamente es la misma que la
formulación en polvo. La principal diferencia es el tamaño de
partícula que constituye el ingrediente activo, el elemento
transportador y los otros compuestos agregados. Todos éstos forman
micros o macro gránulos que evitan el peligro de inhalación durante
su manejo. La cantidad de ingrediente activo es relativamente baja,
desde 1 a 15% del mismo. Entre las ventajas que presenta este tipo
de formulación podemos mencionar que son fáciles de aplicar, no
derivan tanto como los polvos o aerosoles y son más persistentes en
el medioambiente que otras formulaciones dada la lenta liberación
del ingrediente activo. Entre las desventajas podemos citar su mayor
costo, comparado con los formulados EC y WP con porcentajes
similares de ingrediente activos, que deben ser incorporados al
suelo, necesidad de humedad para activar su acción plaguicida y ser
más peligrosos para las especies no blanco, especialmente para
aves acuáticas y pájaros que se alimentan de gránulos semejantes a
las semillas o granos. La formulación granular es la más
frecuentemente usada para el control de malezas, nemátodos e
insectos que habitan en el suelo.

2.6.5 SOLUCIONES O CONCENTRADOS SOLUBLES EN

AGUA (S)
Una formulación en solución contiene ingredientes activos que se
disuelven rápidamente y forman verdaderas soluciones cuando son
mezclados con el transportador apropiado indicado en la etiqueta.
Una vez que la solución es disuelta en la máquina pulverizadora, no
se requiere de mezcla o agitación posterior. Las soluciones pueden
ser usadas en los aerosoles para controlar insectos domésticos, para

10
SPs = soluble powders.
11
G = granules.
160
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

erradicar malezas en las carreteras y en los aerosoles de pastizales

siempre que la fitotoxicidad no sea un problema.
Algunos plaguicidas son lo suficientemente solubles en agua y
pueden ser preparados en soluciones acuosas. Para el caso de que
el tóxico no tenga estabilidad hidrolítica, tales compuestos se
disuelven en un solvente soluble en agua, para evitar la hidrólisis, y
entonces se mezclan con agua antes de la aplicación.

2.6.6 CONCENTRADOS EMULSIONABLES (ECs)12

Este tipo de formulación es diseñado, también, para ser aplicada
como un aerosol y mezclados con agua para formar una emulsión.
Un EC consiste del tóxico, un solvente para el tóxico (para disolver
los principios activos que no se disuelven en agua) y un emulsificador
para mantener el producto en suspensión en el agua, es decir, no
forman una solución. Los ECs pueden contener entre un 25 a un
50% del tóxico por peso. Una de las desventajas de los ECs es que
son más fácilmente absorbidos por la piel que los polvos y los WPs, y
presentan un mayor riesgo de fitotoxicidad.

2.6.7 FORMULACIONES DE LIBERACIÓN CONTROLADA

(CR)13
Principalmente hay dos tipos de formulaciones CR: los
microencapsulados y los dispositivos monocapa. En los
microencapsulados los agroquímicos, en estado líquido o sólido, son
incorporados dentro de un transportador, generalmente, un material
polimérico. Estos microencapsulados se mezclan con agua y se
aplican de la misma manera que cualquier otro producto. Luego de la
aplicación, el polímero se degrada liberándose el principio activo.
En el dispositivo monocapa el tóxico es disuelto uniformemente
en la matriz del polímero para formar micropartículas. Este tipo de
formulación es ampliamente usada en los collares de las mascotas
para controlar garrapatas y pulgas.
Entre las ventajas que presentan este tipo de formulación están
la de reducir la exposición de los trabajadores, prolongar la acción
residual en el campo, reducir la deriva y contaminación de
organismos benéficos y del ambiente y reducir los riesgos de
fitotoxicidad. Entre las desventajas podemos mencionar el alto costo

12
ECs = concentrated emulsionables.
13
CR = controled release.
161
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

de esta tecnología, la larga duración de los residuos y la toxicidad

para abejas.

2.6.8 CONCENTRADOS SUSPENDIBLES (SCs)14 O

FLOABLES
Este tipo de formulaciones combinan tanto las ventajas de los
concentrados emulsionables como las de los polvos mojables,
aunque también algunas de las desventajas. Se usan cuando el
principio activo no es soluble en agua u otros solventes. Básicamente
estas formulaciones, que contienen entre un 50 a 90% del tóxico, son
pequeñas partículas de SCs que permanecen en suspensión durante
largos períodos. La suspensión y la estabilidad durante el almacenaje
son mejoradas por el agregado de surfactantes y varios aditivos. Este
tipo de formulación es abrasiva para el equipo pulverizador y debe
ser agitada cuidadosamente antes de la preparación del caldo, ya
que tienden a decantar.

2.6.9 FORMULACIONES DE VOLUMEN ULTRA PEQUEÑO

(ULV)15
Las formulaciones ULV, usualmente, consisten de material de grado
técnico no diluido o, en el caso de un sólido, el producto original
disuelto en una cantidad mínima de solvente. Son aplicados sin
dilución posterior formando un aerosol extremadamente fino
generado por pulverizadoras o por equipos aéreos especiales.
Este tipo de formulaciones son útiles para el control de plagas
agrícolas, forestales y de la salud pública. Entre las ventajas que
presenta la ULV está el bajo volumen de plaguicida usado y la gran
efectividad del tóxico debido, posiblemente, a que no hay
ingredientes inertes que enmascaran al tóxico. Esto conduce a una
disminución en el número de aplicaciones. Esta técnica es útil para el
tratamiento de grandes áreas.

2.6.10 GRÁNULOS DISPERSABLES EN AGUA (WDGs)16

La formulación WDGs contiene típicamente un tóxico (50% - 95%,
p/p), dispersante, aglutinante y diluyente. Son más fáciles de usar
que los WPs, dado que el tamaño de las partículas es más grande y
presentan una buena flotabilidad.

14
SCs = suspendable concentrates.
15
ULV = ultra-low-volumen.
16
WDGs = water-dispersible granules.
162
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.6.11 AEROSOLES
Los aerosoles son usados, principalmente, para el control de insectos
domésticos, caminadores y voladores, tales como cucarachas y
mosquitos. El ingrediente activo se disuelve en un solvente volátil y la
solución resultante es atomizada a través de un chorro por medio de
un propulsor. El propulsor puede ser un gas a presión o un líquido
que es gaseoso a presión atmosférica. El clorofluorocarbono usado
como propulsor ha sido reemplazado, por razones
medioambientales, por otros líquidos volátiles tales como butano y
dimetiléter o por otros compuestos no inflamables como CO2 o
nitrógeno a presión.

2.6.12 CEBOS
Los cebos son muy útiles como insecticidas selectivos contra algunas
especies de insectos y consisten de un transportador, el tóxico y
estimulantes del apetito. La aplicación in situ, por ejemplo, colocando
el cebo en lugares seleccionados accesibles sólo para las especies
blanco, permite el uso de manera segura sin perturbar el
medioambiente. Varias formulaciones en cebos están disponibles en
el mercado para el control de cucarachas, hormigas, termitas y otras
plagas de insectos domésticos.

2.7 OTROS INGREDIENTES DE LAS FORMULACIONES

2.7.1 SOLVENTES
Los solventes son ingredientes importantes en las formulaciones de
los concentrados emulsionables y de las soluciones. Cuando la
formulación es aplicada sobre los cultivos es muy importante que el
solvente no sea fitotóxico. Como la mayoría de los tóxicos son
insolubles en agua, el solvente también debe ser insoluble en agua.
De lo contrario, cuando el EC es agregado al agua en el tanque de la
pulverizadora el solvente se mezclará con el agua dejando al tóxico
como un precipitado cristalino.

2.7.3 SURFACTANTES
Los surfactantes son químicos que sirven como agentes acoplantes
dado que unen dos fases, líquido-líquido, líquido-sólido o líquido-aire.
Se agregan a los principios activos para asegurar un buen
almacenaje y facilitar su mezcla con el agua en la máquina
pulverizadora. Cuando las fases que se están acoplando son líquido-

163
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

aire, el surfactante puede formar espuma y entonces se llama agente

espumante. Si las interfases son líquido-sólidas, el surfactante
puede humedecer al sólido y se llama agente humectante. En las
interfases líquido-líquido, tales como aceite y agua el surfactante
será un emulsificador (agente emulsificador) dado que permite que
el agua y el aceite se mezclen formando una emulsión.
Las moléculas de los tensoactivos o surfactantes tienen dos
partes bien diferenciadas. El extremo lipofílico, compuesto de largas
cadenas hidrocarbonadas o de anillos bencénicos, con muy baja
solubilidad en agua y alta solubilidad en aceite y el extremo hidrofílico
que tiene una fuerte afinidad por el agua. Existen tres tipos de
tensoactivos o surfactantes, determinados por la estructura química
de la porción hidrofílica de la molécula. Los aniónicos y catiónicos se
ionizan en agua para formar sustancias cargadas negativa o
positivamente, respectivamente (Figura 2.95). Los surfactantes no
iónicos, los más ampliamente utilizados, son fáciles de usar y no son
afectados por aguas duras. Los tensoactivos disminuyen la tensión
superficial de las gotas de la pulverización y aumentan su cobertura
sobre la superficie del blanco.
O

H3C ONa

H2O

-
H3C O + Na+

cola no polar cabeza polar

(grupo carboxilo)

-
H3C CH3

cola cabeza
Figura 2.95. Ionización del laurato de sodio en agua.

164
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

2.7.2 DILUYENTES
Los diluyentes, conocidos como inertes o transportadores, cumplen
un papel importante en el funcionamiento del producto formulado.
Los diluyentes han sido preparados desde residuos de la agricultura
tales como de la cáscara de la nuez, tallos de tabaco; desde
minerales tales como la caolinita, atapulgita y talco; y desde
depósitos fosilizados tales como tierra de diatomeas. El diluyente
más adecuado utilizado en una determinada formulación depende del
costo, propiedades y disponibilidad. Así los polvos requieren de
inertes sorbentes para minimizar la interacción tóxico-diluyente.
Mientras que, para los WPs, los inertes deben ser sorbentes
poderosos ya que transportan grandes cantidades del tóxico
especialmente si es un líquido. De lo contrario, el producto formulado
podría apelmazarse durante el almacenamiento.

Agradecimientos
La autora de este capítulo agradece profundamente el tiempo, la
dedicación y los valiosos aportes realizados por el Dr. Raúl Alzogaray
en la revisión del mismo.

2.8 REFERENCIAS

Adelsbach TL, Tjeerdema RS. 2003. Chemistry and fate of

fenvalerate and esfenvalerate. Rev Environ Contam Toxicol
176: 137-154.
Alburquerque MRJR, Costa SMO, Bandeira PN, Santiago GMP,
Andrade-Neto M, Silveira ER, Pessoa ODL. 2007. Nematicidal
and larvicidal activities of the essential oils from aerial parts of
Pectis oligocephala and Pectis apodocephala Baker. An Acad
Bras Ciên 79(2): 209-213.
Angioni A, Aguilera del Real A, Russo M, Melis M, Cabitza F, Cabras
P. 2003. Triazole fungicide degradation to peaches in the field
and in model systems. Food Addit Contam 20(4): 368-374.
Anguiano OL, Pechen de D’Angelo AM. 2007. Provincia de Río
Negro y provincia de Neuquén. En: La problemática de los
agroquímicos y sus envases, su incidencia en la salud de los
trabajadores, la población expuesta y el ambiente. Estudio
Colaborativo Multicéntrico. pp: 181-210. Ministerio de Salud
Presidencia de la Nación Argentina. AAMMA, OPS, Secretaría
de Ambiente y Desarrollo Sustentable. ISBN Nº 978-987-
96256-7-5.
165
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Balba H. 2007. Review of strobilurin fungicide chemicals. J Environ

Sci Health B 42(4): 441-451.
Barbash JE, Thelin GP, Kolpin DW, Gilliom RJ. 2001. Mayor
herbicides in ground water: results from the National Water
Quality Assessment. J Environ Qual 30: 831-845.
Barclay Crop Protection 2006. Barclay Eyetak 450. Material Safety
Data Sheet pp 5. [Link]
[Link]. Visitada en mayo 2009.
Baumann P, Clark MA, Baumann L, Broadwell AH. 1991. Bacillus
sphaericus as a mosquito pathogen; properties of the organism
and its toxins. Microbiol Reviews 55(3): 425-436.
Bayer CropScience 2004. Safety data sheet according to EC
Directive 2001/58/E. Betanal 22 EC160 4X5L JUG WW. pp 8.
Bayer CropScience 2008. Material Safety Data Sheet. Oberon 2 SC
Insecticide/miticide. pp 7.
Belláccomo C, García D, Prioletta S. Evaluación del herbicida butralin
en el control de malezas anuales en cebolla
[Link]/ascasubi/info/documentos/prveg/msyc/horticu/
[Link]. Visitada en abril 2009.
Benachour N, Séralini GE. 2009. Glyphosate formulations induce
apoptosis and necrosis in human umbilical, embryonic, and
placental cells. Chem Res Toxicol 27(1): 97-105.
Bobeldijk I, Broess K, Speksnijder P, van Leerdam T. 2001.
Determination of the herbicide amitrole in water with pre-column
derivatization, liquid chromatography and tandem mass
spectrometry. J Chromatogr A 938(1-2): 15-22.
Bond JG, Marina CF, Williams T. 2004. The naturally derived
insecticide spinosad is highly toxic to Aedes and Anopheles
mosquito larvae. Med Vet Entomol 18: 50-56.
Boudina A, Emmelin C, Baaliouamer A, Païssé O, Chovelon JM.
2007. Photochemical transformation of azoxystrobin in aqueous
solutions. Chemosphere 68: 1280-1288.
Boyero JR, Rodríguez N, Suria R, Ruíz R, Pascual F. 2005. Efectos
de varios plaguicidas sobre Cryptolaemus montrouzieri Mulsant
y Rhyzobius lophantae Blaisdell (Coleoptera, Coccinellidae).
Bol San Veg Plagas 31: 79-87.
Bravo A, Gili SS, Soberón M. 2007. Mode of action of Bacillus
thuringiensis Cry and Cyt toxins and their potential for insect
control. Toxicon 49(4): 423-435.

166
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Burrowa LA, Edwards CA. 2004. The use of integrated soil

microcosmos to assess the impact of carbendazim on soil
ecosystems. Ecotoxicology 13(1-2): 143-161.
Bustos JE, Pacheco D. 2005. Eficacia del herbicida butralin en el
control de malezas en ajo blanco (Allium sativum). XII
Congreso Latinoamericano y XXVIII Congreso Argentino de
Horticultura, ASAHO 2005. General Roca, Río Negro. Libro de
resúmenes página 300.
California Department of Pesticide Regulation 2005. Spiromesifen.
Public Report 2005-2. pp 8.
Caseley JC. Cap. 10. Herbicidas [Link]
/[Link]. Visitada en abril 2009.
Caux PY, Kent RA, Taché M, Grande C, Fan GT, McDonald DD.
1993. Environmental fate and effects of dicamba: a Canadian
perspective. Rev Environ Contam Toxicol 133: 1-58.
Cavalcante DG, Martínez CB, Sofia SH. 2008. Genotoxic effects of
Roundup on the fish Prochilodus lineatus. Mutat Res 655(1-2):
41-46.
Cessna AJ, Donal DB, Bailey J, Waiser M, Headley JV. 2006.
Persistence of the sulfonylurea herbicides thifensulfuron-
methyl, ethametsulfuron-methyl, and metsulfuron-methyl in farm
dugouts (ponds). J Environ Qual 35(6): 2395-2401.
Cessna AJ, Grover R, Waite DT. 2002. Environmental fate of
triclopyr. Rev Environ Contam Toxicol 174: 19-48.
Chamie F, DeVere White RW, Lee D, Ok JH, Ellison LM. 2008. Agent
orange exposure, Vietnam War veterans, and the risk of
prostate cancer. Cancer 113(9): 2464-2470.
Chaves A, Shea D, Cope WG. 2007. Environmental fate of
chlorathalonil in a Costa Rica banana plantation. Chemosphere
69(7): 1166-1174.
Cisneros J, Goulson D, Derwent LC, Penagos DI, Hernández O,
Williams T. 2002. Toxic Effects of Spinosad on Predatory
Insects. Biol Control 23: 156-163.
Coats JR. 1990. Mechanisms of toxic action and structure-activity
relationships for organochlorine and synthetic pyrethroid
insecticides. Environ Health Perspect 87: 255-262.
Coleman S, Linderman R, Hodgson E, Rose RL. 2000. Comparative
metabolism of chloroacetamide herbicides and selected
metabolites in human and rat liver microsomes. Environ Health
Perspect 108: 1151-1157.
167
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Costa LG. 1997. Basic toxicology of pesticides. Occupational

Medicine: State of the Art Reviews 12: 250-268.
Costa LG. 2008. Toxic effects of pesticides.. En: Casarett and Doull’s
TOXICOLOGY the Basic Science of Poisons 7th Edition. Ed.
Klaassen C.D. McGraw-Hill Medical Publishing Division; 883-
930
Crompton 2004. Floramite SC. Material Safety Data Sheet Revision
1.0. pp 8.
Cuevas MV, Xux L, Karmosin MC, Fernandes ME. 2008. Chloridazon
and lenacil dissipation in a clayey soil of the Guadalquivir river
marshes (southwest Spain). [Link]
Dayan FE, Cantrell CL, Duke SO. 2009. Natural products in crop
protection. Bioor Med Chem 17(12): 4022-4034.
Díaz-Díaz R, Loague K. 2001. Assessing the potential for pesticide
leaching for the pine forest areas of Tenerife. Environ Toxicol
Chem 20(9): 1958-1967.
Dinehart SK, Smith LM, McMurry ST, Anderson TA, Smith PN,
Haukos DA. 2009. Toxicity of a glufosinate- and several
glyphosate-based herbicides to juvenile amphibians from the
Southern High Plains, USA. Sci Total Environ 407(3): 1065-
1071.
Dolan MC, Dietrich G, Nicholas A, Panella I, Montenieri JA, Karchesy
JJ. 2007. Biocidal activity of three wood essential oils against
Ixodes scapularis (Acari: Ixodidae), Xenopsylla cheopis
(Siphonaptera: Pulicidae), and Aedes aegypti (Diptera:
Culicidae). J Econ Entomol 100(2): 622-625.
Dow AgroScience 2002. Material Safety data Sheet. Relay 750 EC
Acetachlor; pp 5.
Ecobichon DJ. 1982. Introduction Chapter 1, pp 1-12. En: Pesticides
and Neurological diseases. Eds Ecobichon DJ, Joy R M. CRC
Press, Inc. Boca Raton, Florida.
Elbert A, Hass M, Springer B, Thielert W, Nauen R. 2008. Mini-review
Applied aspects of neoniconoid uses in crop protection. Pest
Manag Sci 64: 1099-1105.
El Hassani AK, Dacher M, Gary V, Lambin M, Gauthier M,
Armengaud C. 2008. Effects of sublethal doses of acetamiprid
and thiamethoxam on the behavior of the honeybee (Apis
mellifera). Arch Environ Contam Toxicol 54(4): 653-661.

168
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

El-Nahhal Y. 2003. Persistence, mobility, efficacy and activity of

chloroacetanilide herbicide formulation under greenhouse and
field experiments. Environ Pollut 124(1): 33-38.
Eriksson M, Hardell L, Carlberg M, Akerman M. 2008. Pesticide
exposure as risk factor for non-Hodgkin lymphoma including
histopathological subgroup analysis. Int J Cancer 123(7): 1657-
1663.
Everich R, Schiller C, Whitehead J, Beavers M, Barret K. 2009.
Effects of captan on Apis mellifera a brood development under
field condition in California almond orchards. J Econ Entomol
102(1): 20-29.
EXTOXNET Extension Toxicology Network. [Link]
extoxnet. Visitada en abril 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Diuron. [Link]
Visitada en abril 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Hydramethylnon. [Link]
[Link]. Visitada en marzo 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Linuron. [Link]
Visitada en marzo 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Thiram. [Link]
Visitada en mayo 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Zineb ([Link]
(Visitada en mayo 2009).
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1996. Ziram ([Link]
(Visitada en abril 2009).
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1993. Diquat. [Link]
extoxnet/dienochlor-glyphosate/[Link]. Visitada en
marzo 2009.
EXTOXNET Extension Toxicology Network Pesticide Information
Profiles 1993. Paraquat. [Link]
extoxnet/metiram-propoxur/[Link]. Visitada en mayo
2009.

169
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Farenhorst M, Farina D, Scholte E-J, Takken W, Hunt RH, Coetzee

M, Knols BGJ. 2008. African water storage pots for the delivery
of the entomopathogenic fungus Metarhizium anisopliae to the
malaria vectors Anopheles gambiae s.s. and Anopheles
funestus. Am J Trop Med Hyg 78(6): 910-916.
Fava L, Orrú MA, Businelli D, Scardala S, Funari E. 2006. Leaching
potential of some phenylureas and their main metabolites
through laboratory studies. Environ Sci Pollut Res Int 13(6):
386-391.
Fishel FM. 2008a. Pesticide toxicity profile: thiocarbamate fungicides.
PI-62. Pesticide information Office, Florida Cooperative
Extension Service, Institute of Food and Agricultural Sciences,
University of Florida. Original publication September 2005.
Reviewed September 2008. [Link]
Fishel FM. 2008b. Pesticide toxicity profile: Triazole pesticides. PI-68.
Pesticide information Office, Florida Cooperative Extension
Service, Institute of Food and Agricultural Sciences, University
of Florida. Original publication September 2005. Reviewed
September 2008.
Food Safety Commission Pesticides Expert Committee 2004.
Evaluation Report Ethiprole; pp 31.
Frank R, Sirons GJ, Ripley BD. 1979. Herbicide contamination and
decontamination of well waters in Ontario, Canada, 1969-1978.
Pestic Monit J 13(3): 120-127.
Fuchs A, Ost W. 1976. Translocation, distribution and metabolism of
triforine in plants. Arch Environ Contam Toxicol 4(1): 30-43.
Gan J, Zhu Y, Wilen C, Pittenger D, Crowley D. 2003. Effect of
planting covers on herbicide persistence in landscape soils.
Environ Sci Technol 37(12): 2775-2779.
Gennari M, Abbate C, Baglieri A, Negre M. 2008. Fate and
degradation of triasulfuron in soil and water under laboratory
conditions. J Environ Sci Health B 43(6): 498-505.
Gilreath JP, Santos BM, Chase CA, Locascio SJ. 2006. Influence of
soil fumigation on 2,4-D and dicamba-carryover in fresh market
tomato. Crop Prot 25(10): 1095-1100.
Giri VN, Cassidy AE, Beebe-Dimmer J, Ellis LR, Smith DC, Bock CH,
Cooney KA. 2004. Association between Agent Orange and
prostate cancer: a pilot case-control study. Urology 63(4): 757-
760.
Grover R, Wolt JD, Cessna AJ, Schiefer HB. 1997. Environmental
fate of trifluralin. Rev Environ Contam Toxicol 153: 1-64.
170
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Gu JG, Fan Y, Gu JD. 2003. Biodegradability of Atrazines, Cyanazine

and Dicamba under methanogenic condition in three soils of
China. Chemosphere 52(9): 1515-1521.
Gullino ML, Leroux P, Smith CM. 2000. Uses and challenges of novel
compounds for plant disease control. Crop Prot 19: 1-11.
Gupta RC. 2006. Classification and uses of organophosphates and
carbamates. En: Toxicology of Organophosphate and
Carbamate Compounds. Ed. Gupta RC. Elsevier, Inc; 5-24.
Guzzella L, Capri E, Di Corcia A, Barra Caracciolo A, Giuliano G.
2006. Fate of Diuron and Linuron in a field lysimeter
experiment. J Environ Qual 35: 312-323.
Hanumantharaju TH, Awasthi MD. 2004. Persistence and
degradation of metalaxyl, mancozeb fungicides and its
metabolite ethylenethiourea in soils. J Environ Sci Eng 46(4):
312-321.
Heydens WF, Healy CE, Hotz KJ, Kier LD, Martens MA, Wilson AG,
Farmer DR. 2008. Genotoxic potential of glyphosate
formulations: mode of action investigation. J Agric Food Chem
56(4): 1517-1523.
Hollaway KL, Kookana RS, Noy DM, Smith JG, Wilhlem N. 2006a.
Persistence and leaching of sulfonylurea herbicides over a 4-
year period in the highly alkaline soils of south-eastern
Australia. Aust J Exp Agric 46(8): 1069-1076.
Huerga M, San Juan S. 2004. Informe: El control de las plagas en la
agricultura Argentina. Estudio Sectorial Agrícola Rural. Banco
Mundial Centro de Inversiones FAO, Argentina; pp 100.
INTA Centro Regional Patagonia Norte y Estación Experimental Alto
Valle (2004-2005)) Guía de pulverizaciones para los cultivos de
manzano, peral, frutales de carozo y vid. General Roca-Río
Negro, Argentina.
Isman MB. 2006. Botanical, insecticides, deterrents, and repellents in
modern agriculture and an increasingly regulated world. Annu
Rev Entomol 51: 45-56.
James C. 2007. Global Status of Commercialized Biotech/GMCrops:
2007. ISAAA Brief No. 37. [Link] Ithaca: ISAAA
(International Service for the Acquisition of Agri-Biotech
Applications).
Jeschke P, Nauen R. 2008. Neonicotinoids – from zero to hero in
insecticide chemistry. Pest Manag Sci 64: 1084-1098.

171
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Jones AK, Delpech VR, Thany SH, Gauthier M, Sattelle DB. 2006.
The nicotinic acetylcholine receptor gene family of the honey
bee, Apis mellifera. Genoma Research 16: 1422-1430.
Kamaraj C, Abdul Rahuman A, Bagavan A. 2008. Antifeedant and
larvicidal effects of plant extracts against Spodoptera litura (F.),
Aedes aegypti L. and Culex quinquesfasciatus Say. Parasitol
Res 103(2): 325-331.
Kaufmann A, Kaenzig A. 2004. Contamination of honey by the
herbicide asulam and its antibacterial active metabolite
sulfanilamide. Food Addit Contam Part A 21(6): 564-571.
Kim JS, Lim HS, Cho SI, Cheong HK, Lim MK. 2003. Impact of Agent
Orange exposure among Korean Vietnam veterans. Ind Health
41(3): 149-157.
Kontsedalov S, Gottlieb Y, Ishaaya I, Nauen R, Horowitz R, Ghanim
M. 2009. Toxicity of spiromesifen to the development stages of
Bemisia tabaci biotype B. Pest Manag Sci 65(1): 5-13.
Kowalska J. 2008. The potential of Beauveria brongniaartii and
botanical insecticides based of neen to control Ottorhynchus
sulcatus larvar in containerised plants. Short communication.
Plant Protect Sci 44: 37-40.
Kwon JW, Armbrust KL. 2006. Degradation of chorothalonil in
irradiated water/sediment systems. J Agric Food Chem 54(10):
3651-3657.
Lahn GP, Cordova D, Barry JD. 2009. New and selective ryanodine
receptor activators for insect control. Bioorg Med Chem Lett
17(12): 4127-4133.
Lahn GP, Stevenson TM, Selby TP, Freudenberger JH, Cordova D,
Flexner L, Bellin CA, Dubas CM, Smith BK, Hughes KA,
Hollingshaus JG, Clark CE, Benner EA. 2007. RynaxypyrTM: A
new insecticidal anthranilic diamide that acts as a potent and
selective ryanodine receptor activator. Bioorg Med Chem Lett
17(22): 6274-6279.
Lapierre D, Moro J. 2004. Era medianoche en Bhopal. Editorial
Planeta S.A. Barcelona, España, pp, 423.
Lawo NC, Mahon RJ, Milner RJ, Sarmah BK, Higgins TJV, Romeis J.
2008. Effectiveness of Bacillus thuringiensis-transgenic
chickpeas and the entomopathogenic fungus Metarhizium
anisopliae in controlling Helicoverpa armigera (Lepidoptera:
Noctuidae). Appl Environ Microbiol 74: 4381-4389.

172
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Lee CH, Shih CP, Hsu KH, Hung DZ, Lin CC. 2008. The early
prognosis factors of glyphosate-surfactant intoxication. Am J
Emerg Med 26(3): 275-281.
Li YF, Cai DJ, Singh A. 1998. Technical hexachlorocyclohexane use
trends in China and their impact on the environment. Arch
Environ Contam Toxicol 35: 688-697.
Liu T-X. 2004. Toxicity and efficacy of spiromesifen, a tetronic acid
insecticide, against sweetpotato whitefly (Homoptera:
Aleyrodidae) on melons and collards. Crop Prot 23: 505-513.
Locke MA, Zablotowicz RM, Steinriede RW, Kingery WL. Degradation
and sorption of fluometuron and metabolites in conservation
tillage soils. J Agric Food Chem 55(3): 844-851.
Martínez A, Reyes I, Reyes N. 2007. Cytotoxicity of the herbicide
glyphosate in human peripheral blood mononuclear cells.
Biomedica 27(4): 594-604.
Martínez-Ferrer MT, Fibla JM, Campos JM, Beltrán E, Ripollés JL.
2003. Aplicación de aceites minerales insecticidas en árboles
adultos de cítricos para el control de Phyllocnistis citrella
(Lepidoptera:Gracillaridae) y otras plagas de verano (I):
Eficacia sobre plagas. Bol San Veg Plagas 29: 281-289.
Matsuda K, Kanaoka S, Akamatsu N, Sattelle DB. 2009. Diverse
actions and target-site selectivity of neonicotinoids: structural
insights. Mol Pharmacol en prensa.
Matsumura F. 1985. Toxicology of Insecticides. Second Edition.
Plenum Press, New York y London; pp 598.
Maus Ch. 2008. Ecotoxicological profile of the insecticide
spirotetramat. Bayer CropScience Journal 61(2): 159-180.
Mayes MA, Thompson GD, Husband B, Miles MM. 2003. Spinosad
toxicity to pollinators and associated risk. Rev Environ Contam
Toxicol 179: 37-71.
Miles CJ, Pfeuffer RJ. 1997. Pesticides in canals of South Florida.
Arch Environ Contam Toxicol 32(4): 337-345.
Mitsubishi Chemical News Releases 2002. Major new pesticide
announced: Hachihachi EC will Project fruit, vegetables and
other food crops ([Link]/english/newareleases/
/[Link]).
Morita M, Ueda T, Yoneda T, Koyanagi T, Haga T. 2007. Flonicamid,
a novel insecticide with a rapid inhibitory effect on aphid
feeding. Pest Manag Sci 63: 969-973.

173
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Muthuviveganandavei V, Muthuraman P, Muthu S, Srikumar K. 2008.

Toxic effects of carbendazim at low dose levels in male rats. J
Toxicol Sci 33(1): 25-30.
Narahashi T, Zhao X, Ikeda T, Nagata K, Yeh JZ. 2007. Differential
actions of insecticides on target sites: basis for selective
toxicity. Hum Exp Toxicol 26(4): 361-366.
NTP (National Toxicology Program) 2008. FINAL Report on
carcinogens background document for Captafol U.S.
Department of Health and Human Services. Public Health
Service National Toxicology. pp 118.
Naumann K, Isman MB. 1996. Toxicity of neem (Azadirachta indica
A. uss) seed extracts to larval honeybees and estimation of
dangers from field applications. Am Bee J 136: 518-520.
Naun R. 2006. Perspectives insecticide mode of action: return of the
ryanodine receptor. Pest Manag Sci 62: 690-692.
Naun R, Jeschke P. 2008. In focus: neonicotinoid insecticides. Pest
Manag Sci 64: 1081.
New York State Department of Environmental Conservation Division
of Solid and Hazardous Materials 2002. Registration of
Phantom termiticide-insecticide (EPA Reg. Nº 241-392)
containing the active ingredient chlorfenapyr. pp 7. Bureau of
Pesticides Management, New York.
Ochiai N, Mizuno M, Minori N, Miyake T, Dekeyser M, Canlas LJ,
Takeda M. 2007. Toxicity of bifenazate and its principal active
metabolite, diazene, to Tetranychus urticae and Panonychus
citri and their relative toxicity to the predaceous mites,
Phytoseiulus persimilis and Neoseiulus californicus. Exp Appl
Acarol 43: 181-197.
Oesterreich T, Klaus U, Volk M, Neidhart B, Spiteller M. 1999.
Environmental fate of amitrole: influence of dissolved organic
matter. Chemosphere 38(2): 379-392.
Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la
Alimentación, FAO (2003) Internacional code of conduct on the
distribution and the pesticides. Roma. 36 pp.
Oulkar DP, Banerjee K, Patil SH, Upadhyay AK, Taware PB,
Deshmukh MB, Adsule PG. 2009. Degradation kinetics and
safety evaluation of buprofezin residues in grape (Vitis vinifera
L.) and three different soils in India. Pest Manag Sci 65(2): 183-
188.
Panella NA, Dolan MC. Karchesy JJ, Xlong Y, Peralta-Cruz J,
Khasawneh M, Montenieri JA, Maupin GO. 2005. Use of novel
174
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity

of essential oil components from hearthwood of Alaska yellow
cedar. J Med Entomol 42(3): 352-358.
Parks BS, Chol WS, Kim JH, Lee SE. 2005. Monoterpenes fron
thyme (Thymus vulgaris) as potential mosquito repellents. J Am
Mosq Control Assoc 21(1): 80-83.
Pedrini N, Mijailovsky SJ, Girotti JR, Stariolo R, Cardozo RM, Gentile
A, Juárez MP. 2009. Control of pyrethroid-resistant chagas
disease vectors with entomopathogenic fungi. PLoS Negl Trop
Dis 3(5): [Link].1371/[Link].0000434.
Peebua P, Kosiyachinda P, Pokethitiyook P, Kruatrachue M. 2007.
Evaluation of alachlor herbicide impacts on nile tilapia
(Orechromis niloticus) using biochemical biomarkers. Bull
Environ Contam Toxicol 78: 138-141.
Pérez GL, Torremorell A, Mugni H, Rodríguez P, Solange Vera M do
Nascimento M, Allende L, Bustingorry J, Escaray R, Ferraro M,
Izaguirre I, Pizarro H, Bonetto C, Morris DP, Zagarese H. 2007.
Effects of the herbicide Roundup on freshwater microbial
communities: a mesocosm study. Ecol Appl 17(8): 2310-2322.
Potter TL, Wauchope RD, Culbreath AK. 2001. Accumulation and
decay of chorothalonil and selected metabolites in surface soil
following foliar application to peanuts. Environ Sci Technol
35(13): 2634-2639.
Primo Yufera E. 1991. Ecología Química. Nuevos métodos de lucha
contra insectos. Ediciones Mundi-Prensa, Madrid. España.
Rand GM. 2004. Fate and effects of the insecticide-miticide
chlorfenapyr in outdoor aquatic microcosms. Ecotoxicol Environ
Saf 58(1): 50-60.
Reisenger K, Szigeti J, Vármagy L. 2006. Determination of
carbendazim residues in the eggs, liver and pectoral muscle of
japanese quail (Coturnix coturnix japonica). Acta Vet Hung
54(1): 127-133.
Repetto M, Martínez D, Sanz P. 1995. Actualización de la toxicología
de los plaguicidas. Cap 14 pp 557-601. En: Toxicología
Avanzada. Editor: Repetto M. Ediciones Díaz de Santos, S.A.
Resgalla C Jr, Noldin JA, Tamanaha MS, Deschamps FC, Eberhardt
DS, Rörig LR. 2007. Risk analysis of herbicide quinclorac
residues in irrigated rice areas, Santa Catarina, Brazil.
Ecotoxicology 16(8): 565-571.

175
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Rezaei Z, Khabnadideh S, Pakshir K, Hossaini Z, Amiri F, Assadpour

E. 2009. Design, synthesis, and antifungal activity of triazole
and benzotriazole derivatives. Eur J Med Chem 44: 3064-3067.
Rice PJ, Anderson TA, Costs JR. 2002. Degradation and persistence
of metolachlor in soil: effects of concentration, soil, moisture,
soil depth, and sterilization. Environ Toxicol Chem 21(12):
2640-2648.
Richard S, Moslemi S, Sipahutar H, Benachour N, Séralini G-E.
2005. Differential effects of glyphosate and Roundup on human
placental cells and aromatase. Environ Health Pesrpect 113(6):
716-720.
Robin M-M. 2008. El mundo según Monsanto. De la dioxina a los
OGM. Una multinacional que les desea lo mejor. Ediciones
Península, Barcelona. pp 521.
Roh YJ, Choi JY, Li MS, Jin BR, Je YH. 2007. Bacillus thuringiensis
as a specific, safe, and effective tool for insect pest control. J
Microbiol Biotechnol 17(4): 547-559.
Rose MT, Sanchez-Bayo F, Crossan AN, Kennedy IR. 2006.
Pesticide removal from cotton farm tailwater by a pilot-scale
ponded wetland. Chemosphere 63(11): 1849-1858.
Routt Reigart J, Roberts JR. 1999. Reconocimiento y manejo de los
envenenamientos por pesticidas. Quinta edición.
([Link]
Rowland RE, Edwards LA, Podd JV. 2007. Elevated sister chromatid
exchange frequencies in New Zealand Vietnam war veterans.
Cytogenetyc Genome Res 116(4): 247-251.
Ruggieri F, D’Archivio AA, Fanelli M, Mazzeo P, Paoletti E. 2008. A
multi-lysimeter investigation on the mobility and persistence of
pesticides in the loam soil of the Fucino Plain (Italy). J Environ
Monit 10(6): 745-752.
Ruzo LO. 2006. Physical, chemical and environmental properties of
selected chemical alternatives for the pre-plant use of methyl
bromide as soil fumigant. Pest Manag Sci 62: 99-113.
Sattelle DB, Cordova D, Cheek TR 2008. Insect ryanodine receptor:
molecular targets for novel pest control chemicals. Invert
Neurosci 8(3): 107-119.
Schafer TJ, Meyer DA, Crofton KM 2005. Developmental
neurotoxicity of pyrethroid insecticides: critical review and future
research needs. Environ Health Perspect 113: 123-136.

176
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Schobert R, Schlenk A. 2008. Tetramic and tetronic acids: an update

on new derivates and biological aspects. Bioorg Med Chem
16(8): 4203-4221.
Scholte E-J, Ng’habi K, Kihonda J, Takken W, Paaijmans K, Abdulla
S, Killeen GF, Knols BGJ. 2005. An entomopathogenic fungus
for control of adult African malaria mosquitoes. Science 308:
1641-1642.
Siemering GS, Hayworth JD, Greenfield BK. 2008. Assessment of
potential aquatic herbicide impacts to California aquatic. Arch
Environ Contam Toxicol 55(3): 415-431.
Singh N, Dureja P. 2009a. Effect of biocompost-amendment on
degradation of triazoles fungicides in soil. Bull Environ Contam
Toxicol 82(1): 120-123.
Singh N, Dureja P. 2009b. Persistence of hexaconozaole, a triazole
fungicide in soils. J Environ Sci Health B 35(2): 548-558.
Soderlund DM, Clark JM, Sheets LP, Mullin LS, Piccirillo VJ, Sargent
D, Stevens JT, Weiner ML. 2002. Mechanisms of pyrethroid
neurotoxicity: implications for cumulative risk assessment.
Toxicol 171: 3-59.
Soltani N, Shropshire C, Sikkema PH. 2006. Responses of winter
wheat (Triticum aestivum L.) to autumn applied post-emergence
herbicides. Crop Prot 25: 346-349.
Stachowski-Haberkorn S, Becker B, Marie D, Haberkorn H, Coroller
L, de la Broise D. 2008. Impact of Roundup on the marine
microbial community, as shown by an in situ microcosm
experiment. Aquatic Toxicol 89(4): 232-241.
Suchall S, Guez D, Belzunces LP. 2001. Discrepancy between acute
and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites
in Apis mellifera. Environ Toxicol Chem 20(11): 2482-2486.
Sudakin DL. 2003. Biopesticides. Toxicol Rev 22(2): 83-90.
Sukul P, Spiteller M. 2000. Metalaxyl: persistence, degradation,
metabolism, and analytical methods. Rev Environ Contam
Toxicol 164: 1-26.
Suntres ZE. 2002. Role of antioxidants in paraquat toxicity.
Toxicology 180: 65-77.
Tchounwou PB, Wilson B, Ishaque A, Ransome R, Huang M-J,
Leszczynski J. 2000. Toxicity assessment of atrazine and
related triazine compounds in the microtox assay, and
computational modeling for their structure-activity relationship.
Int J Mol Sci 1: 63-74.

177
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

Tenuta A, Hershman D, Draper M, Dorrance A. 2007. Fungicide

Basics. Chapter 7 pp 48-56. Using foliar fungicides to manage
soybean rust. [Link]
[Link].
Thorstensen CW, Lode O. 2001. Laboratory degradation studies of
Benzoate, Dichlorprop, MCPA and Propiconazole in Norwegian
soils. J Environ Quat 30: 947-953.
Tingle CC, Rother JA, Dewhurst CF, Lauer S, King WJ. 2003.
Fipronil: environmental fate, ecotoxicology, and human health
concerns. Rev Environ Contam Toxicol 176: 1-66.
Treacy KM. 2005. CarbineTM (Flonicamid): Novel insecticide chemistry
for cotton. Beltwide Cotton Conferences, New Orleans,
Louisiana - January 4-7.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2007. Office of
Prevention, Pesticides and Toxic Substances Agency 7505C.
Fenaziquin. Pesticide Fact Sheet. pp 31. Washington, DC.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) R.E.D. Facts 2000.
Prevention, Pesticides and Toxic Substances Agency (7508C).
Etridiazole (Terrazole). EPA- 738-F-00-017.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2000. Prevention,
Pesticides and Toxic Substances Agency (7505C). Indoxacarb.
Pesticide Fact Sheet. pp 17. Washington, DC.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2003. Glufosinate
ammonium; Pesticide Tolerance. Federal Register 68: 55833-
55849.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2005a. Pyridaben.
Pesticide Tolerance. Federal Register. [Link]
PEST/2005/September/Day-23/ [Link].
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2005b. Imazalil.
Prevention, Pesticides and Toxic Substances (7508C) EPA-
738-F-04-011.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2005c.
Reregistration elegibility decision for Dodine. Prevention,
Pesticides and Toxic Substances (7508C) EPA-738-R-05-013.
U.S. EPA (U.S. Environmental Protection Agency) 2006. Consumer
Factsheet on: Atrazine. Ground Water & Drinking water
[Link]
Van Leeuwen T, Van Pottelberge S, Nauem R, Tirry L. 2007.
Organophosphate insecticides and acaricides antagonize

178
Capítulo 2: Clasificación de plaguicidas

bifenazate toxicity through esterase inhibition in Tetranychus

urticae. Pest Manag Sci 63(12): 1172-1177.
Varma DR, Mulay S. 2006. The Bhopal accident and methyl
isocyanate toxicity. Chapter. 7, pp 79-88. En: Toxicology of
Organophosphate and Carbamate Compounds. Ed. Gupta R.C.
Elsevier, Inc.
Waliwitiya R, Isman MB, Vernon RS, Riseman A. 2005. Insecticides
activity of selected monoterpenoids and rosemary oil to
Agriotes obscurus (Coleoptera: Elateridae). J Econ Entomol
98(5): 1560-1565.
WHO 2005. The WHO Recommended Classification of Pesticides by
Hazard and Guidelines to Classification: 2004.
(WHO/IPCS/IOMC) Geneva International Programme on
Chemical Safety.
WHO 2006. Pesticide residues in food 2004. Evaluations 2004. Part II
Toxicological. (WHO/PCS06.1) Rome.
Wilhelm N, Hollaway K. 1998. Persistence of sulfonylurea herbicides
on alkaline soils. Proceeding of the 9th Australian Agronomy
Conference. Australian Society of Agronomy.
Williams GM, Kroes R, Munro IC. 2000. Safety evaluation and risk
assessment of the herbicide Roundup and its active ingredient,
glyphosate, for humans. Regul Toxicol Pharmacol 31: 117-165.
Williams T, Valle J, Viñuela E. 2003. Is the naturally derived
insecticide Spinosad compatible with insect natural enemies?
Biocontrol SciTechnol 13(5): 459-475.
Yang EC, Chuang YC, Chen YL, Chang LH. 2008. Abnormal foraging
behavior induced by sublethal dosage of imidacloprid in the
honey bee (Hymenoptera: Apidae). J Econ Entomol 101(6):
1743-1748.
Ying GG, Williams B. 1999. Herbicide residues in grapes and wine. J
Environ Sci Health B 34(3): 397-411.
Young TR, Selfried EB, Biehn WL. 1977. Acylalanines: a new class of
systemic fungicides. Proc Fla State Hort Soc 90: 327-329.
Yu SJ. 2008. The Toxicology and Biochemistry of Insecticides. CRC
Press Taylor & Francis Group; pp 276.

179